PRÁCTICA :

Alcoholes, Fenoles,
Aldehídos y Cetonas
 OBJETIVOS
• Reconocer los ensayos característicos para la
identificación cualitativa de alcoholes y fenoles.

• Identificar y diferenciar los alcoholes y fenoles por medio

de las reacciones químicas.

• Reconocer e Identificar los compuestos carbonílicos

como los aldehídos y cetonas.

• Identificar y diferenciar los aldehídos y cetonas por

medio de las reacciones químicas.
 IMPORTANCIA
Los alcoholes, son importantes porque tienen
una gran gama de usos en la industria, usado
como solvente y combustible. El etanol y el
metanol pueden hacer una combustión más
limpia que la gasolina o el gasoil.

Muchos aldehídos y cetonas, forman parte

de los aromas naturales de flores y frutas, por
lo cual se emplean en la perfumería para la
elaboración de aromas como es el caso del
benzaldehído (olor de almendras amargas), el
aldehído anísico (esencia de anís), la
vainillina, el aldehído cinámico (esencia de
canela).
 APLICACIONES DE ALCOHOLES
 Los alcoholes se utilizan como productos químicos intermedios y
disolventes en las industrias de textiles, colorantes, productos
químicos, detergentes, perfumes, alimentos, bebidas, cosméticos,
pinturas y barnices.

 Los alcoholes n-propanol, isopropanol se usan también como

antisépticos. El isopropanol como anticongelante.

 La mezcla de alcoholes amílicos se usa como co-solvente de grasas,

aceites y resinas sintéticas. Sus ésteres se usan como perfumes y
también como disolventes.
 APLICACIONES DE ALDEHIDOS Y CETONAS

El formaldehído se usa en:

- Fabricación de plástico y resina,
- Industria fotográfica,
- Explosivos y colorantes,
- Como antiséptico y preservador

El Glutaraldehído se usa en:

- Desinfectante en frio (Instrunet),
- En curtido de pieles.
La acetona (propanona) se utiliza como solvente para lacas y resinas,
en la industria textil para desengrasar la lana y quitar la goma de la
seda, así como para productos de higiene del hogar y cosméticos
como el quitaesmaltes.

Cortisona(C21H28O5): Hormona esteroide utilizada para combatir

ciertas dolencias y afecciones como inflamaciones, acné, alergias y
otro tipos de reacciones cutáneas, asma o cáncer y leucemia.

Benzofenona (C13H10O): Compuesto muy utilizado en la creación

de perfumes y demás productos cosméticos o de protección solar
debido su composición aromática.

El aldehído más importante desde el punto de vista

industrial es el metanal (formaldehido) y la cetona
más importante es la propanona (acetona).
REACCIONES DE ALCOHOLES Y
FENOLES
RESUMEN DE ALCOHOLES Y FENOLES
 1. Prueba de Lucas
• El reactivo de Lucas es una solución de HCl con ZnCl (catalizador), que nos
permite diferenciar a los alcoholes primarios, secundarios y terciarios según
sus velocidades de reacción.
• Al reaccionar el reactivo de Lucas con un alcohol se forman un cloruro de
alquilo, cuya presencia se visualiza mediante un enturbiamiento de la
solución.
• Si el alcohol es terciario se presentará luego de algunos minutos, los
secundarios a partir de los diez minutos y lo primarios en una o mas horas.
• Esto se debe a que el mecanismo de reacción produce como intermediarios
carbocationes siendo los carbocationes terciarios más estables dado que se
forman a partir de alcoholes terciarios, luego los secundarios y los mas
inestables son los alcoholes primarios.
Prueba de Lucas: negativa (izquierda) con
etanol y positiva con t-butanol (derecha).
 2. Prueba del potasio
• Los alcoholes y fenoles son ácidos y bases débiles como el agua . Para que los
alcoholes reaccionen con una base se requiere que esta sea una base fuerte como
los metales alcalinos, hidruros sodio o amiduros de sodio.
• El potasio metálico reacciona con los alcoholes, produce alcóxidos de potasio y
desprende hidrógeno gaseoso.

• El potasio es más reactivo que el sodio y se utiliza comúnmente con alcoholes terciarios y
algunos alcoholes secundarios. El sodio reacciona rápido con alcoholes primarios y
algunos alcoholes secundarios.
• Los diferentes tipos de alcohol tiene diferente velocidad de reacción frente al
potasio o sodio. Los alcoholes primarios reaccionan más fácilmente, luego le
siguen los secundarios y los terciarios lo hacen a menor velocidad. Esto se debe
al efecto de los grupos alquilos en la acidez de los alcoholes.
• El alcóxido generado será más estable si solvata más fácilmente el catión
potasio y esto se ve favorecido si proviene de alcoholes con menos
sustituyentes alquilo.
• En el caso de los fenoles estos son mucho más ácidos que los alcoholes debido
que el anión fenóxido generado se estabiliza por efectos de resonancia. Es por
eso se puede preparar tan sólo añadiendo el fenol a una disolución acuosa de
hidróxido de sodio o potasio. No es necesario utilizar sodio o potasio metálico.
 La presencia de una base relativamente
fuerte en la solución resultante (el alcóxido)
puede verificarse con el agregado de un
indicador acido-base como la fenolftaleína:

La reacción del potasio con

etanol produce el burbujeo
de hidrógeno molecular, El color magenta debido a la
gaseoso. fenolftaleína indica una solución
fuertemente alcalina.
 Los fenoles se salifican, formándose los fenóxidos de sodio que resultan solubles en
agua:

Una forma de verificar que

se había formado el
fenóxido es realizar la
posterior acidificación de la
El agregado de NaOH al tubo solución, con lo cual se
de ensayo produce una sal produce la reaparición del
soluble en agua. fenol insoluble:
 3. Ensayo de Bordwell-Wellman
• Los alcoholes reaccionan de una manera diferente frente a los agentes oxidantes, estas
diferencias no solo permiten distinguirlo, sino también se obtienen productos como cetonas,
aldehídos o ácidos carboxílicos.
• Los alcoholes primarios se oxidan a aldehídos y estos a su vez son fácilmente oxidables a ácidos
carboxílicos. Los alcoholes secundarios se oxidan a cetonas. Y los alcoholes terciarios por lo
general no se oxidan.
• El reactivo de Bordwell-Wellman es una solución de CrO3 en H2SO4 diluido. Frente a este
reactivo, los alcoholes primarios y secundarios se oxidan reduciendo al CrO3 (de color naranja
rojizo) a Cr+3 de color verde azulado. Este cambio de color no se produce en los alcoholes
terciarios.

El color de la mezcla inicial es el La reacción se pone en evidencia con el

naranja del dicromato de potasio. color verde azulado del cromo (III)
formado en la reacción.
 4. Ensayo de cloruro férrico

• Los fenoles y los enoles (R-C=C-OH), forman complejos con el ion Fe+3,
intensamente coloreados. Este ensayo se utiliza como prueba cualitativa para la
presencia de fenoles, pero también dan resultado positivo aquellos alcoholes
que tenga formas enólicas.
• Los iones fenóxido de los fenoles también pueden formar complejos con el Fe+3
ya que son más reactivos que los fenoles, por la presencia de su carga negativa,
formando complejos de coloración violeta.
Complejo color violeta oscuro
entre el fenol y el hierro (III).
 5. Esterificación

• Es una condensación entre un ácido y un alcohol o un fenol, produciendo un

éster y agua, generalmente se usa un ácido inorgánico fuerte como el ácido
sulfúrico o ácido clorhídrico como catalizador de la reacción.
• Esta es reversible y solo progresa hasta alcanza el equilibrio entre la reacción
de esterificación y la reacción de hidrólisis que atenúa mayor rendimiento de
la esterificación. Para que la reacción de esterificación se vea favorecida se
tiene que utilizar un ácido inorgánico fuerte.
• Los ésteres se caracterizan por ser sustancias incoloras e hidrofóbicas,
teniendo los ésteres de bajo peso molecular, un olor característico frutado.
REACCIONES DE ALDEHIDOS Y
CETONAS
Los compuestos carbonílicos más sencillos son las cetonas y los aldehídos. Una
Aldehídos y Cetonas

cetona tiene dos grupos alquilo unidos al átomo de carbono del grupo carbonilo. Un
aldehído tiene un grupo alquilo y un átomo de hidrógeno unido al átomo de
carbono del grupo carbonilo.
 Compuestos Carbonilos :

Casi todas las reacciones que permiten diferenciar los aldehídos de las
cetonas se basan en que las cetonas se caracterizan por ser muy estables
y son oxidadas solamente en condiciones energéticas mientras que los
aldehídos son oxidados fácilmente a ácidos.
 1. Ensayo de Fehling
• El ensayo de Fehling se utiliza para identificar aldehídos de cetonas ya que los
aldehídos se pueden oxidar con oxidantes suaves a diferencia de las cetonas.
También este ensayo se utiliza para identificar azucares reductores.
• Para el ensayo de fehling se utilizan dos soluciones; fehling A que es una
solución acuosa de sulfato de cobre que es de color celeste y el fehling B que
es una solución acuosa de tartrato de sodio y potasio con hidróxido de sodio que
es incolora.
• Cuando se mezcla el fehling A con el fehling B se forma el complejo de
bistartratocuprato (II) de color azul que oxida al aldehído a carboxilato y el
complejo de cobre (II) se reduce a un complejo de cobre (I) de color verde y
finalmente este forma al oxido de cobre (I) que es un precipitado de color rojo
ladrillo. Siendo este último compuestos el que nos permite visualizar si la
reacción fue positiva o no.
2. Ensayo de Tollens

• El ensayo de Tollens se utiliza para identificar aldehídos de cetonas ya

que los aldehídos se pueden oxidar con oxidantes suaves a diferencia
de las cetonas al igual que el ensayo de Fehling.
• El reactivo de tollens reacciona con los aldehídos oxidándolos a iones
carboxilatos y el complejo diamina-plata(I) se reduce a plata(0)
formándose un espejo de plata en las paredes del recipiente donde se
lleva acabo la reacción. Siendo este último compuesto el que nos
permite visualizar si la reacción fue positiva o no. En el caso de las
cetonas esta reacción no se produce.
 3. Formación de 2,4-dinitrofenilhidrazonas
• La 2,4-dinitrofenilhidracina (2,4-DNFH) llamado también reactivo de Brady
es un tipo de fenilhidracina que se utiliza para identificar cualitativamente a
los grupos carbonilos de los aldehídos y cetonas.
• Esta reacción entre la 2,4-DNFH y un aldehído o cetona es una reacción de
condensación en el cual se elimina una molécula de agua y se forma un
precipitado rojo o amarillo que es la 2,4 dinitrofenilhidrazona. Estos solidos
cristalinos que se obtiene tienen puntos de fusión y ebullición característicos
que permiten identificarlos de distintos compuestos con grupos carbonilos.
4. Ensayo de Schiff
• El ensayo de Schiff es un compuesto incoloro a rosa tenue que se utiliza para
identificar a los aldehídos produciendo una coloración violeta-purpura que es
el resultado positivo, mientras que con las cetonas la reacción es negativa.
• El reactivo de Shiff esta compuesto de la p-rosanilina que ha sido sulfonada
con bisulfito, este compuesto tienen una coloración casi incolora cuando la
reacción es negativa y violeta-purpura cuando la reacción es positiva.
• Cuando la reacción ha sido positiva y se le agrega el ácido clorhídrico el
reactivo de Schiff pasa a la forma básica en la que se clora formando al
clorhidrato de p-rosalina que tienen una coloración violeta-azulada.
Formación del clorhidrato
de p-rosalina