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(lao1114@hotmail.com)
b angy.obregon@correounivalle.edu.co
Facultad de Ingeniera, Tecnologa de Alimentos, Universidad del Valle, Cali, Colombia, A.A. 25360
Laboratorio: 18 de Diciembre 2015
Entrega: 08 de Enero 2016
1. INTRODUCCIN.
Los alcoholes son los derivados hidroxilados de los hidrocarburos, al sustituirse en estos
los tomos de hidrgeno por grupos OH.
Segn el grupo de OH en la molcula, unido cada uno de ellos a distintos tomos de
carbono, se tienen alcoholes mono, di, tri y polivalentes. Los alcoholes alifticos
monovalentes son los ms importantes y se clasifican, primarios, secundarios y terciarios,
segn si su grupo OH se encuentre en un carbono primario, secundario o terciario.
Por otra parte los alcoholes polivalentes presentan varios grupos OH en la molcula, unidos
a distintos tomos de carbono, tienen propiedades qumicas iguales a los monovalentes y
se clasifican dioles o glicoles; trioles o gliceroles.
Podemos clasificar los alcoholes con los que trabajaremos en el laboratorio de la siguiente
manera:
NOMBRE
Etanol o alcohol etlico
Alcohol allico
Alcohol Isopentlico
1,2 Etanodiol o Etilenglicol
Glicerina o Propanotriol
FRMULA
CH3CH2OH
CH2=CHCH2OH
(CH3)2CHCH2CH2OH
CH2OHCH2OH
OHCH2CHOHCH2OH
TIPO DE ALCOHOL
Alcohol primario
Alcohol primario
Alcohol primario
Glicol
Glicerol
2. OBJECTIVOS.
Estudiar las propiedades qumicas de los alcoholes y poder diferenciarlos qumica y
experimentalmente; Realizar y entender las reacciones que involucren adiciones o
rompimientos de los enlaces C-O y O-H en los alcoholes y Evaluar la reactividad y
caractersticas de alcoholes monohidroxilos y polihidroxilos.
3. RESUMEN.
En el laboratorio se estudiaron las propiedades qumicas de diferentes tipos de alcoholes,
mediante reacciones que involucraban el rompimiento de enlaces O-H, como en el caso de
la oxidacin y C-O, gracias a ello se logr comparar la reactividad y como se comportaba
ante diferentes compuestos.
4.2.4. Reaccin del alcohol allico con permanganato de potasio: El purpura del
permanganato de sodio se torna caf oscuro al agregar el alcohol allico, al agitarse se
forma un precipitado oscuro, tiempo despus se aclara y se forma una fase de amarillo
claro y el precipitado, la fase amarilla corresponde a la glicerina.
4.2.5.
5. DISCUSIN DE RESULTADOS.
Los alcoholes son compuestos orgnicos que responden a la formula general ROH, donde
R es cualquier grupo alquilo y OH (hidroxilo) es el grupo funcional. Una caracterstica
importante del grupo OH es que debido a su similitud con el agua puede formar puentes
de hidrogeno. Los alcoholes son muy reactivos y se pueden obtener de distintas maneras,
el grupo OH se puede transformar en la mayora del resto de grupos funcionales. En la
qumica orgnica y en la industria juega un papel importante como reactivo, disolvente e
intermediario sinttico. Los alcoholes ms comunes son el etanol que se encuentra en
bebidas alcohlicas, cosmticos, tinturas y preparados farmacuticos; el metanol usado
como disolvente y en ocasiones como combustible; y el alcohol isoproplico utilizado como
antisptico y desinfectante de la piel.
En la oxidacin de etanol con KMnO4: El etanol es un alcohol primario y al someterlo a una
oxidacin bajo calor formara un cido carboxlico. Al reaccionar con el KMnO 4, este cede
uno de sus oxgenos al etanol y este libera uno de sus hidrgenos producindose cido
actico correspondiente a la parte liquida de color caf claro, el precipitado es oxido de
manganeso (MnO2).
Formacin de acetato de isopentilo: El alcohol isopentlico es un alcohol primario, al hacerlo
reaccionar con cido actico en presencia de H2SO4 se realiza la esterificacin de
Fischer .El cido acta como como deshidratante eliminando el Hidrogeno del grupo OH
del cido actico, el alcohol pierde su grupo OH, por lo que las dos cadenas se unen
produciendo el acetato de isopentlico y agua. Este posee un agradable aroma a banano
maduro , y es usado como una esencia artificial. Este compuesto se encuentra en frutas
como el banano y la pera.
Preguntas y Respuestas.
O
II
CH3COH+HOCH2CH2CH(CH3)2
H2SO4
O
II
CH3COH2CH2CH (CH3)2 +H2O
CH2 = CH CH2 OH
I
OH
I
OH
I
OH
6.1 + etilico:
6.2 + etilenglicol:
(2)+ NaSO 4
Cu2 ( OH )
6.3) + glicerina:
Sustitucin nucleofilica:
Reaccin con halogenuro de H para
formar halogenuro de alquilo
H+
X-
R OH R OH2+ R X + H2O
ALCOHOL
ALCOHOL
PROPANOL
HALOGENURO DE
ALQUILO
H+
-H2O
-H+
-C C - - C C - - C C - - C = C
-
H OH
Alcohol
H OH2+
alcohol
protonado
H
carbocation
alqueno
3.
reaccin.
Un alcohol se oxida fcilmente por una des hidrogenacin, esto se da por mediacin del calor,
donde se usa como catalizador oxido de cobre, una vez realizada la reaccin entre el alcohol y el
catalizador, debe formarse una solucin anaranjada, la cual se relaciona con la separacin entre el
cobre y el oxgeno.
Ecuacin: R OH + CuO R C OH + Cu(S)
II
O
5. Como se prepara industrialmente el etanol?
La produccin industrial del etanos se da de dos formas, la primera por medio de compuestos
orgnicos, y normalmente se conoce como bioetanol, este se da de fermentacin de azucares,
actualmente es uno de los ms usados, ya que se usa como combustible. Las materias primas son
caa de azcar, almidn, y celulosas.
Por otra parte, tenemos la formacin de etanol a partir de la modificacin de etileno, ese es usado
ms en la industria; su proceso es por medio de hidratacin cataltica de etileno con cido sulfrico.
El etileno, proviene del etano o nafta, donde el primero es un componente del gas natural, y el
segundo es derivado del petrleo, de esta sntesis se obtiene una mezcla de etanol y agua, que
posteriormente debe ser purificado.