Carbohidratos

Glúcidos

Marta Gutiérrez del Campo

 Concepto
Son sustancias formadas por C, H, O en los mas sencillos, la formula general es
CnH2nOn, por la proporción de H y O es igual que el agua, también se les puede
llamar hidratos decarbono.

Desde el punto de vista químico son polihidroxialdehidos o polihidroxiacetonas, así que

también alcoholes, ácidos, amidas, sus derivados simples y los productos resultantes
de su unión con otros mediante enlaces glicosidicos.

Los más simples son polihidroxialdehidos y polihidroxiacetona.

 Clasificación
1. Osos o monosacáridos estos son los más simples y no son hidrolizables y tenemos entre 3 y
8 átomos de carbono-
a. aldosas si llevan la función aldehído.
b. función cetona se les llama cetosas.

2. Osidos formados por varias unidades de monosacáridos .

1. Holosidos (si están formados por dos o más unidades de monosacáridos).
a. Oligosacaridos (entre 2 y 10 unidades de monosacáridos: disacáridos, trisacaridos,
…)
b. Polisacaridos (muchos monosacáridos).
I. Homopolisacaridos (formados por la repetición de un único monosacárido)
II. Heteropolisacaridos (formados por la repetición de 2 o mas monosacáridos
distintos).
2. Heterosidos, formados por una parte glucidica y otra no glucidica) por ejemplo los
glucolipidos (glucido + lípido), las glucoproteinas (glúcido + proteína),…

Glucidos

Osas o monosacáridos Osidos

aldosas cetosas Holosidos Heterosidos

Oligosacaridos. glucolipidos

polisacaridos glucoproteina

homopolisacarido

heteropolisacarido
 Monosacáridos
Definición
Son azucares sencillos que no se pueden descomponer en otros mas simples,
por lo que son hidrolizables. A partir de ellos se originan los demás glucidos.
Tienen entre 3 y 8 átomos de carbono.
Químicamente son: polihidroxialdehidos o polihidroxicetonas

Nomenclatura
Según el número de átomos de carbono se denominan: triosas (3C), tertrosas
(4C), pentosas (5C), hexosas (6C), heptosas (7C),…y a esta palabra se le
antepone el prefijo aldo- o ceto- según lleven la función aldehido o la función
cetona

Propiedades
1. Físicas: sólidos, cristales de color blanco, no hidrolizables, de sabor dulce y
con polaridad.
2. Químicas: tienen carácter reductor porque son capaces de dar electrones
frente a determinadas sustancias transformándose el grupo aldehído o cetona
a grupo ácido.
También presenta isomería.
Monosacáridos de interés biológico
Triosas
1. Gliceraldehidos.
 Tiene un carbono asimétrico, es decir, que tiene cuatro radicales distintos, este es el
carbono numero 2. Y por tanto estos compuestos tienen isomería espacial o
estereoisomeria
 Según el –OH este a la izquierda o la derecha el compuesto es D o L, y a estas
estructuras se las llama enantiomorfas, porque una es la imagen especular de la otra.
 Los compuestos que tienen carbonos asimétricos presentan isomería óptica, es
decir, al ser atravesada una disolución que las contenga por la luz polarizada desvían
el plano en que vibra la luz. Si la desvía hacia la derecha a estas sustancias se les
llama dextrógira (+) y si lo gira a la izquierda levógiras (-). No hay relación entra la
forma D o L.
Monosacáridos de interés biológico
Triosas
2. Dihidroxicetonas.

 Al no tener carbono asimétrico no tiene isomería espacial ni óptica.

 Tanto el dihidroxicetona como el gliceraldehido desempeñan un papel

fundamental como metabolitos intermediarios en el metabolismo de la glucosa
y otros azucares.
Monosacáridos de interés biológico
Pentosas
1. D-Ribosa
La D-Ribosa forma parte de los ribonucleótidos por lo tanto del ATP, ARN y
otros nucleótidos.

2. Dexosirribosa
La dexosirribosa formara los desoxirribonucleotidos y por lo tanto el ADN.
Monosacáridos de interés biológico
Pentosas
3. D- Ribulosa

La D-ribulosa desempeña un papel fundamental en la fotosíntesis,

es el compuesto al que se fija el dióxido de carbono para introducirse
en el ciclo de la materia viva.
Monosacáridos de interés biológico
Hexosas
Las hexosas en general, al estudiar el comportamiento de una disolución de azucares se
vio, que desde que se inicia la disolución hasta que se alcanza el equilibrio, hay un
cambio en el poder rotatorio de las moléculas. A este proceso se le llama mutarrotacion.
Esto se debe a que aparece un nuevo carbono asimétrico que se puede explicar aceptado
la formación de una forma cíclica.
En el caso de la glucosa reacciona el grupo aldehido (C=1) con el OH del C=5 y formará
un hemiacetalintramolecular, al anillo resultante se le llama piranoso porque deriva del
pirano.

Nuevo carbono asimétrico  carbono anomerico (C=1)

Y a estos nuevos isomeros que se les llama anomeros.

A estos isomeros se les designa α o β, α (OH) hacia

abajo y β (OH) hacia arriba.

Algo similar les ocurre a las pentosas ribosa y dexosirribosa que también se ciclan formando una estructura
pentagonal derivada del furano. Al igual que la fructosa.
Monosacáridos de interés biológico
Hexosas
1. Glucosa.
La glucosa y la galactosa son epimeros en el carbono numero cuatro, así uno lleva el grupo
–OH hacia la derecha y el otro a la izquierda. Los epimeros son isomeros espaciales que se
diferencian en la colocación del –OH de uno de los carbonos, son compuestos distintos, con
distintas propiedades físico-químicas.

La D-glucosa es el azúcar de la vida, es el glucido mas abundante en la sangre se

encuentra en una proporción 1g/l. por polimerización se forman los polisacáridos: almidón,
glucógeno y celulosa.

La forma existente en la naturaleza la D-glucosa (+) que también se llama dextrosa.

Monosacáridos de interés biológico
Hexosas
2. Galactosa.

La galactosa también la forma existente en la naturaleza es la D-galactosa, unida a la glucosa forma

el disacárido la lactosa. También forma parte de muchos polisacáridos como pectinas, mucílagos
(todos compuestos son de las paredes celulares).

Unidos a los lípidos forman los cerebosidos (glucolipidos en la membrana de las células animales).
Monosacáridos de interés biológico
Hexosas

3. Fructosa.

La fructosa es una cetohexosa, es levogira y se le conoce también con el nombre de

levulosa, se encuentra en la fruta y unida a la glucosa forma el disacárido: sacarosa.
Monosacáridos de interés biológico
Hexosas
Clasificación isomería
 Derivados de los monosacáridos
Desoxiazucares
Se forman por la reducción y pérdida de algún
OH en uno de los carbonos.

Polialcoholes
Se forman por la reducción del grupo aldehído a
alcohol.

Glucoácidos o azucares ácidos

Se forman por la oxidación de un grupo alcohol o
aldehído a ácido. Por ejemplo el ácido
glucoronico.

Aminoazucares
Se sustituye un grupo OH por un grupo amino.

Fosfatos de azucares (esteres fosforicos)

Son monosacáridos unidos mediante enlace
ester a un grupo fosfato
 Disacáridos
Enlace glicosidico o glucosidico
Los disacaridos son los compuestos que se forman al unirse dos monosacáridos
mediante enlace O-glicosidico.
Son dulces, solubles, cristalizables y por hidrólisis se desdoblan en
monosacáridos.
El enlace glicosidico puede ser:

1. Monocarbonilo: cuando se establecen

ente el carbono anomerico del primer
monosacárido y un carbono cualquiera no
anomerico del segundo.
Al quedar un carbono anomerico libre no se pierde
el poder reductor. Al compuesto formado se le
nombra con terminaciones –osil y –osa para el
primero y segundo monosacárido respectivamente.
Este enlace puede ser α o β glucosidico según la
posición que ocupe el OH del primer
monosacárido.
Se le llama O-glucosidico ya que se une por medio
un oxigeno.
 Disacáridos
Enlace glicosidico o glucosidico

2. Dicarbonilo: que es el enlace que se forma entre dos carbonos anomericos de dos
monosacáridos. Se pierde el poder reductor.

Se nombra con las terminaciones –osil y –osido para el primer y el segundo monosacarido
respectivamente.

La fructosa en beta le damos la vuelta y se produce un giro en los radicales.

Hay otro tipo de enlace glicosidico que es el N-glicosidico que se establece entre el OH
cualquiera de un monosacárido y el compuesto aminado.

http://recursos.cnice.mec.es/biosfera/alumno/2bachillerato/biomol/contenidos7.htm
 Principales disacáridos
Celobiosa
Esta formada por dos moléculas de glucosa unidad por enlace β (1,4). El
nombre por tanto seria: β D glucopiranosil (1,4) D glucopiranosa.

No se encuentra libre en la naturaleza y se obtiene por hidrólisis de la

célula
 Principales disacáridos
Lactosa
Una molécula de galactosa y glucosa mediante enlace β(1,4).
βDgalactopiranosil (1,4) D glucopiranosa.

Se encuentra libre en la leche de los mamíferos por ser un disacárido

difícil de fermentar es estable en el organismo.
 Principales disacáridos
Sacarosa
Esta formada por una molécula αDglucopiranosil (1,2) βD fructoranosido.

La sacarosa se encuentra en la remolacha azucarera y en la caña de

azúcar.

Cuando se hidroliza se obtienen una mezcla de glucosa y de fructosa

llamada azúcar invertido, porque convierte el plano de polarización de la
luz. La sacarosa es dextrógira. Sin embargo glucosa mas fructosa es
levógira.
 Polisacáridos
1. Los polisacáridos están formados de muchos monosacáridos
unidos mediante enlace O-glucosidico.
2. Tienen peso molecular elevado no son dulces, son insolubles
en agua (celulosa) o forman disoluciones coloidales (almidón).
3. No tienen carácter reductor.
4. Tienen función estructural los que tienen enlace tipo β o función
de reserva los que tienen enlace tipo α.

http://biomodel.uah.es/model3j_sm/polisac.htm
 Polisacáridos
Almidón
1. Polisacárido de reserva presente en los vegetales, se acumula en los
amiloblastos
2. Y es abundante en rizomas, bulbos, tubérculos, y en el endospermo de las
semillas farináceas
3. Forma muy eficaz de almacenar glucosa pues al ser insoluble no se disuelve
en el citoplasma no influye a la presión osmótica

Esta formada por la amilasa (en el interior 20%) y

amilopectina (en el exterior 80%)
 Polisacáridos
Almidón
Amilasa:

1. La unidad es un polímero de αD glucosa unidas mediante enlaces

(1,4) forman cadenas lineales dispuestas helicoidalmente.
2. Es soluble en agua donde la disposiciones colidales (que con el
yodo se tiñen de color azul violáceo)
3. Por hidrólisis en presencia de ácidos de las enzimas α o β
amilasas nos da dextrina que se hidroliza a maltosa y esta a su
vez en D-glucosa por medio una enzima llamada maltasa.
Amilopectina:

1. Esta formado por cadenas lineales y helicoidales de αD glucosa

unidas por enlace (1,4)α y presenta ramificacione una cada 12
moleculas en posición α (1,6)
2. Es insoluble en agua y con el yodo se tiñe de color rojo.
3. Por hidrólisis con la α o β amilasa se rompe el enlace 1,4 y
aparecen uniones de maltosas, los unidos de ramificación en
enlaces 1,6 son inatacables por la enzima y constituyen
fragmentos grandes y muy ramificados llamados dextrina, que
limita sobre los que actúan otras enzimas desramificantes que
hidroliza el enlace 1,6 y por acción de la maltasa se obtiene
glucosa.
 Polisacáridos
Glucógeno
1. Polisacárido de reserva propio de
los animales se encuentra en el
hígado y tejido muscular, es un
polímero α D glucosa.
2. Forma una cadena muy larga y
ramificada de moléculas de glucosa.
Las ramificaciones son cada 8 ó 10
moléculas de glucosa por hidrólisis,
con la enzima glicogenofosforilasa,
α alfa (1,6) glucosidasa, se obtienen
moléculas de glucosa.
3. Los seres vivos la utilizan como
reserva de energía degradándola a
glucosa, por otra parte una cantidad
muy importante de glucosa ingerida
con los alimentos se transforma en
gluc,ogeno para ser almacenada.
 Polisacáridos
Celulosa
1. La celulosa es un polímero lineal de β D glucosa unidas mediante enlace (1,4). Que adopta una
estructura helicoidal aproximadamente 4 moléculas de glucosa por vuelta.
2. Es un polímero insoluble en agua o inerte solo puede ser hidrolizado por determinados enzimas de
microorganismos (algunos protozoos y bacterias) que viven simbiontes en el estomago de los
animales herbívoros, su valor alimentario es escaso a no ser en los herbívoros con protozoos.
Forma parte de la pared celular de los vegetales (el 50% aproximadamente de la madera es
celulosa)
3. El conjunto de polímeros de la celulosa se asocia en haces que están unidos entre si por puentes
de hidrogeno, los haces se organizan formando microfibrillas que se unen formando fibras que
pueden ser visibles a simple vista (fibras de algodón).
4. El enlace β (1,4) es inatacable por la mayor parte de los enzimas digestivos del hombre por lo que
su valor alimentario es escaso, no obstante genera gran cantidad de residuos y en presencia de
agua se hidrata aumentado su volumen, por lo que favorece el transito intestinal y con ello el buen
funcionamiento del aparato digestivo.
 Funciones
Función energética
Tienen función energética os que se van a descomponer para producir energía.
Todos los monosacáridos que son hexosas (glucosa, galactosa y fructosa).
La sacarosa y la lactosa también tienen función energética, el almidón en los
vegetales y el glucogeno en los animales actúan como polisacáridos de reserva
energética.

Funcion estructural.
Presentan función estructural aquellos que forman parte de estructuras y están la
ribosa y la desoxirribosa. También la celulosa, la quitina y la pectina que junto con
la celulosa y otras sustancias forman parte de la pared celular. También la
hemicelulosa y los peptidoglicanos.

Otras funciones.
Algunos son antibióticos (estreptomicina) otros tienen
función de vitaminas (vitamina C) otros por ejemplo la
heparina que es una sustancia anticoagulante.
Otras la muco proteínas también llamadas mucinas
tiene función protectora y lubrican distintas partes del
cuerpo.
Los glucolipidos o glucoproteinas que se encuentran
presentes en las membranas celulares son marcadores
biológicos.
 Los glúcidos

Se clasifican

Monosacáridos Oligosasacáridos Polisacáridos Glucoconjugados

Se
unen por
formando
Enlace

Principalmente
O-Glucosidico

Se clasifican
son

Destacan
Ejemplo
Polihidroxial- Polihidroxice-
Homopolisacáridos Heteropolisacáridos Heterósidos Digitalina
dehidos tonas

Por
Por ejemplo Forman
ejemplo Peptidoglu- Pared
canos bacteriana
Pectina
Galactosa Glucosa Fructosa Disacáridos

Destacan
Ejemplo
Proteoglu-
ejemplos

forman forman form Pueden ser Agar-Agar canos A. Hialurónico

fo a
rm
a
Ejemplo
Goma Gluco- Inmunoglo-
Lactosa Sacarosa Maltosa Celobiosa
Vegetales Animales Arábica proteínas bulina
Polímeros de

Po

Presentes
lím

Gluco- Membranas
ero

como como lípidos celulares

de

Almidón Celulosa Glucógeno Quitina

función
función

Reserva Estructural