Universidad Nacional del Callao

Facultad de Ingeniera Ambiental y

Recursos Naturales
Orientadores: orto, para y meta
ALUMNA:Tello Alfaro Sandra Karen
DOCENTE: Ayala Vera Hrman
ASIGNATURA: Qumica orgnica

Benceno Grupos Activantes y Desactivantes

o

Posiciones orto, meta y para en el benceno

Cuando el benceno tiene un sustituyente aparecen tres posiciones diferenciadas,
orto, meta y para. En este punto nos interesa saber en cual de esas posiciones
entrara un segundo grupo al realizar cualquiera de la reacciones estudiadas en
los apartados anteriores.

o Clasificacin de sustituyentes
Los sustituyentes se pueden clasificar en cuatro grupos:
Activantes dbiles (orto para dirigentes):activan el anillo por efecto inductivo,
son los grupos alquilo y fenilo (-CH3, -Ph)
Activantes fuertes (orto para dirigentes):activan el anillo por efecto resonante,
son grupos con pares solitarios en el tomo que se une al anillo (-OH,
-OCH3, -NH2)
Desactivantes dbiles (orto para dirigentes):desactivan por efecto inductivo,
son los halgenos (-F, -Cl, -Br, -I)
Desactivantes fuertes (meta dirigentes):desactivan por efecto resonante, son
grupos con enlaces mltiples sobre el tomo que se une al anillo (-CHO,
-CO2H, SO3H, -NO2)

o Algunos ejemplos
Supongamos un benceno con un grupo nitro (NO2) al que hacemos una halogenacin, Dnde
entrar el bromo?. Para responder a esta pregunta no tenemos ms que buscar en la lista anterior el
grupo nitro (desactivante y meta dirigente), esto indica que el bromo entrar en la posicin meta.

Y si el benceno tiene un grupo hidroxi y hacemos una nitracin?

El producto para se obtiene en ms cantidad que el orto debido a los impedimentos

estricos que produce el grupo hidroxi.

o Benceno con varios sustituyentes

El sustituyente ms activante es el que orienta en un benceno polisustituido.

El -OCH3, activante fuerte, gana al -NO2. Las posiciones activadas son las o, p respecto al
metxido. Obsrvese que el nitro tambin activa esas posiciones, favoreciendo la formacin
de dichos productos

 Molcula (1): El cloro es desactivante dbil y gana al nitro (desactivante fuerte).

Las posiciones activadas son las orto, para respecto al cloro.
Molcula (2): El metilo es activante dbil y gana al bromo (desactivante dbil).
Las posiciones activadas son las orto, para respecto al metilo.
Molcula (3): El amino es activante fuerte y gana al metilo (activante dbil) y al
nitro (desactivante fuerte). Las posiciones activadas son las orto, para respecto al
amino.

o Referencias:
http://www.quimicaorganica.net/benceno-activantes-desactivantes.html
Fundamentos de Qumica Orgnica Germn Fernndez
Qumica Orgnica- John McMurry