Qumica Orgnica ll

Cuestionario Previo ACIDO PICRICO

1.- Nitracin dentro de las reacciones de SEA.
La reaccin ms comn de los compuestos aromticos es la sustitucin electroflica aromtica; esto es, un electroflico
(E+) reacciona con un anillo aromtico y sustituye uno de los hidrgenos.
Los anillos aromticos pueden nitrarse por reaccin con una mezcla de cidos ntrico y sulfrico concentrados. El
electrfilo en esta reaccin es el ion nitronio, NO
2
+
, el cual se genera a partir del HNO3 por protonacin y prdida de
agua. El ion nitronio reacciona con el benceno para producir un carbocatin intermediario en forma muy parecida al Br+
2.- Influencia de los sustituyentes (orientacin y reactividad).
Algunos sustituyentes activan el anillo, hacindolo ms reactivo que el benceno, y otros desactivan el anillo
hacindolo menos reactivo que el benceno; por ejemplo, en la nitracin aromtica un sustituyente OH hace
que el anillo sea 1000 veces ms reactivo que el benceno mientras que un sustituyente NO
2
hace al anillo 10
millones de veces menos reactivo que el benceno.



Los sustituyentes afectan la orientacin de la reaccin. Por lo general no se forman en cantidades
iguales los tres productos disustituidos -orto, meta y para-. En lugar de ello, la naturaleza del
sustituyente presente en el anillo bencnico determina la posicin del segundo sustituyente.
3.- Fenoles. Generalidades y reacciones especficas.
Los fenoles tienen puntos de ebullicion elevados en relacin con los hidrocarburos ya que forman enlaces de hidrgeno
en el estado lquido. Un tomo de hidrogeno -OH polarizado positivamente de una molcula es atraido por un par de
electrones sin compartir de un tomo de oxgeno polarizado negativamente de otra molcula; el resultado es una fuerza
dbil que mantiene unidas las molculas. Estas atracciones intermoleculares se deben rebasar para que una molcula
quede libre del lquido y pase al estado vapor
4.- Reacciones y fundamento qumico de la tcnica.
La reaccin ms importante de los compuestos aromticos es la sustitucin electroflica aromtica. Esto es, un electrfilo
(E+) reacciona con un anillo aromtico y sustituye uno de los hidrgenos. Mediante este tipo de reaccin es posible
anexar distintos sustituyentes al anillo aromtico. Se le puede Halogenar (sustituir con halgeno: -F, -Cl, -I, -Br, -At),
Nitrar (sustituir por un grupo nitro: -NO2), Sulfonar (sustituir por un grupo cido sulfonico -SO3H), Alquilar (sustituir por un
grupo alquilo: -R),



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5.- Propiedades y estructura de reactivos y productos. Fenol
Fenol Etanol Acido ntrico Acido sulfrico Acido pcrico
P.F 41-43C -114C -42C -64C 122C
P.E 181C 78C 122C 274-280C >300C
Aspecto fsico Polvo cristalino
blanco
Liquido
transparente
Liquido incoloro
a color amarillo
Liquido aceitoso Solido amarillo
Riesgos a la salud Daina a la salud Inflamable corrosivo Corrosivo Toxico


6.- Colorantes y tincin. Cromforos y auxcromos.
Colorante, denominacin especfica de las sustancias que proporcionan color a aquellos medios o materiales a los que
son incorporadas, resultando disueltas en estos. Denominacin comn que se aplica tambin a las sustancias que tien.
La imposibilidad de separar la sustancia que proporciona el color, entresacndola del medio o material al que has sido
aplicada se considera una caracterstica distintiva de los colorantes.
Los cromforos son ciertos grupos o arreglos de tomos dentro de la molcula responsable del color de un compuesto al
absorber energa en la regin visible del espectro. Existen dos tipos de cromforos. Con el primer tipo, llamados
cromforos fuertes, basta la presencia de uno de ellos para que sta sea colora; mientras que con el segundo tipo
llamados dbiles, producen color cuando hay varios de ellos en la molcula.
Los auxocromos son ciertos grupos que por s solos no producen color en la molcula, pero que al combinarse con un
cromforo cambian el color o la tonalidad del mismo. Los auxocromos se definen como grupos capaces de donar pares
de electrones no compartidos, mediante un mecanismo de resonancia al sistema insaturado del cromforo.