Nomenclatura de los

aromáticos
Xiomy Lamilla Mendoza

11/02/2019
Institución Educativa Exalumnas de la Presentación
Blog Química
INTRODUCCIÓN

En el siguiente documento podrás encontrar todo sobre los

hidrocarburos aromáticos desde su historia, composición, clasificación y
por ultimo su nomenclatura.

Veremos el benceno y sus diferentes grupos sustituyentes, las formas

de nombrarlo y completar su estructura; a través de ejercicios y
ejemplos que facilitaran la comprensión del lector.

Continua leyendo para aprender un poco más sobre este hidrocarburo

de la química orgánica.
OBJETIVOS

 Corroborar con el aprendizaje de la química orgánica,

enfocándonos en los hidrocarburos aromáticos, que es el fin del
documento.
 Facilitar la comprensión de la nomenclatura de los aromáticos
mediante ejercicios y teoría, donde se enfoca las distintas
maneras de nombrar un benceno dependiendo de sus
sustituyentes y la manera en que están ubicados.
MARCO TEÓRICO

Historia

El benceno fue descubierto en 1825 por el científico inglés Michael

Faraday. En 1865, el químico alemán Friederich Kekulé, a través de una
pesadilla en el que aparecía una serpiente que se mordía la cola,
descubrió la estructura anular del benceno. Por aquella época ya se
sabía que el benceno estaba formado por seis átomos de carbono y seis
átomos de hidrógeno (C6H6), pero no se tenía ninguna pista clara sobre
su estructura.

Kekulé asegura que la inspiración para localizar la estructura de la

molécula del benceno, un hidrocarburo aromático, surgió a raíz de una
ensoñación en la que aparecía una serpiente que se mordía la cola (un
símbolo habitual en muchas culturas ancestrales, conocido como
Ouroboros), lo que le llevó a plantearse la posibilidad de que la molécula
del benceno tuviera forma de anillo.

En 1865, Kekulé publicó un artículo en el que sugería que los átomos de

carbono forman una estructura cerrada sobre sí misma con forma de
hexágono, usando una y dos valencias para conformar estas uniones,
mientras que los átomos de hidrógeno se unen a cada una de las
valencias restantes. Esta nueva comprensión de la estructura del
benceno y de todos los compuestos aromáticos resultó ser de la mayor
importancia para el desarrollo futuro de la ciencia química.
La idea de Kekulé sobre la estructura del benceno es uno de los típicos
descubrimientos casuales en ciencia (lo que se conoce como serendipia),
dado que según la versión más conocida Kekulé, tras mucho trabajar en
el problema, terminó hallando la solución en un sueño.

Grupo Arilo

El grupo funcional arilo (símbolo: Ar) es el sustituyente derivado de un

hidrocarburo aromático al extraérsele un átomo de hidrógeno del anillo
aromático. El grupo arilo genérico sería el equivalente al grupo alquilo
genérico (R). El grupo fenilo(simbolizado Ph o φ) es el grupo arilo más
sencillo. Los hidrocarburos que no contienen anillos bencénicos se
clasifican como compuestos alifáticos. Grupo fenilo enlazado a un grupo
alquilo.

NOMENCLATURA

 Monosustituidos:

1. Se conocen muchos derivados de sustitución del benceno. Cuando

se trata de los compuestos monosustituidos, las posiciones en el
anillo bencénico son equivalentes. Los sustituyentes pueden ser:
alquenilos, alquilos, arilos.
2. Nombrar el sustituyente antes de la palabra benceno.
 Disustituidos: Cuando hay dos sustituyentes en el anillo bencénico
sus posiciones relativas se indican mediante números o prefijos,
los prefijos utilizados son orto-, meta- y para-, de acuerdo a la
forma:
o orto- (o-): Se utilizan en carbonos adyacentes. Posiciones
1,2.
o meta- (m-): Se utiliza cuando la posición de los carbonos
son alternados. Posiciones 1,3.
o para- (p-): Se utiliza cuando la posición de los sustituyentes
están en carbonos opuestos. Posiciones 1,4.

 Polisustituidos:
1. Si hay más de dos grupos en el anillo benceno sus posiciones se
deben indicar mediante el uso de números, la numeración del
anillo debe ser de modo que los sustituyentes tengan el menor
número de posición; cuando hay varios sustituyentes se nombran
en orden alfabético.
2. Cuando alguno de los sustituyentes genera un nuevo nombre
con el anillo, este pasa a ser el nombre padre y se considera a
dicho sustituyente en la posición uno.
 Benceno como radical:
1. El anillo benceno como sustituyente se nombra fenilo.
2. Cuando está unido a una cadena principal es un fenil.

 Aromáticos Policíclicos
1. Para nombrar a este tipo de compuestos se indica el número de
posición de los sustituyentes, seguido del nombre del sustituyente
y seguido del nombre del compuesto.
 2. El orden de numeración de estos compuestos es estricta, no se
puede alterar y por ende tienen nombres específicos.

 Naftalina:
La naftalina es un sólido blanco que se volatiliza y se produce
naturalmente cuando se queman combustibles. También se llama
alquitrán blanco y se ha usado en bolas y escamas para ahuyentar
polillas. Quemar tabaco o madera produce naftalina; tiene un olor
tan fuerte que puede resultar desagradable. La 1-metilnaftalina es
un liquido transparente y la 2-metilnaftalina es un sólido, ambos
pueden olerse en el agua y en el aire en condiciones muy bajas.

 Antraceno:
Es un hidrocarburo aromático policíclico. A temperatura ambiente
se trata de un sólido incoloro que sublimafácilmente. El antraceno
es incoloro pero muestra una coloración azul fluorescente cuando
se somete la radiación ultravioleta.
  Fenantreno:
Es un hidrocarburo policíclico aromático compuesto de tres anillos
fusionados bencenos, como lo muestra la fórmula del costado. Su
fórmula empírica es C14H10.

Como nombrar los aromáticos?

Reciben este nombre debido a los olores intensos, normalmente

agradables, que presentan en su mayoría. El nombre genérico de los
hidrocarburos aromáticos mono y policíclicos es "areno" y los radicales
derivados de ellos se llaman radicales "arilo". Todos ellos se pueden
considerar derivados del benceno, que es una molécula cíclica, de forma
hexagonal y con un orden de enlace intermedio entre un enlace sencillo
y un doble enlace. Experimentalmente se comprueba que los seis
enlaces son equivalentes, de ahí que la molécula de benceno se
representa como una estructura resonante entre las dos fórmulas
propuestas por Kekulé, en 1865, según el siguiente esquema:

 Cuando el benceno lleva un radical se debe nombrar primero el

dicho radical seguido de la palabra -benceno clorobenceno,
metilbenceno (tolueno) y nitrobenceno
 Si son dos radicales se indica su posición relativa dentro del anillo
bencénico mediante los números 1,2; 1,3 ó 1,4, teniendo el
número 1 el sustituyente más importante. Sin embargo, en estos
casos se sigue utilizando los prefijos "orto", "meta" y "para" para
indicar esas mismas posiciones del segundo sustituyente. 1. 1,2-
dimetilbenceno, (o-dimetilbenceno) o (o-xileno) 2. 1,3-
dimetilbenceno, (m-dimetilbenceno) o (m-xileno) 3. 1,4-
dimetilbenceno, (p-dimetilbenceno) o (p-xileno)
 En el caso de haber más de dos sustituyentes, se numeran de
forma que reciban los localizadores más bajos, y se ordenan por
orden alfabético. En el caso de que haya varias opciones decidirá
el orden de preferencia alfabético de los radicales.1-etil-2,5-
dimetil-4-propilbenceno.
 Cuando el benceno actúa como radical de otra cadena se utiliza
con el nombre de fenilo. 4-etil-1,6-difenil-2-metilhexano.
WEBGRAFÍA

https://es.slideshare.net/LauraCamilaDazaCorte/nomenclatura-de-aromaticos-
1

http://centros.edu.xunta.es/iesasardineira/web_CS/qo/nomenclatura/nomenor
gan/hidrocarburos/aromaticos.php

https://ocw.unizar.es/ensenanzas-tecnicas/quimica-organica-para-
ingenieros/temas/Tema15.HidrocarburosAromaticos1.pdf

http://www.100ciaquimica.net/fororg/ejer.htm

https://es.educaplay.com/recursos-educativos/1158432-
hidrocarburos_aromaticos.html

https://es.educaplay.com/recursos-educativos/1974768-
nomenclatura_de_los_aromaticos.html

https://www.liceoagb.es/quimiorg/hpotatoes/arom2.htm