Estudiante: Joselyn Cerceño Cedula: 4-820-382 Fecha: 06/05/2022

Los hidrocarburos aromáticos son los compuestos orgánicos derivados del benceno o de estructuras
relacionadas. En general, son insolubles en agua y buenos disolventes de grasas.

 Tolueno.
 Etilbenceno.
 p-xileno.
 m-xileno.
 Mesitileno.
 Dureno.
 2-fenilhexano.

 El benceno es una sustancia química líquida, incolora o de color amarillo claro cuando está a
temperatura ambiente. Se utiliza principalmente como solvente en la industria química y en la
industria farmacéutica, como producto inicial e intermedio en la síntesis de numerosas
sustancias químicas, y en la gasolina. El benceno se produce tanto en procesos naturales
como artificiales. Es un componente natural del petróleo crudo, que es la principal fuente de
benceno producido en la actualidad. Otras fuentes naturales son las emisiones de gases de
volcanes y los incendios forestales.

 El benceno es particularmente estable debido a la deslocalización por resonancia de los

electrones π que forman los dobles enlaces. La regla de Hückel establece las condiciones que
debe cumplir un compuesto para ser aromático: plano, con conjugación cíclica y 4n+2
electrones π con n = 0, 1,2,3..........

 La sustitución electrófila del benceno tiene lugar por adición del electrófilo al anillo seguida de
la pérdida de un protón que permite la recuperación de la aromaticidad. La sulfonación es una
reacción reversible que permite proteger una posición del anillo. Las reacciones de acilación y
alquilación introducen grupos acilo y alquilo sobre el benceno. La mezcla nítrico sulfúrico
genera el catión NO2+ que actúa como electrófilo en la nitración del benceno.
  Los grupos alquilo (metilo, etilo) ceden carga al benceno por efecto inductivo, activándolo
débilmente y por ello aumentando su reactividad en la sustitución electrófila. Estos grupos se
denominan activantes débiles y orientan a las posiciones orto para.
 Los grupos con pares solitarios ceden carga al benceno por efecto resonante, son activantes
fuertes y orientan también a orto y para.
 Los grupos con enlaces múltiples (aldehídos, cetonas, esteres, amidas) roban carga del
benceno por efecto resonante, disminuyendo su reactividad y orientan a la posición meta

 La nube π del benceno impide el ataque de los nucleófilos, por ello no se observan reacciones
de adición nucleófila. Sin embargo, existe una excepción cuando en las posiciones orto y para
respecto a un halógeno hay grupos desactivantes fuertes, en este caso se produce la
sustitución del halógeno por el nucleófilo correspondiente.

 Se denomina posición bencílica a la contigua al anillo aromático. Tiene una reactividad muy
similar a la posición alílica, generando carbocationes, carbaniones y radicales de gran
estabilidad. Sobre posiciones bencílicas se pueden dar mecanismos SN1 incluso con
haloalcanos primarios.

El permanganato de potasio y el dicromato de potasio permiten oxidar grupos alquilo del benceno. La
cadena rompe por la posición bencílica independientemente de su longitud, generando ácido
benzoico.

Se trata de una hidrogenación parcial del benceno que se realiza con sodio, amoniaco líquido y
etanol. El resultado es un ciclohexadieno con los dobles enlaces en posiciones 1,4.

Para nombrar los compuestos aromáticos hay que tener en cuenta el número de radicales que
presenta el compuesto.
 : Son los compuestos que presentan un sólo radical. Para nombrarlos se
indica primero el nombre del radical seguido de la palabra benceno, como sólo existe un radical no
es necesario indicar la posición.
Ejemplos:

 En este ejemplo existe el radical metil por lo tanto su nombre

es metilbenceno. Conocido de manera común como tolueno.

 Este compuesto presenta el radical etil por lo tanto el nombre

es etilbenceno. También se puede nombrar con el radical fenil
unido a la cadena etil siendo el nombre feniletano.

 Este ejemplo presenta el radical vinil o de manera

sistemática el radical etenil por lo tanto el nombre
es vinilbenceno o bien etenilbenceno.

: Son los compuestos que presentan dos radicales. Para nombrarlos primero se
numera el ciclo de manera que los radicales presenten los menores numerales y a continuación se
nombran los radicales por orden alfabético. También es posible nombrar el compuesto utilizando los
prefijos orto para las posiciones (1,2), meta para las posiciones (1,3), y para para las posiciones
(1,4), seguido de los nombres de los radicales.
Ejemplos:

 Los menores numerales se obtienen en las posiciones 1 y 2 por lo

tanto el nombre es 1,2-dimetilbenceno. Si se utilizan los prefijos el
nombre sería o-dimetilbenceno.

 En este caso los menores numerales quedan en las posiciones 1 y

3 para decidir el sentido de la numeración se utiliza el orden
alfabético de los radicales por lo tanto el nombre es 1-etil-3-
metilbenceno. Si se utilizan los prefijos el nombre sería m-
etilmetilbenceno.
  Este ejemplo es similar al anterior por lo tanto el nombre es 1-etil-4-
propilbenceno. Si se utilizan los prefijos p-etilpropilbenceno.

: Son los compuestos que presentan tres o más radicales. Para nombrarlos
al igual que en el caso de los disustituidos se numera el ciclo de manera que los radicales presenten
los menores numerales y se nombran los radicales por orden alfabético.
Ejemplos:
 En este ejemplo los radicales quedan siempre en las
posiciones 1, 3 y 5 por lo tanto para elegir el sentido
se utiliza el orden alfabético de los radicales tal y
como se muestra en la figura. Una vez que están
asignados los numerales se nombra el compuesto
1,3-dietil-5-metilbenceno.

 En este caso los numerales más pequeños

posibles son los indicados y para nombrar los
radicales se sigue por orden alfabético 4-etil-2-
metil-1-propilbenceno.