UNIVERSIDAD DE GUAYAQUIL

FACULTAD DE INGENIERIA QUIMICA

CARRERA DE INGENIERIA QUIMICA
QUÍMICA ANALÍTICA
Nombre: Bryan Isaac Coello Flores Correo: bryancoello10@yahoo.es
Docente: Dra. Fabiola Villa Curso: 4-3.

GRUPOS ACTIVANTES Y DESACTIVANTES EN LA

SUSTITUCION ELECTROFÍLICA AROMÁTICA
Los sustituyentes de un anillo aromático pueden afectar la reactividad de este y la

orientación de la reacción. En estos casos, estos sustituyentes pueden activar o

desactivar el anillo aromático o favorecer ciertas orientaciones, es decir, ciertas

posiciones de los sustituyentes en el anillo al término de la reacción. Es producto de

estos efectos sobre el anillo y la reacción que ciertas reacciones sean lentas y otras no,

que las cantidades de producto de cada especie que se obtienen no sean las esperadas y

que ciertos productos puedan o no sufrir luego otras reacciones.

Los sustituyentes pueden ser clasificados en estos dos grupos, activadores y

desactivadores.

GRUPOS ACTIVANTES:

Un grupo activante es aquel cuya presencia aumenta la reactividad, la velocidad de

reacción, del anillo aromático frente a la sustitución electrófila aromática respecto a

cuando ese grupo está ausente

Este aumento de la velocidad de reacción se debe a que estos grupos estabilizan el

intermedio catiónico formado durante la sustitución a través de la cesión de densidad

electrónica sobre el sistema anular, ya sea por efecto inductivo o por efecto resonante.
Esto implica que la barrera o energía de activación disminuya para la primera etapa de

la reacción, que es la que controla la velocidad global de la misma.

Dentro de los Activantes se pueden sub clasificar de la siguiente manera:

 Activantes débiles (orto-para dirigentes): activan el anillo por efecto

inductivo, son los grupos alquilo y fenilo (-CH3, -Ph)

 Activantes fuertes (orto-para dirigentes): activan el anillo por efecto

resonante, son grupos con pares solitarios en el átomo que se une al anillo (-OH,

-OCH3, -NH2)

• Activación por efecto inductivo:

Los alquilos son activantes débiles por efecto inductivo). El efecto inductivo está

controlado por la electronegatividad. Un ejemplo de un anillo aromático débilmente

activado por un sustituyente alquilo es el tolueno.

• Activación donde predomina el efecto resonante:

Los grupos que pueden ceder por resonancia pares de electrones no compartidos al

sistema π son activantes. Grupos activantes por resonancia son las funciones amino,

hidroxi y sus derivados.

Ilustración 1: Anilina, ejemplo de anillo aromático fuertemente activado

 En la anilina el grupo amino, dada la mayor electronegatividad del átomo de

nitrógeno respecto al de carbono, es atrayente de electrones por efecto inductivo. En

cambio, por efecto resonante es dador de electrones, ya que tiene un par de electrones

sin compartir que pueden deslocalizarse por el anillo aromático. En este caso el efecto

resonante domina sobre el inductivo, y el efecto global es que la anilina está

fuertemente activada frente a la sustitución electrófila aromática.

GRUPOS DESACTIVANTES

Un grupo desactivante es aquel cuya presencia disminuye la reactividad, la velocidad

de reacción, del anillo aromático frente a la sustitución electrófila aromática respecto a

cuando ese grupo está ausente. Por tanto, la introducción de un grupo desactivante en un

compuesto aromático no sustituido hará más difícil, condiciones más agresivas, una

segunda sustitución.

Esta disminución de la velocidad de reacción se debe a que estos grupos

desestabilizan el intermedio catiónico. Esto es así debido a que son grupos que retiran

densidad electrónica del sistema aromático, ya sea por efecto inductivo o por efecto

resonante. Esto supone que la barrera o energía de activación de la primera etapa se

eleve, y por tanto disminuya la reactividad.

Dentro de los grupos desactivantes, tenemos que se pueden dividir en:

 Desactivantes débiles (orto para dirigentes): desactivan por efecto

inductivo, son los halógenos (-F, -Cl, -Br, -I)

 Desactivantes fuertes (meta-dirigentes): desactivan por efecto

resonante, son grupos con enlaces múltiples sobre el átomo que se une al anillo

(-CHO, -CO2H, SO3H, -NO2)

Ejemplo:

 ¿Si el benceno tiene un grupo hidroxi y se procede a realizar una nitración que

compuesto de forma?

Debido a que se trata de un grupo OH, el producto tendrá orientación para y orto. El

producto para se obtiene en más cantidad que el orto debido a los impedimentos

estéricos que produce el grupo hidroxi.

Benceno con varios sustituyentes

Cuando se trata de estos casos, el sustituyente más activante es el que orienta en un
benceno poli sustituido.
Ejemplo:

El -OCH3, activante fuerte, gana al -NO2. Las posiciones activadas son las o, p respecto
al metóxido. Obsérvese que el nitro también activa esas posiciones, favoreciendo la
formación de dichos productos.
OTROS EJEMPLOS:

Molécula (1):  El cloro es desactivante débil y gana al nitro

(desactivante fuerte).  Las posiciones activadas son las orto,
para respecto al cloro.

Molécula (2): El metilo es activante débil y gana al bromo

(desactivante débil).  Las posiciones activadas son las orto, para
respecto al metilo.

Molécula (3): El amino es activante fuerte y gana al metilo

(activante débil) y al nitro (desactivante fuerte).  Las posiciones
activadas son las orto, para respecto al amino.
 Il
ustración 2: Tabla de los grupos activantes y desactivantes con su orientación y grupo funcional

Bibliografía:
 https://www.monografias.com/trabajos69/sinopsis-sintesis-reacciones-
compuestos-organicos/sinopsis-sintesis-reacciones-compuestos-
organicos6.shtml
 http://www.quimicaorganica.net/benceno-activantes-desactivantes.html
 https://es.scribd.com/doc/44072273/Benceno-Grupos-Activantes-y-
Desactivantes-MARTES