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INSTITUCIÓN EDUCATIVA Código; FR 202 GA

Versión: 001
NUESTRA SEÑORA DEL PALMAR Emisión: 2020-08-6
Actualización:
GUÍA DE APRENDIZAJE

GUÍA No: 02 ÁREA: Ciencias naturales y educación ambiental y sexual

ASIGNATURA: Química
PERIODO DE COBERTURA: SEGUNDO PERIODO
DOCENTE: John Jairo Silva A.
ESTUDIANTE:
GRUPO: 11 -

¿QUÉ VOY A APRENDER?

OBJETIVOS:
Al finalizar este proceso de aprendizaje usted estará en capacidad de:
• Aplicar los conceptos sobre clasificación de los alcoholes, indicando en su cuaderno,
cuales alcoholes son primarios, secundarios, terciarios o cuaternarios a partir de
fórmulas de alcoholes dadas.
• Nombrar y escribir correctamente en su cuaderno fórmulas para compuestos aromáticos
y alcoholes.
• Escribir correctamente en su cuaderno las ecuaciones correspondientes a las principales
reacciones y métodos de obtención de los compuestos aromáticos.
• Aplicar los conceptos sobre clasificación de los éteres; indicando en su cuaderno, de una
lista de fórmulas de éteres, cuales son alifáticos, aromáticos, alifo-aromáticos, simples y
mixtos.
• Nombrar y escribir correctamente fórmulas para los éteres en su cuaderno.
• Escribir correctamente en su cuaderno, las ecuaciones correspondientes a las
principales reacciones de los alcoholes y los éteres.
• Escribir correctamente en su cuaderno, las ecuaciones correspondientes a las
principales reacciones de obtención de los alcoholes y los éteres.
• Para trabajar en esta guía debe apoyarse en videos cuyos enlaces se le entregan
cuando sea necesario; en consultas en google y en consultas en textos de química
cuya bibliografía le será suministrada.

LO QUE ESTOY APRENDIENDO.

Como conceptos previos para la comprensión de la presente guía debe tener conocimientos
de la estructura atómica del carbono, su distribución electrónica y la hibridación. Si no los
tiene claros debe recordarlos para garantizar una buena comprensión de los temas.
HIDROCARBUROS AROMÁTICOS.
Los compuestos aromáticos son hidrocarburos altamente insaturados. Todos son
compuestos cíclicos. El benceno es un compuesto considerado representante de los
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compuestos aromáticos; por lo tanto, lo estudiado para el benceno se hace extensivo a los
demás compuestos aromáticos.
EL BENCENO.
1.Estructura:
Su fórmula molecular es C6H6 , lo cual indica que es un compuesto altamente insaturado. La
molécula tiene la forma de un hexágono regular.
La teoría moderna de la estructura del benceno establece que es una molécula plana con 6
enlaces carbono – carbono, iguales entre sí lo cual determina un hexágono regular, con a
ángulos de 120°. Todos los carbonos tienen hibridación trigonal (SP2). La molécula es plana
y los orbitales 2Pz puros permanecen perpendiculares al plano de los orbitales híbridos. Los
electrones localizados en los orbitales 2Pz toman el nombre de electrones deslocalizados y
forman una nube electrónica sobre el plano de la molécula. Ésta se representa por un circulo
continuo o punteado.

2. Nomenclatura.
ACTIVIDAD 1:Ver video y hacer resumen en el cuaderno
www.youtube.com/watch?v=137EHGg92Uk
2.1. Nomenclatura de derivados monosustituidos:
Los derivados monosustituidos se forman cuando un átomo de hidrógeno de la molécula del
benceno ha sido reemplazado por un sustituyente.
Para nombrar los derivados monosustituidos, se nombra el sustituyente y luego la palabra
benceno.
Ejemplo:

NO2

Nitrobenceno
Algunos sustituyentes le dan nombre particular al anillo bencénico. Éstos son:

CH3 NH2 CH – CH3 OH COOH

CH3

Tolueno Anilina Cumeno Fenol Ácido benzoico

2.2. Nomenclatura de derivados disustituidos:
En la nomenclatura de los derivados disustituidos se presentan 3 casos:
2.2.1. Los sustituyentes son iguales entre sí:
En la nomenclatura de los derivados disustituidos existen 3 posiciones relativas para los
sustituyentes:
* Orto (o): Cuando los sustituyentes se localizan sobre carbonos vecinos.
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* Meta (m): Cuando los sustituyentes se localizan sobre carbonos alternos.

* Para (p): Cuando los sustituyentes se localizan sobre carbonos opuestos.
Para nombrar los compuestos, se indica la posición relativa de los sustituyentes, se nombran
los sustituyentes y luego se escribe la palabra benceno.

Orto ( o ) Meta ( m ) Para ( p )

Ejemplo:

Br- - Br -Cl

Cl
p – di bromo benceno o – di cloro benceno
(1,4 – di bromo benceno) (1,2 – di cloro benceno)
2.2.2. Los sustituyentes son diferentes y ninguno da nombre al anillo:
Se indica la posición relativa de los sustituyentes, se nombran los sustituyentes en orden
alfabético y se escribe la palabra benceno. En caso de numerar el anillo, el primero en orden
alfabético ocupa la posición 1.
Ejemplo:

Cl I
Br

NO2
m – bromo nitro benceno p – cloro yodo benceno
(1 – bromo – 3 nitrobenceno) (1- cloro – 4 yodo benceno)
2.2.3. Los sustituyentes son diferentes y uno da nombre al anillo:
En este caso se indica la posición relativa, se nombra el sustituyente que no da nombre al
anillo y el compuesto se nombra según el nombre que toma el anillo con el sustituyente que
le da nombre particular. En caso de numerar, el sustituyente que da nombre particular ocupa
la posición 1.
Ejemplo:

O2N- CH3 -Cl

NH2
p – nitro tolueno o – cloro anilina
(4 – nitro tolueno) ( 2 – cloro anilina)
2.3. Nomenclatura de derivados trisustituídos:
En la nomenclatura de los derivados trisustituídos se presentan 3 casos:
2.3.1. Los sustituyentes son iguales entre sí:
En la nomenclatura de los derivados trisustituídos existen 3 posiciones relativas para los
sustituyentes:
• Vecinal (vec): Cuando los sustituyentes se localizan sobre carbonos vecinos.
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• Simétrico (sim): Cuando los sustituyentes se localizan sobre carbonos alternos.

• Asimétrico (asim): Cuando los sustituyentes no tienen regularidad en su ubicación.
Para nombrar los compuestos, se indica la posición relativa, se nombran los sustituyentes y
luego se escribe la palabra benceno.

Vecinal (vec) Simétrico (sim) Asimétrico (asim)

En caso de numerar el anillo, debe escogerse el sentido en donde la suma de las posiciones
de los sustituyentes sea la menor posible.
Ejemplo:

Br Br Asim – tribromo benceno

(1,2,4 – tribromo benceno)
Br
2.3.2. Los sustituyentes son diferentes y ninguno da nombre al anillo:
Se nombran los sustituyentes en orden alfabético y se escribe la palabra benceno. Al numerar
el anillo, el último en orden alfabético ocupa la posición 1.
Ejemplo:

Cl Br 5 – bromo – 2 – cloro nitrobenceno

NO2
2.2.3. Los sustituyentes son diferentes y uno da nombre al anillo:
En este caso se nombran en orden alfabético los sustituyentes que no dan nombre al anillo y
el compuesto se nombra según el nombre que toma el anillo con el sustituyente que le da
nombre particular. El sustituyente que da nombre particular ocupa la posición 1.
Ejemplo:

NO2 OH 2 – cloro – 4 – nitro fenol

Cl
ACTIVIDAD 2: VER VIDEO Y CONSIGNAR EL RESUMEN EN EL CUADERNO.
https://www.youtube.com/watch?v=L6-
rAMC47K4&ab_channel=EMMANUELASESOR%C3%8DAS

3. Propiedades físicas.
• Color: En estado puro es incoloro.
• Estado físico: Líquido.
• Menos denso que el agua.
• Insoluble en el agua.
• Soluble en solventes orgánicos.
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• Muy inflamable y arde con producción de mucho humo, debido a su alto contenido de
carbono.
• Es buen disolvente de grasas, resinas, yodo y azufre.
4. Propiedades químicas.
El benceno es un compuesto muy estable. Es atacado por agentes electrofílicos. Sus
reacciones son del tipo sustitución y entre ellas tenemos:
4.1. Halogenación: El benceno reacciona con halógenos en presencia de hierro, originando
haloácidos y el correspondiente haluro de arilo.
Reacción general:
Fe
H + X2 H–X + -X

Benceno halógeno halo ácido haluro de arilo

Ejemplo:
Fe
H + Cl2 HCl + Cl

Benceno cloro ácido clorhídrico cloro benceno

4.2. Nitración:
El benceno reacciona con ácido nítrico en presencia de ácido sulfúrico, produciendo nitro
benceno según la ecuación:

H2SO4
+ HNO3 H2O + NO2
(HO – NO2)

Benceno ácido nítrico agua nitro benceno

4.3. Alquilación (reacción de Friedel – Crafts):
El benceno reacciona con haluros de alquilo en presencia de cloruro de aluminio,
produciendo un areno.
Reacción general:

Cataliz.
-H + R–X H–X + -R

Benceno Haluro de alquilo Halo ácido Areno

Ejemplo:
AlCl3
-H + CH3 – Cl H – Cl + - CH3

Benceno Cloro metano ácido clorhídrico Tolueno

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4.4. Hidrogenación:
El benceno reacciona con hidrógeno a alta presión, alta temperatura y en presencia de
catalizador, produciendo ciclo hexano. La reacción es de tipo adición.
La ecuación para la reacción es:

100 °C / 100 atm.

+ 3 H2
Pt
Benceno Hidrógeno Ciclo hexano
4.5. Sulfonación:
El benceno reacciona con ácido sulfúrico caliente originando ácido benceno sulfónico según
la reacción:

-H + H2SO4 H2O + - SO2OH

(HO-SO2OH)
Benceno ácido sulfúrico Agua ácido bencenosulfónico
4.6. Acilación:
El benceno reacciona con haluros de acilo, originando cetonas.
Reacción general:
O catalizador O
-H + R – C H–X + -C-R
X
Benceno haluro de acilo halo ácido Cetona

Ejemplo:
AlCl3 O
-H + CH3 – COBr HBr + - C – CH3

Benceno bromuro de etanoilo ácido Metil fenil cetona

Bromhídrico
ACTIVIDAD 3 : Para reforzar conceptos, vea el video correspondiente al siguiente link y
consigne en su cuaderno.
https://www.youtube.com/watch?v=qNwd_Tc_etU&ab_channel=ARRIBALACIENCIA
5. Obtención.
5.1. Obtención industrial:
El benceno se obtiene a nivel industrial por destilación fraccionada del petróleo y de la hulla.
5.1. Obtención en el laboratorio:
El benceno no se obtiene en el laboratorio porque el procedimiento para su obtención es
muy costoso y por la facilidad con que se obtiene del petróleo y de la hulla.
6. Usos.
El benceno se emplea:
* Como combustible.
* Como disolvente de grasas.
* En la fotografía.
* En la elaboración de explosivos.
* Como base para la síntesis de muchos compuestos.
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ARENOS.
1.Estructura:
Los árenos se forman por la reunión de un radical arílico y un radical alquílico.
Su estructura general es:

-R o Ar - R

2. Nomenclatura:
Se nombra el radical alquílico y luego se escribe la palabra benceno.
Ejemplo:

-CH2 – CH3

Etil benceno
3. Propiedades químicas.
3.1. Hidrogenación:
Los árenos reaccionan con hidrógeno a altas presión y temperatura y en presencia de
catalizador, originando ciclo alcanos.

Reacción general:
100°C / 100 atm.
-R + 3 H2 -R
Pd

Areno Hidrógeno Ciclo alcano

Ejemplo:
100°C / 100 atm.
-CH3 + 3 H2 - CH3
Pd

Tolueno Hidrógeno Metil ciclo hexano

3.2. Halogenación:
La halogenación ocurre de 2 maneras, dependiendo de las condiciones en que ocurre la
reacción:

3.2.1. Halogenación en el radical alquílico:

Se lleva a cabo cuando la reacción ocurre en presencia de luz ultravioleta (L.u.v) o a altas
temperaturas.
Reacción general:

L.u.v
-CH -R + X2 - CH – R + H-X
H (X – X) X
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Areno Halógeno Derivado halogenado Halo ácido

Ejemplo:

L.u.v
-CH – CH3 + Br2 > - CH – CH3 + HBr
H Br

Etil benceno Bromo 1 – bromo – 1 – fenil etano ácido bromhídrico

3.2.2. Halogenación en el anillo bencénico:

Se lleva a cabo cuando la reacción ocurre en ausencia de luz y a bajas temperaturas.
Reacción general:
X
FeCl3
-R + X2 --R + X- - -R + H- X
oscuridad -R

Areno Halógeno Derivado orto (o) derivado para (p) Halo ácido
Ejemplo:
Br
FeCl3
-CH3 + Br2 -CH3 + Br - - -CH3 + H - Br
oscuridad -R
Tolueno Bromo o – bromo tolueno p – bromo tolueno ácido bromhídrico

3.3. Oxidación:
Los árenos se oxidan en todos sus radicales alquílicos, originando grupos carboxílicos.
Reacción general:

-R + [O] - - COOH

Areno Oxidante Ácido carboxílico

Ejemplo:

– CH3 + KMnO4 > – COOH

Tolueno Permanganato Ácido benzoico

de potasio
4. Obtención de arenos.
Los arenos pueden obtenerse por 2 métodos:
4.1. Reacción de Friedel - Crafts:
Ésta reacción fue estudiada en la sección propiedades químicas del benceno. (reacción 4.3
también llamada alquilación).
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4.2. Síntesis de Würtz – Fittig:

Consiste en hacer reaccionar un haluro de arilo y un haluro de alquilo con sodio. La
reacción se realiza en presencia de éter.
Reacción general:

-X + R–X + 2 Na 2 NaX + -R

Haluro de arilo Haluro de Sodio Haluro de sodio Areno

Alquilo
Ejemplo: Obtener tolueno.

-I + CH3 – I + 2 Na 2 NaI + - CH3

Yodo benceno Yodo metano Sodio Yoduro de sodio Tolueno

ALCOHOLES Y FENOLES.
Actividad 4: Para reforzar conceptos, vea el video correspondiente al siguiente link y
consigne en su cuaderno lo más importante.
https://www.youtube.com/watch?v=f9ME_XeGvlY&ab_channel=Quimiayudas

1.Estructura.
Los alcoholes y los fenoles poseen el grupo funcional - OH, Llamado grupo hidroxilo o
también llamado oxhidrilo.
En los alcoholes el grupo hidroxilo se une a un radical alquílico. Su estructura es R – (OH)n.
En los fenoles el grupo hidroxilo se une a un radical arílico. Su estructura es Ar – (OH)n.
2. Clasificación.
2.1. Alcoholes monohidroxilicos: Son aquellos que tienen solamente un grupo funcional –
OH.
Dependiendo del tipo de carbono sobre el cual se localiza el grupo funcional – OH, los
alcoholes monohidroxilicos pueden ser:
*Primarios: Cuando el grupo funcional – OH se localiza sobre un carbono primario.
Ejemplo: CH3 – CH2 – CH2
OH
*Secundarios: Cuando el grupo funcional – OH se localiza sobre un carbono secundario.
Ejemplo: CH3 – CH – CH3
OH
*Terciarios: Cuando el grupo funcional – OH se localiza sobre un carbono terciario.
CH2 – CH3
Ejemplo: CH3 – C – CH3
OH
2.2. Alcoholes polihidroxilicos: Son aquellos que tienen varios grupos funcionales –OH.
Dependiendo del número de grupos funcionales – OH, los alcoholes polihidroxilicos pueden
ser:
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*Glicoles o dioles: Son alcoholes que poseen 2 grupos funcionales – OH en sus moléculas.
*Gliceroles o trioles: Son alcoholes que poseen 3 grupos funcionales – OH en sus
moléculas.
*Tetritas o tetroles: Son alcoholes que poseen 4 grupos funcionales – OH en sus moléculas.
*Pentitas o pentoles: Son alcoholes que poseen 5 grupos funcionales – OH en sus
moléculas.
*Hexitas o hexoles: Son alcoholes que poseen 6 grupos funcionales – OH en sus moléculas.
Ejemplo:
La glicerina (correspondiente a la fórmula adjunta) se clasifica como un alcohol polihidroxilico,
glicerol o triol.
CH2 – CH – CH2
OH OH OH
3. Nomenclatura.
3.1. Nomenclatura de los alcoholes.
3.1.1. Nombres comunes o vulgares:
Éste sistema se utiliza para nombrar alcoholes sencillos. Consiste en utilizar la palabra
alcohol, seguida del nombre del radical y el sufijo ico.
Ejemplos:
CH3 – OH CH3 – CH – CH3 CH3 – CH2 – OH
Alcohol metílico OH Alcohol etílico
Alcohol isopropílico
3.1.2. Nomenclatura I.U.P.A.C.:
Para nombrar alcoholes por el sistema iupac, se siguen las normas estudiadas para la
nomenclatura de los compuestos orgánicos, teniendo en cuenta que:
• El carbono sobre el cual está el grupo funcional debe formar parte de la cadena principal.
• Al numerar la cadena, el grupo funcional debe ocupar la menor posición posible.
• Antes de nombrar la cadena principal, debe indicarse la posición del grupo funcional.
Ejemplos:
CH3 – CH2 – CH2
OH
1 – propanol
1 2 3 CH2 - CH3 6 CH3 8
CH3 – CH – CH2 – C – CH2 – CH – CH – CH3
OH NO2 Br
6 – bromo – 4 – nitro -7 – metil – 4 – etil – 2 – Octanol
: OH Br OH CH3
CH2 – CH = CH − CH3 CH2 − CH – CH2 – CH – CH = CH2
1 2 3 4 1 2 3 4 5 6

2 – buten 1 - ol 1 – bromo – 4 – metil – 5 – hexen – 2- ol

3.2. Nomenclatura de los fenoles:
Los fenoles se nombran generalmente por sus nombres comunes, aunque también pueden
nombrarse como derivados del benceno.
Ejemplos:
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-CH3 - OH

-OH - OH HO -

-OH
Fenol o – cresol Floroglucinol
(hidroxibenceno) (2 – hidroxi tolueno) (1,3,5 – trihidroxi benceno)

4. Propiedades físicas.
• Color: En estado puro son incoloros.
• Estado físico: C1 a C11: Líquidos (> C5 son aceitosos). ≥ C12: Se encuentran sólidos.
• Sus constantes físicas (densidad, punto de fusión y punto de ebullición) α peso
molecular, siendo mayores en los fenoles que en los alcoholes.
• Densidad respecto al agua: Los alcoholes son menos densos que el agua y los fenoles
son más densos que el agua.
• Solubilidad respecto al agua: Los alcoholes son solubles en agua y los fenoles son
poco solubles en el agua.
• Son solubles en solventes orgánicos. Solubilidad α 1 / peso molecular

PRACTICO LO QUE APRENDI:

Desarrolle en su cuaderno los siguientes puntos. En caso de presentarse alguna duda
consulte en la guía. También puede consultar en textos de química (ejemplo: Química 11°.
Lilia Gutiérrez Riveros. Páginas 128 a 143 y 162 a166; Hacia la química 2, Arcesio García y
otros. Páginas 238 a 269 y 316 a 320). Otra forma de aclarar dudas consiste en consultar en
internet y observar vídeos alusivos a los temas.

Actividad 5 : TALLER DE APLICACIÓN.

1)Clasifique los siguientes alcoholes, teniendo en cuenta sus fórmulas:
A) CH3 – CH2 – CH2 B) CH3 – CH – CH2 – CH2
OH OH OH
___________________ ____________________

C) CH3 D) E)
CH3 – C – CH3 CH3 – CH – CH3
OH OH - OH

_________________ ________________ ____________________

F) CH3 – CH – CH3 G) CH2 – CH – CH2 – CH2

OH OH OH OH
__________________ _____________________
H) CH3 I) J)
CH3 – C – CH3 CH3 – CH2 CH2 – CH2 – CH2
OH OH OH OH
______________________ ________________ __________________________
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2) Nombre los siguientes compuestos:

A) B) C)
CH ≡ C – CH − CH3
Cl - -COOH - NH2 OH

__________________ ________________ ______________________

D) E) F)
CH ≡ C – CH − CH3
NO2 - -COOH - OH OH

__________________ ___________________ ________________________

: G) OH H) OH CH3
CH2 – CH – CH2 − CH3 CH3 − CH – CH2 – CH – C ≡ CH3
CH3
________________________ ______________________________________

3) Escriba las fórmulas para los siguientes compuestos:

A) 2- bromo – 3 - metil – 1 – pentanol

B) o – di yodo benceno
C) 2- fenil butano
D) Trifenil metano
E) 2 – cloro – 3 – m-tolil hexano
F) 3 – bromo – 1 – pentanol
G) 2,2 – dimetil – 1 – propanol
H) 1,3 – propanodiol
I) Orto – bromo fenol
4) Complete las siguientes reacciones. Debe escribir las fórmulas para todas las sustancias
participantes.
A) Benceno + 2 – bromo propano →
B) Benceno + cloruro de propanoilo →
C) Benceno + ácido nítrico →
D) Benceno + ácido sulfúrico (caliente) →

5) Obtener etil benceno a partir de bromo benceno y bromo etano.

¿CÓMO SÉ QUE APRENDÍ? ACTIVIDAD 6
A) Obtener Cumeno a partir de cloro benceno y 2 – cloro propano.

¿QUÉ APRENDÍ? ACTIVIDAD 7

Responda en su cuaderno las siguientes preguntas:
1) ¿Cuál es el criterio para clasificar los alcoholes como primarios, secundarios, terciarios
y cuaternarios?
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2) Escriba en su orden las normas utilizadas para nombrar compuestos aromáticos y

alcoholes.

3) ¿Usted considera que la guía le brindó información suficiente para el aprendizaje de

los contenidos? Si ______ No ______

ALCOHOLES Y FENOLES :
ACTIVIDAD 8 : Ver video y haga el resumen ilustrativo de lo aprendido
https://www.youtube.com/watch?v=0or2J2zL1G4&ab_channel=Mu%C3%B1ozTutoriales

5.Propiedades químicas.
.
Las reacciones de los alcoholes se clasifican en dos grupos: Reacciones con rompimiento de
enlace C – OH y reacciones con rompimiento del enlace O – H

5.1. Reacciones con rompimiento del enlace C – OH.

5.1.1. Reacción con haloácidos:
Los alcoholes reaccionan con haloácidos originando haluros de alquilo.
El orden de reactividad para el haloácido es: HI > HBr > HCl
El orden de reactividad para el carbono es: 3° > 2° > 1°
Reacción general:
R – OH + H – X → H2O + R–X
Alcohol haloácido agua haluro de alquilo
Ejemplo:
CH3 – CH2 – OH + H – Cl → H2O + CH3 – CH2 – Cl
Etanol ácido clorhídrico agua cloro etano

Nota: Cuando la reacción se realiza con HCl en presencia de ZnCl2, toma el nombre de
prueba de Lucas y se utiliza para diferenciar cuando un alcohol es primario, secundario o
terciario. La reacción se basa en la velocidad de reacción dependiendo del tipo de alcohol
(ver orden de reactividad según el tipo de alcohol):
Los alcoholes terciarios reaccionan inmediatamente.
Los alcoholes secundarios tardan algunos minutos para reaccionar.
Los alcoholes primarios tardan varias horas para reaccionar.
Se evidencia cuando hay reacción porque se presenta un cambio en la coloración: se
presenta una turbidez, debida a que el haluro de alquilo que se forma cuando ocurre la
reacción es insoluble en agua.
5.1.2. Deshidratación:
Los alcoholes reaccionan con ácido sulfúrico concentrado y caliente, originando alquenos.
Reacción general:
H2SO4
−CH−CH− H2O + −CH = CH−
OH H Conc/caliente agua alqueno
Alcohol e
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Ejemplo:
Obtener eteno (CH2 = CH2)
H2SO4
CH2−CH2 H2O + CH2 = CH2
OH H Conc/caliente agua eteno
Etanol e

5.2. Reacciones con rompimiento O – H.

5.2.1. Esterificación:
Los alcoholes reaccionan con ácidos, originando un éster y agua. La esterificación es una
reacción reversible.
Reacción general:

O O
R – C + R1 - OH H2O + R-C
OH O – R1
Ácido alcohol agua éster
Ejemplo:
O O
CH3 – C + CH3 - OH H2O + CH3 -C
OH O – CH3
Ácido etanoico metanol agua etanoato de metilo

5.2.2. Oxidación:
Los alcoholes reaccionan con oxidantes así:
Alcoholes primarios: originan aldehídos.
Alcoholes secundarios: originan cetonas.
Alcoholes terciarios: No reaccionan.
Como oxidantes se emplean la mezcla permangánica (H2SO4 y KMnO4) o la mezcla
sulfocrómica (K2Cr2O7 y H2SO4).
En la reacción participan un hidrógeno del grupo OH y un hidrógeno del carbono sobre el
cual se localiza el grupo OH, los cuales reaccionan con el oxígeno aportados por el oxidante
formando agua.
5.2.2.1. Oxidación de alcoholes primarios:
Reacción general:
O–H O
R–C–H + [O] → H2O + R–C
H H
Alcohol primario oxidante agua aldehído
Ejemplo:
O–H KMnO4 O
CH3 – C – H H2O + CH3 – C
H H2 SO4 H
Etanol agua etanal
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5.2.2.2. Oxidación de alcoholes secundarios:

Reacción general:
O–H O
R – C – R1 + [O] → H2O + R – C – R1
H
alcohol secundario oxidante agua cetona
Ejemplo:
O–H KMnO4 O
CH3 – C – H H2O + CH3 – C
H H2 SO4 H
Etanol agua etanal

5.2.2.3. Oxidación de alcoholes terciarios:

Reacción general:
O–H
R – C – R1 + [O] → No reacciona
R2
La reacción no ocurre porque el carbono sobre el cual se localiza el grupo OH no posee
hidrógenos.
5.2.3. Deshidrogenación catalítica:
Consiste en quitar un hidrógeno al grupo OH y un hidrogeno al carbono sobre el cual se
localiza el grupo OH.
La reacción se lleva a cabo con cobre caliente y ocurre así:
Alcoholes primarios: originan aldehídos.
Alcoholes secundarios: originan cetonas.
Alcoholes terciarios: No reaccionan.
5.2.3.1. Deshidrogenación catalítica de alcoholes primarios:
Reacción general:
O–H Cu O
R–C–H H2 + R–C
H H
Alcohol primario hidrógeno aldehído
Ejemplo:
O–H Cu O
CH3 – C – H H2O + CH3 – C
H 500 °C H
Etanol agua etanal
5.2.3.2. Deshidrogenación catalítica de alcoholes secundarios:
Reacción general:
O–H Cu O
R – C – R1 H2 + R – C – R1
H
alcohol secundario hidrógeno cetona
Ejemplo:
O–H Cu O
CH3 – C – CH3 H2 + CH3 – C – CH3
H 500 °C
2- propanol hidrógeno propanona
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5.2.3.3. Deshidrogenación catalítica de alcoholes terciarios:

Reacción general:
O–H Cu
R – C – R1 No reacciona
R2
alcohol terciario
Ejemplo:
O–H Cu
CH3 – C – CH3 No reacciona
CH3
2-metil-2-propanol
5.2.4. Carácter ácido.
Esta reacción la presentan los fenoles, los cuales reaccionan con bases originando sales.
Reacción general:
Ar – OH + MOH → H2O + Ar – OM
Fenol base fuerte agua sal
Ejemplo:

OH + NaOH → H2O +
ONa

Fenol hidróxido de sodio agua fenóxido de sodio

ACTIVIDAD 9 : Para reforzar conceptos, vea el video correspondiente al siguiente link:

https://www.youtube.com/watch?v=eqO7RhLTjKE&ab_channel=ARRIBALACIENCIA
6. Obtención.
6.1. Obtención Industrial:
Los principales métodos para obtener alcoholes a nivel industrial son la hidratación de
alquenos y la fermentación de carbohidratos.

6.2. Obtención en el laboratorio.

6.2.1. Hidrólisis de haluros de alquilo:

Los haluros de alquilo se hacen reaccionar con una solución acuosa de una base fuerte,
obteniéndose un alcohol. El grupo OH se localiza sobre el carbono que contiene el halógeno
(en el haluro de alquilo).
Reacción general:
R–X + MOH → MX + R – OH
haluro de alquilo base fuerte haluro metálico alcohol
Ejemplo:
Obtener 2 – propanol (CH3 – CH – CH3)
OH
CH3 – CH – CH3 + NaOH → NaCl + CH3 – CH – CH3
Cl OH
2 – cloro propano hidróxido de sodio cloruro de sodio 2 – propanol
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6.2.2. A partir del reactivo de Grignard:

Partiendo del reactivo de Grignard (R – Mg – X) se pueden obtener alcoholes haciéndolo
reaccionar así:
Con formaldehído, origina alcoholes primarios.
Con otros aldehídos, origina alcoholes secundarios.
Con cetonas, origina alcoholes terciarios.

6.2.2.1. Obtención de alcoholes primarios:

Reacción general:
O O –Mg-X H2 O OH
H – C + R –Mg -X → H –C - R H–C-R + Mg OH X
H H H
formaildehído react. de Grignard c. Intermedio alcohol primario sal básica de magnesio
Ejemplo:
Obtener etanol (CH3 – CH2 – OH)

O O –Mg-I H2 O OH
H – C + CH3–Mg-I → H –C – CH3 H – C – CH3 + Mg OH I
H H H
formaldehído yoduro de metil c. Intermedio etanol yoduro básico de
magnesio magnesio
6.2.2.2. Obtención de alcoholes secundarios:
Reacción general:
O O –Mg-X H2 O OH
R – C + R1 –Mg -X → R –C – R1 R – C – R1 + Mg OH X
H H H
aldehído react. de Grignard c. Intermedio alcohol secundario sal básica de magnesio
Ejemplo:
Obtener 2-propanol :
O O –Mg-I OH
CH3 – C + CH3–Mg-I → CH3–C – CH3 H2 O CH3– C – CH3 + Mg OH I
H H H
Etanal yoduro de metil c. Intermedio 2-propanol yoduro básico de
magnesio magnesio
6.2.2.3. Obtención de alcoholes terciarios:
Reacción general:
O O –Mg-X H2 O OH
R – C + R2 –Mg -X → R –C – R2 R – C – R2 + Mg OH X
R1 R1 R1
cetona react. de Grignard c. Intermedio alcohol terciario sal básica de magnesio
Ejemplo:
Obtener 2-metil-2-propanol (CH3 – CH – OH)
CH3
O O –Mg-I H2 O OH
CH3 – C + CH3–Mg-I → CH3–C – CH3 CH3– C – CH3 + Mg OH I
CH3 CH3 CH3
propanona yoduro de metil c. Intermedio 2-metil- 2-propanol yoduro básico de
magnesio magnesio
 18

6.2.3. Hidrólisis de ésteres en medio alcalino:

El método consiste en hacer reaccionar un éster con agua en presencia de una base fuerte,
para obtener un alcohol y una sal.
Reacción general:
O H2O O
R–C + M - OH R-C + R1 - OH
O – R1 OM
Éster base fuerte sal alcohol

Ejemplo:
Obtener metanol (CH3 – OH)

O H2O O
CH3 – C + K - OH CH3 - C + CH3 - OH
O – CH3 OK
Etanoato de metilo hidróxido de potasio etanoato de potasio metanol

6.2.4. Reducción de compuestos carbonilo:

Los compuestos se reducen originando alcoholes así:
Los aldehídos se reducen originando alcoholes primarios.
Las cetonas se reducen originando alcoholes secundarios.
La reacción se realiza con hidrógeno en presencia de catalizador (Ni, Pt o Pd).
6.2.4.1. Reducción de aldehídos:
Reacción general:
O Pt OH
R–C + H2 R-C-H
H H
Aldehído hidrógeno alcohol primario
Ejemplo:
Obtener etanol (CH3 – CH2- OH)
O Pt OH
CH3 – C + H2 CH3 - C - H
H H
Etanal hidrógeno etanol
6.2.4.2. Reducción de cetonas:
Reacción general:
O Pt OH
R–C + H2 R-C-H
R1 R1
cetona hidrógeno alcohol secundario
Ejemplo: OH
Obtener 2-propanol (CH3 – CH – H)
CH3
O Pt OH
CH3 – C + H2 CH3 - C - H
CH3 CH3
propanona hidrógeno 2-propanol
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6.2.5. Hidrólisis de sales de diazonio:

Este método se emplea para obtener fenoles. Consiste en tratar la sal de diazonio con agua
en presencia de calor.
Reacción general:

Ar – N ≡ N + X - + H2O N2 + HX + Ar – OH
Sal de diazonio agua nitrógeno haloácido fenol

Ejemplo:
Obtener fenol ( OH )

– N ≡ N + Cl - + H2O N2 + HCl + – OH

Cloruro de fenil diazonio agua nitrógeno ácido clorhídrico fenol

7. Usos.
Consulte los usos para los siguientes alcoholes:
A) Metanol.
B) Etanol.
C) Glicerina (1,2,3 – propanotriol).
D) Fenol.

ÉTERES.
1.Estructura.
Los éteres son compuestos formados por 2 radicales unidos a través de un átomo de
oxígeno.
El grupo funcional de los éteres es: –O–
Los éteres pueden presentar las siguientes estructuras, dependiendo de los radicales que
se unan al grupo funcional: R – O – R, Ar – O – Ar o R – O – Ar .
La fórmula general para los éteres alifáticos saturados es: C n H 2n + 2 O en donde n
corresponde al número de carbonos. Ejemplo la fórmula de éter metílico es: C 2 H 6 O.
Los éteres son isómeros de los alcoholes monohidroxilicos saturados. Ejemplo: El éter
metílico es isómero del etanol y la formula molecular para los 2 compuestos es: C 2 H 6 O.
2. Clasificación.
Los éteres pueden ser:
• Alifáticos: Si los 2 radicales que se unen al grupo funcional son radicales alquílicos.
• Aromáticos: Si los 2 radicales que se unen al grupo funcional son radicales arílicos.
• Alifoaromáticos: Cuando al grupo funcional se unen un radical alquílico y un radical
arílico.
• Simétricos o simples: Cuando los 2 radicales que se unen al grupo funcional son
iguales entre sí.
• Asimétricos o mixtos: Cuando los 2 radicales que se unen al grupo funcional son
diferentes.
 20

3. Nomenclatura.
3.1. Nomenclatura IUPAC.
El sistema IUPAC asigna el sufijo oxi unido al prefijo numérico correspondiente al radical de
menor peso molecular y considera éste conjunto como sustituyente en el radical de mayor
peso molecular.
Ejemplos:
CH3 – CH2 – O – CH3 CH3 – CH – CH3 CH3 – CH2 – CH2 – CH – CH3
metoxi etano O - CH3 O - CH3
2 – metoxi propano 2 – metoxi pentano
3.2. Nomenclatura común.
Consiste en nombrar en orden creciente de complejidad los radicales que se unen al grupo
funcional y luego escribir la palabra éter.
Ejemplo: O – CH3
CH3 – CH2 – O – CH3 CH3 – O – CH3 CH3 – CH – CH3
Metil-etil-éter dimetil-éter metil-isopropil-éter
éter metil etílico éter dimetílico éter metil isopropílico
éter metílico (solamente para éteres simétricos)
3.3. Nombres vulgares.
Algunos éteres poseen nombres vulgares, los cuales no tienen que ver con su estructura ni
con ningún tipo de norma de nomenclatura.
Ejemplos:

CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3 CH3 – O - -O-

éter sulfúrico
anisol fenetol
ACTIVIDAD 10: Para reforzar conceptos, vea los videos correspondientes los siguientes
enlaces:
https://www.youtube.com/watch?v=84mRt6qiVow&ab_channel=Quimiayudas
https://www.youtube.com/watch?v=RlPV07C-WWc&ab_channel=ARRIBALACIENCIA

4. Propiedades físicas.
* Estado físico: C2 es gaseoso; C4 a C30 son líquidos y ≥ C32 son sólidos.
* Los éteres son muy volátiles.
* Poseen bajos puntos de ebullición.
* Son muy inflamables.
* Son menos densos que el agua.
* La solubilidad en agua varía inversamente proporcional al peso molecular.
5. Propiedades químicas.
Los éteres se caracterizan por su alta inercia química. Se destaca solamente una reacción:

Reacción con haloácidos:

Los éteres reaccionan con haloácidos mediante una reacción de clivaje. El orden de
reactividad para el haloácido es: HI > HBr > HCl
Reacción general:

R–O–R + H–X → R–X + R – OH

éter haloácido haluro de alquilo alcohol
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Nota: En caso de éteres mixtos, el halógeno siempre se une al radical de menor peso
molecular.
Ejemplo:
CH3 – O – CH2 – CH2 – CH3 + H – Br → CH3 – Br + CH3 - CH2 – CH2 - OH
metil propil éter ácido bromhídrico bromo metano 1 - propanol

6. Obtención.
6.1. Obtención industrial:
Los éteres se obtienen a nivel industrial por medio de la deshidratación de alcoholes con
ácido sulfúrico diluido y frío. Por éste método se obtienen éteres simples o simétricos.
Reacción general:
H2 S O 4
2 R – OH R–O–R
alcohol Diluido / frío éter

Ejemplo:
Obtener éter metílico (CH3 – O – CH3)
H2 S O 4
2 CH3 – OH CH3 – O – CH3
etanol Diluido / frío éter metílico

6.2. Obtención en el laboratorio:

Los éteres se obtienen en el laboratorio por medio de la siguiente reacción:
Síntesis de Williamson:
Consiste en hacer reaccionar un haluro de alquilo con un alcóxido de sodio.
Reacción general:
R–X + Na – O – R1 → NaX + R – O – R1
haluro de alquilo alcóxido de sodio haluro de sodio éter
7. Usos.
El éter etílico y algunos éteres cíclicos tienen aplicaciones industriales como disolventes.
El éter etílico es peligroso debido a que arde con facilidad y sus vapores, más densos que el
aire, pueden causar grandes explosiones debido a que no se esparcen en la atmósfera. El
grupo funcional éter se encuentra también en el eugenol, el componente básico del aceite
de clavos.
El éter etílico absoluto (sin nada de agua) se emplea como anestésico por la acción
narcótica de sus vapores.

PRACTICO LO QUE APRENDI:

Desarrolle en su cuaderno los siguientes puntos. En caso de presentarse alguna duda
consulte en la guía. También puede consultar en textos de química (ejemplo: Química 11°.
Lilia Gutiérrez Riveros. Páginas 166 a 189; Hacia la química 2, Arcesio García y otros.
Páginas 317 a 342; Química y ambiente 2, Fidel cárdenas y otro, páginas 153 a 177. Otra
forma de aclarar dudas consiste en consultar en internet y observar vídeos alusivos a los
temas.
ACTIVIDAD 11:TALLER DE APLICACIÓN.

1)Clasifique los siguientes éteres, teniendo en cuenta sus fórmulas:

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A) CH3 – CH2 – O – CH3 B) CH3 – CH3 – CH2 – O -

_________________________ __________________________

2) Escriba el nombre de cada uno de los éteres presentados en el punto anterior.

A) _____________________________ B) _________________________

3) Escriba las fórmulas para los siguientes compuestos:

A) 2- metoxi propano

B) Metil t – butil éter

4) Complete las siguientes reacciones. Debe escribir las fórmulas para todas las sustancias
participantes.
A) Etanol + ácido clorhídrico →

B) 2 – butanol + cobre (caliente) →

5) Obtener:

A) Etanol a partir de acetato de etilo.

B) Metil fenil éter a partir de cloro benceno.

ACTIVIDAD 12 ¿CÓMO SÉ QUE APRENDÍ?

.1) Clasifique los siguientes éteres, teniendo en cuenta sus fórmulas:

A) CH3 – CH – CH3 B) CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – O – C6H5

O – C2H5
________________________ __________________________

C) CH3
CH3 – C – CH2 – O – CH2 – CH2 – CH3
CH3
______________________________________
2)Nombre los siguientes compuestos:

A) B)

O – CH – CH3 -O- - CH3

CH3
____________________________ __________________________
C)
CH3 – CH – CH2 − CH3
O - CH3
__________________
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3) Escriba las fórmulas para los siguientes compuestos:

A) Metoxi ciclo butano.

B) 3 – etoxi hexano.
C) Éter etil ciclohexílico.
D) 2 – metil – 4 – fenoxi octano.

4) Complete las siguientes reacciones. Debe escribir las fórmulas para todas las sustancias
participantes.

A) 2 – butanol + H2SO4 (concentrado / caliente) →

B) Etanol + ácido propanoico →
C) Etil isopropil éter + H – Br →
5) Obtener:

A) Etanol a partir de acetato de etilo.

B) Metil fenil éter a partir de cloro benceno.

ACTIVIDAD 13 ¿QUÉ APRENDÍ?

Responda en su cuaderno las siguientes preguntas:

1) ¿Cuál es el criterio para clasificar los éteres como alifáticos, aromáticos,

Alifoaromáticos, simples y mixtos?

2) Escriba las normas utilizadas para nombrar los éteres según los diferentes sistemas
de nomenclatura.

3) ¿Usted considera que la guía le brindó información suficiente para el aprendizaje de

los contenidos? Si ______ No ______

Justifique su respuesta_________________________________________________
____________________________________________________________________
____________________________________________________________________