Nomenclatura del benceno

Nomenclatura de bencenos monosustituidos

Los bencenos con un slo sustituyente se nombran aadiendo el prefijo del sustituyente
a la palabra benceno.
Bencenos disustituidos
En bencenos disustituidos se indica la posicin de los sustituyentes con los prefijos orto
(posicin 1,2), meta (posicin 1,3) y para (posicin 1,4). Estos nmeros son llamados
locali!adores.
"i el compuesto se nombra como deri#ado del benceno, los sustituyentes se citan en
orden alfab$tico, consider%ndose el &rupo al 'ue corresponda la prioridad en base a
dic(a secuencia, insertado en el carbono (1).
"i los dos sustituyentes son diferentes y nin&uno de ellos le confiere un nombre especial
a la mol$cula, se nombran sucesi#amente los dos &rupos en orden alfab$tico y se
termina con la palabra benceno.
Nomenclatura de bencenos con varios sustituyentes
Los deri#ados con tres o m%s sustituyentes se nombran numerando el anillo de manera
'ue los carbonos sustituidos tomen los locali!adores m%s bajos posibles. "in embar&o, si
se encuentra unido al anillo un &rupo metilo, o)idr*lo, amino, carbonilo, carbo)ilo,
dic(o &rupo como se e)plico en el p%rrafo anterior, tiene preferencia en la numeracin y
en ese caso el nombre del compuesto se deri#a del producto monosustitu*do.
Los sustituyentes se citan en orden alfab$tico, como prefijos del nombre de la sustancia
b%sica.
E)isten deri#ados del benceno con nombres tri#iales o comunes 'ue con#iene conocer y
aprend$rnoslos.
REACCIONES DEL BENCENO

Halogenacin del Benceno
Introduccin de halgenos en el anillo
El benceno reacciona con (al&enos en presencia de %cidos de Le+is, sustituyendo uno
de sus (idr&enos por el (al&eno.
Mecanismo de la halogenacin
El catali!ador interacciona con uno de los %tomos de ,r polari!ando el enlace de manera
'ue el otro bromo ad'uiere la suficiente polaridad positi#a como para ser atacado por el
benceno. La se&unda etapa de la reaccin consiste en la recuparacin de la aromaticidad
del anillo por p$rdida de un protn
Nitracin del benceno
Introduccin de grupos nitros en el anillo
La nitracin utili!a como reacti#o una me!cla de %cido n*trico y sulfrico. El %cido
sulfrico protona el -./ del %cido n*trico 'ue se #a en forma de a&ua &enerando el
catin nitronio, 0.
2
1

Mecanismo de la nitracin
El catin nitronio, buen electrfilo, es atacado por el anillo arom%tico produci$ndose la
adicin electrfila, una etapa final de recuperacin de la aromaticidad por perdida de un
protn nos da el nitrobenceno.
Sulfonacin del benceno
Formacin de los cidos bencenosulfnicos
La sulfonacin utili!a como reacti#o %cido sulfrico fumante, (disolucin al 23 de ".
3

en %cido sulfrico concentrado). El ".
3
es un electrfilo bueno debido a la importante
polaridad positi#a del a!ufre.
Mecanismo de la sulfonacin
El ".3, buen electrfilo, es atacado por el anillo arom%tico produci$ndose la adicin
electrfila, una etapa final de recuperacin de la aromaticidad por perdida de un protn
nos da el %cido bencenosulfnico.
Reversibilidad de la sulfonacin
La sulfonacin es una reaccin re#ersible y el %cido bencenosulfnico se descompone al
calentarlo en presencia de %cido acuoso diluido. Esta reaccin tiene una aplicacin
sint$tica importante 'ue consiste en la proteccin de la posicin para, lo 'ue permite
introducir &rupos en las posiciones orto y para terminar se desprote&e apro#ec(ando la
re#ersibilidad de esta reaccin.
l!uilacin de Friedel "rafts
Reaccin de al!uilacin del benceno
Esta reaccin permite aadir cadenas carbonadas al anillo arom%tico. Los reacti#os son
(aloalcanos en presencia de un %cido de Le+is, 'ue interacciona con el &rupo saliente
catali!ando la reaccin.
Esta reaccin tiene dos problemas importantes, las polial'uilaciones y las
transposiciones de carbocatin.
Mecanismo de la reaccin
El mecanismo es muy similar al de la (alo&enacin, el %cido de Le+is interacciona con
el (al&eno &enerando polaridad positi#a sobre el carbono, 'ue es atacado por el
benceno.
l!uilacin intramolecular
La al'uilacin tambi$n puede tener lu&ar de forma intramolecular.
ctivantes y desactivantes# $osicin a la
!ue orientan
$osiciones orto% meta y para en el benceno
4uando el benceno tiene un sustituyente aparecen tres posiciones diferenciadas, orto,
meta y para. En este punto nos interesa saber en cu%l de esas posiciones entrar*a un
se&undo &rupo al reali!ar cual'uiera de las reacciones estudiadas en los apartados
anteriores.
4uando un deri#ado monosustitu*do del benceno participa en al&una de las reacciones
antes mencionadas, la posicin en la 'ue in&resa un se&undo sustituyente al anillo
benc$nico, depende de la naturale!a electrnica del primer sustituyente ya presente en el
benceno.
5s*, si el primer sustituyente 'ue contiene nicamente enlaces sencillos, el se&undo
sustituyente es orientado preferentemente a las posiciones orto y para, mientras 'ue si
el primer sustituyente presenta dobles o triples li&aduras, entonces, el se&undo
sustituyente in&resar% preferentemente en la posicin meta.
5 los sustituyentes 'ue orientan a otro (se&undo sustituyente) (acia las posiciones orto y
para se les denominan o orientadores de primer orden o activadores, mientras 'ue
a'uellos 'ue orientan a meta, son conocidos como orientadores de segundo orden o
desactivadores.

"lasificacin de sustituyentes
Los sustituyentes se pueden clasificar en cuatro &rupos6
ctivantes d&biles 'orto para dirigentes(# acti#an el anillo por efecto inducti#o, son
los &rupos al'uilo y fenilo (-4/
3
, -7()
ctivantes fuertes 'orto para dirigentes(# acti#an el anillo por efecto resonante, son
&rupos con pares solitarios en el %tomo 'ue se une al anillo (-./, -.4/
3
, -0/
2
)
)esactivantes d&biles 'orto para dirigentes(# desacti#an por efecto inducti#o, son los
(al&enos (-8, -4l, -,r, -9)
)esactivantes fuertes 'meta dirigentes(# desacti#an por efecto resonante, son &rupos
con enlaces mltiples sobre el %tomo 'ue se une al anillo (-4/., -4.
2
/, ".
3
/, -0.
2
)
lgunos e*emplos
"upon&amos un benceno con un &rupo nitro (0.
2
) al 'ue (acemos una (alo&enacin,
:;nde entrar% el bromo<.
7ara responder a esta pre&unta no tenemos m%s 'ue buscar en la lista anterior el &rupo
nitro (desacti#ante y meta diri&ente), esto indica 'ue el bromo entrar% en la posicin
meta.
:= si el benceno tiene un &rupo (idro)i y (acemos una nitracin<