UNIVERSIDAD CIENTÍFICA DEL SUR

CARRERA(S): Medicina Humana

PRÁCTICA DE LABORATORIO
CURSO: Química
PROFESOR(A):

INFORME DE PRÁCTICA
PRÁCTICA N°: 12
TÍTULO: Propiedades químicas de los aldehídos y cetonas

INTEGRANTES:

Nombre – Correo – % de trabajo

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HORARIO DE PRÁCTICA
FECHA DE REALIZACIÓN DE LA PRÁCTICA: 00/00/2025
FECHA DE ENTREGA DEL INFORME: 00/00/2025

LIMA, PERÚ
Objetivos

• Identificar y describir las características de los compuestos que contienen grupos

carbonílicos.
• Reconocer la presencia de grupos carbonílicos a través de reacciones químicas que
generen resultados visualmente evidentes.
• Distinguir entre los grupos formilo (aldehído) y cetónico (cetona) mediante su
comportamiento químico.

Introducción

Los aldehídos y las cetonas son compuestos orgánicos que comparten la presencia de
un grupo carbonilo (C=O), el cual determina muchas de sus propiedades químicas. En
los aldehídos, este grupo se encuentra en un extremo de la cadena carbonada, unido
al menos a un átomo de hidrógeno, mientras que en las cetonas está ubicado en el
interior de la cadena, enlazado a dos átomos de carbono. Esta diferencia estructural
influye en su reactividad: los aldehídos, con menor impedimento estérico, son más
reactivos que las cetonas. Además, el carácter polar del grupo carbonilo convierte al
carbono en un centro electrofílico susceptible a ataques nucleofílicos, lo que explica su
participación en reacciones de adición nucleofílica, una de sus transformaciones más
características.

Un aspecto clave para diferenciar estos compuestos es su comportamiento frente a la

oxidación. Los aldehídos se oxidan fácilmente, incluso con agentes suaves como los
reactivos de Tollens o de Fehling, formando ácidos carboxílicos; esta propiedad es
esencial para su identificación. Por el contrario, las cetonas son más estables frente a
la oxidación bajo condiciones suaves. Estas distinciones no solo son relevantes para su
caracterización en el laboratorio, sino que también explican su amplia utilidad en la
síntesis de fármacos, polímeros, fragancias y diversos productos industriales.

Características

Aldehídos
Estructura y reactividad: Su estructura terminal los hace muy reactivos, más que las
cetonas. El átomo de hidrógeno unido al carbonilo y el menor impedimento estérico
facilitan las reacciones.

Oxidación: Se oxidan con gran facilidad para formar ácidos carboxílicos. Dan positivo
en pruebas con oxidantes suaves como el Reactivo de Tollens y el reactivo de Fehling.
Esta es su principal característica química diferencial.

Reducción: Al reducirse, su grupo funcional se convierte en un alcohol primario.

Propiedades físicas: Son compuestos polares. Los más pequeños son solubles en agua y
a menudo tienen olores fuertes y penetrantes.

Reacciones comunes: Su reacción más importante es la adición nucleofílica. También

participan en reacciones de condensación aldólica debido a la acidez del hidrógeno en
el carbono adyacente (carbono alfa).

Cetonas

Estructura y Reactividad: Su grupo carbonilo está más "protegido" o impedido

estéricamente por dos grupos de carbono, lo que las hace menos reactivas que los
aldehídos.

Oxidación: Son resistentes a la oxidación en condiciones normales. No reaccionan con

oxidantes suaves como Tollens o Fehling, lo cual es la principal prueba para
distinguirlas de los aldehídos.

Reducción: Al reducirse, su grupo funcional se convierte en un alcohol secundario.

Propiedades Físicas: Son compuestos polares. Las cetonas más pequeñas, como la
acetona, son excelentes solventes y completamente solubles en agua. Muchas tienen
olores agradables y se usan en perfumes.

Reacciones Comunes: Al igual que los aldehídos, su reacción principal es la adición

nucleofílica (aunque más lenta) y pueden participar en condensaciones aldólicas.

Procedimiento

1. Ensayo con el reactivo de Fehling (Fehling A: solución de CuSO 4 y Fehling B:

solución de tartrato de sodio y potasio en medio básico)

En 4 tubos de ensayo echar 10 gotas del reactivo de Fehling A y 10 gotas de Fehling B,

después agregar a los tubos 5 a 6 gotas de acetaldehído, propanona, ciclohexanona y
muestra problema respectivamente.
Ponemos a calentar a baño maría por 5 minutos, y, una vez pasado ese tiempo,
logramos visualizar que tanto en el acetaldehído como en la
muestra problema hubo una reacción positiva, ya que se
formó un precipitado de color rojo ladrillo.

2. Ensayo con el reactivo de Tollens (solución de AgNO3

+ NH4OH, lo que produce el ion Ag(NH3)2)

Calentamos a baño maría por 5 minutos, y, una vez pasado ese tiempo, podemos
visualizar que en el acetaldehído y en la muestra problema hubo una reacción positiva,
ya que se formó un espejo de plata en las paredes del tubo.
 3. Ensayos con el reactivo de Brady (solución de 2,4 dinitrofenilhidracina en
medio ácido)

En 4 tubos de ensayo echar 10 gotas de acetaldehído, acetona, ciclohexanona y

muestra problema respectivamente, después agregar a los tubos 10 gotas del reactivo
de Brady.

Enfriar y observar la formación de un precipitado.

Podemos visualizar que en el acetaldehído y en la muestra problema se formó un

precipitado amarillo, y los demás compuestos se quedaron con el color anaranjado del
reactivo.

4. Ensayos con el reactivo de Shiff (solución de NaHSO3)

En 4 tubos de ensayo echar 15 gotas de acetaldehído, acetona, ciclohexanona y

muestra problema respectivamente, después agregar a los tubos 5 gotas del reactivo
de Shiff.

Luego añadir a los tubos 3 gotas de ácido clorhídrico concentrado.

Podemos visualizar que en el acetaldehído y en la muestra problema se formó un

precipitado violeta oscuro y los demás compuestos se quedaron con el color rosado
claro del reactivo.
Resultados

1. Ensayo con el reactivo de Fehling

REACCIÓN CON
MUESTRAS OBSERVACIONES
FEHLING
Aldehído 1 Positivo Se observo un precipitado color rojo ladrillo
No se observó ningún precipitado solo
Cetona 1 Negativo
quedó la solución color azul
No se formó ningún precipitado la solución
Cetona 2 Negativo
sigue siendo de color azul
Muestra
Positivo Formación de precipitado rojo ladrillo
problema
EVALUACIÓN
¿Cómo se verificó que la reacción de Fehling fue positiva? Se verificó la reacción
positiva cuando se formó un precipitado de color rojo ladrillo. Esto indica que un
aldehído está presente.
¿Es necesario que el medio de reacción sea básico? ¿Por qué? Sí, porque la
reacción de Fehling requiere un medio básico para que los iones cúpricos (Cu²⁺)
actúen como oxidantes.
Muestre la reacción con el reactivo de Fehling.
R-CHO + 2Cu²⁺ + 5OH⁻ → R–COO⁻ + Cu₂O ↓ + 3H₂O
¿A qué conclusión llegó con su muestra problema? Se concluye que contiene un
grupo aldehído debido a la reacción positiva.

2. Ensayo con el reactivo de Tollens

REACCIÓN CON
MUESTRAS OBSERVACIONES
TOLLENS
Formación de espejo de plata en el tubo
Aldehído 1 Positivo
de ensayo
Cetona 1 Negativo No hubo formación de espejo de plata
Cetona 2 Negativo No hubo formación de espejo de plata
Muestra
Positivo Formación de espejo de plata
problema

EVALUACIÓN
¿Cómo verificó que la reacción de Tollens es se lleva a cabo? Se verificó la reacción
positiva cuando se formó un espejo de plata en las paredes del tubo. Esto indica que
el aldehído fue oxidado a un ácido y redujo el ion de plata.
Muestre la reacción con el reactivo de Tollens.
R-CHO + 2[Ag(NH₃) ₂]⁺ + 3OH⁻ → R–COO⁻ + 2Ag ↓ + 4NH₃ + 2H₂O
 ¿A qué conclusión llegó con su muestra problema? Que contiene un grupo
aldehído, ya que presentó una reacción positiva.

3. Ensayo con la 2,4-dinitrofenilhidracina

REACCIÓN CON 2,4-
MUESTRAS OBSERVACIONES
DNFH
Se forma un precipitado color amarillo
Aldehído 1 Positivo
intenso
Cetona 1 Positivo Se formó un precipitado color naranja
Cetona 2 Positivo Se formó un precipitado color naranja
Muestra
Positivo Se formó un precipitado color amarillo
problema

EVALUACIÓN
¿Cómo se verificó la presencia de los grupos carbonilo en aldehídos y cetonas? Se
verificó la presencia de los grupos carbonilo por la formación de un precipitado
amarillo o naranja. Este precipitado indica que el reactivo reaccionó con el grupo
carbonilo.
¿Cuál fue el comportamiento de su muestra problema frente al reactivo? Formó
un precipitado amarillo, indicando presencia de un grupo carbonilo (aldehído).
Proponga una reacción con el 3-metil-2-heptanona y el 2,4-dinitrofenilhidracina
(Reactivo Brady)
3-metil-2-heptanona + 2,4-DNFH → 2,4-dinitrofenilhidrazona (precipitado
amarillo/naranja) + H₂O

4. Ensayo con el reactivo de Schiff

REACCIÓN CON
MUESTRAS OBSERVACIONES
SCHIFF
Aldehído 1 Positivo Se torna a un color violeta
Cetona 1 Negativo No hubo cambio de color
Cetona 2 Negativo No hubo cambio de color
Muestra
Positivo Se torna a un color violeta
problema
EVALUACIÓN
¿Cómo verificó que la reacción fue positiva? Se verificó la reacción positiva por el
cambio de color a violeta, lo que indica que el reactivo de Schiff reaccionó con un
aldehído.
¿Con esta reacción pudo verificar que su muestra problema es un aldehído? Sí, la
coloración violeta confirma que es un aldehído, porque las cetonas no reaccionan.

Discusión

1. Al comparar los resultados de los ensayos de Fehling, Tollens y Schiff, ¿cómo

puedes determinar si un compuesto desconocido es un aldehído o una cetona?
Justifica tu respuesta basándote en las observaciones experimentales y la reactividad
de cada tipo de compuesto carbonílico.

Para distinguir si un compuesto desconocido es un aldehído o una cetona, se

comparan los resultados de los ensayos de Fehling, Tollens y Schiff. Los aldehídos
reaccionan positivamente en los tres formando un precipitado rojo con Fehling, un
espejo de plata con Tollens y un color rosa con el reactivo de Schiff. En cambio, las
cetonas no reaccionan en condiciones normales con ninguno de estos ensayos, ya que
no se oxidan fácilmente. Por lo tanto, si un compuesto da resultados positivos, se trata
de un aldehído si no hay reacciones, es probablemente una cetona. Esto se debe a la
mayor facilidad de oxidación de los aldehídos en comparación con las cetonas.

2. En los ensayos realizados, ¿por qué los aldehídos muestran un comportamiento

químico diferente al de las cetonas? Discute las diferencias en oxidación, reducción y
formación de derivados, relacionándolas con la estructura molecular de los aldehídos y
cetonas.

Los aldehídos muestran un comportamiento químico diferente al de las cetonas

debido a diferencias clave en su estructura molecular. Un aldehído tiene el grupo
carbonilo C=O está unido al menos a un hidrógeno mientras que en una cetona el
carbonilo está unido a dos grupos alquilo. Esta diferencia estructural hace que los
aldehídos sean mucho más susceptibles a la oxidación ya que el hidrógeno unido
directamente al carbono carbonílico puede ser fácilmente removido permitiendo su
conversión en ácidos carboxílicos. En cambio, las cetonas no tienen este hidrógeno,
por lo que resisten la oxidación en condiciones suaves.

3. Si una muestra problema reacciona positivamente con el reactivo de Fehling y el

reactivo de Tollens, pero no cambia de color con el reactivo de Schiff, ¿qué tipo de
compuesto carbonílico podría ser? Justifica tu respuesta basándote en los resultados
de los ensayos realizados y en las propiedades químicas de los compuestos estudiados.

Si una muestra problema reacciona positivamente con el reactivo de Fehling formando

un precipitado rojo y con el reactivo de Tollens un espejo de plata pero no cambia de
color con el reactivo de Schiff lo más probable es que se trate de un aldehído
aromático como el benzaldehído.

Esta interpretación se basa en la diferente sensibilidad de los ensayos a distintos tipos

de aldehídos. Tanto Fehling como Tollens son ensayos de oxidación que detectan la
capacidad reductora del grupo aldehído lo cual ocurre tanto en aldehídos alifáticos
como aromáticos. En cambi el reactivo de Schiff es más sensible a aldehídos alifáticos,
ya que los aldehídos aromáticos reaccionan muy lentamente o no producen el color
rosado característico debido a la deslocalización electrónica del anillo aromático que
estabiliza el grupo carbonilo e impide la formación rápida del derivado de Schiff.

Por lo tanto, la combinación de una respuesta positiva en Fehling y Tollens, y negativa

en Schiff sugiere fuertemente que el compuesto es un aldehído aromático y no una
cetona ni un aldehído alifático.

Conclusión

La identificación de grupos funcionales como aldehídos y cetonas puede lograrse de

manera efectiva mediante reacciones químicas cualitativas que generan cambios
visibles en el sistema. A través del uso de reactivos específicos, como Tollens y Fehling,
fue posible distinguir aldehídos por su capacidad de oxidarse fácilmente, evidenciada
por la formación de un espejo de plata o un precipitado rojo. La 2,4-
dinitrofenilhidracina reaccionó con ambos tipos de compuestos carbonílicos, formando
precipitados de colores distintivos, mientras que el reactivo de Schiff confirmó la
presencia de aldehídos mediante una coloración violeta.

Estas observaciones nos permitieron comprender cómo la estructura molecular influye

en la reactividad de los compuestos orgánicos, y reafirmaron el valor de las pruebas
cualitativas como herramientas fundamentales en la caracterización funcional de
sustancias.

Bibliografía

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 Oxidación de aldehídos [Internet]. Chemistry LibreTexts. 2024. Disponible en:
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 Oxidación de aldehídos y cetonas [Internet]. Chemistry LibreTexts. 2024.
Disponible en:
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_Todd_Trout/19%3A_Aldehydes_and_Ketones-_Nucleophilic_Addition_Reactions/
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