INFORME DE IDENTIFICACION DE ALDEHIDOS Y CETONAS

Presentado por: Valentina Estrada, Michael Milques, Diana Paola Hueje, Alejandro
Montiel.

RESUMEN

Por medio de está practica se logró la identificación de aldehídos y cetonas mediante las
funciones que presenta su grupo carbonilo, a través de la aplicación de diferentes pruebas
experimentales. Donde se analizó la clasificación de cuatro muestras problema con ayuda
del comportamiento de sus reacciones. Por los cual se determinó que dos de las muestras
eran aldehídos y las dos restantes eran cetonas.

INTRODUCCIÓN carbonilo se representa por las

El grupo carbonilo caracterizado por un
doble enlace carbono-oxígeno se
encuentra presente en una variedad de
grupos funcionales entre los cuales se
cuentan los aldehídos y cetonas. La
reactividad de los aldehídos y cetonas se
origina esencialmente en la estructura del
grupo carbonilo que al estar constituido
por un enlace polar se comporta como
electrófilo en el núcleo de carbono con
carga parcial positiva. La instauración en
el enlace carbono-oxígeno unida a la
mencionada polaridad del enlace permite
la adición de un nucleófilo. [ CITATION
Don13 \l 9226 ].
Debido a la alta electronegatividad del
oxígeno, la densidad electrónica en ambos
componentes s y p del doble enlace C=O
está desplazada hacia el oxígeno. El
grupo carbonilo está polarizado de
manera que el carbono es parcialmente
positivo y el oxígeno es parcialmente
negativo.
En términos de resonancia, la
deslocalización electrónica del grupo
contribuciones de dos formas principales
de resonancia.
De estas dos formas, A, que tiene un
enlace covalente más y que evita la
separación de las cargas positivas y
negativas que caracteriza a B, es la que
mejor se aproxima al enlace del grupo
carbonilo. Los efectos estructurales sobre
la estabilidad del grupo carbonilo son
factores importantes en las reactividades
relativas.[CITATION Anó17 \t \l 9226 ]
Los aldehídos contienen el grupo
carbonilo unido a un radical alquilo y a
un hidrógeno. Son considerados como el
primer producto de la oxidación de los
alcoholes primarios, por lo tanto
presentan una serie de reacciones que se
consideran como prioridades. En cuanto a
sus propiedades físicas, los aldehídos
hierven a temperaturas más altas que los
alcanos de pesos moleculares similares.
Este incremento de los puntos de
ebullición surge como resultado de la
interacción entre dipolos. [CITATION
Joh03 \p 281 \l 9226 ].
Las cetonas se consideran productos de la
oxidación de alcoholes secundarios. A
causa de la presencia del grupo carbónico,
las cetonas poseen propiedades similares
a los aldehídos y los ácidos. Son líquidas
(hasta los 12 átomos de carbono),
incoloras y de olor agradable; no son
reductoras; por lo que no tienen facilidad
para oxidarse.
Por medio de distintos ensayos se puede
llegar a determinar la clasificación de
aldehídos o cetonas, debido a su
comportamiento químico, entre estas
encontramos:
Ensayo con 2,4 Dinitrofenilhidrazina
Se trata de un ensayo analítico específico
de aldehídos y cetonas. Los
carbonilos [1] reaccionan con 2,4-
Dinitrofenilhidrazina [2] formando
fenilhidrazona [3] que precipitan de color
amarillo. La aparición de precipitado es
un indicador de la presencia de carbonilos
en el medio.
Ambos se identifican por la formación de
2,4-dinitrofenilhidrazona por reacción
con 2,4-dinitrofenilhidrazina,
obteniéndose un precipitado. Si el
producto cristalino es amarillo, esto es
indicación de un compuesto carbonílico
saturado, si se obtiene un precipitado
naranja indica la presencia de un sistema
α, β - insaturado y un precipitado rojo es
indicativo de una cetona o un aldehído
aromático.
El ensayo con reactivo de Fehlling; está
formado por dos soluciones llamadas A y
B. La primera es una solución de sulfato
cúprico (CuSO4); y la segunda, de
hidróxido de sodio (NaOH) y una sal
orgánica llamada tartrato de sodio y
potasio (sal de Seignette). Cuando se
mezclan cantidades iguales de ambas
soluciones, se da un color azul intenso
debido a la aparición de un complejo
formado entre el ion cúprico y el tartrato.
Agregando un aldehído y calentando
suavemente, el color azul desaparece y
aparece un precipitado rojo de óxido
cuproso (Cu2O). La reacción, en forma
simplificada, puede representarse así:
SE OXIDA
+1 +3
R - C = O + 2Cu2- + 5 OH ------------ R -
C = O + Cu2O + 3 H2O
H O-
+2 +1
SE REDUCE
Las cetonas no dan esta reacción.
El poder reductor del grupo carbonilo de
un aldehído, se oxida a ácido y reduce la
sal de cobre (II) en medio alcalino a
óxido de cobre CuO (I), el cual forma
un precipitado de color rojo. Es
importante recalcar que el aldehído puede
detectarse con facilidad así se encuentre
en pequeña cantidad. Esta reacción se
produce en medio alcalino fuerte.
[ CITATION Anó06 \l 9226 ]
Ensayo con reactivo de Tollens: El
reactivo se prepara por adición de
hidróxido de amonio a una solución de
nitrato de plata, hasta que el precipitado
formado se disuelva. La plata y el
hidróxido de amonio forman un complejo
(Ag (NH3) 2OH, (plata diamino), que reacciona
con el aldehído. La reacción esquematizada
puede representarse:
SE OXIDA+1 +3R - C = O + 2 Ag 1+ +
3OH- -------- R - C = O + 2Ag + 2H2OH
+1 O 0 SE REDUCE.
El agente oxidante es el ion Ag+. Esta
reacción provocada sobre la superficie de
un cristal, permite la formación de una
capa de plata metálica que convierte
la lámina de cristal en un espejo.
[ CITATION Mec12 \l 9226 ].
Ensayo de Haloformo: las metil cetonas
se oxidan suavemente por medio de un
hipohalogenito en la reacción de
haloformo
Cuando el halógeno que se utiliza es
yodo, el haloformo (yodoformo o
triyodometano: CHI3) se reconoce
fácilmente por su olor característico, color
amarillo intenso y punto de fusión 1190 –
1200 °C. Aunque el Br y el Cl reaccionan
con las metil cetonas, haloformos
respectivos (CHBr3 y CHCl3) son
líquidos que no se distinguen de la
solución resultante; por lo tanto, su
formación no se utiliza como ensayo de
identificación.
Algunos compuesto, diferentes a las metil
cetonas, también dan positivo a la
reacción del haloformo. Ellos son: etanol,
etanal y algunos alcoholes secundarios
(metil carbonilos) de formula general R-
CHOH-CH3. [CITATION Ali08 \p 110 \l
9226 ]
METODOLOGÍA
Es importante recalcar que antes de llevar
a cabo la práctica de identificación de
aldehídos y cetonas se realizó la limpieza
de cada uno de los implementos
utilizados.
Para lograr la identificación se usaron dos
compuestos pertenecientes a estos grupos,
los cuales correspondían al acetaldehído y
la acetona, donde cada uno de éstos
estaba almacenado en frascos rotulados
como muestra A y B sin tener en cuenta a
cual correspondía cada uno de ellas y
siendo sometidas a 4 distintas pruebas
para su identificación:
En primer lugar, se efectuó el “ensayo de
2,4 dinitrofenilhidrazina”, en el cual se
realizó la disolución de 2 gotas del
compuesto carbonilo (muestra A y B)
individualmente en 0,5 mL de etanol al
95%. Seguidamente, a las disoluciones
fue añadido 1mL del reactivo a cada una,
dando así lugar a la 2,4
dinitrofenilhidrazona, que se presentó en
forma de precipitado amarillo - naranja.
Para el caso del “ensayo de Fehlling”,
donde se mezcló 1 mL del reactivo A con
1 mL del reactivo B en un tubo de
ensayo, se le adicionaron 3 gotas del
compuesto a estudiar (muestra A y B)
simultáneamente. Luego se llevaron
durante 3 minutos a baño María,
determinando así los resultados.
Con respecto al “ensayo de Tollens”, para
la preparación de este reactivo se mezcló
1 mL de Nitrato de plata (AgNO3) al 5%
con 1 gota de disolución de Hidróxido de
Sodio (NaOH) al 10%, en dos tubos de
ensayo distintos. Al crearse el respectivo
precipitado, se agregaron 24 gotas de
solución de hidróxido de amonio
(NH4OH) gota a gota, agitando la
muestra hasta que el precipitado se
disolvió. Luego de haber preparado el
reactivo de Tollens, a cada tubo de ensayo
se le adicionaron 1,5 mL de la muestra
problema A y B en simultáneo
respectivamente. Posterior a esto, se
dejaron ambas muestras en reposo
durante 10 minutos, y al no observarse
algún tipo de reacción se llevaron a baño
maría durante 5 minutos. Finalmente
ambos tubos fueron lavados con HNO3 y
abundante agua.
En cuanto al “ensayo de haloformo”, se
colocó 1 mL de cada muestra problema
(A y B) y se le agregó 1,0 mL de NaOH
al 10% individualmente; seguidamente, se
añadió un cristal de yodo a cada una.
Estas sustancias fueron agitadas, hasta la
aparición de un precipitado amarillo.
Como última instancia se observaron
todos los cambios en los distintos
procedimientos efectuados en cada una de
las muestras de alcoholes a identificar y
se anotó lo evidenciado.
ANÁLISIS DE RESULTADOS
En el transcurso de la práctica que
corresponde a aldehídos y cetonas, fue
posible llevar a cabo la distinción entre
aldehídos y cetonas, mediante diversos
ensayos que permitieron evidenciar
características propias de estos
compuestos pertenecientes al grupo
carbonilo.
Entre tanto, las 4 muestras problemas que
estuvieron sometidas a 4 ensayos,
arrojaron resultados específicos. (Tabla 1)
 Ensayo de 2.4
dinitrofenilhidrazina
En esta prueba, los aldehídos y las
cetonas llevan a cabo una reacción de
adición nucleofílica, en primera instancia,
se da una protonación del grupo carbonilo
polarizando al compuesto, lo que permite
el ataque nucleofílico por parte de la 2.4-
dinitrofenilhidrozina la cual presenta una
alta disponibilidad de la carga negativa
sobre el átomo de nitrógeno. Dando paso
a la formación de fenilhidrazonas que
precipitan de color amarillo. (Saavedra,
s.f.)
Por tal motivo, las muestras A, B y D
resultaron positivas, debido a que la 2.4
dinitrofenilhidrazina reacciona con ambos
grupos funcionales, sin embargo, con
respecto a la muestra C, es posible que no
reaccionará de acuerdo a algún tipo de
error sistemático con el ensayo.
 Ensayo de Fehlling
Al ser este compuesto un oxidante débil,
no reacciona con las cetonas pero si con
los aldehídos. Es decir, el aldehído se
oxida a acido carboxílico y los iones Cu2
se reducen a Cu1 (Oxido cuproso Cu2O).
Por lo cual, se obtuvo resultado positivo
para las muestras B y C.
Por otra parte, en las muestras A y D, no
se observaron cambios determinantes, al
ser estos compuestos cetonas, el resultado
es evidente.
 Ensayo de Tollens
Al adicionar los compuestos problema al
reactivo de Tollens, se observó un cambio
inmediato en la coloración de las
muestras B y C, las cuales tomaron
tonalidades negras grisáceas, por el
contrario, las muestras A y C no se
presentaron cambios inmediatos.
Consecuentemente, se determinó que las
muestras B y C correspondían a
aldehídos, puesto que, al oxidar un
aldehído con el reactivo de tollens, se
produce el correspondiente acido
carboxílico y los iones de plata se reducen
simultáneamente a plata metálica; por
otro lado, se pudo identificar que las
muestras A y D son cetonas, pues estas no
reaccionaron con el reactivo de tollens,
debido a que no poseen en su estructura
un protón, que facilite la oxidación y se
encuentran estabilizadas por efecto
inductivo de los grupos de alquilo que
acompañan al carbono del grupo
carbonilo y siendo representada por la
siguiente reacción:
presencia de un grupo carbonilo de una
muestra problema.
Las reacciones de oxidación que se
llevaron a cabo con Tollens y Fehlling,
fueron también efectivas para diferenciar
aldehídos de cetonas, dado que solo el
primero oxida por la disponibilidad de
hidrógenos en el carbono que contiene el
grupo carbonilo.
Se comprobó que el ensayo del
Haloformo es eficaz al momento de
reconocer cetonas de aldehídos.

Referencias

 Ensayo de Haloformo
Este ensayo sirve para determinar si un
carbonilo contiene un grupo metilo ya sea
cetona o aldehído (Castillo, E. 2005). En
la práctica se dio el caso positivo para las
muestras B y D.
El mecanismo de estas reacciones
consiste en la formación de carboxilatos y
haloformos, lo cual, en la primera parte
de la reacción se da una halogenación.

CONCLUSIONES
Se comprobó que los aldehídos oxidan
fácilmente y se convierten en el ácido
carboxílico respectivo, en contraste con
las cetonas que son difíciles de oxidar, en
presencia de los agentes oxidantes
habituales de gran poder
La prueba 2,4 dinitrofenilhidrazina es un
método efectivo para determinar la
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