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 Contenido

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1. INTRODUCCIÓN ....................................................................................................................3
2. MARCO TEÓRICO ..................................................................................................................4
a) CONCEPTOS BÁSICOS: ...................................................................................................4
b) CARACTERISTICAS .........................................................................................................4
3. COMPETENCIAS ....................................................................................................................5
4. MATERIALES Y REACTIVOS: ...................................................................................................5
5. PROCEDIMIENTO ..................................................................................................................7
a) OBTENCIÓN DE LA CANFOROXIMA: ..............................................................................7
b) IDENTIFICACIÓN DE LA CANFOROXIMA POR CROMATOGRAFÍA EN CAPA FINA: ...........8
i. Paso n°1: .............................................................................................................8
ii. Paso n°2: .............................................................................................................9
iii. Paso n°3: .............................................................................................................9
iv. Paso n°4: ...........................................................................................................10
6. CONCLUSION ......................................................................................................................11
7. DISCUSIÓN..........................................................................................................................11
8. CUESTIONARIO ...................................................................................................................12
9. BIBLIOGRAFIA .....................................................................................................................16

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1. INTRODUCCIÓN

Las sustancias con el grupo R=N-OH se llaman oximas. El carbono al que está unido el
nitrógeno mediante el doble enlace puede pertenecer a una cadena cíclica o arilica, y
en este último caso puede ser un carbono primario o secundario. Las oximas se pueden
preparar mediante condensación catalizada por acido de aldehídos o cetonas con
hidroxilamina.

Las oximas también se pueden obtener haciendo reaccionar nitritos (p.ej. nitrito de
isoamilo) con compuestos enolizados. ejemplos son la reacción de acetato de etilo y
nitrito de sodio en ácido acético, la reacción de etilmetilcetona con nitrito de etilo en
ácido clorhídrico y reacciones similares, esta vez con nitrito de metilo, con la reacción
de fenilcetona, la reacción de benciletileno y la reacción de malononitrilo y nitrito de
sodio en ácido acético. Ahora sabemos que los aldehídos y las cetonas reaccionan con
la hidroxilamina para formar aldoximas y cetoximas.

Los dobles enlaces de las oximas forman un plano no cortado, y el -OH puede estar a
un lado o al otro de este plano; por lo tanto, puede existir isómeros cis-trans, que por
razones históricas se denominan cis y trans en esta característica por modo.

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En el laboratorio sintetizamos alcanforoxima a partir del alcanfor. El alcanfor es una
sustancia natural que pertenece al reino vegetal. Blanco, brillante, transparente,
aromático, duro, solido, ligero, inflamable, volátil, se puede rociar añadiendo unas gotas
de alcohol, soluble en alcohol y aceite, insoluble en agua, se puede utilizar en medicina
e industria.

2. MARCO TEÓRICO

a) CONCEPTOS BÁSICOS:

Una oxima es un tipo de compuesto orgánico con la formula general RR´C=NOH, donde
R es un residuo orgánico y R´ puede ser hidrogeno o un grupo orgánico. Los óxidos
resultan de la condensación de hidroxilamina con un aldehído (en cuyo caso se llama
aldoxima) o con una cetona (en cuyo caso se llama cetoxima).

b) CARACTERISTICAS

Las oximas son habitualmente solidas cristalinas, que históricamente, se usaron para
separar y caracterizar compuestos que contuvieran la función carbonilo, aldehídos y
cetonas como por ejemplo monosacáridos.

Las oximas sufren transposiciones como la de Tiemann y Beckmann, siendo la más

importante esta última. En laboratorio sintetizamos canforoxima a partir de alcanfor.

El alcanfor es un cuerpo natural, pertenece al reino vegetal. Es blanco, brillante,

semitransparente, aromático, duro, sólido, liviano, inflamable, volátil, pulverizable al
ponerle unas gotas de alcohol, soluble en el alcohol y en los aceites, insoluble en el
agua, medicinal e industrial.

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3. COMPETENCIAS

Explica y describe las reacciones a nivel del grupo carbonilo para así comprobar la
relación estructura.
Se caracteriza e identificar el compuesto sintetizado para afianzar sus conocimientos
de síntesis e identificación de compuestos químicos,

4. MATERIALES Y REACTIVOS:

METERIALES IMPORTANCIA IMAGEN

Tubos de ensayo Se utiliza principalmente
como recipiente de
líquidos y sólidos, para
preparar mezclas o para
realizar cambios de
temperatura u otras
pruebas.

beacker Se suele utilizar para

transportar líquidos u
otros contenedores.
También se puede utilizar
para calentar, disolver o
preparar reacciones
químicas.
Rejilla de asbesto La temperatura se
distribuye uniformemente
calentando con un
encendedor

pipeta Para medición y

transferencia precisa de
líquidos

Mechero Calentar, esterilizar o

quemar muestras o
reactivos químicos

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 METERIALES IMPORTANCIA IMAGEN
Balón de Se usa para
destilación calentar
sustancias a
temperaturas
altas.

Refrigerante Se usa para

vapores calientes
de un disolvente
se enfrían en el
condensador y se
deja que goteen

REACTIVOS IMAGEN REACTIVOS IMAGEN

Alcanfor hidroxilamina

Alcohol etílico benceno

Cloroformo ácido
clorhídrico

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5. PROCEDIMIENTO

a) OBTENCIÓN DE LA CANFOROXIMA:

En un balón de 100ml colocar 0,1g de alcanfor, adicionar alcohol etílico 95% 1,5ml y
agitar para disolver los cristales. Agregar 0,2ml de solución de hidroxilamina, agitar y
llevar a reflujo por aproximadamente 50-60 minutos.

Enfriar a chorro de agua, luego adicionar 3,0ml de agua destilada y observar la

formación de un precipitado. Agregar 0,4 a 0,5ml HCl 5% (catalizador).

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Filtrar al vacío, secar en la estufa los cristales obtenidos.

b) IDENTIFICACIÓN DE LA CANFOROXIMA POR CROMATOGRAFÍA EN

CAPA FINA:

i. Paso n°1:

Realizar la siembra de la muestra que hemos sintetizados (diluida en acetato

de etilo) con la ayuda de un capilar, equidistantemente realizar también la
siembra del estándar de la Canforoxima para verificar y/o hacer una
comparación si realmente se ha obtenido dicho producto. Luego esperar a que
seque.

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ii. Paso n°2:

Prepara la cuba cromatográfica con el sistema de solvente: Acetatode

Etilo y n-hexano (2:0,5).

iii. Paso n°3:

Una vez que este seco la siembra llevar la placa a la cuba cromatográfica
durante 15 – 20 minutos aproximadamente. El proceso de obtención es de
manera rápido ya que estamos trabajando con solventes volátiles.

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 iv. Paso n°4:

Luego de realizar el proceso de la cromatografía retirar nuestra placa

cromatográfica, seguido llevar a la estufa para secar mucho más rápido la
muestra a una temperatura de 50-60°C. Posteriormente para poder visualizar la
muestra adicionamos un revelador vapores de Yodo metálico el cual se debe de
calentar y realizar como una especie de un flameado donde el Yodo metálico lo
cual se va observar ciertas características. Se debe de tener mucho cuidado es
importante el uso de guantes

El Rf de la muestra es similar al del estándar de referencia.

Interpretación de resultados:

Se pudo observar el precipitado de canforoxima los cuales se filtraron para

poder eliminar ciertas impurezas como el agua.
Finalmente, una vez obtenido los cristales transparentes isodiamétricas de la
canforoxima procedimos a realizar el estudio y/o identificación cromatográfica, el cual
utilizamos como solventes o eluyentes volátiles el acetato de etilo y n- hexano, el tiempo
de recorrido de dicha muestra fue entre 15 a 20min. Posteriormente realizamos el
cálculo del factor de referencia. Según los resultados obtenidos indica que se trabajó
bien ya que se comprobó la obtención de la Canforoxima y su grado de pureza que es
igual al de la solución estándar de Canforoxima mediante la cromatografía en capa fina
el cual mostro una similitud de recorrido de la muestra problema de Canforoxima
(Rf=0.77) entre el recorrido de la solución estándar de Canforoxima (Rf=0.75).

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6. CONCLUSION

Se concluye que las cetonas se condensan con otros derivados del amoniaco tal como
los es la hidroxilamina el cual reacciona para la formación de oximas que son
compuestos sólidos y que además presenta un punto de fusión especifico.

Se logró sintetizar la canforoxima a partir del alcanfor mediante la técnica de reflujo, esto
para que las reacciones se den a nivel del grupo carbonilo y en un medio acido favorable
como es el HCl.

La técnica de reflujo es un método muy importante ya que este se emplea en diferentes

ensayos. Es utilizada para el calentamiento de reacciones el cual se llevan a cabo a
temperaturas mayores entre 50-60°C manteniendo el volumen constante de la reacción.

La identificación de la canforoxima en una muestra problema se puede realizar en

cromatografía de capa fina utilizando un patrón de referencia (estándar), los cuales
deben proporcionar factores de referencias similares, usando para la observación de las
manchas vapores de yodo metálico.

7. DISCUSIÓN

Las oximas son compuestos que se obtienen por la reacción de un aldehído o cetona
con hidroxilamina.
En el presente informe partimos del alcanfor que es una monocetona saturada el cual lo
hicimos reaccionar con hidroxilamina obteniendo, así como producto final una oxima
como la canforoxima.
La polarización del grupo carbonilo que presenta el alcanfor provoca que el carbono
presente susceptibilidad especial hacia los ataques de un nucleófilo. Por otra parte, la
polarización del átomo de oxígeno del carbonilo explica que la adición nucleofílica sea
sensible a la catálisis acida.

Por lo tanto, esta reacción se puede realizar de dos maneras:

Cuando el reactivo es un nucleófilo de fuerza especial, este tipo de adición el nucleófilo

utiliza su par de electrones para formar un enlace con el átomo de carbono del carbonilo.

Usando catálisis acida ya que este ocurre cuando los compuestos carbonilo se tratan
con ácidos fuertes en presencia de nucleófilos débiles.

El producto de esta adición es estable, pero es posible provocarle otras reacciones de

manera deliberada al modificar las condiciones. La reacción más común es la

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eliminación, en especial la deshidratación. Es necesario ajustar el medio de reacciona
la acidez precisa. Esto es para la protonación del oxígeno del carbonilo lo que hace más
susceptible a incrementar su polaridad carbono del carbonilo para el ataque nucleofílico
por parte de la hidroxilamina. Es recomendable que el pH sea ligeramente ácido.

8. CUESTIONARIO

1.Interprete los resultados obtenidos.

Se pudo observar el precipitado de canforoxima los cuales se filtraron para poder

eliminar ciertas impurezas como el agua.

Finalmente, una vez obtenido los cristales transparentes isodiamétricas de la

canforoxima procedimos a realizar el estudio y/o identificación cromatográfica, el cual
utilizamos como solventes o eluyentes volátiles el acetato de etilo y n- hexano, el tiempo
de recorrido de dicha muestra fue entre 15 a 20min. Posteriormente realizamos el
cálculo del factor de referencia. Según los resultados obtenidos indica que se trabajó
bien ya que se comprobó la obtención de la Canforoxima y su grado de pureza que es
igual al de la solución estándar de Canforoxima mediante la cromatografía en capa fina
el cual mostro una similitud de recorrido de la muestra problema de Canforoxima
(Rf=0.77) entre el recorrido de la solución estándar de Canforoxima (Rf=0.75).

2. Realice la ecuación y su mecanismo de acción correspondiente.

Reacción General:

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Mecanismo de Reacción:

Paso 1: Protonación del Carbonilo

Paso 2: Ataque Nucleofílico

Paso 3: Equilibrio Ácido – Base

Paso 4: Deshidratación

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Paso 5: Desprotonación

3. mención algunos compuestos que presenten importancia en la industria

farmacéutica.

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9. BIBLIOGRAFIA

Brayan Quispe. Síntesis de canforoxima. [ mayo 2015]. Internet [ citado 01-10-2023].

Disponible en:
https://www.researchgate.net/publication/300689744_Sintesis_de_CANFOROXIMA

Árbol de Alcanfor – Ficha de plantas [Internet]. México: Editorial Salta; 2002

[Consultado 2015 jun 18]. Disponible en:
https://fichas.infojardin.com/arboles/cinnamomum-camphora-arbol- alcanforero.htm

Colaboradores de Wikipedia. Oxima [Internet]. Wikipedia, La Enciclopedia Libre.

Disponible en: https://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Oxima&oldid=120191397

Fernández G. Formación de Oximas [Internet]. Quimicaorganica.org. [citado el 7 de

octubre de 2022]. Disponible en: https://www.quimicaorganica.org/aldehidos-y.../231-
formacion-de-oximas.html

Síntesis de Oxima – Obtención de Canforoxima [Internet]. Clubensayos.com. 2022

[citado el 7 de octubre de 2022]. Disponible en:
https://www.clubensayos.com/Ciencia/Pr%C3%A1ctica-Practica-N7- S%C3%ADntesis-
de-Oxima-Obtenci%C3%B3n-de/5485426.html

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