QUIMICA GENERAL

UNIVERSIDAD PRIVADA ANTENOR ORREGO

FACULTAD DE MEDICINA HUMANA
LABORATORIO DE QUIMICA GENERAL
PRACTICA N°13

REACCIONES DE OXIDACIÓN REDUCCIÓN

EN COMPUESTOS ORGANICOS

DOCENTES:
ING. Manrique Jacinto, Cristian Evelyn.
IGN. Pachas Camacho, Jannina.

INTEGRANTES DEL GRUPO:

Aguilar Castro, Fernanda Rebeca.
Alfaro Gonzales, Julia Solange.
Barrientos Cespedes, Jose Antonio.
Cajusol Castillo, Rafael.
Calero Rios, Lucia Del Pilar.

TURNO: jueves, 14:20 hr. GRUPO N° 01.

FECHA DE PRESENCIÓN DEL INFORME: 22/12/2022
PIURA – PERÚ
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PRACTICA 13. REACCIONES DE OXIDACIÓN

REDUCCIÓN EN COMPUESTOS ORGANICOS

CAPACIDADES
I.1. Realiza diversas reacciones químicas orgánicas de adición, de sustitución
y oxidación.
I.2. Identifica los productos orgánicos formados.
I.3. Identifica el tipo de reacción química orgánica.
FUNDAMENTO TEORICO:

Reacciones Químicas Orgánicas

¿Qué es una reacción química?
- La reacción química es muy sencilla, este es un proceso de interacción entre
especies químicas y en el que, como consecuencia de la ruptura y formación de
enlaces, se origina una nueva entidad química. En este proceso intervienen dos
tipos de sustancias: las que tenemos inicialmente y conocemos como reactivos y
las que se obtienen después de la reacción química, llamadas productos.

EVIDENCIA DE LAS REACCIONES QUIMICAS:

Primero debes conocer que cuando hacemos mención de una evidencia de reacción
química que se ha dado una reacción química cuando en la unión de dos especies
químicas se menciona la palabra CAMBIO, ya que se puede observar cambios físicos y
químicos, tales como:
- Cambios de color.
- Cambio en su textura.
- Presencia de luz.
- Cambio de olor o aroma.
- Formación de un precipitado.
- Entre otros...
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TIPOS DE REACCIONES QUÍMICA:

A continuación, se indican diferentes métodos de clasificación de las reacciones más
usuales en Química Orgánica:
1. Reacciones de síntesis o adición: En estas reacciones químicas dos o más
sustancias (reactivos) se combinan para formar otra sustancia (producto) más
compleja.

2. Reacciones de descomposición: En estas reacciones un compuesto químico se

divide en sustancias más simples.

3. Reacciones de desplazamiento, sustitución o intercambio: En este tipo de

reacción química, se reemplazan los elementos de los compuestos. Puede
tratarse de reacciones simples (un elemento desplaza a otro) o dobles (se
intercambian elementos). En ambos, casos el resultado es la formación de
nuevos compuestos químicos.

4. Reacciones redox o de oxidación-reducción: La principal característica de las

reacciones redox es que hay un intercambio de electrones. Uno de los
compuestos pierde electrones mientras que el otro los gana. Decimos que el
compuesto que pierde electrones se oxida y el que los gana se reduce. De ahí
proviene el nombre de las reacciones redox: REDucción-OXidación.

5. Reacciones de combustión: la combustión es un tipo de reacción redox. La

diferenciamos porque en el caso de las reacciones de combustión la oxidación se
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realiza de forma extremadamente rápida y potente. Para que ocurra, un material

combustible se combina con el oxígeno y se desprende energía, normalmente
calorífica y lumínica. Como producto, se genera dióxido de carbono y agua.

6. Reacciones ácido-base: este tipo de reacción química una sustancia básica y otra
ácida se neutralizan entre ellas. Como resultado, se forma un compuesto neutro y
agua.

7. Reacciones nucleares: A diferencia de las anteriores, en las reacciones nucleares

no se modifican los electrones de los átomos, sino su núcleo. Hay dos tipos de
reacciones químicas nucleares: la fusión, en la que se combinan diferentes
átomos; y la fisión, en la que el núcleo de los átomos se fragmenta.

Una vez conocido que es una reacción química, como podemos identificar que se logro
una reacción y el identificar los tipos de reacción, ahora hablaremos sobre las reacciones
de sustancias orgánicas estudiadas en clase, las cuales son:
Alcohol OH Ol
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Cetona CO Ona
Esteres COO Ato
Ester O Eter
Aldehído CHO Al
Ácido COOH Acido
carboxílico

Una característica muy importante en estos reactivos es que se observara algo extra
conocido como catalizador, el cual puede ser: medio básico – medio acido – calor –
etc...
Se mencionada sobre 8 reacciones estudiadas en clase, las cuales están conformadas
por:
1. Halogenación de Alcanos.
2. Halogenación de Alquinos.
3. Halogenación de Alquenos.
4. Oxidación de Alcanos.
5. Oxidación de Alquenos.
6. Oxidación de Alquinos.
7. Oxidación de Alcoholes.
8. Reacción de la esterificación.

Ahora conoceremos más sobre estas reacciones:

HALOGENACIÓN
La halogenación es el proceso químico mediante el cual se adicionan uno o
varios átomos de elementos del grupo de los halógenos (grupo 17 de la tabla periódica)
a una molécula, generalmente orgánica. Una de las halogenaciones más simples es la
halogenación de alcanos. En estas reacciones los átomos de hidrógeno de los alcanos
resultan sustituidos total o parcialmente por átomos del grupo de los halógenos: flúor
(F), cloro (Cl), bromo (Br), yodo (I), astato (At) y teneso (Ts).
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Halogenación de Alcanos
La reacción más típica de los alcanos y los cicloalcanos es la halogenación, en la
cual un átomo de hidrógeno se sustituye por un átomo halógeno para formar un haluro
de alquilo (R-X), donde X es principalmente Cl y Br y un haluro de hidrógeno.

Mecanismo de la halogenación
Las halogenaciones se realizan a temperatura ambiente y en disolventes inertes como el
tetracloruro de carbono. En el mecanismo se observa que la apertura del ión bromonio
se produce por el lado opuesto al bromo positivo que es el grupo saliente, esto hace que
los halógenos queden anti en el producto final.

Halogenación de Alquinos
Los alquinos reaccionan con cloro y bromo para formar tetrahaloalcanos.  El triple
enlace adiciona dos moléculas de halógeno, aunque es posible parar la reacción en el
alqueno añadiendo un sólo equivalente del halógeno.

Halogenación de Alquenos
La reacción característica de los alquenos es la adición de sustancias al doble enlace,
según la ecuación:
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OXIDACIÓN
Oxidación o también llamado reacciones de Redox es una reacción química en la cual se
da una ganancia de oxígeno, o una pérdida de electrones, aumenta el número de
oxidación del elemento que se oxida.
Haremos mención de tres oxidaciones: Alcoholes – Alcanos – Alquenos – Alquinos.
OXIDACIONES:
Dentro de las oxidaciones tenemos dos agentes oxidantes:
• Super potente: reactivo de Bombay

(KMnO4)
- Permanganato de potasio en medio alcalino -

Características:
o Es de color lila intenso.
o En soluciones neutras, el permanganato sólo se reduce a MnO2 (dióxido
de manganeso), un precipitado marrón en el cual el manganeso tiene su
estado de oxidación +4.
o En soluciones alcalinas, se reduce a su estado +6, dando K2MnO4.
o Este reactivo tiene la capacidad de detectar y reaccionar con alcoholes
(por el grupo OH), aldehídos o enlaces ∏ (pi).

• Potente:
(K2Cr2O7)
- dicromato de potasio –
Características:
o Es de color anaranjado.
o Cuando reacciona con el alcohol (lo oxida) convirtiéndolos en aldehídos
y ácidos carboxílicos, deja de ser anaranjado y se vuelve verde azulado
petróleo.

Oxidación de Alcoholes
Sabemos que existen tres tipos de alcohol:
ETANOL METANOL PROPANOL
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En los procesos de oxidación de alcoholes siempre se produce la rotura de un enlace C-

H y la formación de un enlace C=O en el mismo carbono.

En esta reacción debemos identificar los tipos de alcoholes: los primarios, segundarios y
terciarios; pero, para poder identificarlos debemos conocer cuando hay un carbono
primerio, segundario, terciario y cuaternario.

CARBONOS:
- Primerio: solo esta unido con un carbono.
- Secundario: es aquel que está unido a dos carbonos.
- Terciario: es aquel que está unido a tres carbonos.
- Cuaternario: es aquel que está unido a cuatro carbonos.
Una vez conocido el carbono ya podemos identificar qué tipo de alcohol se esta
utilizando en la reacción, para ello debemos fijarnos en el tipo de carbono en el que se
encuentra el grupo OH, para así saber si se trata de un alcohol primario, segundario y
terciario.

Es decir:
- Si el grupo OH esta unido a un carbono primario este será un alcohol primario.
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- Si está unido a un carbono segundario el alcohol será secundario.

- Si está unido a un grupo terciario, el alcohol será un alcohol terciario.
Oxidación de estos alcoholes:
Los alcoholes primarios pueden ser oxidados a aldehídos con oxidantes suaves y a
ácidos carboxílicos con oxidantes fuertes. Los alcoholes secundarios solo pueden ser
oxidados a cetonas tanto por oxidantes suaves como fuertes. Los alcoholes terciarios no
pueden ser oxidado

- La oxidación de alcoholes forma compuestos carbonilos.  Al oxidar alcoholes

primarios se obtienen aldehídos

- Oxidación de
alcoholes primarios a
ácidos carboxílicos: El
trióxido de cromo en medio ácido acuoso (reactivo de Jones), el permanganato
de potasio y el dicromato de potasio oxidan lo alcoholes primarios a ácidos
carboxílicos.

- Oxidación de alcoholes secundarios a cetonas: Los oxidantes convierten los

alcoholes secundarios en cetonas. No es posible la sobre oxidación a ácido
carboxílico.
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NOTA: nos damos cuenta que los alcoholes y aldehídos se han oxidado por el cambio
de color.

Oxidación de Alcanos.
Aquí no hay reacción, puesto que los alcanos no tienen no tienen enlaces ∏ (pi), no hay
alcohol y no hay aldehídos.

Oxidación de Alquenos.
Aquí hay dos tipos de enlaces el enlace ∏ (pi) y el enlace σ (sigma), el enlace más fácil
de romper es el enlace ∏ (pi). Cuando se hace el rompimiento del enlace se hace un
enlace y un alcohol, quedando así un dióxido de manganeso.
La ruptura oxidante de alquenos es un procedimiento químico en el cual un alqueno se
descompone mediante la ruptura de su/s doble/s enlace/s carbono-carbono formando
compuestos con menor cantidad de carbonos y mayores grados de oxidación.
Los ácidos carboxílicos se pueden obtener rompiendo alquenos con permanganato de
potasio en medios ácidos o básicos y calentando. Esta reacción genera productos
similares a la ozonó lisis, aunque en lugar de aldehídos da ácidos carboxílicos.

Los alquenos terminales liberan dióxido de carbono en la oxidación con permanganato.

También podemos obtener resultados similares a partir de la oxidación de alquenos con

ozono seguido de tratamiento con agua oxigenada.
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Oxidación de Alquinos.
La oxidación en los alquinos causa una ruptura en el triple enlace y la formación de
ácidos. Al oxidarlo se usa permanganato de potasio obteniendo ácido etanoico, ácido
metanoico, bióxido de manganeso, hidróxido de potasio y agua.

En condiciones más vigorosas el alquino sufre ruptura oxidativa. Con permanganato en

medio básico y en caliente los alquinos producen una mezcla de ácidos carboxílicos. La
reacción también se puede producir en medio ácido.

REACCIÓN DE LA ESTERIFICACIÓN
Se denomina esterificación al proceso por el cual se sintetiza un éster.
Los ésteres (COO) son compuestos químicos que suelen caracterizarse por un olor
agradable y que suelen tener aplicación en las empresas de cosméticos que producen
fragancias. Independientemente de la dimensión y la complejidad de la molécula, los
ésteres están formados estructuralmente por un centro carbonilo con uno o dos enlaces
simples a grupos alcoxi.

La reacción sintética para producirlos se denomina esterificación y puede realizarse con

diferentes reactivos, según las necesidades y la naturaleza del material de partida. En la
esterificación de Fisher, una de las más utilizadas, participan un ácido carboxílico
(COOH) y un alcohol (OH) como reactivos, con la formación de agua (H 2O) como
producto secundario. Esta reacción se produce ya que el ácido carboxílico perderá su
hidrogeno (H) y el alcohol perderá el (OH), formándose un agua (H 2O), de tal forma en
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la que lo que el acido carboxilo y el alcohol se conecten de las partes que les sobro,
teniendo, así como resultado un Ester y agua.
En este proceso se da una reacción de doble enlace.

Además, como la reacción es bastante lenta, a menudo se añade un ácido que ejerce un
efecto catalizador para acelerar la reacción.

MATERIALES Y REACTIVOS
Materiales Reactivos
Tubos de ensayo Hexano
Gradillas Br2
Cucharilla H2O
NaHCO3
KMnO4
2-hexeno
Etanol

CALCULOS Y RESULTADOS
CÁLCULOS Y RESULTADOS
Experimento 1. Halogenación de alcanos

Ecuación química
Tipo de ecuación química: Doble desplazamiento

Experimento 2. Ensayo de Von Baeyer para alcanos

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Ecuación química
Tipo de ecuación química: No hay reacción química

Experimento 3. Halogenación de alquenos

Ecuación química
Tipo de ecuación química: Adición

Experimento 4. Ensayo de Von Baeyer para alquenos

Ecuación química
Tipo de ecuación química: Redox

Experimento 5. Halogenación de alquinos

Ecuación química
Tipo de ecuación química: Adición

Experimento 6. Ensayo de Von Baeyer para alquinos

Ecuación química
Tipo de ecuación química: Redox

Experimento 7. Oxidación de alcoholes primarios en aldehídos

Ecuación química
Tipo de ecuación química: Redox
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Experimento 8. Oxidación de alcoholes primarios en carboxilatos

Ecuación química
Tipo de ecuación química: Redox

Experimento 9. Oxidación de aldehídos en carboxilatos

Ecuación química
Tipo de ecuación química: Redox

Experimento 10. Reacción de Esterificación

Ecuación química
Tipo de ecuación química: Doble desplazamiento

DISCUSIÓN DE RESULTADOS
Logramos observar que los alcoholes primarios al momento de oxidarse dan como
resultado cetonas. Por otro lado, los alcoholes terciarios no tienen la capacidad de
oxidarse. El reactivo de Tollens suele oxidar aldehídos, más no cetonas. Dentro de las
reacciones de prueba de Von Baeyer para la identificación de hidrocarburos saturados e
instaurado, se logró determinar la aparición del precipitado de color marrón MnO4 que
indica la presencia de hidrocarburos insaturados, por lo que cuando no tiene reacción
alguna, indica que se trató de un hidrocarburo saturado.
Observando la reacción de alquinos, se observó etino, mediante un proceso de
decantación, en el cual se determinó su combustión incompleta y su capacidad de
formar derivados halogenados.
CONCLUSIONES
Podemos concluir que para la formación de compuestos deben intervenir agentes para
reaccionar y crear estos compuestos, es por ello que se han realizado diversas reacciones
como las de Halogenación, Oxidación, de esterificación, etc.
Se pudo identificar los productos provenientes de las reacciones tal es el caso de los
productos formados con el 1-metilciclohexeno o con los distintos productos que fueron
producto de los experimentos realizados.
Podemos concluir que pudimos identificar los tipos de reacciones químicas orgánicas
como: Halogenación de Alcanos, Halogenación de Alquenos, Halogenación de
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Alquinos, Oxidación de Alquenos y Alquinos y reacciones de esterificación junto con

otras como la de hidratación o los haluros de alquilo.
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