CENTRO POLITÉCNICO PARTICULAR

“SAN RAMÓN”
ESPECIALIDAD DE LABORATORIO QUÍMICO

Profesor: José Waldemar Burgos Peralta

Módulo: Análisis de Compuestos Orgánicos

REACCIONES ORGÁNICAS

INTRODUCCIÓN

El principio básico de la química (y por supuesto de la química orgánica), es que en toda

transformación de una molécula en otra hay ruptura y/o formación de enlaces. Significa
entonces que ese evento tan particular tiene una importancia capital a considerar en
cualquier análisis que quiera hacerse relativo a las reacciones químicas.
Esto permite generalizar inmediatamente que examinadas miles de reacciones, se llega
a la sorprendente conclusión de que la ruptura de un enlace químico cualquiera puede
ocurrir aparentemente solo de dos maneras:

a) Homolíticamente, al quedar cada fragmento molecular con un electrón impar. Esto es

lo que ocurre en las reacciones por radicales libres y en donde existe enlace covalente.

A B A + B

En este caso, y son RADICALES LIBRES, por tener un electrón

desapareado. Por esta razón son muy reactivos. b)
Heterolíticamente; en este otro caso, ambos electrones quedan en uno de los
fragmentos de la molécula, formando un catión y un anión. Este proceso ocurre en las
reacciones iónicas o polares y en donde existe enlace iónico.

A B A + B

La sustancia que sufre las modificaciones en su átomo de carbono es el SUSTRATO, y el

agente productor del cambio es el REACTIVO.

Los reactivos con los que reaccionan los compuestos orgánicos, por sus características y
el modo como actúan en las reacciones, se clasifican en NUCLEOFÍLICOS y
ELECTROFÍLICOS.
Los nucleofílicos (“afinidad por los núcleos”) son iones negativos o moléculas que
tienen pares de electrones no compartidos y pueden cederlos a átomos deficientes en
electrones. Son ejemplos de reactivos nucleofílicos el –OH, NH 3 y los alcoholes primarios
de cadena corta.
Las reacciones causadas por reactivos nucleofílicos se llaman REACCIONES
NUCLEOFÍLICAS.

Análisis de Compuestos Orgánicos 1

En general, las reacciones nucleofílicas pueden esquematizarse así:

Los reactivos electrofílicos (“afinidad por los electrones”) son moléculas o iones
receptores de electrones. Son iones positivos, moléculas con átomos sin octeto
completo o con enlaces muy polarizados y, por tanto, aceptan electrones del sustrato.
Son ejemplos de reactivos electrofílicos el AlCl3, el +H y el NO2-
En general, las reacciones electrofílicas pueden esquematizarse así:

Por lo general, la química orgánica se presenta como un inmenso y complicado cúmulo

de fórmulas y hechos aparentemente inconexos y muy difíciles de asimilar. Sin embargo,
al familiarizarnos con ella, estudiarla y sistematizar su contenido, notaremos que
comienzan a surgir grupos de sucesos y fenómenos de comportamiento similar. Es lo
que ocurre, por ejemplo, con las miles de reacciones orgánicas, las cuales pueden
agruparse, de una manera general, en cuatro tipos:
1. Reacciones de Adición
2. Reacciones de eliminación
3. Reacciones de sustitución
4. Reacciones ácido – base

REACCIONES DE ADICIÓN

Son reacciones en las que enlaces múltiples se transforman en enlaces sencillos. Pueden
ser reacciones de adición a enlaces dobles ( ) o triples ( ). También pueden
ser a grupos carbonilo ( ) o a grupos nitrilo ( ). Ejemplos:

En otros alquenos y, además, alquinos:

Análisis de Compuestos Orgánicos 2

Las reacciones anteriores se llaman de ADICIÓN ELECTROFÍLICA por que comienzan por
el ataque del electrófilo (H +, Br+) al enlace múltiple. Esta es la etapa lenta, lo que justifica
que la adición de H+ catalice la adición de ácidos débiles.

Si el alqueno no es simétrico, la reacción puede producir dos isómeros diferentes:

La obtención mayoritaria del isómero 2-bromopropano se cree a que se debe a la mayor

estabilidad del carbacatión intermedio A con respecto al carbacatión B:

Algo importante: se puede deducir el isómero mayoritario siguiendo un razonamiento,

la REGLA DE MARKOVNIKOFF: “El hidrógeno se une al carbono con mayor número de
átomos de hidrógeno”

Reacciones de polimerización: Una reacción de polimerización de un alqueno puede ser

considerada como una reacción de autoadición

Reacciones de hidrogenación: La reacción más simple del doble enlace es su saturación

con hidrógeno. La hidrogenación requiere de un catalizador

REACCIONES DE ELIMINACIÓN

Las reacciones de eliminación son las reacciones inversas a las de adición. Normalmente
requieren de alguna sustancia que cambie el sentido espontáneo de la reacción. Así, por
ejemplo, la precipitación de KI actúa como fuerza conductora en la siguiente reacción:

Análisis de Compuestos Orgánicos 3

La siguiente reacción precisa e la presencia de un deshidratante como H2SO4, que retire
el agua producida:

REACCIONES DE SUSTITUCIÓN

Son aquellas en las que se sustituye un átomo o grupo atómico de una molécula por
otro. Se pueden clasificar como reacciones de sustitución por radicales libres, de
sustitución nucleófila o de sustitución electrofílica.

Reacciones de sustitución en haloalcanos:

Se pueden considerar dos mecanismos para esta reacción:

ETAPA 1: LENTA

ETAPA 2: RÁPIDA

Reacciones de sustitución en cicloalquenos:

Análisis de Compuestos Orgánicos 4

REACCIONES ENTRE ÁCIDOS Y BASES

Aunque menos habituales que en química inorgánica, muchas reacciones orgánicas

entran dentro de esta categoría:

Los ácidos pueden también oxidar a los metales:

La reacción entre un ácido carboxílico y un alcohol (esterificación de Fischer) puede

también considerarse una reacción ácido – base:

ACTIVIDAD
Después de estudiar y analizar la guía conmigo, investigarás:
1. Ejemplos de reactivos NUCLEOFÍLICOS y ELECTROFÍLICOS
2. Otros ejemplos de reacciones de POLIMERIZACIÓN
3. Reacciones REDOX en química orgánica
4. Reacciones en donde se involucran GRASAS Y ACEITES

EL TRABAJO SE REALIZARÁ POR UN MÁXIMO DE DOS PERSONAS Y DEBERÁ QUEDAR

REGISTRADO EN EL CUADERNO PARA SU EVALUACIÓN

Análisis de Compuestos Orgánicos 5