INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL

ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERIA QUIMICA E INDUSTRIAS

EXTRACTIVAS

ESIQIE

LABORATORIO DE QUIMICA DE LOS HIDROCARBUROS

PROFESORA: ANA MARÍA FLORES DOMÍNGUEZ

Reporte de Practica No. 7

“OBTENCIÓN DEL ÁCIDO FUMÁRICO.”

EQUIPO 1

NOMBRES:

AYALA MONTAÑO EDUARDO FERNANDO 2021320678

BARRERA ALVALRES DIEGO 2021321273
BARRIOS COLORADO JONATHAN DANIEL 2021320584

GRUPO: 2IV31

Fecha de Entrega: 02/11/2021

Marco teórico

Debido a que los alquenos no tienen rotación libre alrededor del doble enlace, los ácidos
maleico y fumárico son esteroisomeros (diastereoisomeros) puesto que tienen los mismos
sustituyentes en cada carbono, pero con diferente orientación en el espacio. En el compuesto
cis, los grupos iguales están en el mismo lado y en la forma trans, en lados opuestos, estos son
llamados comúnmente isómeros geométricos. Los isómeros cis-trans tienen la misma cadena
con las mismas funciones en las mismas posiciones, pero debido a que la molécula es rígida,
cabe la posibilidad de que dos grupos funcionales estén más próximos en el espacio (cis) o más
alejados (trans). La rigidez de la molécula se debe normalmente a la presencia de:*un doble
enlace *un anillo Cuando existen varios sustituyentes distintos, la nomenclatura cis-trans
puede resultar ambigua. En estos casos se adopta la nomenclatura E-Z. Esta nomenclatura está
basada en las palabras alemana

 E = entgegen (separados)
 Z = zusammen (juntos)

Para designar cuál es el isómero E y cuál es el isómero Z se siguen reglas muy precisas. En cada
carbono, al sustituyente de mayor número atómico se le asigna el número 1 y al otro el
número 2.

Los ácidos maléico (ácido cis-2-butenodióico) y fumárico (ácido trans-2-butenodióico) pueden

obtenerse a partir del ácido malico (ácido 2-hidróxibutenodióico) ya que este se deshidrata
en presencia de medio ácido, formándose el carbocatión intermediario. Cuando el
proceso se realiza a baja temperatura, los grupos carboxilo (-COOH) se repelen mutuamente;
en consecuencia el enlace covalente carbono-carbono (σ) gira de tal modo que al formarse el
doble enlace estos grupos quedan ubicados en lados opuestos del enlace π (doble enlace)
obteniéndose el ácido fumárico (isómero trans). Cuando la reacción se realiza a mayor
temperatura, los grupos carboxilo pueden vencer la mutua repulsión y, al formarse el doble
enlace, tales grupos quedan ubicados del mismo lado del enlace π, obteniéndose así el ácido
maléico (isómero cis).El ácido maleico y el ácido fumárico normalmente no se pueden
interconvertir porque la rotación alrededor de un doble enlace carbono-carbono no es
energéticamente favorable. En el laboratorio, la conversión del isómero cis en el isómero trans
es posible mediante
la aplicación de la luz
y una pequeña
cantidad de bromo.
Convierte la luz
bromo elemental en
un bromo radical,
que ataca al alqueno
en una reacción de
adición de radicales a un bromo-alcano radical, y ahora la rotación de enlace simple es posible.
Los radicales se recombinan y el ácido fumárico se forma. En otro método, el ácido
maleico se transforma en ácido fumárico, a través del proceso de calentamiento de la solución
de ácido maleico en 12 M de HCl. Además la reacción es reversible (H+) lleva a la rotación libre
alrededor del enlace (C-C) central y la formación de ácido fumárico, el más estable y menos
soluble.
Propiedades físicas y químicas de los materiales

ACIDO MALEICO

Propiedades físicas

Apariencia Blanco

Densidad 1590 kg/m³; 1,59 g/cm³

Masa molar 116,1 g/mol

Punto de fusión404 K (131 °C)

Punto de ebullición 408 K (135 °C)

Propiedades químicas

Acidez 1=1,910; 2=6,332 pKa

Solubilidad en agua 78 g/100 ml (25 °C

ACIDO CLORHÍDRICO

Propiedades físicas

Apariencia líquido incoloro o levemente amarillo

Densidad 1190 (solución 37 %)

1160 solución 32 %

1120 solución 25 % kg/m³; 1,12 g/cm³

Masa molar 36.458 g/mol

Punto de fusión247 K (−26 °C)

Punto de ebullición 321 K (48 °C)

Viscosidad 2,259

Propiedades químicas

Acidez -6.22 pKa

 Diagrama de bloques

AGREGAR 2 mL DE HCl
COLOCAR 3 G DE ACIDO MALEICO EN DISOLVER CON 5 mL DE AGUA CONCENTRADO Y UNOS NUCLEOS
UN MATRAZ REDONDO CALIENTE MEDIANTE AGITACIÓN POROSOS PARA REGULAR LA
EBULLICIÓN

COLOCAR EL REACTOR EN FORMA DE

REFLUJO ENFRIAR LA REACCIÓN FILTRAR A
EL REACTOR.

REALIZAR PRUEBAS DE FORMACIÓN REALIZAR PRUEBAS DE

REALIZAR PRUEBAS DE SOLUBILIDAD DE HALOHIDRÍNAS HIDROXILACIÓN

FIN DE LA PRÁCTICA.
Observaciones del desarrollo experimental

Con ayuda de sus modelos moleculares, escriba en proyecciones de Newman y Fisher los
productos de reacción del ácido fumárico y maleico, con el Br2 en agua y el permanganato de
potasio en agua.

Realizar los cálculos estequiométricos

Masa ácido maleico: 3 g

Masa ácido fumárico obtenida: 2 g

2
%Rendimiento = ( )(100)= 66.66%
3

Mencionar los usos más importantes de los ácidos maleico y fumárico

Ácido fumarico

Como aditivo alimenticio, se usa para regular la acidez

Como conservador de alimentos por su acción antimicrobacteriana

Ácido maleico

El ácido maleico se usa en la fabricación de resinas sintéticas y en síntesis orgánicas, actúa

como conservador de aceites y grasas, en la fabricación de fertilizantes y agroquímicos
CONCLUSIONES
AYALA MONTAÑO EDUARDO FERNANDO

En esta práctica se utilizaron conocimientos previamente vistos como la estereoquímica, con

la que se pudo analizar que los ácidos maleico y fumárico son isómeros geométricos, ya que
aunque tienen la misma formula, tienen una diferente distribución espacial. En la práctica se
demostró uno de los métodos en que se puede dar la transformación del ácido maleico, se
llevó a cabo por calentamiento y en presencia de un ácido (HCl) como agente catalizador.

BARRIOS COLORADO JONATHAN DANIEL

La práctica ha demostrado que la hidrólisis e isomerización del ácido maleico a ácido fumárico
se logra mediante catálisis ácida. En este caso la hidrólisis e isomerización de ácido maleico
(cis) y ácido fumárico (trans). Al obtener ácido fumárico, compare los puntos de fusión de los
productos para verificar la isomerización.

BARRERA ALVALRES DIEGO

Aprendimos que la isomería de ciertos compuestos que tiene la misma fórmula química; es
decir, iguales en proporciones relativas de los átomos que conforman su molécula, presentan
estructuras moleculares distintas y con ello diferentes propiedades, y con ello sabemos que
puede ser un isomero cís- o un isomero trans-. Esto beneficia para desprender enlaces y así
poder desplazar la molecula.

REFERENCIAS

McMurry, J. (2012). Química orgánica (8a. ed.--.). México D.F.: Cengager Learning Editores.

https://ocw.unizar.es/ensenanzas-tecnicas/quimica-organica-
para ingenieros/temas/Tema12.Alquenos_1.pdf

https://www.lifeder.com/acido-maleico/