INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL

ESCUELA NACIONAL DE CIENCIAS BIOLÓGICAS

PRÁCTICA No. 6
“Síntesis a microescala de ácido fumárico”

22/03/2022
Equipo 1
2IM3
● Álvarez Hernández Martha Valeria
● Arriaga Ramirez Aline Michael
● Castillo Reséndiz Alejandra

Introducción
“Algunos hidrocarburos forman líneas rectas, mientras que otros tienen una
estructura ramificada; algunos solo tienen enlaces simples, mientras que otros
tienen enlaces dobles; y otros contienen anillos”. En la vida química existen gran
variedad de estructuras moleculares las cuales le dan firmeza a una estructura
química. En esta practica analizaremos las reacciones que dan lugar a isómeros
cis-tras analizando las cadenas de hidrocarburos.
Las cadenas de hidrocarburos están formadas por una serie de enlaces entre
átomos de carbono, estas cadenas pueden ser largas o cortas dependiendo de la
cantidad de carbonos e hidrógenos contenidas en ellas. Los hidrocarburos forman
varias combinaciones, ya sean simples, dobles o triples de enlaces
carbono-carbono. Estos hidrocarburos a su vez tienen la facilidad de formar anillos
aromáticos que contienen átomos distintos al carbono e hidrógeno.
Las geometrías moleculares de los hidrocarburos están
relacionadas con sus propiedades físicas y químicas de
estas moléculas. A las moléculas con misma fórmula
molecular pero diferente geometría se le llama isómero.
Los átomos en cada isómero están conectados, o
enlazados, de diferentes maneras.
Fig 1. Ejemplo de isomeria cis-trans
Como resultado, los isómeros estructurales a menudo contienen diferentes grupos
funcionales o patrones de enlace. La isomería cis-trans o geométrica es debida a la
rotación restringida entorno a un enlace carbono-carbono que puede estar en
presencia de enlaces dobles o ciclos.
Los isómeros se clasifican en dos, constitucionales y estereoisómeros. Los isómeros
constitucionales “son isómeros que difieren en su secuencia de enlace; es decir, sus
átomos están conectados de manera distinta”. Por otro lado, los isómeros
estereoisómeros son isómeros que sólo difieren en cómo se orientan sus átomos en
el espacio. Sin embargo, sus átomos están enlazados en el mismo orden. Existe
una gran variedad de estereoisómeros, pero estos se pueden clasificar en dos,
enantiómeros y diastereómeros. Los enantiómeros son imágenes especulares que
no pueden superponerse entre sí, esto significa que las dos moléculas no pueden
estar perfectamente alineadas una encima de la otra en el espacio). Por otro lado,
los diastereómeros son todos los estereoisómeros que no son enantiómeros.

Objetivos
- General
A partir del ácido maleico, sintetizar ácido fumárico, un compuesto químico-orgánico
de importancia biológica, así como, en la industria alimentaria.

- Específicos
● Convertir un isómero cis en un isómero trans.
● Diferenciar los isómeros geométricos del ácido 2-butenodioico por sus
propiedades físico-químicas.
Estructuras moleculares
Acetona
Etanol

Ac. Clorhídrico

NaHCO3

Ac. Maleico Ac. Fumarico

Resultados esperados

En esta práctica se obtuvo los cristales blanquecinos de ácidoTrans-butenoico,

mejor conocido como ácido Fumarico, teniendo como materia prima un isómero cis
del mismo compuesto.

En las siguientes tablas observamos las propiedades del reactivo y del producto,
además de los compuestos utilizados para la formación del ácido fumárico.

Propiedades

Reactivo Fórmula Peso Punto de Solubilidad

molecular molecular ebullición

Ácido maléico 116.08 g/mol 139°C Solubilidad en

agua

Ácido fumárico 116.1 g/mol 165°C Soluble en

agua

Ácido 36.46 g/mol 84.8°C Soluble en

clorhídrico alcohol
benceno y
éter, insoluble
en
hidrocarburos

Bicarbonato 84.01 g/mol Soluble en

de sodio agua

Tabla 1. Propiedades de los compuestos utilizados en la práctica

Tabla pH
Ácido maléico Ácido fumárico Bicarbonato de Bicarbonato de
sodio con ácido sodio con ácido
maléico maléico
 pH=4 pH=6 pH=2 pH=4
Tabla 2. Indicadores de ph en los ácidos

Análisis de resultados esperados

Primeramente se vierte 5 mL de ácido maleico al 40% en agua y se agrega por las

paredes del matraz 5 mL de ácido clorhídrico (HCl), para que nos proporcione una
reacción de tipo ácido-base, entre el grupo carbonilo del ácido maleico y el HCl. Lo
que ocurre dentro de esta reacción, es que el protón del HCl es atraído por el
oxígeno del grupo carbonilo del ácido maleico, que a su vez nos dará un grupo
hidroxilo, quien facilitará la deslocalización de los enlaces pi de la molécula, gracias
a esto ocurre una ruptura del doble enlace que se presenta entre los carbonos C2 y
C3, dando así un desplazamiento de la molécula.

Una vez que desaparece el doble enlace de estos carbonos, se desprende un catión
del C° produciendo una hibridación de tipo sp², es decir, pasa de ser un doble
enlace a un enlace simple, que da paso a un giro entre los carbonos C2 y C3. Al
ocurrir el giro de ambos carbonos, se origina de nuevo una descolocación de sus
electrones, provocando que el doble enlace que antes había se vuelva a formar.

El resultado de este rompimiento y regeneración constante de los enlaces, nos da

una reacción de desprotonación, por ello al filtrar la disolución en un papel filtro,
logramos apreciar pequeños cristales blanquecinos de ácido fumárico.

Mecanismos de las reacciones.

Figura 2. Reacción Ácido- base entre el carbonilo del Ácido Maleico y el HCl.
Figura 3. Facilidad de deslocalización de los electrones porque conducen a la desaparición del doble
enlace entre los carbonos de interés.

Figura 4. Origina un carbocatión con hibridación sp3 y el enlace simple permite el giro entre estos dos
carbonos.

Figura 5 . Por otra deslocalización electrónica se regenera el doble enlace.

 Figura 6. Por una reacción de desprotonación se obtiene el ácido fumárico.

Cuestionario
1. En la síntesis de ácido fumárico, indicar qué papel desempeña el ácido
clorhídrico.
La función que ejerce el ácido clorhídrico en la reacción ácido-base es la de ácido,
puesto que es necesario para la interconversión que sufren los isómeros
geométricos, haciendo que el grupo carbonilo se active y comience procesos para
empezar el giro del doble enlace de los carbonos

2. Explicar cómo se pueden justificar:

a) La diferencia en los puntos de fusión de los isómeros estudiados: principalmente
por las fuerzas intermoleculares de dipolo-dipolo. La estructura del ácido fumárico
presenta una mayor superficie de contacto lo que le da mayor estabilidad y un punto
de fusión más alto, todo lo contrario con el ácido maleico
b) La diferencia de solubilidad en agua: Principalmente tiene que ver con sus
estructuras y las fuerzas intermoleculares dipolo-dipolo que existe en la molécula.
Puesto que al tener menos interacciones menos será probable la disolución con el
agua. Si el agua tiene un momento dipolar alto puede tener más interacciones con
el ácido maleico, en cambio el ácido fumárico tendría interacciones muy débiles, así
no podría generar una disolución entre ambos a condiciones normales.

c) La diferencia en la primera y segunda constantes de acidez:

Las constantes de acidez cambian debido a la estructura que presenta cada
isómero por ejemplo en el ácido maleico los grupos hidroxilo se encuentran más
cercanos lo que concentra aquí la densidad electrónica y provoca que la constante
de acidez sea 1.9. Tomando en cuenta que para la segunda constante de acidez
será más difícil que la molécula cede electrones de su estructura, por ende
aumentará la constante de acidez.

d) Explicar a qué se debe que en el reflujo se observe formación y separación de

cristales:
Durante el proceso de calefacción y el reflujo se van formando los cristales de ácido
fumárico debido a que el isómero trans, es decir , el ácido fumárico no es soluble en
agua debido a que los dipolos provocan un momento dipolar muy bajo lo que lo
hace poco polar y muy poco soluble en agua.

3. Indicar por qué, de los isómeros cis y trans de esta práctica es la forma trans la
que predomina.
Debido a la estabilidad que presentan los isómeros trans, ya que la densidad
electrónica al estar más distribuida se vuelve más estable.
a) Indicar qué pruebas químicas se pueden llevar a cabo para evidenciar la
presencia del grupo funcional carboxilo y la insaturación en el ácido fumárico
Para identificar el grado de insaturación de los compuestos orgánicos, se puede
realizar una reacción de adición de halógeno, en este caso bromo. La adición de
bromo se utiliza a menudo como prueba cualitativa para la recuperación estructural
en compuestos orgánicos. La solución de bromo en tetracloruro de carbono es de
color marrón rojizo intenso, mientras que los compuestos insaturados y sus
derivados de cromo son incoloros. Cuando se agrega la solución de bromo al
compuesto insaturado, su color desaparece. Por el contrario, si el compuesto está
saturado y no reacciona con el bromo, el color persistirá.

Conclusión
● A pesar de saber que los isómeros poseen la misma fórmula molecular, se
sabe que sus características van a diferir, puesto que a pesar de tener
prácticamente los mismos átomos, la estructura de los isómeros es muy
distinta una del otro afectando así a las fuerzas intermoleculares.
● Los ácidos maleico y fumárico pueden obtenerse a partir del ácido málico, ya
que este se deshidrata en presencia de medio ácido, formándose un
carbocatión intermediario.
 ● Dependiendo la temperatura se presenten a la molecual dependera que
isomero formaro, tanto cis como trans, puesto que al presentarse en una
temperatura fria los grupos carboxilo (-COOH) se repelen mutuamente; en
consecuencia el enlace gira de tal modo que al formarse el doble enlace,
dejando a los grupos en lados opuestos y formando asi al acido fumarico, por
otro lado al ser sometido a una mayor temperatura donde los carbonilos
vencen su mutua repulsion y generan el doble enlace en la mismo lado,
generando el ac. maleico.

Bibliografía

● Wade, L. G. (2022). Química Orgánica 1 (7.a ed., Vol. 1). PEARSON

EDUCACION DE MEXICO. pp(57,58).
● Fernández, G. (n.d.). Isómeros geométricos o cis - trans. Quimica
organica.org. Retrieved March 22, 2022, from
https://www.quimicaorganica.org/estereoquimica/87-isomeros-geometricos-o-
cis-trans.html
● Estructuras e isómeros de hidrocarburos. (n.d.). Khan Academy. Retrieved
March 22, 2022, from
https://es.khanacademy.org/science/biology/properties-of-carbon/hydrocarbon
-structures-and-functional-groups/a/hydrocarbon-structures-and-isomers