Pontificia Universidad Católica del Ecuador

Sede Ibarra
ESCUELA DE CIENCIAS AGRÍCOLAS Y AMBIENTALES

Determinación punto de fusión y punto de ebullición

Andrea Erazo, María Hernández,Dylan Quinaluisa
Pontificia Universidad Católica del Ecuador
Resumen
El ácido maleico y el ácido fumárico son isómeros cis y trans del ácido butenodíoico. En esta
práctica daremos a conocer que a partir de la hidrólisis del anhídrido maleico, se obtuvo un
ácido de este mismo elemento al cual se le realizaron pruebas de reactividad, como la medida
de pH, solubilidad, punto de fusión, entre otras. Tomando una muestra de este ácido, se
trató de obtener su isómero, el ácido fumárico, para comprobar que, si correspondía a ese
compuesto, se le realizaron las mismas pruebas de reactividad que al ácido anterior. Al final de
la isomerización y con los resultados de las pruebas, el compuesto obtenido no correspondió al
ácido fumárico.

Introducción doble enlance, en el mismo lado (posición

En química orgánica existen compuestos cis).[CITATION Koosf \l 12298 ]
con la misma fórmula molecular pero Materiales y métodos
diferentes propiedades tanto físicas como 4.1.1. Materiales
químicas, con un arreglo molecular • Erlenmeyer de 125 ml
característico, a estos compuestos se le • Balón de aforo de 100 ml
conocen como isómeros.[CITATION • Pipeta de 50 ml
Sá n10 \l 12298 ] • Vaso de precipitación de 250 ml
La isomería cis-trans se origina por la • Baño María
presencia de una unidad estereogénica • Probeta 10 ml
distinta de los centros quirales. Se trata de • Plancha de calentamiento
enlaces dobles carbono-carbono. Para que • Papel filtro
un enlace doble sea unidad estereogénica, • Embudo Bushner
el único requisito es que los dos átomos o • Bomba de succión para filtrar al vacío
grupos de átomos unidos a cada carbono • Kitazato
del doble enlace sean distintos[ CITATION • Tapón perforado
Ló p15 \l 12298 ] • Luna de reloj
La isomería trans determina una estructura • Piseta
lineal en torno al doble enlace, a diferencia • Soporte universal
de la isomería cis, donde la localización de • Pinzas doble nuez y universal
los átomos sustituyentes en el mismo lado • Estufa
de la molécula produce estructuras de alta • Balanza analítica
flexibilidad.[ CITATION Val08 \l 12298 ] • Espátula
• Aparato para determinar el punto de
Los dobles enlaces no tienen rotación libre,
fusión
pero si los átomos unidos a ellos poseen
4.1.2 Reactivos
sustituyentes diferentes podrán adoptar dos
• Anhídrido maleico
posiciones, como en el caso del ácido
• Ácido clorhídrico
fumárico, en este compuesto los grupos
• Agua destilada
carboxilo pueden localizarse en dos sitios
diferentes, opuestos al doble enlace
4.2. OTROS RECURSOS
(posición trans). En el isómero ácido
4.3 PROCEDIMIENTO
maleico, que no existe en el metabolismo,
Colocar 5 gramos de anhídrido maleico en
los grupos carboxilo se localizan sobre el
un Erlenmeyer de 125 ml. Añadir 15 ml de

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ácido clorhídrico al 24%, agitar y calentar
suavemente en baño maría hasta conseguir Cuestionario:
la disolución total de todo el sólido. La 1. En una tabla escriba las propiedades
disolución transparente que resulta se físicas (peso, forma, color, densidad,
calienta vigorosamente en el baño maría punto de fusión, punto de ebullición, y
por 30 minutos. A los 5 a 10 minutos de solubilidad) de: ácido maleico, anhídrido
calefacción debe comenzar a precipitar un maleico, ácido fumárico y ácido
sólido blanco. Transcurridos los 30 minutos, clorhídrico.
apartar el matraz del calefactor y dejar
enfriar a temperatura ambiente. Filtrar por
succión el sólido cristalino y lavar con dos
porciones de agua destilada de 25 ml.
Secar al aire y determinar el punto de fusión
del ácido fumárico. Secar en estufa por 4
horas a 80°C y pesar para calcular el
rendimiento.

Resultados y discusión
En la experiencia se observó que el
anhídrido maleico al adicionarle agua, se
hidrolizó fácilmente, dando lugar al ácido
maleico, que también tiene la configuración
cis (z) y es bastante soluble enagua y de
bajo punto de fusión. Por acción del HCl,
dicho ácido se puede isomerizar, ya que él
ácido clorhídrico será un catalizador para
nuestra reacción, en esta mezcla se
observa desprendimiento de calor. Se
entiende que la isomerización ocurre a 2. Escriba la forma de calcular el
través de la adición del cloruro de rendimiento global de obtención de
hidrógeno al sistema conjugado, formando ácido fumárico.
un intermediario transitorio carente de doble
enlace que explica la rotación de los
enlaces de carbono, formándose la
estructura trans (e), más estable, con
eliminación del ácido clorhídrico. Después
de adicionarle el HCl, se puso a calentar de
5 a 10 minutos en el cual se observó que 3. Escriba un procedimiento de
empezó a ebullir rápidamente, y que la determinación del punto de fusión del
mezcla era totalmente homogénea e ácido fumárico.
incolora al momento de enfriar se observa
que la mezcla se precipito de color blanco. La fusión del ácido fumárico es relativa
Se realizó la cristalización con los ya que, al ser una molécula orgánica,
respectivos pasos y de nuevo se volvió a entra en contacto con el oxígeno y
recristalizar el cual fue un poco tardado. Se puede haber oxidación, y la temperatura
observaron los primeros cristales de ácido debe ser constante para mantener los
fumárico también conocido como ácido resultados esperados.
trans-butenodioico, compuesto cristalino
incoloro que es soluble en agua caliente
Conclusiones

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 Se pudieron aplicar los conocimientos  Se cumplen los objetivos del experimento,
para efectuar una reacción y con ello ya que se sabe ahora diferenciar en una
logramos efectuar la hidrólisis e estructura molecular la diferencia entre un
isomerización del anhídrido maleico (cis) isómero cis y un isómero trans, y por qué
ácido fumárico (trans) por medio de una estos presentan características físicas y
catálisis ácida. Una vez obtenido el ácido químicas muy distintas.
fumarico (trans) pudimos comprobar la
isomerización. Bibliografía
 Fue muy importante conocer al ácido
maleico y al ácido fumárico, ya que estos
siendo isómeros geométricos tienen
diferentes propiedades biológicas.
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75182008000300001
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