Alcohol

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Este artículo trata sobre un grupo químico. Para otros usos de este término, véanse
Bebida alcohólica y Alcohol (desambiguación).

Modelo de barras y esferas de la estructura de un alcohol. Cada R simboliza un

carbono sustituyente o un hidrógeno.

Ángulo del grupo hidroxilo.

En química se denomina alcohol a aquellos compuestos químicos orgánicos que
contienen un grupo hidroxilo (-OH) en sustitución de un átomo de hidrógeno, de un
alcano, enlazado de forma covalente a un átomo de carbono, grupo carbinol (C-OH).
Además este carbono debe estar saturado, es decir, debe tener solo enlaces
sencillos a ciertos átomos1(átomos adyacentes). Esto diferencia a los alcoholes de
los fenoles.

Si contienen varios hidroxilos se denominan polialcoholes. Los polialcoholes,

polioles o “alditoles”, son sustancias cuya estructura consiste en una cadena
carbonada con un grupo OH sobre cada uno de los carbonos. Los polialcoholes más
importantes de interés alimentario son los obtenidos por la reducción del grupo
aldehído o cetona de un monosacárido, o por la reducción del grupo carbonilo libre,
si lo tiene, de un oligosacárido. Esta reducción se lleva a cabo a escala
industrial con hidrógeno en presencia de níquel como catalizador. En el caso de los
obtenidos a partir de disacáridos, los polialcoholes también tienen el anillo
cerrado de uno de los monosacáridos, pero con el grupo carbonilo en forma no
reductora. Los alcoholes pueden ser primarios (grupo hidróxido ubicado en un
carbono que a su vez está enlazado a un solo carbono), alcoholes secundarios (grupo
hidróxido ubicado en un carbono que a su vez está enlazado a dos carbonos) o
alcoholes terciarios (grupo hidróxido ubicado en un carbono que a su vez está
enlazado a tres carbonos).

Los alcoholes forman una amplia clase de diversos compuestos: son muy comunes en la
naturaleza y a menudo tienen funciones importantes en los organismos. Los alcoholes
son compuestos que pueden llegar a desempeñar un papel importante en la síntesis
orgánica, al tener una serie de propiedades químicas únicas. En la sociedad humana,
los alcoholes son productos comerciales con numerosas aplicaciones, tanto en la
industria como en las actividades cotidianas; el etanol, un alcohol, lo contienen
numerosas bebidas.2

Índice
1 Etimología
2 Historia
3 Química orgánica
3.1 Nomenclatura
3.2 Ejemplos
4 Clasificación de los alcoholes
4.1 Formulación
4.2 Propiedades generales
4.3 Propiedades físico-químicas
4.3.1 Aspecto
4.3.2 Polaridad y presencia de enlaces hidrógeno
4.3.3 Punto de ebullición
4.3.4 Solubilidad
4.4 Propiedades químicas de los alcoholes
4.5 Halogenación de alcoholes
4.6 Oxidación de alcoholes
4.7 Deshidratación de alcoholes
5 Fuentes
6 Usos
7 Toxicidad en el consumo humano
8 Alcohol de botiquín
9 Véase también
10 Referencias
11 Enlaces externos
Etimología
La palabra castellana alcohol deriva del latín medieval alcohol3 que significa
galena, polvo de estibio para maquillarse los ojos, polvo o líquido obtenido por
sublimación o alcohol, este del árabe hispánico al-kuḥúl, kohl a base de polvos de
galena o de estibio, y este del árabe clásico al-kuḥl ‫الكحول‬, o al-ghawl ‫الغول‬, «el
espíritu», «toda sustancia pulverizada», «líquido destilado».4 La palabra árabe,
cognado del Arameo ‫ כוחלא‬/ ‫( ܟܘܚܠܐ‬kuḥlā) y deriva del acadio guḫlum 𒎎𒋆𒁉𒍣𒁕
que significa estibio.

Historia
Los persas conocieron el alcohol extraído del vino por destilación a partir del
siglo IX. El alquimista persa Muhammad ibn Zakarīyā al-Rāzī perfeccionó sus métodos
de destilación.5 Sin embargo, en Europa su descubrimiento se remonta a principios
del siglo XIV, atribuyéndose al médico Arnau de Villanova, alquimista y profesor de
medicina en Montpellier. La quinta esencia de Ramon Llull no era otra cosa que el
alcohol rectificado a una más suave temperatura. Lavoisier fue quien dio a conocer
el origen y la manera de producir el alcohol por medio de la fermentación vínica,
demostrando que bajo la influencia de la levadura de cerveza, el azúcar de uva se
transforma en ácido carbónico y alcohol. Fue además estudiado por Scheele, Gehle,
Thénard, Duma y Boullay y en 1854, Berthelot lo obtuvo por síntesis.6

Química orgánica
Nomenclatura

Fórmula esqueletal. El etanol (CH3-CH2-OH) es un compuesto característico de las

bebidas alcohólicas. Sin embargo, el etanol es solo un integrante de la amplia
familia de los alcoholes.
Los alcoholes, al igual que otros compuestos orgánicos, como las cetonas y los
éteres, tienen diversas maneras de nombrarlos:

Común (no sistemática): se antepone la palabra alcohol a la base del alcano

correspondiente y se sustituye el sufijo -ano por -ílico. Así por ejemplo
tendríamos
Metano → alcohol metílico
Etano → alcohol etílico
Propano → alcohol propílico
IUPAC: añadiendo una l (ele) al sufijo -ano en el nombre del hidrocarburo
precursor, ejemplo
Metano → metanol
donde met- indica un átomo de carbono, -ano- indica que es un hidrocarburo alcano y
-l que se trata de un alcohol
También se presentan alcoholes en los cuales se hace necesario identificar la
posición del átomo del carbono al que se encuentra enlazado el grupo hidroxilo, por
ejemplo, 2-butanol, en donde el dos significa que en el carbono dos (posición en la
cadena), se encuentra ubicado el grupo hidróxido, la palabra but nos dice que es
una cadena de cuatro carbonos y la -l nos indica que es un alcohol (nomenclatura
IUPAC). Cuando el grupo alcohol es sustituyente, se emplea el prefijo hidroxi-Se
utilizan los sufijos -diol, -triol, etc., según la cantidad de grupos OH que se
encuentre.

Para mayores detalles, consulte Nomenclatura de Hidroxicompuestos: alcoholes,

fenoles y polioles.
Ejemplos
Ejemplos:

etanol:
Etilalkohol.svg

butan-2-ol:
Butan-2-ol.GIF

ácido 3-hidroxi-propanoico:
Structural formula of 3-hydroxypropionic acid.svg

Clasificación de los alcoholes

De manera genérica, un alcohol contiene la secuencia:

R - OH
donde R es un radical orgánico variable, a menudo un alquilo.

Según la naturaleza del carbono que lleve el grupo alcohol, se distingue:

los alcoholes primarios, cuyo carbono que lleva el grupo hidroxilo está ligado a al
menos dos átomos de hidrógeno y un radical orgánico R:
Alcool primaire.svg
los alcoholes secundarios, cuyo carbono que lleva el grupo hidroxilo está ligado a
un átomo de hidrógeno y dos radicales orgánicos R y R':
Alcool secondaire.svg
los alcoholes terciarios, cuyo carbono que lleva el grupo hidroxilo está ligado a
tres radicales orgánicos R, R′ y R″:
Alcool tertiaire.svg
los fenoles, son a veces considerados como alcoholes particulares cuyo grupo
hidroxilo está ligado a un carbono de un anillo bencénico. Su reactividad es tan
diferente de los otros alcoholes (aquí el carbono que lleva el grupo -OH no es
tetraédrico), los fenoles se clasifican generalmente fuera de la familia de los
alcoholes.
Phenol.svg

Existe también un grupo considerado a veces como un caso particular de alcoholes

llamados enoles. Se trata de una molécula en la cual el grupo hidroxilo se ha
ligado sobre un carbono de un doble enlace C=C (aquí el carbono que lleva el grupo
-OH no es tetraédrico). Se trata en realidad de una forma tautómera de un aldehído
o de unea cetona. La forma mayoritaria es generalmente el aldehído o la cetona, y
no el enol, salvo casos particulares donde la forma enol está estabilizada por
mesomería como los fenoles.
Formule générale d'un énol.GIF

Formulación
Los monoalcoholes derivados de los alcanos responden a la fórmula general
CnH2n+1OH.

Propiedades generales
Los alcoholes suelen ser líquidos incoloros de olor característico, solubles en el
agua en proporción variable y menos densos que ella. Al aumentar la masa molecular
también aumentan sus puntos de fusión y ebullición, pudiendo ser sólidos a
temperatura ambiente (por ejemplo el pentaerititrol funde a 260 °C). A diferencia
de los alcanos de los que derivan, el grupo funcional hidroxilo permite que la
molécula sea soluble en agua debido a la similitud del grupo hidroxilo con la
molécula de agua y le permite formar enlaces de hidrógeno. La solubilidad de la
molécula depende del tamaño y forma de la cadena alquílica, ya que a medida que la
cadena alquílica sea más larga y más voluminosa, la molécula tenderá a parecerse
más a un hidrocarburo y menos a la molécula de agua, por lo que su solubilidad será
mayor en disolventes apolares, y menor en disolventes polares. Algunos alcoholes
(principalmente polihidroxílicos y con anillos aromáticos) tienen una densidad
mayor que la del agua.

El hecho de que el grupo hidroxilo pueda formar enlaces de hidrógeno también afecta
a los puntos de fusión y ebullición de los alcoholes. A pesar de que el enlace de
hidrógeno que se forma sea muy débil en comparación con otros tipos de enlaces, se
forman en gran número entre las moléculas, configurando una red colectiva que
dificulta que las moléculas puedan escapar del estado en el que se encuentren
(sólido o líquido), aumentando así sus puntos de fusión y ebullición en comparación
con sus alcanos correspondientes. Además, ambos puntos suelen estar muy separados,
por lo que se emplean frecuentemente como componentes de mezclas anticongelantes.
Por ejemplo, el 1,2-etanodiol tiene un punto de fusión de -16 °C y un punto de
ebullición de 197 °C.

Propiedades físico-químicas
Aspecto
Los alcoholes de bajo peso molecular se presentan a temperatura ambiente como
líquidos incoloros; los alcoholes más pesados, como sólidos blanquecinos.

Polaridad y presencia de enlaces hidrógeno

El grupo hidroxilo hace polar generalmente a la molécula de alcohol. Esto es debido
a su geometría en codo, y a las electronegatividades respectivas del carbono, de
oxígeno y del hidrógeno (χ(O) > χ(C) > χ(H)). Estos grupos pueden formar enlaces de
hidrógeno entre ellos o con otros compuestos (lo que explica su solubilidad en el
agua y en los otros alcoholes).

Punto de ebullición
El punto de ebullición es elevado en los alcoholes:

por el grupo hidroxilo que permite los enlaces de hidrógeno;

por la cadena carbonada que soporta fuerzas de van der Waals.
También, el punto de ebullición de los alcoholes es tanto más elevado cuanto:

más alto es el número de funciones alcohol: un diol tiene una temperatura de

ebullición superior a la de un alcohol simple equivalente, que el mismo la tiene
superior al hidrocarburo correspondiente. Por ejemplo, entre los alcoholes
derivados del isopropano, el glicerol (propan-1,2,3-triol) hierve a 290 °C, el
propilen glicol (propan-1,2-diol) a 187 °C, el propan-1-ol a 97 °C, y el propano a
−42,1 °C;
más larga es la cadena carbonada: entre los alcoholes lineares, el metanol hierve a
65 °C, el etanol a 78 °C, el propan-1-ol a 97 °C, el butan-1-ol a 118 °C, el
pentan-1-ol a 138 °C y el hexan-1-ol a 157 °C;
cuando la cadena carbonada es lineal, por maximización de la superficie de la
molécula susceptible de soportar las fuerzas de van der Waals. Por ejemplo, entre
los pentanoles, el 2,2-dimetilpropan-1-ol hierve a 102 °C, el 2-metilbutan-1-ol a
131 °C y el pentan-1-ol a 138 °C.
Solubilidad
La solubilidad en el agua de los alcoholes depende de los dos mismos factores
mencionados previamente, pero en este caso son antagonistas:

la cadena carbonada, que es hidrófoba, tiende a volver la molécula no soluble en

agua;
el grupo hidroxilo, que es hidrófilo (gracias a sus enlaces hidrógeno), tiende a
hacer la molécula soluble.
De esta manera, los alcoholes son tanto más solubles en agua cuanto:

más corta es la cadena carbonada: el metanol, el etanol y el propan-1-ol son

solubles en todas proporciones en el agua, el butan-1-ol tiene una solubilidad de
77 g L−1 a 20 °C, el pentan-1-ol de 22 g L−1, el hexan-1-ol de 5,9 g L−1, el
heptan-1-ol de 2 g L−1 y los alcoholes más pesados son prácticamente insolubles;
más alto es el número de funciones alcohol. Por ejemplo, los butanodioles son
solubles en todas las proporciones mientras que el butan-1-ol tiene una solubilidad
de 77 g L−1;
la cadena carbonada está ramificada: entre los pentanoles, el 2,2-dimetil-propan-1-
ol tiene una solubilidad de 102 g L−1, el 2-metil-butan-1-ol de 100 g L−1 y el
pentan-1-ol de 22 g L−1.
Los alcoholes de bajo peso molecular son generalmente solubles en los solventes
orgánicos como la acetona o el éter.