GUÍA DE LABORATORIO 2022 - 2

CAPÍTULO

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PROPIEDADES DE LOS
COMPUESTOS ORGÁNICOS

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PRÁCTICA N°1

PROPIEDADES DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS

Verificación de las características de los compuestos orgánicos.

Reconocimiento de los compuestos orgánicos.
Logro de Visualización de las características más importantes de los
aprendizaje: compuestos orgánicos.
Diseñar un protocolo acerca de determinación del compuesto
carbono.
MATERIALES

I. MATERIALES EN LA MESA DE LOS ESTUDIANTES

• 01 caja de fósforo
• 04 cápsula (porcelana)
• 17 tubos de ensayo (13 x 100mm)
• 02 tubos de ensayo (15 x 150mm)
• 01 gradilla
• 01 trípode
• 02 soporte universal
• 01 aro metálico
• 02 pinzas nuez doble
• 01 mechero
• 01 pinza para tubos (madera)
• 01 tubo de desprendimiento de 10cm c/tapón de jebe
• 01 rejilla con asbesto
• 01 piseta c/agua destilada

II. REACTIVOS EN LA MESA DE LOS ESTUDIANTES

• 01 óxido de cobre 0.5 g

• 01 hidróxido de bario ~ Ba(OH)2 0.1 M gotero 25mL
• 01 n – hexano ~ C6H14 gotero 25mL
• 01 cloroformo ~ CHCl3 gotero 25mL
• 01 alcohol 96° gotero 25mL

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III. MATERIALES EN LA MESA CENTRAL DEL PROFESOR

• 01 mortero y pilón
• 06 antalgina / aspirina / ácido acetil salicílico
• 02 espátulas
• 50 g sacarosa
• 50 g urea
• 50 g acetanilida
• 100mL aceite
• 20 g manteca
• 01 plancha de calentamiento
• 01 beaker 250mL
• 01 muestra problema 100g

PROCEDIMIENTO

✓ Óxido de cobre (0,5g)

Pesar 0.5g de óxido de cobre (en polvo) en una balanza analítica y colocar
en sobres individualmente. Se deberá entregar 01 sobre por mesa de
trabajo.
✓ Hidróxido de bario ~ Ba(OH)2 0.1M
En un beaker de 1L, colocar 17.134g de Ba(OH)2 previamente pesado en
una balanza analítica, y luego agregar agua destilada hasta llenar 1L.
Agitar hasta lograr una mezcla completa.

REFERENCIAS
1. Holum, John R. Química Orgánica: Curso breve. Ed. LIMUSA. México. 1997.
2. Cueva , J. León. J y Fukusaki .,A. Laboratoriod eQuímica Orgánica . Ed.
Juam Gutemerg Lima Perú- 2008
3. Mc Murray, John Química Orgánica. Ed. IBEROAMÉRICA. México. 2007
4. Morrison, Robert y Boyd, Robert. Química Orgánica. Ed. ADDISON-
WESLEY IBEROAMERICANA. EUA. .2006.
5. Solomons, T.W. Química Orgánica. Ed. LIMUSA. México. 2000.

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ÍNTRODUCCIÓN

La química orgánica es la ciencia que estudia las estructuras, nomenclaturas,

reacciones y propiedades de los compuestos del carbono. Inicialmente se pensaba
que los compuestos orgánicos deberían proceder de los organismos de plantas y
animales y se creyó que los sistemas vivos poseían una fuerza especial que actuaba
sobre el proceso de la producción de compuestos orgánicos, es decir de una fuente
vital, hasta que en 1828, el Químico alemán Friedrich Whöler demostró que esa
teoría era falsa, al sintetizar la urea a partir del cianato de amonio.

NH4CNO NH2CONH2
Cianato de amonio Urea

Asimismo, Whöler (1862) preparó el acetileno a partir del carburo de calcio.

CaC2 + H2O C2H2 + Ca(OH)2

Carburo de calcio Acetileno

Las características de los compuestos no iónicos están determinadas por su

polaridad. Existe una regla empírica que compuestos similares en polaridad se
disuelven en solventes de las mismas características. El propano es soluble en
solventes no polares como el tetracloruro de carbono. Y el tetracloruro de carbono
no es miscible en agua (polar).

Una cantidad apreciable de compuestos orgánicos son insolubles en agua, y en

menor número son solubles en solventes polares, como el agua y para que suceda
esto deben tener grupos polares como OH, C = O, COOH, etc. Y de cadena
carbonada corta de carbono. En cambio un mayor porcentaje de compuestos
inorgánicos son solubles en agua.

Otra de las características que diferencian un compuesto orgánico de los

inorgánicos, es en el tipo de enlace, en los compuestos orgánicos predominan los
enlaces covalentes. Es por ello, que la gran mayoría de las soluciones acuosas de
los compuestos orgánicos son pobres conductores de la electricidad, en cambio las
soluciones de los compuestos inorgánicos son buenos conductores de la
electricidad: una solución acuosa de alcohol etílico, el compuesto orgánico se
encuentra disociado en un bajo porcentaje. La ecuación es reversible.

La mayoría de las reacciones con compuestos orgánicos son lentas y necesitan de

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catalizadores; en los compuestos inorgánicos, en su gran mayoría, son más

rápidas y fáciles de cuantificar.

I. Análisis elemental orgánico

✓ Identificación de carbono e hidrógeno
En una muestra pura, frecuentemente, es necesario determinar los
elementos presentes en el compuesto. En forma cualitativa, se realiza
calentando el compuesto para ver si se carboniza o arde con llama
de diferentes coloraciones. Es decir, es suficiente calentar el
compuesto orgánico, para ello se coloca unos miligramos de
compuestos en una cápsula o crisol limpio sobre una llama de un
mechero. Y se realiza la observación. Aquí existen dos posibilidades,
una que deje un residuo negro (presencia de carbono).

✓ Combustión completa

C3H8 + 5 O2 (*) 3 CO2 + 4 H2O

✓ Combustión incompleta (deficiencia en oxígeno)

C3H8 + 3,5 O2 3 CO + 4 H2O

C3H8 + 2 O2 3C + 4 H2O

La otra que, si es una sustancia orgánica volátil o inorgánica, no dejan

residuos, y por lo tanto es necesario agregarle un compuesto que
ayude a la combustión para que se produzca el CO2.

Para este último caso, es necesario realizar una prueba confirmatoria

y para ello se coloca en un tubo de ensayo una pequeña cantidad de
muestra y se le adiciona óxido cúprico. En la boca de salida del tubo
se le conecta un tubo de vidrio cuya salida se sumerge en una
solución de hidróxido de bario. Si la muestra es orgánica, libera
dióxido de carbono, éste reaccionará con el hidróxido de bario
formando carbonato de bario, que en un medio acuoso se notará una
turbidez por su baja solubilidad del carbonato en agua.

La aparición de gotas agua en el interior del tubo de ensayo indicará

la presencia de hidrógeno en el compuesto.

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✓ En una combustión completa

Esta combustión hace que libere CO2 que se combinará con el
hidróxido de bario para dar carbonato de bario.

Muestra orgánica + CuO CO2 + H2O + Cu

CO2 + Ba(OH)2 BaCO3 + H2O

Es necesario anotar, que si la combustión no es completa libera CO

y carbón.

II. Parte experimental

✓ Reconocimiento de la presencia de carbono e hidrógeno
1. Prueba preliminar de la presencia de carbono
En una cápsula de porcelana se coloca una pequeña cantidad de
una pastilla de aspirina o ácido salicílico o antalgina u otro
compuesto orgánico, previamente molida en un mortero, y se
somete al calor del mechero. Después de unos minutos de
calentamiento, observe y llene el cuadro correspondiente.

Cápsula

Figura 1.1. Prueba preliminar

NOTA: en esta prueba preliminar no se agrega el CuO (color

negro) que se confundiría con la presencia de carbono.

2. Prueba definitiva
Colocar en un tubo de ensayo seco, 0.5 g de óxido de cobre (II)
en polvo muy fino.
Coloque en la boca del tubo de ensayo un tapón con un tubo de
desprendimiento, cuya salida va sumergida en una solución de
hidróxido de bario. Someterlo a la acción de la llama de mechero.

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Si después de unos minutos la solución de hidróxido de bario

(transparente), se enturbia o existe la formación de un precipitado
de color blanco nos indicará la presencia de carbonato, que
indirectamente nos indicará que el compuesto orgánico tiene
carbono.
Asimismo, si observa la presencia de gotas de líquido en la parte
superior fría del tubo, indicará la presencia de hidrógeno en la
muestra.
NOTA: La presencia de un residuo negro, en esta prueba
confirmatoria, no indica la presencia de carbono, debido a
que el óxido de cobre añadido es de ese color.

CO2
Figura 1.2. Equipo de Tubo con solución
combustión para la prueba de Ba(OH)2
definitiva del compuesto
orgánico

BaCO3

CO2 + Ba(OH)2

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✓ Combustión
Coloque 15 gotas de muestra (alcohol 96°, cloroformo, n – hexano)
en una cápsula y lleva a ignición, con un fósforo. No utilice mechero.
Reporte los resultados: color de la llama y residuo.

Figura 1.3. Combustión de un

compuesto orgánico

✓ Solubilidad o miscibilidad
1. Miscibilidad en agua
Coloque 10 a 15 gotas de muestra orgánica y añada 3mL de agua.
Agite y observe si se forma una sola fase. En el caso de formar
dos fases o si la “solución” se torna lechosa nos indicará que es
inmiscible.
NOTA: Observe que si se forman dos fases, la de mayor volumen
corresponde al agua (depende de la densidad del líquido
orgánico).

Agua

A B

Figura 1.4. Esquema representativo de dos líquidos inmiscibles.

A) Solvente orgánico es más denso
B) Solvente orgánico es menos denso

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2. Miscibilidad del n – hexano en diferentes solventes orgánicos

Coloque en tres tubos de ensayo, 10 a 15 gotas de n – hexano y
añada igual cantidad de los solventes señalados por el profesor.
Agite y observe.

3. Solubilidad de sólidos en agua

Coloque, por separado, aproximadamente una pequeña cantidad
de sacarosa, urea y acetanilida en tubos de ensayo y agregue a
cada uno de ellos 20 gotas de agua destilada. Agite y observe. En
el caso de no disolverse, calentar en Baño María (b.m.).

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UNIVERSIDAD CIENTÍFICA DEL SUR

FACULTAD DE:

Nombre del Química Curso Química orgánica

Laboratorio
Mesa N° Profesor
1)
Integrantes 2)
3)
4)

PRÁCTICA N°1: PROPIEDADES DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS

Verificación de las características de los

compuestos orgánicos.
Reconocimiento de los compuestos
COMPETENCIAS orgánicos.
Visualización de las características más
importantes de los compuestos orgánicos.
Diseñar un protocolo acerca de
determinación del compuesto carbono.

A. Reconocimiento de la presencia de carbono e hidrógeno

1. Prueba preliminar de la presencia de carbono

PRUEBA
PRELIMINAR
MUESTRA OBSERVACIÓN
(Residuo
carbonoso)
Antalgina
Muestra problema
Conclusión
(muestra problema)

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2. Prueba definitiva (con antalgina)

CONFIRMATORIA
MUESTRA CO2 OBSERVACIÓN
Agua
(Formación de BaCO3)
Antalgina
Conclusión

EVALUACIÓN
Plantear las ecuaciones químicas de: combustión completa y la reacción del dióxido de carbono
con hidróxido de bario.

¿Sí un compuesto químico tiene carbono, tendrá que ser necesariamente orgánico?

¿La ausencia de residuos carbonosos es indicativo que una muestra sea inorgánica? ¿Por qué?

Plantear un procedimiento (diseño de un método) para comprobar que una muestra de piel o uña
es orgánica.

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B. Combustión

MUESTRAS COLOR DE LA COLOR DEL

ORGÁNICAS LLAMA RESIDUO
1)
2)
3)
4)

EVALUACIÓN
¿Todos los compuestos orgánicos son combustibles?

¿Durante la combustión, qué indica el color de la llama?

C. Solubilidad o miscibilidad
1. Miscibilidad en agua (solvente polar)

SOLVENTES MISCIBILIDAD EN OBSERVACIÓN

ORGÁNICOS AGUA (formación de fases)
1)
2)
3)
4)

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2. Miscibilidad en n – hexano (solvente no polar)

SOLVENTES MISCIBILIDAD EN OBSERVACIÓN

ORGÁNICOS n – HEXANO (formación de fases)
1)
2)
3)
4)

3. Solubilidad de compuestos orgánicos sólidos en agua

SUSTANCIA SOLUBILIDAD EN AGUA

OBSERVACIÓN
ORGÁNICA FRÌO CALIENTE
Sacarosa
Acetanilida
Ùrea

EVALUACIÓN
¿A qué atribuye las diferencias de las solubilidades de los compuestos orgánicos?

Sin utilizar las tablas de solubilidad y miscibilidad de los compuestos orgánicos, ¿puede
determinar, solo con las fórmulas estructurales, si estos compuestos son solubles en
determinados solventes? Comente.

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CUESTIONARIO

1. Haga un cuadro comparativo de las características de compuestos orgánicos

e inorgánicos.
2. Plantear las ecuaciones químicas de: combustión completa e incompleta del
2 – metil pentano y del pentano.
3. ¿A qué se debe que los compuestos orgánicos tengan un amplio rango de
solubilidad?
4. ¿Por qué algunos compuestos orgánicos arden con llama de color azul?
5. ¿Por qué el n – hexano no es soluble en agua?
6. ¿Es el ácido acético soluble en el agua?
7. ¿Es necesario conocer la geometría de la molécula para predecir la
solubilidad de los compuestos orgánicos?
8. ¿Qué tipos de solventes se utilizan en un lavado en seco?
9. ¿Qué tipos de cambios (físicos/químicos) ocurren en la combustión?
10. Explique a qué se debe la solubilidad, en todas las proporciones, del alcohol
etílico en agua.

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