QUÍMICA

GUÍA DE EJERCICIOS
(4)

2023

PROF: ROMINA TORRES

 REACCIONES DE ALQUENOS

Adición Electrofílica: HX (g), H2O/H+, Br2/CCl4, Br2/H2O

Reacción Halogenación: HX (g)

Reacción de Hidratación: H2O/H+

2
Mecanismo de reacción:

Estabilidad de carbocationes:

Mecanismo halogenación:

Mecanismo hidratación de alquenos:

3
Reacción de dihalogenación de alquenos: Br2/CCl4

Mecanismo Ejemplos:

1)

2)

Reacción de formación de halohidrinas: Br2/H2O

4
Mecanismo:

Reacciones de oxidación de alquenos:

1) Oxidación débil: KMnO4, frío, dil, OH-

Mecanismo:

2) Oxidación fuerte: KMnO4 calor

5
Reacción de reducción de alquenos: H2/cat (Ni, Pt, Pd)

6
 Alquenos

1) Realizar el mecanismo completo del 1-penteno con HCl (g). ¿qué tipo de
intermediario se forma? ¿en cuántas etapas ocurre la reacción? Dibuje el diagrama
de energía con todas sus partes.

2) Tanto el 3-metil-2-penteno como el 1-penteno reacciona con HCl(g) mediante una

A.E. ¿cuál de los dos compuestos es más reactivo (reacciona más rápido? Justificar
la respuesta.

3) Usando la fórmula molecular C4H9, dibujar las estructuras de un carbocatión

primario, uno secundario y uno terciario.

4) Realizar el mecanismo completo de la reacción del 2-metilpropeno con H2O/H+.

5) Realizar el mecanismo completo de la reacción del (Z)-3-metil-2-penteno con

Br2/Cl4C, ¿qué intermediario se forma? Realice el diagrama de energía. ¿la reacción
es SYN o ANTI?

6) Realizar el mecanismo completo de la reacción del (E)-3-metil-2-penteno con

Br2/H2O.

7) Realizar el mecanismo completo del (Z)-3-metil-2-penteno con KMnO4, frío, dil. en

medio OH-. ¿cómo se llama el intermediario de reacción? ¿la reacción es SYN o
ANTI?

8) Escribir los productos de las reacciones siguientes indicando tipo de reacción en

cada caso:

a) CH3(CH2)3CH=CH2 + Br2/Cl4C
b) CH3CH2CH=CHCH3 + Cl2/Cl4C

c) + H2/Ni

d) + HBr (g)
e) CH3CH2C(CH3)=CH2 + HCl (g)
f) (CH3)2C=CHCH3 + HI (g)
g) CH3CH(CH3)CH=C(CH3)2 + H2O/H+
h) CH2=CH-CH3 + H2O/H+
i) (CH3)2C=CHCH2CH3 + HCl (g)
j) CH3(CH2)4CH=CHCH3 + H2/Ni
7
k)

+ H2O/H+

9) Escribir los mecanismos de reacción para las siguientes reacciones. Indicando tipo
de reacción.
a) CH3CH=CH2 + Br2/Cl4C
b) (CH3)2C=CHCH3 + HCl (g)
c) (CH3)2C=CH2 + H2O/H+

10) Escribir el producto que se esperaría obtener de la reacción del ciclopenteno con
Br2/H2O.

11) Escribir las ecuaciones que muestren la reacción de un mol de H2 más un

catalizador como Ni, Pt o Pd, con cada uno de los siguientes compuestos. ¿la
reacción es SYN o ANTI?
a) 2-metil-2-buteno
b) 1,2-dimetilciclopenteno

12) Escribir las ecuaciones que muestren las reacciones de los alquenos con una
solución de permanganato de potasio y calor:
a) propeno
b) ciclopenteno

8
Preparación y reacciones de alquenos