UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA

FACULTAD DE CC.QQ. Y FARMACIA

DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÁNICA
“Sara Basterrechea de Monzón”
QUÍMICA ORGÁNICA I
PRIMER SEMESTRE 2023

HOJA DE TRABAJO 5
REACCIONES FINALES: SN1, SN2 & ELIMINACIONES

Elaborado por Licda.Nora Guzman

Revisado por: Licda. Nohemi Orozco & Lic. Jorge Alejandro Solís
Instrucciones:
Elabore la siguiente hoja de trabajo en forma grupal, en los grupos establecidos
previamente en la sección, resuélvala a mano con letra clara, copie cada uno de los
enunciados de los problemas y a continuación la respuesta, luego escanee e intégrelo como
un documento PDF y envíelo a través de la plataforma Moodle en fecha y hora programada
en el portal.
Es importante que verifique que el documento sea legible y que cada una de las páginas del
documento contenga datos y firma de quien la aporta, no se califican hojas sin la debida
identificación.
La tarea debe contener un encabezado con los datos de los integrantes del grupo, los datos
del curso, datos de la tarea y fecha en la que se está realizando la entrega.
Al final de la tarea debe incluirse la evaluación del coordinador, indicando el % del grado de
participación de cada uno de los integrantes del grupo, la puntualidad y la calidad de los
aportes, mismos que se verán reflejados en el documento.

1. ¿Cuál es la base más fuerte en cada uno de los siguientes pares?

a) etóxido de sodio (NaOCH2CH3) o amida de sodio (NaNH2)
b) acetiluro de sodio (NaC≡CH) o amida de sodio (NaNH2)
c) acetiluro de sodio (NaC≡CH) o etóxido de sodio (NaOCH2CH3)

2. Clasifique las siguientes especies en orden decreciente de basicidad:

CH3 CH2 CH2 C≡C- CH3 CH2 CH2 COO- CH3 CH2 CH2 CH2O-

3. Complete cada una de las siguientes ecuaciones mostrando el ácido conjugado y la base
conjugada formada por la transferencia protónica entre las especies indicadas. Para cada
reacción especifique si la posición de equilibrio tiende hacia el lado de los reactivos o de los
productos.

e) [CH3)2CH]2N- + CH3)2CHOH →
f) HC≡CH + -:NH2 →

4. Examinar la reacción: Bromuro de etilo + HO- → CH3CH2OH + Br-

a) Qué le ocurrirá a la velocidad de reacción si se duplica la concentración del bromuro
de etilo? ¿Y si se duplica la del hidróxido? ¿Y si se triplican ambas?
b) ¿Y si se aumenta la temperatura?
c) Dibujar un esquema del estado de transición en la etapa determinante de la velocidad
d) Bosquejar un diagrama energético de la reacción localizando reactantes, estados
de transición, intermediarios, productos, energías de activación y libre, según
convenga.

5. Contestar las mismas preguntas del problema anterior para la reacción siguiente:
2-bromo-2-fenilpropano + H2O → (CH3)2(C6H5)C(OH)
6. En cada uno de los pares siguientes, identifique el compuesto que reacciona con yoduro
sódico en acetona (condiciones SN2) más rápidamente:
a) 1-clorohexano o cloruro de ciclohexilo
b) 1-bromopentano o 3-bromopentano
c) 2-bromo-2-metilhexano o 2-bromo-5-metilhexano
d) 2-bromopropano o 1-bromodecano

7. Identifique el compuesto en cada uno de los siguientes pares que reacciona con una
velocidad más rápida en una reacción SN1:
a) bromuro de isopropilo o bromuro de isobutilo
b) yoduro de ciclopentilo o yoduro de 1-metilciclopentilo
c) bromuro de ciclopentilo o 1-bromo-2,2-dimetilpropano

8. ¿Por qué el carbocatión intermedio en la hidrólisis del 2-bromo-3-metilbutano se transpone

a través de un desplazamiento de hidruro mejor que a través de un desplazamiento de
metilo?

9. Predecir las siguientes reactividades relativas:

a) Etanol con: i. Bromuro de metilo ii. Bromuro de etilo

iii. Bromuro de t-butilo iv. Bromuro de alilo v. Bromuro de vinilo
b) Etóxido en etanol con: Bromuro de metilo ii. Bromuro de etilo
iii. Bromuro de t-butilo
c) Etóxido en etanol con: i. Bromuro de isopropilo ii. Fluoruro de
isopropilo iii. Cloruro de isopropilo iv. Yoduro de isopropilo
d) Nucleófilos: i. CH3COOH ii. HO- iii. CH3O- iv. H2O v. CH3COO-
e) Nucleófilos: i. Amonìaco ii. Agua iii. Fluoruro de hidrógeno
f) Nucleófilos: i. HO- ii. F- iii. H2N-

10. En el estado de transición de la etapa determinante de la velocidad en la reacción SN1, el

enlace C-X se alarga y se produce una separación de carga:
∂+ ∂-
R─X → [R - - - - X] → R+ + X-

Prediga el efecto que tendrá el disolvente sobre la velocidad de reacción

11. Seleccione el compuesto en cada uno de los siguientes pares que será convertido en el
bromuro de alquilo correspondiente más rápidamente al ser tratado con bromuro de
hidrógeno. Explique la razón de su elección:
a. 1-butanol o 2-butanol
b. 2-metil-2-butanol o 2-butanol
c. 2-metilbutano o 2-butanol
d. 1-metilciclopentanol o ciclohexanol
e. 1-metilciclopentanol o trans-2-metilciclopentanol
f. 1-ciclopentiletanol o 1-etilciclopentanol

12. Desarrolle los pasos de la preparación de cada uno de los éteres isómeros, cuya fórmula
molecular sea C4 H10 O, a partir de los alcoholes adecuados, aplicando la síntesis de
Williamson de éteres.

13. Escriba una fórmula estructural para el producto orgánico principal formado en la reacción
del bromuro de metilo con cada uno de los siguientes compuestos:
a) NaOH; b) KOCH2CH3 (etóxido potásico); c) benzoato de sodio; d) cianuro
potásico; e) NaSH (hidrógeno sulfuro de sodio).

14. Esquematice la síntesis para los compuestos siguientes partiendo de un halogenuro

y utilizando nucleófilos adecuados: i) metil propil éter ii)
(CH3)2CHCH(NH2)COOH iii) 2-hexino

15. A es un compuesto intermedio en la síntesis de B a partir de trans-2-buteno

¿Cuáles son las estructuras de A y de B?

trans-2-buteno + HCl (g) éter A

A + CH3O-Na+ CH3OH B
60 °C

16. Plantee ecuaciones para los siguientes procesos químicos descritos, indicando sustratos,
reactivos, condiciones y productos principales que complementen la información indicada.
a) 1-butanol con : i. bromuro de hidrógeno y calor moderado; ii. bromuro de sodio, àcido
sulfùrico y calor moderado; iii. tribromuro de fósforo; iv. cloruro de tionilo.
b) 2-(1-ciclohexenil)etanol en presencia de tribromuro de fòsforo y piridina.
c) 2-(2-bromofenil)2-propanol en presencia de cloruro de hidrógeno
d) 2-(4-(2-hidroxietil)fenil)etanol en presencia de dos moles de bromuro de hidrógeno y calor.
e) 1-propanol con: i. ácido sulfúrico (cantidad catalítica), calor a 140 grados; ii. Amida de
sodio.
f) 1,2-epoxi-1-feniletano en presencia de HCl en cloroformo.
g) Fenol en presencia de hidróxido de sodio.
h) El producto de h) en presencia de bromuro de etilo.
i) Éter fenil isopropìlico en presencia de bromuro de hidrógeno en exceso y calor.
j) 2-metoxifenol en presencia de bromuro de alilo, carbonato de potasio (como base) y
acetona (disolvente)
k) 2-hidroxi-5-metilciclopentanocarboxilato de etilo en presencia de cloruro de tionilo y piridina.

17. Escriba las estructuras que pueden obtenerse al deshidrohalogenarse los siguientes
sustratos y prediga cuál será el producto mayoritario.
a) 2-bromo-2,3-dimetilbutano
b) Cloruro de t-butilo
c) 3-bromo-3-etilpentano
d) 2-bromo-3-metilbutano
e) 1-bromo-3-metilbutano
f) 1-yodo-1-metilciclohexano

18. Dé las estructuras de los tres dibromuros isómeros que podrían usarse como materiales de
partida para la preparación del 3,3-dimetil-1-butino.

19. Escriba las fórmulas de todos los alquenos obtenidos en la reacción del 2-bromobutano con
hidróxido de potasio en etanol y Δ.

20. Plantee ecuaciones para los siguientes procesos químicos descritos, indicando sustratos,
reactivos, condiciones y productos principales que complementen la información indicada.

a) 1-propanol con: i. ácido sulfùrico (cantidad catalìtica), calor a 140 grados; ii. ácido
sulfùrico (cantidad catalìtica), calor a 200 grados; iii. ácido nìtrico (catalizador
àcido sulfùrico, a baja temperatura). Iv. Amida de sodio
b) 1-fenil-4-metilciclohexanol en presencia de àcido sulfùrico y calor.

21. Muestre las reacciones para preparar propino a partir de:

a) bromuro de isopropilo
b) 1,1-dicloroetano

22. Al hervir un líquido de fórmula C3H7I con una disolución de KOH en etanol, se desprendió un
gas. Cuando el gas se pasó a través de HI concentrado, se formó un líquido que resultó
tener la fórmula C3H7I pero cuyo punto de ebullición no era el mismo que el de la sustancia
inicial. Identificar cada uno de los tres compuestos de este problema.

23. Por medio de fórmulas estructurales complete las siguientes series de reacciones en
secuencia, indicando sustratos, productos principales, catalíticos, solventes y condiciones
de reacción en general según convenga.
c)