Universidad Nacional de Colombia – sede Medellín

Facultad de Ciencias – Escuela de Química

Introducción a la bioquímica

Taller 4. Reactividad del grupo carbonilo

Reactividad de aldehídos y cetonas

1. Responda las siguientes preguntas:

a) ¿Por qué los aldehídos son más reactivos que las cetonas?
b) Describa el mecanismo general de adición nucleofílica en aldehídos y
cetonas c) ¿Cuál es la reacción que permite identificar aldehídos y
cetonas?
d) ¿Cuál es la reacción que permite diferenciar aldehídos de cetonas?
e) ¿Cuál es la diferencia entre la catálisis ácida y la básica?
f) ¿A qué tipo de productos conduce la reacción de reducción de aldehídos y
cetonas? g) ¿A qué tipo de productos conduce la reacción de oxidación de
aldehídos y cetonas? h) ¿En qué consiste la reacción de condensación
aldólica?

2. Complete las siguientes reacciones:

a) H3O+

- H2O
NaOH
b)
H2O

c) d)

- H2O

NaOH
H2O
e) CH3OH
3. Escriba los productos correspondientes de la reacción entre el
p-bromobenzaldehído con cada uno de los siguientes reactivos:
a) Reactivo de Tollens d) Fenilhidrazina
b) Hidroxilamina e) Hidruro de aluminio y litio
c) Metanol en exceso

4. Complete las siguientes reacciones:

2-butanona +

NH2OH c)

Propanal +
a)
bencilamina
Ciclopentanona

+ HCN b) KOH

5. Sugiera una prueba química sencilla que permita distinguir los compuestos
de las siguientes parejas. Comente brevemente los resultados de dichos
ensayos: a) Hexanal y 2-hexanona
b) Fenol y benzaldehído
c) Propanal y benzaldehído

6. Complete el producto esperado para las siguientes reacciones de oxidación y

reducción:
 H3O+

a) b)
exceso
de H2 Ni,
calor

c) d)
reactivo de
Tollens

LiAlH4
H3O+

NaBH4

7. Las cetonas reaccionan con los tioles para formar tiocetales de la misma manera
cómo reaccionan con los alcoholes para producir acetales. Prediga el producto
de la siguiente reacción y proponga un mecanismo:
CH3-CH2-SH

H+catalizador
+2
8. Escriba los pasos del mecanismo de reacción para la condensación aldólica del butanal

9. El benzaldehído en exceso reacciona con acetona en presencia de una base

para formar un producto cristalino de color amarillo de fórmula molecular
C17H14O. Deduzca su estructura y muestre su mecanismo de formación.

Reactividad de ácidos carboxílicos y sus derivados

10. Responda las siguientes preguntas:

a) ¿Por qué los derivados de ácido experimentan sustitución nucleofílica en tanto
que los aldehídos y cetonas sufren adición nucleofílica?
b) ¿Cuál es el orden de reactividad de los derivados de ácidos
carboxílicos? c) ¿Por qué los haluros de ácido son los derivados
más reactivos?
d) ¿En qué consiste la saponificación?
 e) ¿Qué es la transesterificación?
f) ¿En qué consiste la esterificación de Fischer?

11. Escriba la reacción correspondiente para la obtención de cada uno de los

siguientes compuestos:
a) Cloruro de d) N-metilbenzamida e)
pentanoilo b) Anhídrido butenodioico
Butanoato de etilo c)
Benzoato de fenilo

12. Describa cada uno de los pasos del mecanismo de reacción para la
esterificación de Fischer del ácido benzoico con metanol en medio ácido

13. Escriba una ecuación para la reacción del benzoato de

etilo con: a) Hidróxido de sodio acuoso, calor
b) Amoniaco, calor
c) ter-butanol, medio ácido

14. Escriba todos los pasos del mecanismo para:

a) La saponificación de CH3CH2CO2CH3
b) La amonólisis de CH3CH2CO2CH3

15. Complete las siguientes reacciones:

a) CH3CH2COOH + SOCl2
NH3
b)
H3O+ °T
CH3-(CH2)5-CO-NH2

+ CH3OH c)

16. Describa los reactivos para la obtención de:

a) Benzoato de ter-butilo
b) Butanoato de 2,3,6-trimetilfenilo

17. Escriba la estructura del producto de la condensación de Claisen del fenilacetato

de etilo y muestre todos los pasos de su formación
18. De manera similar a la condensación aldólica mixta, es posible una condensación
de Claisen mixta. Pronostique cuál será la estructura del producto que se obtiene
cuando se calienta una mezcla de benzoato de etilo y acetato de etilo con etóxido
de sodio en etanol y un posterior medio ácido