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Ejercicios Tema II. Alcanos y reactividad de hidrocarburos saturados.

I parte características de alcanos

1. ¿Cuál de los siguientes pares tiene:


a. mayor punto de ebullición: 1-bromopentano o 1-bromohexano?
b. Mayor punto de ebullición: cloruro de pentilo o cloruro de isopentilo?
c. mayor solubilidad en agua: 1-butanol o 1-pentanol?
d. mayor punto de ebullición: 1-hexanol o 1-metoxipentano?
e. Mayor punto de fusión: hexano o isohexano?
f. mayor punto de ebullición: 1-cloropentano o 1-pentanol?
g. mayor punto de ebullición: 1-bromopentano o 1-cloropentano?
h. Mayor punto de ebullición: dietiléter o butanol?
i. Mayor densidad: heptano u octano?
j. Mayor punto de ebullición: isopentanol o isopentilamina?
k. Mayor punto de ebullición: hexilamina o dipropilamina?
l. Mayor solubilidad en agua: hexilamina o dipropilamina?

II parte isomerías

III parte. Conceptos generales de reacciones orgánicas

1. Dé un ejemplo y defina cada uno de los siguientes términos:


(a) Reacción polar     (b) Grupo funcional     (c) Polarización     (d) Nucleófilo   (e) Ruptura heterolítica    
(f) Reacción por radicales    (g) Electrófilo    (h) Ruptura homolítica   (i) Estado de transición  (j) Entalpia

2. Identifique las siguientes especies como: (1) iones carbocationes; (2) iones carbaniones; (3) radicales.

a) b) c)

d) f)
e)
 
3. Escriba la formula para las especies que resultan de (a) ruptura homolítica, (b) ruptura heterolítica del
enlace C-C en el etano (CH3-CH3) y clasifique dichas  especies.
 
4. Clasifique las siguientes reacciones como sustitución, adición, eliminación, transposición. (Una reacción
puede tener más de una designación).
 
(a) CH2=CH2   +   Br2             CH2Br-CH2Br
      (b) C2H5-OH    +   HCl           C2H5-Cl    +     H2O
      (c) CH3CHClCHClCH3         CH3CH=CHCH3   +   ZnCl2
      (d) NH4+(CNO)-                     H2N-CO-NH2
      (e)   +   Br2                          Br-CH2CH2CH2-Br
(f) CH3CH2CH2CH3                (CH3)3-CH
(g) HCCl3  +  -OH                     CCl2  +  H2O  +  Cl-
 

5. Clasifique las siguientes especies como (1) nucleofílicas o (2) electrofílicas y dé la razón de su
clasificación.

 a)
d) e) f)
b) c)  
g) i)
h) j) k) l)
 
6. ¿Porqué la reacción CH3-Br  + -OH    CH3OH   +   Br- es un desplazamiento nucleofílico?
 
7. ¿Que reacción es favorecida, una con Gº = -11 kcal/mol u otra con Gº =  +11 kcal/mol?
 
8. ¿Que reacción es más rápida: una con G = 45 kJ/mol u otra con G = 70 kJ/mol?
 
9. Esboce un diagrama de energía de reacción para una reacción en un solo paso que sea muy rápida y
altamente exotérmica.
 
10. Asocie cada uno de los siguientes diagramas de energía A-D con los tipos de reacción siguientes:
 
            a) Reacción exotérmica lenta             b) Reacción endotérmica rápida
            c) Reacción exotérmica rápida d) Reacción endotérmica lenta.
 
A B C D

11. Elige de entre las siguientes frases la que más adecuadamente define una reacción concertada:
(a) Reacción en una sola etapa en la que todos los enlaces que se forman y se rompen lo hacen al mismo tiempo.
(b) Reacción en varias etapas en la que todos los enlaces que se forman y rompen lo hacen al mismo tiempo en la
etapa más lenta.
(c) Reacción en la que la velocidad de todas las etapas es idéntica.
(d) Es una reacción de equilibrio en la que K = 1.
 
12. Explique las diferencias entre las reacciones de adición, eliminación, sustitución  y transposición.
 

13. Describa la diferencia entre un estado de transición y un intermedio.


 
14. Trace un diagrama de energía para una reacción endotérmica que ocurra en un paso, cuyo segundo paso
es más rápido que el primero.
 
15. Indica que reactivo de cada par es más nucleófilo frente al bromometano en etanol:
a. (CH 3)3B o (CH 3)3P e. CH3OH o CH3SH
-
b. EtOH o EtO f. n-C4H9O- (n-butoxido) o t-C4H9O- (ter-butoxido)
-
c. CH3NH2 o p-CH3C6H4O g. H3N o H4N+
- -
d. p-NO2C6H4O o p-CH3C6H4O

16. Indica si las siguientes reacciones son exotérmicas o endotérmicas. Sugiere cuál de las reacciones es
probablemente la más lenta. Indica asimismo cuáles son concertadas.
17. Indica para la pareja de moléculas en cuál tendrá lugar más fácilmente una ruptura heterolítica de
enlaces.

18. Indica para las moléculas cuál de ellas sufrirá una ruptura homolítica de un enlace C-H más fácilmente.

19. Indica el producto de la siguiente reacción y señala los centros nucleófilos y electrófilos.

20. Indica si las siguientes reacciones son de sustitución, eliminación, adición o transposición.

21. Escribe las estructuras resonantes para los siguientes compuestos

IV parte REACCIONES D E LOS ALCANOS

1.-Ordene de menor a mayor los puntos de ebullición de los siguientes compuestos:


a) 2,3-dimetilbutano, hexano, 3-metilpentano b) isopentano, pentano, neopentano.

2.- Prediga cual de los siguientes compuestos tiene mayor punto de fusión. Justifique su respuesta;
a)- propano ó n-butan b)-n-hexano ó 2,2-dimetil butano

3.-Dibuje un gráfico de Ep vs ángulo de rotación de los siguientes compuestos. Indique los factores
responsables de las diferencias energéticas entre las conformaciones. Señale los confórmeros alternados
eclipsados;
a).-2,3-dimetilbutano b).-2-metilbutan c).-n-pentano por rotación alrededor del enlace C2 - C3
d).- 1,2-dibromopropano por rotación alrededor del enlace C1 - C2

4.-Dibuje las siguientes moléculas en las conformaciones indicadas;


a).-propano alternada b)- butano anti c)-butano gauche d)-1,2-dicloroetano anti f).- 1,2-dicloroetano
eclipsada

5.-El 1,2-dibromoetano tiene un momento dipolar prácticamente nulo a temperatura ambiente mientras que
el etilenglicol tiene un m medible. Explíquelo.

6.-Como Ud explica que si se mezclan cantidades equimoleculares de metano y etano y se hacen reaccionar
con igual cantidad de Cl2 en presencia de luz se obtienen 4OO veces mas cloruro de etilo que de metilo

7.- Escriba la estructura de los productos que pueden obtenerse por monocloración de;
a) isopentano b) 2,2,4-trimetilpentano c) n-hexano. Haga el mecanismo para el producto principal.

8.- Como Ud explica que la bromación de una mezcla de etano y neopentano produzca una mezcla de los
bromuros de etilo y neopentilo en proporción 1: 2,3

9.-Prediga los productos de la reacción del 2-metilpropano con una mezcla de Cl 2 y Br2 en presencia de luz
y a 25ºC. Prediga el rendimiento y justifique.

10.- Considerando la Eact. en las reacciones de cloración y bromación diga como será la facilidad de
separaciónde los hidrógenos en una reacción por radicales libres. Dibuje el diagrama energético comparativo
para la reacción de bromación

11.- El orden de reactividad de los hidrógenos en la bromación es;


3rio (1600).> 2rio ( 82) > 1rio. (1)
Prediga cual es el isómero predominante en la Bromación del metilbutano. Será el mismo en la Cloración?

12. La bromación y la cloración del metano son exotérmicas pero en igualdad de condiciones la primera
transcurre a menor velocidad. Expliquelo en función de los factores que afectan la velocidad conociendo que
el paso lento es la formación del radical metilo.

13.- Explique basándose en las reactividades relativas de los hidrógenos, para las siguien-tes reacciones de
Bromación los resultados obtenidos en los rendimientos de los productos monobromados;

a)- Propano + Bromo --------- Bromuro de isopropilo + Bromuro de n-propilo


97% 3%

b) Isobutano + Bromo ---------- Bromuro de ter-butilo + Bromuro de isobutilo


99.93 % 0.063% (trazas)

14.-El hipocloruro de ter-butilo(t-BuOCl) provoca la monocloración de los hidrocarburos observandose la


formación de t-BuOH. Escriba el mecanismo de la reacción.
1.2 Organice

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