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TEMA 11.
QUÍMICA DEL CARBONO

¿Cuáles son los conceptos y ejercicios clave a repasar?

CONCEPTO A REPASAR EJERCICIO

CONCEPTOS BÁSICOS 121 122 123

ISOMERÍAS 124 125 126

127 128
REACCIONES ORGÁNICAS
129 130

[109]
121. a) Escribe la fórmula general de un alcano y pon un ejemplo.
b) Escribe la fórmula general de un alqueno y pon un ejemplo.
c) Escribe la fórmula general de un alquino y pon un ejemplo.

a) CnH2n+2 donde “n” representa el número de carbonos. Por ejemplo: Propano (C3H8)

b) CnH2n donde “n” representa el número de carbonos. Por ejemplo: Propeno (C3H6)

c) CnH2n-2 donde “n” representa el número de carbonos. Por ejemplo: Propino (C3H4)

122. Escribe un compuesto que se ajuste a las siguientes condiciones:

a) Un alcohol primario quiral de cinco carbonos.
b) Una amina secundaria de cuatro carbonos.
c) Las fórmulas de dos hidrocarburos lineales de la misma serie homóloga que el C 3H8.

*
a) CH2OH – CH – CH2 – CH3 *Carbono con cuatro sustituyentes diferentes (quiral)
CH3

b) CH3 – CH2 – NH – CH2 – CH3

c) Una serie homóloga es un grupo de compuestos con el mismo grupo funcional donde cada
compuesto se diferencia del anterior y del posterior por la presencia de un – CH2 – más y
menos, respectivamente. Por tanto, compuestos como C2H6 (Etano) o C4H10 (Butano)
pertenecen a la misma serie homóloga que el C3H8 (Propano).

123. Escribe un compuesto que se ajuste a las siguientes condiciones:

a) Un alcohol primario de cuatro carbonos conteniendo átomos con hibridación sp2.
b) Un aldehído de tres carbonos conteniendo átomos con hibridación sp.
c) Un ácido carboxílico de tres carbonos que no contenga carbonos con hibridación sp3.

sp3 sp3 sp2 sp2

a) CH2OH – CH2 – CH = CH2

sp sp sp2
b) CH ≡ C – CHO

sp sp sp2
b) CH ≡ C – COOH

[110]
124. Escribe los isómeros requeridos y nombra cada uno de los compuestos:
a) Un isómero de posición y otro de cadena del HC≡C-CH2-CH2-CH3.
b) Los posibles isómeros de posición de un alcohol de cinco carbonos.
c) Un isómero de función del dimetil éter, otro del propanal y otro del etanoato de metilo.

a) HC≡C-CH2-CH2-CH3 CH3-C≡C-CH2-CH3 HC≡C-CH(CH3)-CH3

Pent-1-ino Pent-2-ino Metilbutino

Fórmula molecular: C5H8 (Posición) (Cadena)

b) CH2OH-CH2-CH2-CH2-CH3 ↔ CH3-CHOH-CH2-CH2-CH3 ↔ CH3-CH2-CHOH-CH2-CH3

Pentan-1-ol Pentan-2-ol Pentan-3-ol

Fórmula molecular: C5H12O

c)

Dimetil éter ↔ Etanol Propanal ↔ Pronanona

CH3-O-CH3 CH2OH-CH3 CH3-CH2-CHO CH3-CO-CH3
Fórmula molecular: C2H6O Fórmula molecular: C3H6O

Etanoato de metilo ↔ ác.propanoico

CH3-COO-CH3 CH3-CH2-COOH
Fórmula molecular: C3H6O2

125. Razona la veracidad o falsedad de las siguientes afirmaciones:

a) El ácido 2-cloro-4-metilpentanoico presenta un carbono asimétrico.
b) CH3(CH2)4CH3 y CH3C(CH3)2CH3 son isómeros de cadena entre sí.
c) 2,3-dimetilbutano y 3-metilpentano son isómeros de cadena entre sí.

*
a) CH3 – CH – CH2 – CH – COOH Verdadero. Carbono con cuatro sustituyentes diferentes*
CH3 Cl

[111]
b) Falso. Tienen diferente número de C e H (diferente fórmula molecular).

c) 2,3-dimetilbutano 3-metilpentano

CH3 – CH – CH – CH3 CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH3

CH3 CH3 CH3

Verdadero. Poseen la misma fórmula molecular (C6H14) pero diferente estructura de cadena.

126. Razona la veracidad o falsedad de las siguientes afirmaciones:

a) El compuesto 1,1-dicloroeteno no presenta isomería geométrica pero 1,2-dicloroeteno sí.
b) El compuesto 2-metilpentano presenta isomería óptica.
c) El pentanal y el pent-2-en-3-ol son isómeros de función.

a) 1,1-dicloroeteno. CCl2=CH2 1,2-dicloroeteno. CHCl=CHCl

Cl H Cl Cl
C=C C=C
Cl H H H

Verdadero. Aunque ambos tienen un doble enlace, el 1,1-dicloroeteno no presenta isomería

geométrica ya que los dos sustituyentes unidos a cada carbono del doble enlace son iguales.
El 1,2-dicloroeteno si presenta isomería geométrica (ya que sus sustituyentes son diferentes).

b) CH3 – CH – CH2 – CH2 – CH3 Falso. No posee ningún carbono asimétrico

CH3

c) CH3 – CH2 – CH2 – CH2 –CHO CH3 – CH = COH – CH2 –CH3

Pentanal Pent-2-en-3-ol

Verdadero. Poseen la misma fórmula molecular (C5H10O) pero con diferente grupo funcional.

[112]
127. Completa las siguientes reacciones orgánicas, formulando reactivos y productos
mayoritarios, indicando el tipo de reacción y nombrando los productos orgánicos.
a) Ácido 2−metilbutanoico + propan-1-ol (en medio ácido).
b) Pentan-2-ol en presencia de ácido sulfúrico en caliente.
c) 2−metilbut−2−eno + bromuro de hidrógeno.
d) Etino + 2 moles de cloro.

a) CH3-CH2-CH(CH3)-COOH + CH3-CH2-CH2OH → CH3-CH2-CH(CH3)-COO-CH2-CH2-CH3 + H2O

Reacción de esterificación 2-metilbutanoato de propilo

H2SO4 (calor)
b) CH3-CH2-CH2-CHOH-CH3 CH3-CH2-CH=CH-CH3 + H2O
Reacción de eliminación (deshidratación) Pent-2-eno

c) CH3-CH=C(CH3)-CH3 + HBr → CH3-CH2-CBr(CH3)-CH3

Reacción de adición de haluro de hidrógeno a un alqueno 2-bromo-2-metilbutano

d) CH≡CH + 2 Cl2 → CHCl2-CHCl2

Reacción de adición de halógenos a un alquino 1,1,2,2-tetracloroetano

128. Completa las siguientes reacciones orgánicas y nombra en cada caso el reactivo y el
producto mayoritario obtenido, e indique el tipo de reacción:
a) CH3–CHOH–CH2−CH3 + H2SO4 →
b) CH2=CH–CH3 + H2O (medio ácido) →
c) CH2=CH–CH2–CH3 + Br2 →

H2SO4 (calor)
a) CH3–CHOH–CH2−CH3 CH3–CH=CH−CH3 + H2O
butan-2-ol but-2-eno
Reacción de eliminación (deshidratación)

b) CH2=CH–CH3 + H2O (medio ácido) → CH3-CHOH-CH3

Propeno propan-2-ol
Reacción de adición de agua a un alqueno

c) CH2=CH–CH2–CH3 + Br2 → CH2Br-CHBr-CH2-CH3

But-1-eno 1,2-dibromobutano
Reacción de adición de halógeno a un alqueno

[113]
129. Completa las siguientes reacciones orgánicas, formulando reactivos y productos
mayoritarios, indicando el tipo de reacción y nombrando los productos orgánicos.
a) Propan-2-ol en presencia de ácido sulfúrico en caliente.
b) Deshidratación de etanol y metanol en presencia de ácido sulfúrico.
c) Metilpropeno + Cloruro de hidrógeno.
d) Ácido 2–metilbutanoico + etanol.

H2SO4 (calor)
a) CH3-CHOH-CH3 + CH2=CH-CH3 + H2O
Reacción de eliminación (deshidratación) Propeno

H2SO4
b) CH3-CH2OH + CH3OH CH3-CH2-O-CH3 + H2O
Reacción de eliminación (deshidratación) Etilmetil éter

c) CH3-C(CH3)=CH2 + HCl → CH3-CCl(CH3)-CH3

Reacción de adición de haluro de hidrógeno a un alqueno 2-clorometilpropano

d) CH3-CH2-CH(CH3)-COOH + CH3-CH2OH → CH3-CH2-CH(CH3)-COO-CH2-CH3 + H2O

Reacción de esterificación 2-metilbutanoato de etilo

130. Completa las siguientes reacciones orgánicas y nombra en cada caso el reactivo y el
producto mayoritario obtenido, e indique el tipo de reacción:
a) CH3Br + NaOH →
b) CH3-C≡CH + 2 H2 →
c) C6H6 + HNO3 (en presencia de ácido sulfúrico) →

a) CH3Br + NaOH → CH3OH + NaBr

Bromometano Hidróxido de sodio Metanol Bromuro de sodio
Reacción de sustitución

b) CH3-C≡CH + 2 H2 → CH3-CH2-CH3
Propino Hidrógeno → Propano
Reacción de adición de hidrógeno a un alquino

H2SO4
c) C6H6 + HNO3 C6H5NO2 + H2O
Benceno Ácido nítrico Nitrobenceno agua
Reacción de sustitución

[114]