EJERCICIOS DE REFUERZO PARA PARCIAL II DE QUÍMICA ORGÁNICA I
DEL LIBRO QUÍMICA ORGÁNICA DE MORRISON QUINTA EDICIÓN, DESARROLLE LOS SIGUIENTES
PUNTOS
PROBLEMAS CAPÍTULO 3
Problema 3.4 a, b y c
Considerando sólo la rotación en torno al enlace indicado con rojo, dibújese una curva de energía
potencial en función de la rotación, para: (a) (CH3)2CH-CH(CH3)2; (b) (CH3)2CH-CH2CH3;
(c) (CH3)3C-C(CH3)3
Problema 3.10 a
Por conversión en el reactivo de Grignard, seguida del tratamiento con agua, ¿cuántos bromuros
de alquilo darían: (a)n-pentano
Problema 3.13 a y b
Pronostique las proporciones de productos isómeros de la cloración a temperatura ambiente de:
(a) propano; (b) isobutano
Problema 3.14 a y b
Resuelva el problema anterior para la bromación a 127°C.
PROBLEMAS CAPÍTULO 4
4.3 a, b y c
La concentración del colesterol disuelto en cloroformo es 6.15g por 100mL de solución. (a) en un
tubo polarimétrico de 5cm, una porción de esta solución produce una rotación observada de -1.2°.
Calcule la rotación específica del colesterol. (b) pronostique la rotación observada, si la misma
solución se colocara en un tubo de 10cm. (c) pronostique la rotación observada si 10mL de la
solución se diluyen a 20mL y se colocan en un tubo de 5cm.
4.8 a y b
Construya modelos y luego dibuje fórmulas de cuñas y de cruz para los enantiómeros de: (a) el ácido
cloroyodometanosulfónico y (b) el bromuro de α-deuteroetilo. Marque cada uno como R o S.
4.12 c y d
Dibuje fórmulas estereoquímicas para todos los estereoisómeros posibles de los compuestos
siguientes. Marque pares enantiómeros y compuestos meso. Indique qué isómeros serán
ópticamente activo, si se encuentran separados de todos los demás estereoisómeros. Escoja varios
ejemplos de diastereómeros.
(c) 2,4-dibromopentano
(d) 2,3,4-tribromohexano
4.13 c y d
Dé la especificación R/S para cada estereoisómero dibujado en el problema anterior (4.12)
4.15 a y b
A bajas temperaturas correspondientes a energías de colisión reducidas, se han aislado por
cristalización dos formas isómeras del CHBr2CHBr2, espacialmente muy impedido. (a) Indique una
fórmula, o fórmulas, correspondiente a cada una de las formas separables (proyecciones de
Newman). (b) De los materiales aislados a baja temperatura, ¿Cuál, si alguno, podría ser
ópticamente activo? Explíquelo.
4.17 a, b y c
Se somete el isopentano a cloración por radicales libres y se separa la mezcla de la reacción por
destilación cuidadosa. (a) ¿Cuántas fracciones de fórmula C5H11Cl espera obtener? (b) Escríbanse
fórmulas estructurales, estereoquímicas donde sea el caso, para los compuestos que componen
cada fracción. Especifique cada enantiómero como R o S. (c) ¿Cuál de las fracciones recolectadas, si
es que hay alguna, presentaría actividad óptica?
4.18 a y b
Se realiza la cloración por radicales libres del cloruro de (S)-sec-butilo y se aíslan los diversos
productos isómeros por destilación fraccionada. (a) Escriba fórmulas estereoquímicas para los 1.2-,
2,2-, 1,3-diclorobutanos así obtenidos. Indique la especificación R o S apropiada de cada
enantiómero. (b) ¿Cuáles de estas fracciones, tal como se obtienen, serán ópticamente activas y
cuáles no?
4.22 a y c
Se realiza cada una de las siguientes reacciones y los productos se separan por destilación
fraccionada o recristalización cuidadosas. Indique cuántas fracciones se obtienen para cada
reacción. Dibuje fórmulas estereoquímicas para el o los productos contenidos en cada fracción y dé
la especificación R o S de cada uno. Para cada una de las fracciones, según se obtiene, indique si son
o no ópticamente activas.
(a)Monocloración del cloruro de (R)-sec-butilo a 300°C
(c)Monocloración del 1-cloro-2-metilbutano a 300°C
Problema 8 (literales h, i)
Escríbanse fórmulas estereoquímicas para todos los posibles estereoisómeros de los compuestos
siguientes. Márquense pares enantiómeros y compuestos meso. Indíquese qué isómeros, una vez
separados de todos los demás, serán ópticamente activos. Asígnese la especificación R/S a un
isómero de cada conjunto.
h. 1,2-diclorociclobutano (constrúyanse modelos)
i. 1,3-diclorociclobutano
Problema 14 (literales d y g)
Se lleva a cabo cada una de las siguiente reacciones y se separan los productos por destilación
fraccionada o recristalización cuidadosas. Indíquese cuántas fracciones se obtendrían en cada
reacción. Escríbanse fórmulas estereoquímicas para el o los compuestos que constituyen cada
fracción, dándole a cada una su especificación R/S. Indíquese para cada fracción, tal como se recoge,
si es ópticamente activa o inactiva.
d. (R)-2-cloro-2,3-dimetilpentano + Cl2 (300°C) C7H14Cl2
g. racémico C6H5COCHOHC6H5 + H2/Ni (catalizador) C6H5CHOHCHOHC6H5
PROBLEMAS CAPÍTULO 12
12.7 (desde la a hasta la f)
Compare las estabilidades de las conformaciones de silla posibles para: (a) cis-1,2-
dimetilciclohexano; (b) trans-1,2-dimetilciclohexano; (c) cis-1,3-dimetilciclohexano; (d) trans-1,3-
dimetilciclohexano; (e) cis-1,4-dimetilciclohexano; (f) trans-1,4-dimetilciclohexano. ESTOS
EJERCICIOS FUERON REALIZADOS EN CLASE.
12.11 (desde la a hasta la f)
¿Cuáles de los compuestos siguientes pueden resolverse y cuáles no? ¿Cuáles son compuestos meso
verdaderos? Utilice tanto modelos como dibujos.
(a) cis-1,2-ciclohexanodiol
(b) trans-1,2-ciclohexanodiol
(c) cis-1,3-ciclohexanodiol
(d) trans-1,3-ciclohexanodiol
(e) cis-1,4-ciclohexanodiol
(f) trans-1,4-ciclohexanodiol
Problema 4
Dense las estructuras de todos los isómeros de los compuestos siguientes. Para derivados del
ciclohexano serán suficientes aquí las fórmulas planas. Márquense pares de enantiómeros y
compuestos meso.
(a) Diclorociclopropanos
(b) Diclorociclobutanos
(c) Diclorociclopentanos
(d) Diclorociclohexanos
(e) Cloro-1,1-dimetilciclohexanos
(f) 1,3,5-triclorociclohexanos
OTROS EJERCICIOS
1. Sin consultar las tablas, acomode los siguientes hidrocarburos en orden de punto de
ebullición decreciente:
a. 2-metilhexano
b. Heptano
c. 3,3-dimetilpentano
d. Hexano
e. 2-metilpentano
2. Sugiera estructuras para los alquenos que den los siguientes productos de la reacción; en
algunos casos puede haber más de una respuesta.
H2/Pd ? H2/Pd
?
3. Cuando se irradia una mezcla de metano y cloro, la reacción comienza inmediatamente.
Cuando se detiene la irradiación, la reacción disminuye paulatinamente pero no se detiene por
completo. Explique.
4. Dibuje y nombre los productos monobromados del pentano, C5H11Br
5. Dibuje y nombre los productos monoclorados del 2,5-dimetilhexano C8H17Cl
6. La cloración del pentano por radicales es una manera pobre de preparar 1-cloropentano,
pero la cloración del neopentano por radicales, (CH3)4C, es una buena manera de preparar cloruro
de neopentilo, (CH3)3CCH2Cl. Explique.
7. A pesar de las limitaciones de la cloración de alcanos por radicales, la reacción sigue siendo
útil para la síntesis de ciertos compuestos halogenados. ¿Para cuáles de los siguientes compuestos
la cloración por radicales da un solo producto monoclorado?
(a)CH3CH3 CH 3
(f)
(b)CH3CH2CH3 HC 3 CH 3
(c)2,2-dimetilbutano
(d)2-butino
HC 3 CH 3
(e)ciclohexano
CH3
8. Prediga el(los) producto(s) de las siguientes reacciones:
Mg H2O
A B
éter
Br
Li CuI
Br A B
pentano
éter
+ (CH3)2CuLi ?
Br
9. ¿Por qué no es posible preparar un reactivo de Grignard a partir de un alcohol bromado
como el 4-bromo-1-pentanol? Dé otro ejemplo de una molécula con la que no es probable preparar
un reactivo de Grignard.
10. Por medio de fórmulas estructurales, escriba las ecuaciones de las siguientes reacciones y
nombre los productos orgánicos
a. La combustión completa del heptano
b. La combustión completa del ciclopentano
c. La monocloración del ciclohexano
d. La cloración completa del propano
11. Escriba todos los pasos del mecanismo de la reacción en cadena por radicales libres, para la
monocloración del etano. ¿Cuáles serán los subproductos que se formarán como consecuencia de
los pasos finalizadores de la cadena?
