BOLETÍN QUÍMICA DEL CARBONO 2021-22

1.a) Escriba dos compuestos isómeros de fórmula molecular C2H6O.

b) Formule el alcano con menor número de átomos de carbono que presente isomería óptica.
c) Considerando las moléculas de etano (C2H6) y eteno (C2H4), justifique cuál de ellas tiene el enlace
carbono-carbono de menor longitud.

2. Dados los compuestos: CH3CH(OH)COOH, CH2=CHCH2OH y CH3CH=CHOH, justifique:

a) Cuál o cuáles presentan isomería óptica.
b) Cuáles son isómeros entre sí.
c) Cuál o cuáles presentan isomería geométrica

3. Indique a qué tipo de reacción orgánica corresponde el proceso de deshidratación del etanol con ácido
sulfúrico. Escriba, de forma esquemática, la reacción química correspondiente. Nombre el producto de la
reacción y escriba su fórmula semidesarrollada.

4.a) Complete las siguientes reacciones e indique de qué tipo son:

a.1) CH2 =CH2 +HCl ➝ ______________ a.2) CH3-CH2-CH2OH ______________ + ______
b) Para cada uno de los siguientes compuestos: CH3-CH2-CHOH -CH3 y CH3-CH2-CHO formule y nombre
un isómero e indique el tipo de isomería que presenta.
c) Indique si alguno de los dos compuestos del apartado b) posee isomería óptica. Justifique su respuesta.
d) Nombre o formule los siguientes compuestos:
d.1) CH3-CH(CH3)-CH2OH d.2) CH2=CH-CONH2 d.3) Ácido 3-oxopentanoico
d.4) 2,5-dimetil fenol (2,5-dimetil-1-hidroxibenceno) d.5) 1,2,3-propanotriol (propano-1,2,3-triol)

5. Para el compuesto orgánico CH2=CH-CH2-CH3

a) Justifique si el compuesto presentará isomería geométrica.
b) Razone si es cierta la siguiente afirmación:
"Este compuesto reaccionará con HI para dar como compuesto mayoritario 1,2-diyodobutano".
c) Escriba su reacción de combustión ajustada.
d) Formule o nombre los siguientes compuestos:
d.1) CH3-CH2-O-CH3 d.2) CH3-CH2-CH2-CO-CH3 d.3) CH3-CH(Cl)-COOH
d.4) dimetilamina (N-metilmetanamina) d.5) 2-yodopentanal

6. a) Existen dos alcoholes y un éter con la misma fórmula molecular C3H8O. Dé sus fórmulas y nombres.
b) Nombre y formule el producto orgánico que se obtiene al deshidratar el 1-metil-1-ciclohexanol
[1-Metilciclohexan-1-ol]
c) Nombre o formule los siguientes compuestos:
a.1) CH3–CH(CH3) –CONH2 a.2) CH(OH)2–CH2OH a.3) 3-oxopentanal
a.4) 3-metil-2-penten-1-ol (3-metil pent-2-en-1-ol) a.5) 2,5-dimetil fenol (2,5-dimetil-1-hidroxibenceno)

7.Formule y nombre los compuestos que se forman e indique también el tipo de reacciones que son:
a.1) CH3OH + HCl ➝ ______________ + H2O
a.2) 2-Metil-2-buteno + HCl ➝____________________________
b) Indique cuál de los siguientes compuestos orgánicos presenta isomería cis-trans.
a) Propanamida b) Eteno c) 1,2-Dibromoeteno d) Ciclobutano
c) Indique si alguno de los compuestos del apartado b) posee isomería óptica. Justifique su respuesta.
d) Nombre o formule los siguientes compuestos:
d.1) CH3-CH(CH3)-CHO d.2) d.3) Ácido 4-metil-3-oxopentanoico
d.4) 2,3-dimetil fenol (2,3-dimetil-1-hidroxibenceno) d.5) 1,2,3-propanotriol (propano-1,2,3-triol)

8. La siguiente fórmula molecular, C5H10O2, corresponde a varios compuestos orgánicos isómeros.

a) Escriba la formula desarrollada de dos isómeros con grupos funcionales diferentes.
b) Nombre dichos compuestos.
c) Escriba una reacción de oxidación de uno de ellos y nombre el producto.
c) Escriba una reacción de reducción de uno de ellos y nombre el producto
9. Dados los compuestos orgánicos siguientes: 1) CH3–CH2–CH(Cl)–CH=CH2;
2) CH2(Cl)–CH2–CH2–CH=CH2 ; 3) CH(Br) = CH(Br) ; 4) CH2 = CHBr.
a) ¿Cuál o cuáles de ellos presenta un carbono quiral? Señale el carbono quiral con un asterisco.
b) ¿Cuál o cuáles de ellos presentan isomería geométrica? Dibuje las estructuras de los dos
esteroisómeros.
c) Si hacemos reaccionar el compuesto 2) con ácido clorhídrico (cloruro de hidrógeno), indique
el tipo de reacción y escriba la fórmula del producto obtenido.
d) Indique tres posibles isómeros del compuesto 1).

10.Dados los compuestos orgánicos: CH3–CH3; CH3OH y CH3–CH=CH –CH3.

a) Indique cuáles son hidrocarburos y nómbralos.
b) Escriba todos los isómeros posibles de cada uno y nómbrelos.
c) ¿Puede experimentar alguno de ellos reacciones de adición? En tal caso, escriba una.

11.Se utiliza H2 para reducir catalíticamente pentanal, razone y nombre el/los producto/s obtenidos.
b) Si en vez de reducir el pentanal se lleva a cabo una oxidación del mismo, razone y nombre el/los
producto/s de la oxidación.

12.a) Nombre y/o formule los siguientes compuestos:

a.1) CH2=CH-CH(OH)-COOH a.2) CH3-CH2-O-CH3 a.3) 3-cloro-2-butanona (3-cloro butan-2-ona)
a.4) 1,3-Butadieno (buta-1,3-dieno) a.5) 2-Metilpropanamida (metilpropanamida)
b) Justifique cuáles de ellos presentan isomería óptica.
c) Si hacemos reaccionar 2-butanol (butan-2-ol) con ácido sulfúrico en caliente ¿qué compuesto se
obtiene? Formule y nombre dicho compuesto e indique el tipo de reacción que tiene lugar.
d) Dado el alqueno C4H8, formule y nombre tres posibles isómeros. ¿Presentará alguno de ellos isomería
cis-trans? En caso afirmativo nómbrelos.

13.a) Nombre y/o formule los siguientes compuestos:

a.1) 3-Metilciclopentanol (3-metilciclopentan-1-ol) a.2) CH3 – CO – CH(CH3) – CH3
a.3) Dietil éter (etoxietano) a.4) Ácido 2-clorobutanoico a.5) HC ---C – CH2 = CH2
b) El etanoato de 2-etilhexilo es un líquido de sabor dulzón que se emplea en la industria del cuero y en la
elaboración de perfumes. Escriba una reacción que permita obtener dicho compuesto a partir de un ácido
carboxílico y un alcohol. Razone si presentará dicho compuesto isomería óptica.
c) Clasifique y complete las siguientes reacciones nombrando el compuesto que se obtiene:
c.1) 2-cloropropano + NaOH (medio acuoso) ➝ _________________ + _______
c.2) 2-buteno + H2O (medio ácido)➝ _____________________
c.3) propeno + Cl2 ➝ ___
c.4) 2-butanol + H2SO4➝ __________________ + H2O

14.a) Nombre y/o formule los siguientes compuestos:

a 1) CH3-CHCl-CHCl-COOH a.2) CH3-CHBr-CH2-CH(CH3)-CHO
a.3) 2-etil-3-metil-1,3,5-pentanotriol [ 2-etil-3-metilpentano-1,3,5-triol]
a.4) Etoxieteno (etenil etil éter) a.5) N-metilpropilamina (N-metilpropanamina]
b) Justifique cuáles de ellos presentan isomería óptica, indicando con (*) la presencia de carbonos quirales.
c) Formule y nombre dos isómeros geométricos de fórmula C4H8 .
d) Indique qué tipo de isomería presentan el 2-metil-1-propanol ( metilpropan-1-ol) y el 1-butanol (butan-1-ol)

15.. A partir de los siguientes compuestos:

i) etilpropileter, ii) 4-hidroxibutanal, iii) 4-metil-1-hexanol, iv) m-nitroanilina (3-nitroanilina)
a. Formule todas las sustancias.
b. Formule y nombre un isómero de función de los compuestos i) y ii).
c. Formule y nombre un isómero de cadena del compuesto iii).
d. Proponga a partir del compuesto iii) una reacción de oxidación y otra de sustitución y nombre los
productos.

16. Responda las siguientes cuestiones:

a. Escriba las fórmulas estructurales y nombre los cuatro alquenos de fórmula molecular C6H12 que
darían como producto el 2-metilpentano por adición de hidrógeno.
b. Defina reacción de sustitución y reacción de eliminación. Ponga un ejemplo de cada una de ellas
nombrando todos los compuestos que intervienen.
17.Escriba la reacción y nombre los productos obtenidos al someter al 1-butanol (butan-1-ol) a un proceso
de:
a)Combustión.
b)Un posible producto de oxidación.
c)Deshidratación.
d)Reacción con ácido etanoico

18. Escribir las fórmulas semidesarrolladas de los siguientes pares de compuestos y explique el tipo de
isomería que presentan entre sí:
a) Ácido propanoico y acetato de metilo.
b) Propanoato de metilo y acetato de etilo.
c) 2,2-Dimetilhexano y 3-etil-2-metilpentano.

19. Escribir un ejemplo de ecuación química para cada una de las siguientes transformaciones, formulando
y nombrando todos los reactivos y productos:
a) Adición de HCl a un alqueno de 3 átomos de carbono.
b) Oxidación suave de un alcohol primario de 4 átomos de carbono.
c) Condensación de un ácido carboxílico de 2 átomos de carbono y un alcohol de 3 átomos de carbono.
d) Reacción de HNO3 con un hidrocarburo aromático de 6 átomos de carbono.

20. Completar las siguientes reacciones, indicando el tipo de reacción y nombrando los productos finales.
Indicando,
donde proceda, el producto mayoritario.
a) Ácido propanoico + propan-1-ol (en medio ácido) 
b) Butan-2-ol en presencia de ácido sulfúrico caliente 
c) Eteno + cloro (g) 
d) Propeno + agua 

21.Complete as seguintes reaccións nomeando todos os produtos orgánicos presentes nelas, tanto
reactivos como produtos, e indique a que tipo de reacción se corresponden:
CH3-CH2-CH2-COOH + CH3OH 
CH3-CH2-CH2-CH2OH + 𝐾2𝐶r2O7,𝐻+

22. Escriba a reacción que sucede cando o 2-metil-1-buteno reacciona con HCl, dando lugar a dous
haloxenuros de alquilo. Nomee os compostos obtidos e indique razoadamente se algún deles presenta
isomería óptica.

23. Razone si las siguientes afirmaciones son verdaderas o falsas y responda a las cuestiones:
a)Los compuestos butanal y butanona son isómeros de función del but −3 −en −1 −ol. Escriba la fórmula
semidesarrollada y nombre y señale el grupo funcional de cada uno de los tres compuestos.
b)En la reacción de adición del ácido bromhídrico al propeno se obtiene como producto mayoritario
1−bromopropano. Formule la reacción e indique la regla que sigue.
c) En la reacción de eliminación del pentan−2 −ol con ácido sulfúrico y calor se obtiene comoproducto
mayoritario pent−2−eno. Formule la reacción e indique la regla que sigue.
d)El policloruro de vinilo (PVC) se obtiene a partir de cloroeteno o cloruro de vinilo medianteuna reacción
de polimerización por condensación.

24. Responda las siguientes cuestiones:

a) Nombre los siguientes compuestos, escriba su fórmula molecular, indique cuáles son isómeros entre sí
y especifique el tipo de isomería que presentan: a1) CH3 −CO −CH2 −CH(CH3)2;
a2)CH3−CHOH−CH(CH3)−CH2−CH3; a3) CH3−C(CH3)2 −CH2 −CHO; a4) CH3 −(CH2)2 −O −(CH2)2 −CH3.
b) Se quiere sintetizar 3-bromohexano, como único producto, a partir de un alqueno. Formule
lacorrespondiente reacción, indique de qué tipo es, nombre la regla que sigue y nombre el alqueno
departida.

25. Complete y ajuste las siguientes reacciones, formule y nombre todos los compuestos orgánicos que
intervienen e indique el tipo de reacción:
a) Propano + oxígeno →
b Ácido butanoico + propan-1-amina →
c) n CH2=CH2 + catalizador →
d)CH3−CHOH−CH3 + H2SO4(concentrado) →

26. Escriba todos los productos de las siguientes reacciones orgánicas, indique el tipo de reacción y
nombre los compuestos orgánicos implicados.
a)CH3−CH2−CH2−CH2−Cl + NaOH →
b) CH3−CHO + H2 →
c)ph-COOH + CH3−CH2−OH →
d CH3−C(OH)(CH3)−CH2−CH2−CH3 + H2SO4/calor →

27. Para cada una de las reacciones siguientes, escriba la fórmula de los reactivos orgánicos, complete las
reacciones
y nombre los compuestos orgánicos resultantes.
a) 2-buteno (o but-2-eno) + bromuro de hidrógeno →
b) 3-pentanol (o pentan-3-ol) + H2SO4, calor→
c) 1-butanol (o butan-1-ol) + ácido 2-metilpropanoico →
d) Butanona + LiAlH4 (reductor) →

28. a) Nombre los siguientes compuestos y razone cuál de ellos puede dar lugar a una cetona por
oxidación.
a1) CH3–CH2–CHO a2) CH3–CH2–O–CH3 a3) CH3–CH(OH)–CH2–CH3.
b) Complete las siguientes reacciones químicas y nombre todos los compuestos orgánicos que se obtienen
como productos en las mismas:
b1)CH3–CH2Cl + NH3→
b2)HCOOH + CH3–CH2–CH2OH→
b3)CH3–CH(OH)–CH3 + H2SO4, calor→

29. a) Escriba los productos de cada una de las siguientes reacciones orgánicas y clasifíquelas según
el tipo de reacción del que se trata: (0,2 puntos/apartado)
i) CH3-CH=CH2 + Mel →
ii) CH3-CH2-CH2-CH3 + 02 - (ajuste la reacción)→
iii) CH3-CH(OH)-CH2-CH(CH3)-CH3 + HCI →
iv) CH=C-CH(CH3)-CH3 + 2 H2 →
v) CH3-CH2-CHBr-CH3 + KCN →
b) Nombre todos los compuestos orgánicos que aparecen como reactivos en el apartado a).

30. Escriba la fórmula semidesarrollada y el nombre de todos los isómeros estructurales del alcano
de fórmula molecular C6H14. (1 punto)
b) Indique qué tipos de isomería presentan entre sí. ¿Alguno de ellos presenta isomería óptica?
c) Defina la isomería geométrica y ponga un ejemplo de la misma.

31. a) Formule o nombre los siguientes compuestos e indique si alguno de ellos presenta isómeros
ópticos. Señale, en su caso, los carbonos quirales:

b) Escriba en forma de esquema los diferentes tipos de isomería que pueden aparecer en compuestos
orgánicos. Ponga un ejemplo de cada uno de ellos.

32. Escriba la fórmula semidesarrollada y el nombre de todos los isómeros de un compuesto orgánico
de fórmula molecular C4H10O.
b) Indique qué tipos de isomería presentan entre ellos.
e) ¿Alguno de ellos presenta isomería óptica? ¿Por qué?
d) ¿Hay algún tipo de isomería que no esté representada por estos derivados? En caso afirmativo, indique
de cuál/es se trata.
33. Formule o nombre los siguientes compuestos: a) CH2(OH)2; b) CH3-CO -NH-CH3; c) dietilamina
II) Indique el tipo y subtipo de isomería que presentan los siguientes pares de compuestos:

III) Nombre los dos compuestos del apartado II b) (distinguiéndolos según su isomería).
IV) Indique el tipo de reacción orgánica que ha tenido lugar (una sola palabra es suficiente):
a) CH3-CHOH-CH3 → CH3-CO-CH3
b) HCOOH + NH3→ HCO-NH2 + H2O

34. I) Formule los siguientes compuestos: a) bencil metil éter; b) N-etilpropanamida

II) Dado el compuesto CH2OH-CH(OH)-CH3:
a) Nómbrelo.
b) Explique si puede presentar algún tipo de isomería espacial (geométrica y/o óptica).
c) Escriba las fórmulas semidesarrolladas de un isómero estructural de función y otro de posición de
dicho compuesto.
d) Escriba la ecuación química para la reacción de combustión de este compuesto con O2
e) ¿Cómo se denomina la siguiente reacción de este compuesto? (una sola palabra es suficiente):
CH2OH-CH(OH)-CH3+ H+ → CH2=C(OH)-CH3 + H2O

35.I) Formule o nombre los siguientes compuestos: a) CH3-COO -CH3; b) anisol; c) CH3-CH(NH2)-CH3
II) Escriba las fórmulas semidesarrolladas del siguiente par de compuestos e indique el tipo y subtipo de
isomería que presentan entre sí: o-dinitrobenceno y m-dinitrobenceno.
III) Dado el compuesto CH3-CH=C=CH-CH3:
a) Nómbrelo. (0,25 p)
b) Indique el tipo y subtipo de isomería que presenta su siguiente par de isómeros:

c) ¿Cómo se denomina la siguiente reacción de este compuesto? (una sola palabra es suficiente):
CH3-CH=C=CH-CH3 + H2O → CH3-CH2-C(OH)=CH-CH3
d) Complete la siguiente reacción de este compuesto:
CH3-CH=C=CH-CH3 + 2 H2 →
10. I) Formule o nombre los siguientes compuestos: a) CH3-CO -NH2; b) ácido ftálico
II) Dado el compuesto CH2=C(OH)-CH3:
a) Nómbrelo. (0,2 p)
b) Explique si puede presentar algún tipo de isomería espacial (geométrica y/o óptica).
c) Escriba las fórmulas semidesarrolladas de un isómero estructural de función y otro de posición de
dicho compuesto.
d) Escriba la ecuación química para la reacción de combustión de este compuesto con O2
e) ¿Cómo se denomina la siguiente reacción de este compuesto con H2? (una sola palabra es
suficiente): CH2=C(OH)-CH3 + H2 →CH3-CH(OH)-CH3

36. i) Indique y nombre los dos posibles productos de la reacción de 2-metilbut-2-eno con yoduro de
hidrógeno.
ii) Justifique cuál de ellos será el producto mayoritario
iii) ¿Alguno de los dos productos de reacción podría presentar isomería óptica? En caso afirmativo, razone
cuál y represente los correspondientes isómeros ópticos

37. i) Complete las siguientes reacciones formulando y nombrando todas las sustancias presentes en las
reacciones, ya sean reactivos o productos (1,5 ptos.):
1) propan-2-ol + ácido sulfúrico concentrado y caliente →
2) propan-1-ol + bromuro de hidrógeno →
3) 2-metilbutanal + permanganato de potasio →
ii) Clasifique, justificando su decisión, cada una de las reacciones del apartado anterior