M Sc. Carmen Rosa Sanabria Q.

Objetivo

Describir la estructura de
determinados componentes lipídicos
de los tejidos humanos
 INTRODUCCIÓN
Los principales lípidos presentes en el plasma
son los ácidos grasos, los triglicéridos, el
colesterol y los fosfolípidos. Otras sustancias
liposolubles en cantidades más reducidas son
las hormonas esteroideas y las vitaminas
liposolubles.
Altas concentraciones de lípidos como el
colesterol en plasma se relacionan con la
aterosclerosis responsable de enfermedades
cardiovasculares.
 PROPIEDADES
Relativamente insolubles en agua, solubles en
solventes no polares (éter, tetracloruro de
carbono, cloroformo y benceno), se
transportan en el plasma junto a las proteínas.
Incluyen grasas, aceites y ceras
Constituyen una fuente de energía metabólica,
sistemas de almacenamiento y transporte de
energía y de componentes estructurales de
membranas celulares. Contienen vitaminas
liposolubles y ácidos grasos esenciales.
 IMPORTANCIA

1. Fuente eficiente de energía directa y potencial.

2. Aislante térmico en tejido subcutáneo y alrededor de
órganos
3. Aislante eléctrico. Esfingofosfolípidos
4. Alto contenido en tejido nervioso
5. Lipoproteínas
6. Obesidad y arteriosclerosis
7. Importancia de ácidos grasos poliinsaturados en salud.
 CLASIFICACIÓN
Simples: ésteres de ácidos grasos con alcoholes
Grasas. Esteres de ácidos grasos con glicerol.
Triglicéridos
Ceras. Esteres de ácidos grasos con alcoholes
monohídricos de peso molecular elevado. De
cadenas largas.
Complejos: ésteres de ácidos grasos con otros
grupos químicos además del alcohol y los ácidos
grasos.
Fosfolípidos: Lípidos que contienen ácidos grasos,
alcohol y ácido fosfórico, bases nitrogenadas y otros.
Glicerofosfolípidos
Esfingofosfolípidos
Glucolípidos o glucoesfingolípidos. Contienen un
ácido graso, esfingosina y un carbohidrato:
cerebrósidos (esfingosina, 1 ácido graso y un azúcar
simple) y gangliósidos (esfingosina, 1 ácido graso y 2 a
6 azúcares simple)
Otros lípidos complejos: sulfolípidos, amilolípidos y
lipoproteínas.
PRECURSORES Y DERIVADOS DE LÍPIDOS

Ácidos grasos, glicerol, otros alcoholes, esteroides,

aldehidos de las grasas y cuerpos cetónicos,
hidrocarburos, vitaminas liposolubles y hormonas.
Los lípidos neutros no poseen cargas eléctricas:
acilgliceroles, colesterol y ésteres de colesterilo. Los
ácidos grasos son ácidos carboxílicos alifáticos. Los
fosfolípidos poseen cargas eléctricas.
Los ácidos grasos están en forma de ésteres en grasas y
aceites naturales, y en forma de ácidos grasos libres se
transportan en el plasma.
 NOMENCLATURA

Para nombrarlos se sustituye la “o” del

hidrocarburo con el mismo número de
átomos de carbono por “oico”; los ácidos
grasos saturados tendrán la terminación
“anoico” y los insaturados con dobles
ligaduras “enoico”, numerando desde el
carbono carboxílico C1, carbono alfa C2,
beta el C3 y el carbono metílico carbono
omega.
 HIDROCARBUROS
Sirven de referencia para nombrar a los ácidos grasos según
el número de átomos de carbono (saturados e insaturados)
Alcanos, son hidrocarburos que no poseen dobles ligaduras
en su estructura.
Alquenos, son los que presentan uno o más dobles enlaces
Alquinos, los que poseen uno o más triples enlaces
 ACIDOS GRASOS SATURADOS

No contienen dobles ligaduras en sus

cadenas. Se sintetizan a partir del
ácido acético CH₃ -COOH donde se
adicionan grupos metilenos (CH₂)
entre el grupo COOH y el CH₃
terminal.
 ACIDOS GRASOS INSATURADOS
1. Ácidos grasos monoinsaturados: (Monoetenoide,
monoenoico). Poseen una doble ligadura
2. Ácidos grasos poliinsaturados (polietenoide,
polienoico). Contienen dos o más dobles ligaduras
3. Eicosanoides. Derivados de ácidos grasos
eicosapolienoicos de 20 átomos de C: prostanoides
(prostaglandinas, prostaciclinas y tromboxanos) y
leucotrienos.
Las prostaglandinas actúan como hormonas locales con
importantes actividades fisiológicas y farmacológicas.
 ACIDOS GRASOS SATURADOS
Nº NOMBRE COMÚN C FUNCIONES
1 Ácido fórmico 1 En el metabolismo de las unidades C
2 Acido acético 2 Producto final fermentación de carbohidratos
por microorganismos
CH₃-COOH
3 Ácido propiónico 3 Producto final fermentación de carbohidratos
por microorganismos CH₃-CH₂-COOH
4 Ácido butírico 4 Grasas y mantequillas
CH₃-(CH₂) ₂-COOH
5 Ácido valérico 5 Id. CH₃-(CH₂)₃-COOH
6 Ácido caproico 6 Id CH₃-(CH₂)₄-COOH
7 Ácido caprílico 8 Grasas vegetales, margarina
Octanoico CH₃-(CH₂)₆-COOH
8 Ácido cáprico 10 Grasas vegetales, margarina
decanoico CH₃-(CH₂)₈-COOH
9 Ácido laúrico 12 Canela, almendra, coco y laurel
CH₃-(CH₂)₁₀-COOH
10 Ácido mirístico 14 N. Mos. Almendra palma, aceite coco y
mirlo CH₃-(CH₂)₁₂-COOH
11 Ácido palmítico 16 Grasas animales y vegetales
CH₃-(CH₂) ₁₄-COOH
12 Ácido esteárico 18 Grasas animales y vegetales
CH₃-(CH₂) ₁₆-COOH
13 Ácido araquídico 20 Aceite de maní
CH₃-(CH₂)₁₈-COOH
14 Ácido behénico 22 Semillas CH₃-(CH₂)₂₀-COOH

15 Ácido lignosérico 24 Cerebrósidos, aceite de maní

CH₃-(CH₂) ₂₂-COOH
PROPIEDADES FÍSICAS Y FISIOLÓGICAS

Determinados por la longitud de la cadena y el

grado de insaturación. Puntos de fusión de ácidos
grasos con número par de C disminuyen.
Sólidos a temperatura corporal si tienen 12 o más
C saturados; líquidos cuando 3 residuos de ácidos
grasos 18:2 aún por debajo de 0ºC
Los lípidos de las membranas son líquidos a todas
las temperaturas ambientales, son más
insaturados que los del tejido adiposo
 ÁCIDOS GRASOS INSATURADOS
MONOENOICOS
Nº NOMBRE PRESENCIA
1 Palmitoleico Todas las grasas
2 Oleico Grasas naturales
3 Elaídico Grasas hidrogenadas. Rumiantes
4 Erúcico Aceites de nabo y mostaza
5 Nervónico Cerebrósidos
 ÁCIDOS DIENOICOS
6 Linoleico Maíz, maní, soya semillas,
algodón, aceites vegetales

ÁCIDOS TRIENOICOS
7 Gamma linoleico Plantas, ácidos grasos, menor
en animales
8 Alfa linoleico Aceite de linaza
 ACIDOS TETRAENOICOS
9 Araquidónico Aceite de maní. Fosfolípidos de animales

ÁCIDOS GRASOS PENTAENOICOS

10 Timnodónico Aceite de pescado

11 Clupanodónico Aceite de pescado. Fosfolípidos del cerebro

ÁCIDO GRASO HEXANOICO

12 Cervonoico Aceite de pescado. Fosfolípidos del cerebro
 TRIGLICÉRIDOS
Esteres de glicerol y ácidos grasos, son acilgliceroles
mixtos. Los átomos de C 1 y 3 del glicerol no son
idénticos, para numerarlos se utiliza el sistema -Sn
(numeración estereoquímica), por ejemplo el glicerol es
fosforilado en sn3 por la glicerocinasa dando glicerol 3
fosfato. Acilgliceroles parciales, importante en la síntesis
de hidrólisis de triacilgliceroles
Los triglicéridos están presentes en las grasas
alimentarias y se sintetizan en el hígado y el
tejido adiposo como fuente de energía
almacenada que se puede movilizar cuando
sea necesario (hambruna).
Los triglicéridos que contiene tanto ácidos
grasos saturados como insaturados, son
componentes importantes de las membranas
celulares
 COLESTEROL
El colesterol es muy importante en
la estructura de las membranas,
además es precursor de las
hormonas esteroideas y de los
ácidos biliares.
Se encuentra en las grasas
alimentarias y se sintetiza también
en el hígado, se excreta en la bilis o
también después de metabolizarse
como ácidos biliares
 LIPOPROTEÍNAS
Las lipoproteínas se clasifican según su densidad:
QM = Quilomicrones que tienen la densidad mas baja
VLDL= Lipoproteínas de muy baja densidad
IDL = Lipoproteínas de densidad intermedia
LDL = Lipoproteínas de baja densidad
HDL = Lipoproteínas de alta densidad
Lp = Lipoproteína atípica
Las HDL a su vez se dividen en HDL₂ y HDL₃
Las LDL (I,II y III)
 FOSFOLÍPIDOS
Se consideran lípidos complejos anfipáticos, son similares a
los triglicéridos, pero con un residuo de ácido graso
sustituido por el fosfato y una base nitrogenada. Son
constituyentes de las membranas celulares. Entre los
fosfolípidos están:
➢ Ácido fosfatídico y fosfatidilgliceroles
➢ Fosfatidilcolina
➢ Fosfatidilserina
➢ Lisofosfolípidos
➢ Plasmalógenos
➢ Esfingomielinas
 ACIDO FOSFATÍDICO
O fosfatidato, intermediario en la síntesis de los
triacilgliceroles y fosfolípidos, se encuentra en los
tejidos.
Está formado por: glicerol, 2 ácidos grasos y 1
grupo fosfato.
La cardiolipina es el principal lípido de las
membranas mitocondriales donde el ácido
fosfatídico actúa como precursor de
fosfatidilglicerol y éste da lugar a la cardiolipina
en las mitocondrias.
 FOSFATIDILCOLINAS
O lecitinas, se encuentran en la cara interna de las
membranas celulares, son fosfogliceroles que contienen
colina. Abundantes, reserva corporal de colina
(neurotransmisor, almacena grupos metilo lábiles)
La dipalmitillecitina, agente activo de superficie impide
la adherencia por la tensión superficial en los pulmones.
La deficiencia produce el síndrome de insuficiencia
respiratoria o de membrana hialina en lactantes
prematuros
Glicerol, 2 ácidos grasos, 1 grupo fosfato y 1 colina
 FOSFATIDILETANOLAMINA
O cefalina difiere de las lecitinas en que está la
etanolamina en lugar de la colina.
FOSFATIDILINOSITOL
Precursor de los segundos mensajeros. 4.5 difosfato
de fosfatidilinositol constituyente de los fosfolípidos
de membrana, estimulado por un agonista hormonal
es separado en diacilglicerol y trifosfato de inositol y
actúan como señales internas o segundos mensajeros

Glicerol, 2 ácidos grasos, 1 fosfato y 1 inositol.

 FOSFATIDILSERINA
Contiene serina en lugar de etanolamina, se encuentra
en casi todos los tejidos, otros contienen treonina con
serina cadena terminal.

LISOFOSFOLÍPIDOS
Intermediarios en el metabolismo de fosfogliceroles,
éstos tiene un grupo acilo.
Lisolecitina importante en el metabolismo y en la
interconversión de fosfolípidos. Contiene lecitina en
su cadena lateral.
 PLASMALÓGENOS

Se encuentran en un 10% lípidos del

cerebro y los músculos, semejante a la
fosfatidiletanolamina, con un enlace éter en
el C sn-1
El radical alquilo es un alcohol insaturado.
En ocasiones la colina, serina o inositol
pueden reemplazarse por la etanolamina.
 ESFINGOMIELINAS
Se encuentra en grandes
cantidades en el encéfalo y el
tejido nervioso (vainas de mielina
que rodean los axones).
Por hidrólisis se obtiene un ácido
graso, un grupo fosfato, colina y
esfingosina. Cuando la esfingosina
se combina a un ácido graso da
lugar a la ceramina (se encuentra
en los glucoesfingolípidos).
 GLUCOLÍPIDOS
Se encuentra en el tejido
nervioso (cerebro) en la
cara externa de la
membrana celular.
Los principales glucolípidos
de los tejidos son los
glucoesfingolípidos
(ceramida y azúcares);
galactosilceramida en
cerebro y glucosilceramida
en tejidos extraneuronales
 GANGLIÓSIDOS
Son glicoesfingolípidos complejos derivados de
glucosilceramida que contiene ácido siálico.
El ácido neuramínico es el principal ácido
siálico del tejido humano.
Se encuentran en concentraciones altas en el
tejido nervioso cumpliendo funciones de
receptor. El Gm₃ contiene ceramida, glucosa y
galactosa, es receptor en el intestino humano
para la toxina del cólera.
 ESTEROIDES
El colesterol es precursor de ácidos biliares, hormonas
suprarrenales, hormonas sexuales, vitamina D y
glucósidos cardíacos.
Tiene un núcleo cíclico semejante al fenantreno al que se
asocia el anillo ciclopentano
Esteroisómeros, cada uno de los anillos de 6 C del núcleo
el esteroide presentan silla bote
El colesterol se encuentra en el tejido nervioso,
constituyente de la membrana celular y de las
lipoproteínas plasmáticas.
Su nombre químico: 3-hidroxi-5.6-colesteno
 DERIVADOS DEL COLESTEROL
El ergosterol está presente en los vegetales y levaduras,
es precursor de vitamina D₂. Gracias a la luz solar posee
propiedades antirraquíticas.
El Coprosterol (Coprostanol) se encuentra en las heces
por reducción bacteriana de la doble ligadura entre C5-6
del colesterol.
Los poliprenoides no son esteroides pero están
relacionados con ellos. Ubiquínona y dolicol. Los
derivados de los vegetales son el hule, alcanfor, vitaminas
liposolubles A, D, E y K y beta caroteno (provitamina A)
 PEROXIDACIÓN DE LÍPIDOS
El último paso de en el transporte de electrones es la
reducción de 4 e⁻ del oxígeno a una molécula de agua , la
citocromo oxidasa transfiere electrones al oxígeno.
La interacción de transportadores de 1 e⁻ con los de 2e⁻
tienen una eficacia de 95 a 98% produciendo 5% radicales
libres; las oxidasas generan especies de oxígeno reducidas
en forma incompleta como el radical superóxido,
formado a partir de la reducción de 1e⁻ del oxígeno
molecular, el peróxido de hidrógeno se forma a partir
de la reducción de 2e⁻ y el radical hidroxilo por
reducción de 3e⁻.
Son más reactivos que el oxígeno, se denominan
especies de oxígeno reactivas, el radical hidroxilo es el
más reactivo y daña moléculas biológicas (proteínas y
membranas) iniciando la oxidación de los ácidos grasos
insaturados en los lípidos de las membranas celulares
(peroxidación lipídica), reacción en cadena ya que cada
ácido graso genera un radical que puede iniciar otra
reacción de peroxidación.
Daña también a los ácidos nucleicos produciendo la
ruptura de la cadena de los polinucleótidos y el cambio
de la estructura de las bases del DNA.
Se produce también por radiación ionizante del H₂O₂
El superóxido es atóxico pero al tener un electrón
desapareado se combina fácilmente a otro radical libre el
óxido nítrico produciendo peroxinitrito, éste produce
peroxidación lipídica y da lugar a la nitración de grupos
hidroxilo de la tirosina de las proteínas que daña las
proteínas de membrana.
La producción a gran escala de las especies de oxígeno
reactivas, producen daño a los tejidos donde se forma
“agresión oxidativa o estrés oxidativo”
La peroxidación de los lípidos es causa de la rancidez de los
alimentos y daño de los tejidos produciendo cáncer,
arterioesclerosis, envejecimiento, enfermedades
inflamatorias, etc.
 ANTIOXIDANTES
Los antioxidantes pueden ser preventivos que reducen
la velocidad de iniciación de la cadena (catalasa,
superóxido dismutasa y peroxidasas) e interruptores
que interfieren con su propagación (fenoles y aminas
aromáticas). La peroxidación in vivo es catalizada por
compuestos hémicos y lipooxigenasas de glóbulos
blancos y plaquetas.
Entre los antioxidantes que brindan protección no
enzimática: glutatión, vitaminas C, A, E y ácido úrico.
 LÍPIDOS ANFIPÁTICOS
Los ácidos grasos y algunos fosfolípidos, esfingolípidos
(lípidos polares), en menor grado el colesterol
contienen grupos polares. Parte de la molécula es
hidrófoba y parte hidrófila.
En la interfase aceite y agua, polar fase acuosa y no
polar la fase oleosa. Lipoproteínas plasmáticas forman
membranas de capa doble de lípidos, micelas (sales
biliares)
Emulsiones: partículas de lípidos no polares en medio
acuoso.
 NIVELES DE COLESTEROL EN SANGRE

Clasificación de hiperlipidemia- cifras de colesterol en

sangre según la Sociedad Europea de Arteriosclerosis

HIPERCOLESTEROLEMIA NIVELES DE COLESTEROL

TOTAL EN SANGRE
Normal < 200 mg/dl
Leve 200 - 249 mg/dl
Moderada 250 - 299 mg/dl
Grave > 299 mg/dl