UNIVERSIDAD VERACRUZANA

Facultad de Química Farmacéutica Biológica

Laboratorio de Química Orgánica III

Práctica 2,
Obtención del Furfural y Reacción de Cannizaro.

Objetivo:
Obtener un compuesto heterocíclico de 5 miembros (furfural) a partir de una
fuente natural y enseguida presentar la síntesis de los siguientes compuestos
ALCOHOL FURFÚLICO y ÁCIDO FUROICO, a partir del FURFURAL, mediante
reacción de Cannizaro.

Fundamento:
La obtención del Furfural se obtiene mediante la siguiente reacción:

OH OH
H H2SO4
H
OH O O
OH
O
El mecanismo que efectúa la reacción se observa en la siguiente imagen:

OH
OH H2O OH H H
H2O
+ + +
OH O +H OH H O H OH O + O
H H H H H
OH OH OH
OH OH OH
1 2
H O H
OH O OH H OH H H
+ + +
O H H2O + O O
H
H H H
OH OH O H
OH OH H HO
+
O
3 4 H H 5
 + H2O + H3O+ H
OH OH +
O O O
H
H H O
+
H O H + O
OH O H H
6 7 8
H
+
O H
H H
H H +
O O H
O
H H - H+, -H+ H
H3O+ + + H2O
+ + O
O O
H O O
O O
H H
H
9 10 11
FURFURAL

+ H
H H -H+, +H
+ H2O H3O+ +
+ + O
O H O
O O
H O
O
12 H 13 14

La obtención de alcohol furfurílico y acido benzoico a partir del furfural se

observa en la siguiente imagen:

H NaOH OH OH
+ +
H3O
O O O
O O

El mecanismo de reacción se basa en la Reacción de Cannizzaro la cual se

observa en la siguiente imagen:
O
O OH
H NaOH OH
HO O
H3O+ +
O O H
-
O O OH

O
O