55

Polisacáridos
HOMOPOLISACÁRIDOS Y
HETEROPOLISACARIDOS
Clasificación 56

Polisacáridos

Homopolisacáridos Heteropolisacáridos
 Funciones
57

Reserva Estructural

Almidón Celulosa

Glucógeno Quitina

Glucosa
aminoglucanos
59
60
https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S254250481930051X

61
 Ejemplos de materiales biodegradables a base
de almidón 62

Foto de una película a base de almidón con bolsas de

sabor desarrolladas para mezclar fácilmente (A) y la
capa reforzó los productos (B).

Fuente:
https://www.sciencedirect.com/science/artic
le/pii/S254250481930051X Fotos de espumas de almidón: desde bolas de espuma
hasta láminas de molde y productos postprocesados.
 NH2
OH

63
N
N
H O H O O O
H + HO P O P O P O N N
OH H O O
HO OH OH
HO O P OH
H OH OH OH OH Biosíntesis del
pirofosfato
almidón
OH
NH2
O H OH OH OH
H
H N
N O H O H
OH H O O + H
H
H
H
O H H
H
HO O P O P O N N
OH H OH H OH H
O HO O O OH
H OH OH OH H OH H OH H OH

OH OH

OH OH

O H O H
ADP
H H
H H
OH H OH H
HO O OH

H OH H OH
 64

Glucógeno
65
 Celulosa 66

Fuente: Microscopía
electrónica de
transmisión para la
caracterización de
nanocristales de
celulosa. DOI: 10.5772 /
60985
67
68
Rayón 69
Celuloide 70
Quitina 71
Quitina 72
73
 74

PROTEOGLUCANOS
GLUCOPROTEÍNAS
GLICOLIPIDOS
Glucoconjugados
75
76
77
78
79
 80

Reacciones de los
Hidratos de Carbono
Enolización 81
H O H - H
C O H O O

H C OH -:C OH OH HO H
HO C H HO H HO H H O H HO H
-
OH + -
OH
H C OH H OH H OH H OH
H C OH H OH H OH H OH
H2C OH OH OH
OH

D-Glucosa enolato D-manosa

En las células esta reacción es

catalizada por las enzimas
enolasas
 Reordenamiento del enediol 82

H -
H OH H H OH
H O O OH
C C C CH
-
OH C
- C O
H C OH C OH H OH C OH -
OH C O
HO C H HO C H HO C H HO C H H OH HO C H
H C OH H C OH H C OH H C OH H C OH
H C OH H C OH H C OH H C OH H C OH
H2C H2 C H2 C H 2C H2 C
OH OH OH OH OH
D-Glucosa enolato enediol enolato D-Fructosa

En las células esta reacción es

catalizada por las enzimas
isomerasas.
 Reducción 83
O OH H H
O O

NH 2 NH 2
HO H HO H
O O +
HO H HO H O N OH N
+ NaBH4 HO P O
O
HO P O
O
H OH H OH H OH H OH
+
H OH H OH HO H H HO H
H OH + O OH OH
NH2 E H OH + O OH OH
NH2
OH OH H OH N
H OH N
N N
Manosa Manitol OH
HO P N N
OH
HO P N N
O O
O O
O O
D-Glucosa Glucitol
OH OH OH OH

O OH NAD +

H OH H OH
Catarata diabética: La opacidad
HO H HO H
+ H2/Pd del cristalino se produce por la
HO H HO H reducción de la glucosa
H OH H OH E = Reductasa
OH OH
D-Galactosa Galactitiol
 O HO O Oxidación 84
HO H HO H OH O OH
HO H Br 2/H2O HO H HO O H HO O
+ NAD + H+ H + NADH
H OH H OH H H H E H H H
H OH O O
H OH H H
OH OH UDP UDP
OH OH
OH OH UDP-Glucopiranosa Acido UDP-Glucoronico

E = UDP-glucosa 6-deshidrogenasa

HO O
O

HO H HO H
HNO 3 diluido HO H Ácidos aldaricos
HO H
H OH Ácidos uronicos
H OH
H OH H OH

OH HO O
Productos de Glicosilación Avanzada 85
 86

Fuente: Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Molecular Basis of Disease

Volume 1865, Issue 3, 1 March 2019, Pages 611-619
Otras reacciones
87
Metilación 88

b-D-Glucopiranosido de metilo

OH H OH H OH
H CH3OH, H +

O HO O HO O
HO H H
HO H
H
H HO H H
+ HO H H
OH OH H2O, H +
H OH OCH H OH OCH
H 3 3

a-D-Glucopiranosa a-D-Glucopiranosido de metilo

En su forma acetal, el anillo no

puede abrirse. Este compuesto no
es un azúcar reductor.
Metilación exhaustiva 89
OH H OCH 3
H
O CH3I, Ag2O H3CO O
HO H H
HO H H3CO H H
H
OH OH H OCH 3 OCH
H 3

2,3,4,6-tetra-O-metil-a-D-glucopiranósido de
a-D-Glucopiranosa
metilo

H OH OCH 3
H
HO O H3CO O
H NaOH H
HO H H H3CO H H
(CH3)2SO4
H OH OCH OCH 3 OCH
3 H 3

a-D-glucopiranosido de metilo 2,3,4,6-tetra-O-metil-a-D-glucopiranósido de

(estable frente a las bases) metilo
Acetilación 90

HO AcO
O OH O O O OAc
Pirimidina H OAc
H HO + C O C
H H3C CH3 H
OH OAc
OH H OAc H

b-D-fructofuranosa Anhidrido acetico penta-O-acetil-b-D-fructofuranosa

Reacción con HIO4 91

OH H OH
H
HO O 2HIO4 O
H O H
HO H OCH3 H OCH3
H OH H
O C H O H
b-D-Glucopiranosilo de metilo
acido formico
HO

O
HC
Esta reacción permite CHO
H OH
determinar el tamaño del + + H3C OH
anillo del CHO
H2C OH CHO
Gliceraldehido oxaldehido metanol
92
 93
La reacción de un compuesto X con CH3OH/H+ y
después con HIO4 produjo las siguientes moléculas:

H O
H O

H 2C O HC OH H 3C OH

formaldehide H O metanol
H O

hidroxipropanedial oxaldehide

¿Cuál es el compuesto X? OH
OH
O H
OH H
H OH
H OH
Degradación de Ruff 94

O O
O
H OH H OH
Br 2/H 2O HO H
HO H HO H H 2O2
H OH H OH
H OH + CO 2
Fe2(SO4) 3 H OH
H OH H OH
OH
OH OH

En las células esta reacción es catalizada

por las enzimas descarboxilasas
 Ejercicio 95

C12H22O11 + Cu(OH)2 Precipitado rojo

Proponga una
estructura para
este carbohidrato
a-1,4 - glucosidasa desconocido.
C12H22O11 No reacciona

O O

H OH H OH
b-1,4 - galactosidasa HO H + HO H
C12H22O11
HO H H OH
H OH H OH

OH OH

C12H22O11 + CH3I/Ag2O 2,3,4,6-tetra-O-metilgalactosa + 2,3,4-tri-O-metilmanosa

 96

Reconocimiento
de CHO en el
Laboratorio
97
98
 99

FIN DE LA
PRESENTACIÓN