REPORTE EXPERIMENTAL 2 04 de Septiembre de 2022

BASES SCHIFF
Álvarez Hernández Manuel, Olalde Herrera David Ramses, Pérez Esparza Aldo Antonio.
Equipo 7, Grupo 1501 A/C.
Química, Facultad de Estudios Superiores Cuautitlán “Campo 1”, Universidad Nacional Autónoma de
México. Edo. Mex., México

Objetivos carbono vecino (el carbono α), lo que produce una

● Sintetizar la Benzalanilina enamina.
[(E)-N,1-difenilmetanimina]. La reacción de iminas y enaminas es lenta a pH
alto y a pH bajo, pero alcanza una velocidad
● Obtener el producto a través del método
máxima a un pH débilmente ácido, entre 4 y 5.
de obtención de las bases de Schiff
● Conocer la importancia de la técnica y su
modificación para la síntesis.
Introducción
Las aminas primarias, RNH2, se adicionan a los
aldehídos y a las cetonas para producir iminas,
R2C=NR. Las aminas secundarias, R2NH, se
adicionan de manera similar para producir
enaminas, R2N-CR=CR2 (en + amina = amina
insaturada).

Se puede explicar la dependencia del pH en la

Las iminas son intermediarias en muchas rutas
metabólicas, frecuentemente se les llaman bases de
Schiff.
La formación de iminas y enaminas parece
diferente debido a que una conduce a un producto
con un enlace C=N y la otra conduce a un producto
con un enlace C=C. Aunque en realidad las
reacciones son muy similares, ambas son ejemplos
de reacciones de adición nucleofílica en las que el
agua se elimina del intermediario tetraédrico
formado inicialmente y se forma un nuevo doble
enlace C=Nu.
Las iminas se forman en un proceso reversible
catalizado por ácidos que comienza con la adición
nucleofílica de la amina primaria al grupo carbonilo,
seguida de la transferencia de un protón del
nitrógeno al oxígeno para producir un alcohol amino
neutro o carbinolamina. La protonación del oxígeno
la carbinolamina por un catalizador ácido convierte
-OH en un mejor grupo saliente (-OH2+), y la
pérdida del agua similar a una reacción E1 produce
un ión imino. La pérdida de un protón del nitrógeno
da el producto final y regenera el catalizador ácido.
El proceso de formación de una enamina es
similar al de las iminas hasta el paso del ión imino,
pero en este punto no hay un protón en el nitrógeno
que pueda perderse para formar una imina neutra
como producto. En cambio, un protón se pierde del
formación de iminas analizando los pasos
individuales en el mecanismo. Podemos ver que se
requiere un catalizador ácido para protonar a la
carbinolamina intermediaria, lo que convierte al
-OH en un mejor grupo saliente. Por lo tanto la
reacción será lenta si no hay ácido suficiente (esto
es a pH elevado). Por otro lado, si hay mucho ácido
(pH bajo), se protona por completo el nucleófilo
básico, la amina, por lo que no puede ocurrir el paso
de adición nucleofílica inicial.
Evidentemente, un pH de 4.5 representa un
punto medio entre la necesidad de un poco de ácido
para catalizar el paso de deshidratación, que es el
limitante de la velocidad, y no demasiado ácido, a
fin de evitar la protonación total de la amina. Cada
reacción de adición nucleofílica individual tiene sus
propios requerimientos y deben optimizarse las
condiciones de reacción para obtener la velocidad
de reacción máxima.

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REPORTE EXPERIMENTAL 1 IDENTIFICACIÓN DE ALDEHÍDOS Y CETONAS

y el calor, ya que estos propician la reacción entre

Metodología
Se realizaron solo las primeras partes del
procedimiento experimental hasta la formación de
precipitado, omitiendo la trampa de Dean Stark.
Reacción general y mecanismo de reacción
anilina y benzaldehído, ya que todos los pasos de la
reacción son reversibles por lo que estos son
dependientes de las condiciones termodinámicas,
por otro lado hubo un mal manejo del uso del
refrigerante por lo que se produjo la evaporación de
reactivo producida por el sistema.
Otro error referente, pudo haber sido provocado
por el benzaldehido, ya que este presentaba un color
amrillo-café, lo se puede someter a la cuestion de si
el reactivo utilizado era el correcto para la
realización de la sintesis, tomando en cuenta que el
color que presenta el benzaldehido es entre
incoloro-amarillo claro.

Conclusión

El sólido obtenido durante la síntesis no fue el

esperado y reportado por la literatura, esto asegura
una serie de errores cometidos durante la práctica,
el mal manejo de los reactivos al momento de
realizar el reflujo así como la descomposición del
benzaldehído, siendo este último el error más
significativo.

Referencias

I. McMurry, J., Mondragón, C. H., & Pozo,

V. G. (2008). Química orgánica (Vol. 5).
Resultados México: Cengage learning.
II. Yurkanis Bruice, P. (2015). Fundamentos
Despues de haber de química orgánica.
sometido la solución a III. McMurry, J., 2017. Química orgánica (9a.
reflujo y de ed.). 9th ed. Distrito Federal: CENGAGE
posteriormente agregar Learning, pp.619-623.
etanol, el producto
obtenido fue un sólido
húmedo de color verde
pistacho. El producto que
se esperaba era de color
rojizo.

Análisis de resultados
Se obtuvo un producto que no era el esperado esto
se pudo observar a primera vista por la apariencia
física del mismo, resultó tener un color
característico verde pistacho pastel, mientras que
nuestro producto esperado era de un color
amarillento.
Al ver el color tomado por nuestro sólido, se
procedió a detener la práctica correspondiente y no
se llegó a realizar los siguientes pasos para la
finalización de la práctica, por lo que no se pudieron
tener datos más precisos de lo que se obtuvo, se
puede suponer el hecho de que el error cometido
durante la realización de la síntesis fue la agitación