Documentos de Académico
Documentos de Profesional
Documentos de Cultura
MÉXICO
Trabajo de actividad de
APOYO A LA DOCENCIA
PRESENTA:
Alan Alejandro Mendoza Salinas
ASESOR:
Dr. Rene Miranda Ruvalcaba
1
AGRADECIMIENTOS
A todos mis colegas y compañeros con quienes logré formar una amistad, que
estando fuera de los laboratorios llevamos las pláticas más allá de la química.
A mis profesores de la UNAM, que gracias a sus clases y pasión por enseñar
decidí desarrollar este material de apoyo a la docencia, con el propósito de facilitar el
entendimiento y comprensión de temas propios de la formación de un químico.
2
LUGAR DONDE SE REALIZO EL TRABAJO
3
CONTENIDO
I SINOPSIS ............................................................................................................................... 6
I.1 Introducción ........................................................................................................... 6
I.2 Objetivo ................................................................................................................... 6
I.3 Asignatura a la que apoya ..................................................................................... 6
I.4 Justificación ........................................................................................................... 6
I.5 Impacto en el proceso de enseñanza aprendizaje .............................................. 7
I.6 Plan de trabajo ....................................................................................................... 7
I.7 Material didáctico ................................................................................................... 7
II ABREVIATURAS-ACRÓNIMOS-DEFINICIONES................................................................. 9
4
VI.1.1 Vibraciones acopladas ................................................................................... 35
VI.1.2. Resonancia de Fermi ..................................................................................... 36
VI.1.3. Puentes de hidrógeno ................................................................................... 37
VI.1.4. Tamaño del ciclo ............................................................................................ 38
VI.1.5. Efectos electrónicos ...................................................................................... 39
VI.2. Frecuencia de grupo......................................................................................... 41
VI.2.1 M-H: Frecuencia de grupo para el hidrógeno ............................................... 42
X REFERENCIAS ................................................................................................................... 90
5
I SINOPSIS
I.1 Introducción
La carrera de Química (C de Q), en la Facultad de Estudios Superiores Cuautitlán de la
Universidad Nacional Autónoma de México (FESC-UNAM), inició labores en el mismo año
de su fundación en 1974 1 (en ese entonces llamada Escuela Nacional de Estudios
Profesionales-ENEP). El Químico es el profesional con formación científica y tecnológica,
capaz de realizar análisis, síntesis, extracción, formación, transformación y desarrollo de
productos químicos; contribuir a la investigación básica, asimilación, transferencia y
desarrollo de metodologías y tecnologías; llevar a cabo el control de calidad de materias
primas, productos intermedios y productos terminados; ser consistente de su compromiso
con la sociedad al orientar sus actividades profesionales en beneficio de la comunidad,
haciendo un uso eficiente de los recursos naturales y la preservación del medio ambiente2.
La carrera, en su plan de estudios nuevo (2004)3 contempla una duración de 9 semestres
con un total de 404 créditos de los cuales 42 son optativos. Dentro de las asignaturas
obligatorias se encuentra la asignatura de Espectroscopía Aplicada perteneciente al 7mo
semestre, en la cual se imparte el tema de Espectroscopía del Infrarrojo (Espectrofotometría
del Infrarrojo).
Por otro lado, dentro de las distintas opciones de titulación con las que actualmente cuenta
la UNAM y que en consecuencia son aplicables en la FESC a la C de Q, existe la intitulada
Apoyo a la Docencia, la cual consiste en la elaboración de material didáctico en beneficio
de alguna asignatura y como apoyo didáctico para facilitar el aprendizaje de los estudiantes;
en este trabajo, la modalidad antes aludida fue elegida como método de titulación,
realizándose un trabajo en apoyo a la asignatura de Espectroscopía Aplicada, el cual tiene
como objetivo contribuir a una mejor y más sencilla interpretación de espectros de infrarrojo
en un nivel básico por parte de los estudiantes de licenciatura.
I.2 Objetivo
Generar material de apoyo, con el cual se aborde en forma didáctica y a un nivel apto para
estudiantes de licenciatura, una metodología de lectura de espectros de infrarrojo para la
identificación de grupos funcionales dentro de moléculas orgánicas, y en consecuencia
contribuir al mejoramiento de la enseñanza de la materia intitulada Espectroscopia Aplicada
especialmente en el tema de Espectrofotometría (antes espectroscopia) del Infrarrojo.
I.4 Justificación
El entendimiento de la Espectrofotometría de Absorción en el Infrarrojo (ocasionalmente
6
llamada Espectroscopia de Infrarrojo) y por ende la interpretación de sus diferentes tipos
de espectros no es una tarea sencilla, principalmente durante la duración de este curso en
particular, esto debido a que se abordan varias técnicas espectroscópicas durante la
duración del curso por lo que el tiempo asignado no suele ser suficiente para adquirir una
comprensión realmente detallada de dicho tema. A lo anterior se debe aunar el hecho de
que la literatura existente, a ese grado, no cuenta con información y estructura
apropiadamente descriptivas; por ende, la comprensión e interpretación de los diferentes
tipos de espectros se vuelve complicada. Por esta razón, con el presente trabajo se
pretende facilitar al alumno el que pueda involucrarse de una manera más accesible con la
espectrofotometría de infrarrojo para que éste cuente con la información que le permita en
primera instancia interpretarlo de manera correcta y finalmente en conjunto con otras
técnicas de análisis espectroscópico dilucidar cuál es la molécula en cuestión. De igual
manera es importante resalar que las técnicas espectroscópicas tienen una gran
importancia en diversas áreas: en la investigación, así como en diversos tipos de análisis,
tanto a nivel industrial como en el análisis de metabolitos secundarios en deportistas de alto
rendimiento; lo anterior, complementa la justificación de tener conocimientos básicos de las
diferentes técnicas espectroscópicas y en especial por el objetivo de este trabajo, la
Espectroscopia del Infrarrojo.
7
contienen datos de absorción típicos (numero-longitud de onda), para facilitar y ejemplificar
la lectura de un espectro. Finalmente, se complementa la parte didáctica mediante una serie
de ejercicios discutidos de varias moléculas sencillas, reforzando la enseñanza con la
exposición y discusión de espectros de un grupo de compuestos con importancia
farmacológica.
8
II ABREVIATURAS-ACRÓNIMOS-DEFINICIONES
IR Infrarrojo (a)
C de Q Carrera de química
FESC Facultad de Estudios Superiores Cuautitlán
UNAM Universidad Nacional Autónoma de México
ENEP Escuela Nacional de Estudios Profesionales
Dr Doctor
IRC Infrarrojo cercano
IRM Infrarrojo medio
IRL Infrarrojo lejano
Vis Visible
UV Ultravioleta
μm Micrómetros
cm Centímetros
mm Milímetros
Scissoring Tijereteo
Rocking Balanceo
Twisting Torsión
Wagging Aleteo
Skeletal Vibrations Vibraciones de esqueleto
λ Longitud de onda
ν Número de onda
redox Óxido-reducción
%T Porcentaje de transmitancia
%A Porcentaje de absorbancia
a Banda ancha
b Banda baja
f Banda fina
i Banda intensa
s Semi
m Media
sa Semi-ancha
sf Semi-fina
𝐼 Intensidad de la radiación emergente
A Absorbancia
𝐼0 Intensidad de la radiación incidente
ε Coeficiente de extinción molar
D Deuterio
tn Tensión
fl Flexión
9
III. INTRODUCCIÓN
Más tarde Julius utilizaría placas de cloruro de sodio para registrar los espectros de 20
compuestos orgánicos y así notó que los grupos metilos absorbían a ciertas longitudes de
onda. Con el paso del tiempo el interés en la espectroscopia de IR fue creciendo.
Para el año 1903, W. W. Coblentz condujo una serie de mediciones durante los próximos
años de cientos de compuestos orgánicos e inorgánicos. Sin embargo, diversos problemas
10
experimentales ocurrieron, pues se debían diseñar, construir y calibrar los propios equipos
y componentes, donde las lecturas debían realizarse de noche para evitar interferencias.
Incluso los tiempos para obtener un solo espectro eran alrededor de 3 a 4 horas, por lo que
las limitaciones fueron así hasta 19407.
Durante la Segunda Guerra Mundial, el gobierno de los Estados Unidos de América estaba
interesado en producir goma sintética a partir de la polimerización del butadieno. Dicho
proceso requería el análisis de isómeros del hidrocarbono 𝐶4 para los cuales no había un
método de análisis aceptado.
Así que el gobierno dio soporte a dos laboratorios industriales de investigación de las
compañías Shell Development Company y Cyanamid Development, donde ésta última
convenció a la pequeña tienda óptica “Perkin-Elmer” para construir prototipos ópticos para
equipos de absorción en el infra rojo (IR). Así, el instrumento construido por “Perkin-Elmer”
fue el primer espectrofotómetro de absorción de irradiación infrarroja8.
IV ESPECTROFOTOMETRÍA DE INFRARROJO
11
La región infrarroja se extiende entre la del visible y la de las microondas, desde 750nm
hasta unos 1000μm10. Para caracterizar la radiación infrarroja, es importante resaltar que
los especialistas, en el área, utilizan tanto las unidades correspondientes a la longitud de
onda (μm) como las de número de onda (𝑐𝑚−1). Asimismo, es conveniente resaltar que
existen al respecto tres subdivisiones Infrarrojo Cercano (IRC), Infrarrojo Medio (IRM) e
Infrarrojo Lejano (IRL), donde estas clasificaciones permiten poner de manifiesto las
diferentes clases de aplicaciones moleculares que se pueden obtener.
En contraste con las regiones del visible (V) y del ultravioleta (UV) prácticamente todas las
sustancias absorben en la región del infrarrojo, siendo las únicas excepciones las moléculas
monoatómicas y las homopolares, todo esto es discutido a continuación adecuadamente.
La radiación del IRC ofrece ventajas al llevar a cabo una reacción, en cuanto a sus
tiempos inmediatos de respuesta, utilizado eficientemente por convección,
adicionalmente el filamento que produce esta radiación hecho de tungsteno-
halógeno tiene mayor periodo de uso.
La región del IRM, ciertas reacciones emplean esta energía de activación para dar
paso a reacciones como son las condensaciones de Knoevenagel, utilizando
bentonitas naturales como catalizadores, con altos rendimientos de reacción; de
igual manera, utilizando el mismo catalizador y en ausencia de solventes,
12
oligómeros del tipo bencílicos o macrocíclicos son obtenidos con grandes
rendimientos. En general, reacciones redox o del tipo multicomponente también se
aprovechan del IRM para obtener altos rendimientos.
La región del IRL se enfoca principalmente en la extracción de productos naturales,
como es el caso de metabolitos secundarios presentes en especies vegetales, en
donde los porcentajes de extracción son más altos que los empleados en otras
técnicas habituales.
En la TABLA 1 se presentan estas regiones con las unidades asociadas a cada una de
ellas.
1 𝑘
(eq.1) ν = √
𝜋 2𝑚
La constante de fuerza mide la resistencia del estiramiento del resorte. Y la fuerza requerida
para desplazar una masa m en una distancia x es F=xk.
Donde la estructura conteniendo distintas esferas (átomos) de distintas masas conectadas
por resortes (enlaces) con diversas constantes de fuerza puede estudiarse a partir de este
método de mecánica clásica.
Así, todos los movimientos relativos de los átomos en una molécula son en realidad la
superposición de los llamados modos normales de vibración, en los cuales todos los átomos
se encuentran vibrando con la misma fase y frecuencia normal. El número de modos
normales de vibración define el espectro vibracional de cada molécula. Estos espectros
también dependen de las masas de los átomos involucrados, su arreglo geométrico dentro
de la molécula, y la “elasticidad” de los enlaces químicos.
13
IV.3 Tipos de vibraciones en moléculas poliatómicas.
Si se asignan coordenadas x, y, z para describir la posición de cada átomo en el espacio,
se tiene que una molécula queda descrita por 3N coordenadas. Debido a que la molécula
puede presentar movimiento traslacional, rotacional y vibracional las 3N coordenadas para
describir al sistema pueden asociarse a cada tipo de movimiento de la siguiente manera11:
Simétrica: Involucra enlaces similares unidos a un mismo átomo, en el cual los enlaces
se estiran o se contraen con respecto al átomo al unísono.
Asimétrica: Similar a los enlaces unidos a un mismo átomo, con la diferencia de que un
enlace estira mientras que a la par el otro se contrae.
14
ILUSTRACIÓN 4.-Tipo de vibraciones moleculares.(
https://www.researchgate.net/Abilio_Malengue/publication/Figura-3 Principales-vibraciones-moleculares-
en-espectrometria-infrarroja-Fuente.png Recuperado el 23/08/2020 )
Vibraciones de flexión
Tijereteo (Scissoring): Los enlaces se mueven hacia adelante y atrás con la deformación
del ángulo de valencia, pero los átomos permanecen en el mismo plano. El movimiento es
similar al de unas tijeras que cierran, también llamado como flexión en el plano.
15
Balanceo (Rocking): Los enlaces giran hacia la derecha e izquierda al unísono, mientras
que los átomos permanecen en el mismo plano.
Torsión (Twisting): Los enlaces se mueven fuera del plano alrededor de un mismo átomo.
Aleteo (Wagging): Los enlaces se mueven hacia adelante y atrás al unísono y fuera del
plano de enlace.
16
Generalmente, se necesita mayor energía para tensionar un enlace que para flexionarlo,
así las vibraciones de tensión ocurren a mayores frecuencias y aparecen mayoritariamente
en el lado izquierdo del espectro de infrarrojo.
Cada enlace químico tiene asociado una frecuencia de vibración específica, cuyo valor
depende de la naturaleza del propio enlace y su ambiente químico. Como resultado, cada
enlace absorberá radiación infrarroja de cierta longitud de onda.
Esta correlación las absorbancias de los enlaces con sus correspondientes números de
onda o longitudes de onda es la base para la determinación de las estructuras presentes
en compuestos orgánicos mediante el análisis infrarrojo.
Si uno o más átomos idénticos en una molécula están unidos a otros átomos idénticos, los
enlaces mostrarán tanto estiramientos simétricos como asimétricos, tal como se muestra
en la ILUSTRACIÓN 5.
Posición
Intensidad
17
en palabras. En el primer caso, el número es válido sólo para cada instrumento, las
condiciones de operación, la composición de la muestra y la distancia de la muestra de
donde se obtuvo. En el segundo caso, la intensidad es clasificada como débil, media o alta
y dependen en menor grado a pocos parámetros.
Si la intensidad es expresada en números, debe ser expresada en porcentaje de
transmitancia (%T) o absorbancia (A%). Los instrumentos usualmente están diseñados
para registrar la energía transmitida en porcentaje linear de transmitancia, pero también
puede transformarse en unidades de absorbancia.
Forma
Esta tercera variable descriptiva es dada en palabras y no en números, lo cual permite una
descripción relativamente más detallada de cómo se espera encontrar la morfología de una
banda en el espectro. Las cuales pueden ser descritas como fina (f), ancha (a), baja (b),
media (m) intensa (i);14 esta descripción se detalla en el apartado VI.2. Guía rápida para
interpretar un espectro infrarrojo.
18
IV.5 Posición de las bandas con base en el grupo funcional.
Las vibraciones mencionadas en el apartado anterior, son conocidas como fundamentales,
estas regularmente se buscan al momento de analizar un espectro de IR, al respecto en la
ILUSTRACIÓN 7 se presenta información resumida y de manera muy conveniente,
mediante la cual se puede iniciar la búsqueda de información básica para una interpretación
conveniente; mostrándose, vibraciones representativas para distintos enlaces encontrados
comúnmente en moléculas orgánicas.
19
Tabla 3.- Reacciones que emplean el uso de ondas infrarrojas como energía de
activación para diversas reacciones de síntesis orgánica.
Tipo de Reacción Descripción
Diferentes tipos de reacciones con aldoles son llevadas
Condensación de
a cabo empleando energía del infrarrojo medio y una
Knoevenagel
arcilla bentonitica como catalizador.
20
La implicación de reacciones del tipo óxido reducción
dan paso múltiples reacciones, como por ejemplo
Reacciones Redox
fotocatálisis, donde se emplea energía del infrarrojo
medio en la reducción fototérmica del óxido de grafeno
Cabe señalar que no sólo el uso de las reacciones anteriores es de suma importancia
dentro del ámbito de síntesis orgánica, sino que también el uso de la irradiación infrarroja
para la extracción de productos naturales ha arrojado un número mayor de partículas
intactas en el proceso de extracción que cuando se utilizan métodos convencionales, lo
cual es de gran impacto en esta área.
21
Tabla 4.- Compuestos extraídos de diversos productos vegetales mediante irradiación
infrarroja (Martínez 2018).
Espécimen Espécimen
Compuestos extraídos. Compuestos extraídos.
Vegetal Vegetal
Ácido p-cumárico, 3-vinil-
1-oxibenceno, 4- Catequina, epicatequina
Oryza sativa L. Semillas de uva
hidroxibenzaldehído, y procianidina B2
entre otros.
Ácido p-hidroxibenzoico, Rutina, farrerol, ácido
ácido o-cumárico, ácido siríngico, ácido vainílico
Rhododendron y ácido 4-
Sesamum vanílico, ácido p-
mucronulatum T hidroxibenzoico
indicum L cumárico, ácido
urcz
isofelúrico, sesamol y
tocoferol
Ácido 2-metoxifenol, 2-
Arachis hidroxi-4- Tagetes ácido p-cumarico, ácido
hypogaea L metoxibenzoico, entre erecta L. gálico, entre otros
otros
Compuestos
Camellia Picrorhiza
polifenólicos, cafeína, (-)
sinensis var. scrophulariiflora Picroside I y picroside II
- epicatequina, entre
sinensis Pennell
otros.
Compuestos
Compuestos polifenoles, polifenólicos y
Puerariae Hibiscus
compuestos flavonoides,
radix cannabinus L.
isoflavonoides kaempferitrina, entre
otros
ácido p-cumarico, ácido
benzoico, (+) -
Morus alba L. Glycine max M. Daidzeína y genisteína
catequina, ácido
clorogénico, entre otros
Danshensu, ácido
Radix Salviae protocatéquico, aldehido Polifenoles y
Fagopyrum spp.
miltiorrhizae protocatéquico, entre flavonoides
otros
Compuestos
Lycium Quercetina, rutina y
Albaricoque polifenólicos,
barbarum Linn ácido gentísico
flavonoides y taninos
Glycyrrhiza Liquiritina, ácido Capsaicina y
Chile Habanero
uralensis Fisch glicirrético y glicirricina dihidrocapsaicina
Lycium Manitol, sacarosa,
chinensis Mill glucosa y fructosa
22
V COMPONENTES DE UN ESPECTROFOTÓMETRO DE ABSORCIÓN
INFRARROJA
V.1.Diseño Instrumental
Componentes ópticos:
V.1.1 Una fuente de radiación policromática
V.1.2 Un contenedor de la muestra
V.1.3 Un monocromador
Componentes eléctricos:
V.1.4 Un detector
V.1.5 Un amplificador
V.1.6 Un sistema de lectura
Como se trabaja con energía en la región del IR, una fuente de radiación proveniente de un
cuerpo negro sería lo más ideal, donde distintos equipos varían su fuente, pero los más
utilizados son el globar y la lámpara de Nernst, donde ambos operan en un rango de
temperaturas entre 1100 y 1800°C16.
Otras fuentes son lámparas incandescentes de tungsteno, cristal caliente y arcos de
mercurio.
23
La lámpara de Nernst, desarrollada por el físico alemán Walther Nernst, consiste en un
tubo de óxidos de tierras raras que
producen radiación similar a la de
un cuerpo negro, donde el rango
típico de operación es de 2-
14μm19.
Esta lámpara (ILUSTRACIÓN 9)
tiene como característica el no ser
un conductor a temperaturas frías,
pero una vez calentado por arriba
de los 400°C se convierte en
conductor.
Usualmente su alta resistencia se
debe a su composición de ILUSTRACIÓN 9.- Lámpara de Nernst (Arrasmith 2018)
elementos como los óxidos de
zirconio, cesio y torio. Las temperaturas que opera son entre 1600 y 1700°C.
Las ventajas de la lámpara de Nernst sobre la globar son que la de Nernst dura más, utiliza
menor energía y la emisión es mejor en rangos de longitud de onda pequeña en
comparación con la globar. Una desventaja es que requiere precalentamiento para su uso.
El área de la muestra, en el sentido más amplio, involucra los sistemas ópticos, estos son
aquellos entre la fuente y la ranura de entrada, así como la fuente de la muestra. Estos
sistemas ópticos usualmente comprenden la muestra, un espejo o espejos que enfocan la
radiación divergente de la fuente hacia la ranura de entrada y un interruptor, que
alternadamente envía el haz de radiación de la muestra y el de referencia hacia la ranura
de entrada, tal como se observa en la ILUSTRACIÓN 10.
24
La función del interruptor es para permitir que el detector mida la radiación de dos haces de
luz y así tener una comparación entre ellos. La muestra puede ser colocada en cualquier
punto en el haz, pero por conveniencia, usualmente se coloca cerca del punto focal para
mantener la apertura de la celda tan pequeña como sea posible.
V.1.3. Monocromador
El colimador ahora actúa como un espejo que enfoca la imagen de la rendija de entrada en
la de salida. Por las características de dispersión del prisma, la energía que a traviesa la
rendija de salida es ahora una o, mejor dicho, longitudes de onda adyacentes.
Conforme el prisma o el espejo Littrow rota, la radiación dispersada pasa a través de la
rendija de salida durante el escaneo.
25
La segunda función se refiere a que entre más estrechas las rendijas, menor energía hay
ahí, pero las rendijas más estrechas aislarán a un grupo pequeño de longitudes de onda
adyacentes. La dispersión es una función del elemento dispersante y, en ese sentido,
permanece constante20.
La ILUSTRACIÓN 12 muestra como a mayor energía, menor resolución, y a menor energía,
mayor resolución.
ILUSTRACIÓN 12.- Relación inversamente proporcional entre el tamaño de las rendijas y la energía emitida
(1962 Szymanski )
V.1.4. Detector
Para la década de los noventa se evidenció una segunda generación de sistemas de IR, en
los cuales el detector y las señales electrónicas fueron incorporados al condensador de
dedo frío, por lo cual el manejo de temperaturas más bajas proporcionaba mejores
26
resultados. Esto era típicamente logrado por la hibridación del material sensible al IR con el
procesador de silicio. Los arreglos de escaneo aún prevalecen en el mercado, con su simple
geometría linear y relativa complejidad mecánica.
El grado de complejidad de un detector va en aumento, conforme altos desempeños son
requeridos dentro de la investigación científica.
Usualmente se logra incrementando el número de elementos en la dirección de cruce de
escaneo del arreglo de plano focal (FPA, por sus siglas en inglés Focal Plane Array), así
como también en la incorporación de técnicas de detección de tiempo, retraso e integración
(TDI, por sus siglas en inglésTime delay and integration), que en esencia resultan en un
arreglo linear con un tiempo de integración aumentado igual a múltiples integrales de la
línea de tiempo incluidas.
Para el caso de IRs de tercera generación con FPA de alto desempeño será parte del
propósito de los diseñadores, pues demandarán las capacidades como el multicolor
(mínimo dos y hasta 4 diferentes bandas espectrales) con la posibilidad de detectar
simultáneamente tanto en tiempo y espacio, con arreglos de operación de altas
temperaturas para todas las longitudes de onda.
El detector térmico, ILUSTRACIÓN 13, es representado por una Capacitancia Térmica, Cth ,
acoplada, por la Unión de una Conductancia Térmica, Gth , a una temperatura, T, constante.
Cuando una radiación es recibida por el detector, el aumento en la temperatura será
encontrado resolviendo la ecuación de balance de calentamiento:
dΔT
Cth + Gth ΔT = εΦ
dt
27
ILUSTRACIÓN 13.- Detector Térmico. (Rogalski 1997)
Para el caso del detector fotónico, ILUSTRACIÓN 14, un pequeño bloque homogéneo de
algún semiconductor con un área eléctrica actual, 𝐴𝑒 ,la cual está acoplada a un haz de
radiación infrarroja mediante su área óptica 𝐴𝑜 . Comúnmente las áreas tanto eléctrica como
óptica del dispositivo son la misma o pueden estar muy cerca. Si se utilizan concentradores
se puede incrementar el radio 𝐴𝑜 /𝐴𝑒 .
𝜆𝜂
𝑅𝑖 = 𝑞𝑔
ℎ𝑐
28
ILUSTRACIÓN 14.- Detector fotónico. (Rogalski 1997)
Una vez entendido que existen distintos tipos detectores y sus funcionamientos, no es de
extrañarse que cuando se lean distintos espectros de IR incluso para la misma muestra a
las mismas condiciones, pero en diferentes equipos se obtengan pequeñas variaciones de
lectura, pues realmente no afectan en la caracterización ni identificación de sustancias
mediante la técnica de IR.
V.1.5 Amplificador
Los amplificadores deben ser muy estables y libres de ruido, así como tener una alta
ganancia para las señales más pequeñas generadas por el detector.
Debido al bajo nivel de la señal, el ruido es el primer factor limitante. Los detectores generan
señales en un rango de 10−7 − 10−10 𝑣. Así, para una mayor operación eficiente, se debe
adaptar un amplificador con una alta ganancia para así tener las bajas señales en niveles
aceptables de lectura con un mínimo de ruido térmico y eléctrico.
Esto se logra mediante componentes precisos, buenos métodos de diseño y ensamblaje de
los equipos, Estos parámetros son estudiados por los fabricantes de espectrofotómetros y
cada uno se adapta a las necesidades que requieran.
29
El trazo de la pluma es, de esta forma, un registro del movimiento del atenuador, cuyo
resultado son las bandas de absorción registradas en la muestra de estudio.
El instrumento siempre busca el balance y como resultado muestra los espectros con los
que se hace el análisis.
𝐼
𝑇=
𝐼0
𝐼
𝑇%(𝑝𝑜𝑟𝑐𝑒𝑛𝑡𝑎𝑗𝑒 𝑑𝑒 𝑡𝑟𝑎𝑛𝑠𝑚𝑖𝑡𝑎𝑛𝑐𝑖𝑎) = 𝑥100
𝐼0
1
𝐴 = 𝑙𝑜𝑔10
𝑇
Las longitudes de onda son comúnmente calibradas utilizando una de varias bandas, como
es el caso de 2850, 1603 o 906 𝑐𝑚−1, ILUSTRACIÓN 15.
30
ILUSTRACIÓN 15.-Espectro del poliestreno estándar. (1994 Barnes)
V.2.Instrumentación y técnicas de preparación de la muestra
En ocasiones las técnicas de preparación más simples arrojan resultados satisfactorios, sin
embargo, ciertos requerimientos deben llevarse a cabo dependiendo del tipo de muestra,
así como su estado de agregación entre otros.
31
ocultan partes de interés del compuesto. Como es el caso del agua, que absorbe en gran
parte del espectro (ILUSTRACIÓN 16), por lo cual su uso es casi nulo.
También mediante el uso de celdas desmontables, colocando una película capilar entre
estas celdas que actúan como ventanas para la lectura de absorbancia en el IR, en donde
el tamaño de la película puede ser ajustada y utilizada a 0.01mm25. Para el caso de líquidos
volátiles el uso de celdas de amalgama selladas con mercurio permite crear un mejor
colocado de la muestra y evitar pérdidas.
32
presentar interferencias, de esta forma se decide trabajar con las muestras sólidas
mediante la combinación de otros soportes, donde previamente el sólido debe ser triturado
y mezclado.
El uso de pastillas también es muy frecuente para sólidos, como el uso de KBr (también se
han usado otros haluros de metales alcalinos). Las sales de haluros tienen la propiedad de
flujo en frío (cold flow), esto significa que al someterse a la presión adecuada este material
finamente pulverizado, sinteriza y forma una tableta transparente que se asemeja a un
cristal. A continuación, el disco se coloca en la trayectoria del haz del instrumento para su
examen espectroscópico. Los espectros obtenidos presentan a menudo bandas a 3450 y
1640 𝑐𝑚−1 debidas a la humedad absorbida26.
De cualquier forma, una vez preparado el vehículo en donde se leerá la muestra, algún
equipo como el mostrado en la ILUSTRACIÓN 17, tendrá una zona de lectura, en este caso
un pequeño cristal en donde una vez colocado el sólido, se ajusta el equipo manualmente
e inicia la lectura.
33
de rotación al igual que las vibraciones moleculares. De esta manera es requerido un
sistema de análisis de mayor resolución28.
Las celdas son hechas de vidrio en forma cilíndrica, cada una cubierta con una ventana de
KBr que transmite la luz infrarroja. En la ILUSTRACIÓN 18 se observa, a la izquierda, una
celda de 5cm de longitud de luz y una de 10 a la derecha, donde el volumen de cada una
es de 42mL y 98mL, respectivamente. Conforme el haz de luz infrarroja, la presión interna
de la celda es ligeramente aumentada cuando las muestras medidas son de bajas
concentraciones.
34
VI INTERPRETACIÓN DE ESPECTROS
Uno de los objetivos principales, tanto del presente trabajo como de las materias mismas
de espectroscopia-aplicada a nivel introductorio donde se lleva este tema, es la lectura,
entendimiento e interpretación de los espectros de IR, tanto a nivel teórico como a nivel
experimental.
Es por ello que a través de una clasificación llamada frecuencias de grupo será más sencillo
comprender el tratamiento de los espectros de IR.
35
La banda de estiramiento asimétrica en anhidros acíclicos es más intensa, mientras que la
banda de estiramiento simétrico es muy intensa en anhidros cíclicos. De esta forma ya se
tiene un factor clave para diferenciar unos de otros.
Se pueden enunciar los siguientes requerimientos para observar una interacción de
acoplamiento efectiva:
36
ILUSTRACIÓN 20.-Espectro de IR para el cloruro de benzoilo.
(https://sdbs.db.aist.go.jp/sdbs/cgi-bin/landingpage?sdbsno=668 Recuperado el 02/08/20 )
Si este fuera el caso de un compuesto desconocido, podría pensarse que ambas bandas
pertenecen a dos grupos carbonilos no adyacentes dentro de la molécula (las bandas de
absorción para el grupo C=O comúnmente aparecen alrededor de 1700𝑐𝑚−1, tema que
será discutido más adelante). Sin embargo, la banda de baja frecuencia es debida al
sobretono del modo de estiramiento fuera del plano para el C-H en 865 𝑐𝑚−1 en la
resonancia de Fermi con el estiramiento fundamental de C=O.
Los puentes de hidrógeno también afectan las frecuencias del grupo aceptor, puro los
desplazamientos de frecuencias son menores que aquellos del grupo X-H. Disolventes
como el 𝐶𝐶𝑙4 , que no interactúa con el soluto, puede reducir la cantidad de puentes de
hidrógeno e incluso eliminar el efecto disoluciones muy diluidas.
Los puentes de hidrógeno de OH y NH se manifiestan en bandas de estiramiento amplias
a frecuencias considerablemente bajas en comparación con los grupos sin presentar este
efecto.
También los cambios tanto de temperatura como de concentración pueden afectar la
intensidad de estas bandas.
Una amplia banda centrada cerca de 3100𝑐𝑚−1 en el espectro de un ácido carboxílico es
debida principalmente al estiramiento del puente de hidrógeno O-H de oligómeros del ácido
37
carboxílico. En disoluciones de ácidos carboxílicos en disolventes no hidrogenados como
el 𝐶𝐶𝑙4 , la presencia de monómeros, dímeros y oligómeros pueden ser identificados por
bandas de la región de estiramiento del carboxilo.
También es posible observar los modos de flexión de R—OH o R-NH entre 1700 y
1000𝑐𝑚−1. El movimiento de la vibración de torsión del enlace R-OH o R-NH da un aumento
en la absorción entre 900 y 300𝑐𝑚−1.
El estiramiento del puente de hidrógeno mismo (XH- - -Y) ha sido encontrado incluso en el
infrarrojo lejano entre 200 y 50 𝑐𝑚−1, para el caso de las flexiones por debajo de 50𝑐𝑚−1.
A diferencia de los grupos C=O y C=C, los grupos P=O, S=O y 𝑆𝑂2 tienen frecuencias de
estiramiento ligeramente afectadas por ser parte del anillo. Esto es debido a que el doble
enlace en estos grupos no es coplanar con dos enlaces sencillos.
38
ILUSTRACIÓN 21.- Influencia del tamaño de anillo en ciclocetonas. (Lambert 1998)
39
resonancia, que pueden ser utilizados para explicar los desplazamientos observados y los
cambios de intensidad de un modo cualitativo.
Estos efectos involucran cambios en la distribución del electrón en una molécula y causa
cambios en las constantes de fuerza que son responsables de cambios en las frecuencias
de grupo.
Los efectos de resonancia e inductivos han sido utilizados exitosamente para explicar los
desplazamientos observados en frecuencias de estiramiento del C=O producidos por varios
grupos sustituyentes en compuestos como ácidos clorhídricos y amidas.
Altas frecuencias de estiramiento para C=O son usualmente atribuidas a efectos inductivos,
siendo así que bajas frecuencias aparecen cuando estructuras deslocalizadas son posibles.
Por ejemplo, en ácidos clorhídricos la frecuencia de C=O es cercana a 1800𝑐𝑚−1, la cual
es alta comparada con la observada para aldehídos y cetonas de 1730𝑐𝑚−1.
Por otro lado, en el caso de las amidas la frecuencia del carbonilo es baja, cerca de
1650𝑐𝑚−1 ; siendo conveniente considerar la deslocalización electrónica, ILUSTRACIÓN
22, mediante la cual se explica convenientemente que disminuye la constante de fuerza, lo
que conlleva a una disminución de la frecuencia de estiramiento del grupo C=O.
Para compuestos en los cuales el grupo carbonilo puede conjugarse con un doble enlace,
la frecuencia de estiramiento de C=O es disminuida por 30-20𝑐𝑚−1, tal como se observa
en los espectros de la ILUSTRACIÓN 23.
Cabe mencionar que los factores ya mencionados son sólo algunos y los generales de
esperar al momento de leer los espectros de absorción, por lo que debe tenerse en mente
que existen otros factores, como son del tipo estructural, como los isómeros,
estereoisomeros, tautómeros, etc.
40
.
ILUSTRACIÓN 23.-Espectros de IR de aldehidos alifáticos y su influencia del estiramiento del C=O.
(Lambert 1998)
Recordando que el número de vibraciones, así como como las posiciones de las bandas
son determinados por la simetría de la molécula y las constantes de fuerza de los enlaces
de los átomos no debería sorprender la existencia de una constancia de las posiciones
espectrales para las frecuencias de grupo en series de moléculas donde los factores de
masa y simetría están cambiando, pues esto puede ser explicado por la influencia de los
siguientes puntos:
41
Cuando estos factores permanecen de alguna forma constante para vibraciones
relacionadas en una serie de compuestos, una frecuencia de grupo será encontrada. Es así
como el carácter de la vibración debe permanecer de una forma u otra constante a través
de las series de los compuestos.
Como primer ejemplo sencillo, la banda proveniente del estiramiento M-H, entre un átomo
M y el hidrógeno H, tiende a aparecer en una región de longitud de onda característica del
espectro. En este caso, tal como se muestra en la TABLA 5, distintos átomos unidos al
hidrógeno muestran valores que van desde 1820 hasta 3960𝑐𝑚−1.
Se puede observar que los átomos M, ordenados como en la tabla periódica, presentan la
tendencia de incrementar el valor de número de onda conforme aumenta la
electronegatividad del elemento enlazado al hidrógeno, hacia arriba y la derecha.
Tabla 5.- Números de onda aproximados para los estiramientos H-M (𝑐𝑚−1)
BH CH NH OH FH
2500 3000 3400 3600 3960
AlH SiH PH SH ClH
1820 2150 2350 2570 2890
GeH AsH SeH BrH
2070 2150 2300 2560
SnH SbH IH
1850 1890 2230
42
ILUSTRACIÓN 24.-Espectros de absorción para distintos enlaces de hidrógeno.(Erik 2007)
Esto refleja la constante de fuerza reducida del oscilador o armonicidad del potencial
vibracional a lo largo de la coordenada de estiramiento para el X-H
En el potencial débil de atracción entre el hidrógeno del donador y del grupo aceptor, los
modos pueden ser identificados, debido a que están conectados con los átomos pesados y
por ende afectando la distancia de enlace con el hidrógeno. La formación de dímeros unidos
intermolecularmente al hidrógeno genera nuevos modos de vibración de bajas frecuencias.
Estos modos de vibración suelen ser encontrados debajo de 200 𝑐𝑚−1 y los modos
intramoleculares alrededor de arriba de 400𝑐𝑚−1.
Estos valores ya se encuentran en el área denominada como huella dactilar de los
compuestos, los cuales permiten a detalle identificar los compuestos en cuestión.
43
VII INTERPRETACIÓN DE ESPECTROS
44
Tabla 6.2.- Bandas de absorción más representativas (Pretsch 2002)
45
Tabla 6.3.- Bandas de absorción más representativas (Pretsch 2002)
46
Tabla 6.4.- Bandas de absorción más representativas (Pretsch 2002)
47
Tabla 6.5.- Bandas de absorción más representativas (Pretsch 2002)
Entre 3000 y 2000 𝑐𝑚−1 aparecen las vibraciones de tensión de los enlaces
carbono-hidrógeno, tanto de carbonos 𝑠𝑝3 como 𝑠𝑝2 , antes de 3000 y después de,
respectivamente.
Estos desplazamientos de bandas para cada hibridación son propios a la naturaleza
del enlace, pues limitan a la molécula a vibrar con cierta longitud que hace que las
bandas sean más fáciles de identificar.
En medio de este rango comienzan a aparecer las bandas que corresponden a
sistemas aromáticos, principalmente anillos de 6 y sus grados de sustitución dentro
de la molécula, del tipo orto, meta y para, así como la cantidad de sustituciones.
En cuanto a la parte de 2000 y 1000 𝑐𝑚−1, los enlaces sencillos aparecen, como los
enlaces con las moléculas de N, S, O dentro de la estructura principal. Así como los
de C-H del tipo flexión. También las bandas que aparecen corresponden a los
enlaces -C=O de los carbonilos, bandas que ayudan a diferenciar estos
compuestos.
Finalmente, la región menor a 1000 𝑐𝑚−1 ubica a los enlaces con haluros en la
molécula, aunque cabe señalar que la mayoría de bandas corresponden a la
llamada huella digital de la molécula, pues son bandas únicas para cada molécula.
a) Intensidad:
Por conveniencia, los espectros muestran el porcentaje de transmitancia, por lo
cual, si una banda tiene valores alrededor de 30% o menores se considera intensa,
i, (ocupa casi toda la escala del espectro) mientras que para bandas con valores
iguales o mayores que 70% se considera baja, b (bandas cercanas a la línea base
del espectro). Si se tiene una banda que ocupe alrededor del 30 al 70% del T% se
le denominará media, m.
b) Tamaño
Estará en función del ancho, en número de onda, que ocupe la banda a lo largo del
49
espectro, pues la banda puede ser fina, f, teniendo una apariencia casi linear, justo
apareciendo en el valor asignado para dicha banda o bien, puede ser una banda
ancha. De esta forma y dependiendo del espectro obtenido, se pueden clasificar
el resto de bandas del mismo espectro e incluso añadirles el prefijo semi-, s, cuando
la señal es semi-f, sf, cuando no es tan estrecha la banda y se alarga un poco y
semi-ancha, sa, cuando la banda comienza a ocupar todavía un espacio
considérale a lo largo del espectro.
50
Espectro 1.-Alcohol etílico 35
C-𝐻𝑓𝑙
1455-1270 𝑐𝑚−1
O-H
3358 𝑐𝑚−1
𝐻𝑡𝑛 -𝐶𝑠𝑝3
2974 𝑐𝑚−1 -C-O
1090 & 1050
𝑐𝑚−1
Versión ortográfica Alcohol etílico .- IR ν̅ 𝑐𝑚−1 (Película): 3358 (i/a O-H), 2974 (i/f 𝐻𝑡𝑛 -𝐶𝑠𝑝3 ), 1455-1270 (b/a C-𝐻𝑓𝑙 ), 1090 & 1050 (i/f –C-O)
51
Discusión del ESPECTRO 1, correspondiente al alcohol etílico corrido en película;
se encuentra la banda ancha e intensa del –OH en 3358 𝑐𝑚−1 , debida a las
interacciones de los puentes de hidrógeno formadas entre las moléculas, lo cual
hace que la banda sea ancha e intensa, banda esperada para este tipo de moléculas
con grupos hidroxilo.
Después, aparecen las vibraciones de tensión del enlace carbono 𝑠𝑝3 e hidrógeno
en la banda fina y ancha 2974 𝑐𝑚−1, donde esta vibración cumple con lo predicho
para este tipo de enlaces debajo de 3000 𝑐𝑚−1.
Entre 1455-1270 𝑐𝑚−1 aparecen de nuevo las bandas del enlace C-H, pero este
caso para las vibraciones de flexión, donde la diferencia radica en que en este caso
las bandas no son tan intensas y son muy anchas.
Finalmente el enlace del carbono con oxígeno se presenta en la banda de 1090-
1050 𝑐𝑚−1, donde su intensidad es debida a que es el único átomo de oxígeno
presente en la molécula y de esta forma en este espectro su identificación es más
notoria.
52
Espectro 2.-Acetona 36
𝐻𝑡𝑛 -𝐶𝑠𝑝3
3005 𝑐𝑚−1 C=O
1715 𝑐𝑚−1
C-𝐻𝑓𝑙
1434 & 1363 𝑐𝑚−1
Versión ortográfica Acetona.- IR ν̅ 𝑐𝑚−1 (Película): 3005 (b/f H-𝐶𝑠𝑝3 ), 1715 (i/sf C=O), 1434-1363 (m-i/a-f C-H)
53
Discusión del ESPECTRO 2, correspondiente a la acetona corrido en película;
presenta la banda del enlace carbono 𝑠𝑝3 e hidrógeno en la banda baja y fina en
3005 𝑐𝑚−1 , donde esta vibración está por encima de 3000 𝑐𝑚−1 y sigue
correspondiendo a un carbono de tipo 𝑠𝑝3 , este desplazamiento se debe a las
interacciones del resto de la molécula con esa vibración
En 1750 𝑐𝑚−1 aparece la banda intensa y semi-fina correspondiente el C=O, pues
es el grupo funcional característico de la acetona.
La vibración de flexión C-𝐻𝑓𝑙 aparece como dos bandas de 1434 y 1363 𝑐𝑚−1 de
forma media e intensa ya que aquí por el tipo de hibridación 𝑠𝑝2 dada por el C=O y
conformación de la molécula es más fácil ubicar esas vibraciones sin mayores
interferencias.
54
Espectro 3.- But-3-en-2-ona 37
-C=C-
1513 𝑐𝑚−1
C=O
1720 & 1683 𝑐𝑚−1
𝐻𝑡𝑛 -𝐶𝑠𝑝2 & 𝐻𝑡𝑛 -𝐶𝑠𝑝3
3061 & 2988-2852 𝑐𝑚−1
Versión ortográfica 3-Buten-2-ona .- IR ν̅ 𝑐𝑚−1 (KBr): 3061 (b/i H-𝐶𝑠𝑝2 ), 2988-2852 (si-m/f H-𝐶𝑠𝑝3 ), 1720 & 1683 (i/f C=O), 1513 (m/f –C=C-)
55
Discusión del ESPECTRO 3, correspondiente a la 3-buten-2-ona corrido en pastilla
de KBr; muestra la presencia de más bandas, pero de igual manera las principales
correspondientes a sus funcionalidades y estructura se logran identificar fácilmente,
como es el caso de los enlaces C-H, que presenta la vibración para el tipo H-C𝑠𝑝2
en 3061 𝑐𝑚−1 y las vibraciones del H-C𝑠𝑝3 que aparecen en 2988 y 2852 𝑐𝑚−1.
En 1720 y 1683 𝑐𝑚−1 aparecen las bandas intensas y finas correspondientes al
enlace C=O, correspondiendo de nuevo a la vibración esperada para esa
funcionalidad..
Aquí también se tienen presentes las vibraciones del enlace C=C, donde la banda
correspondiente aparece en 1513 𝑐𝑚−1 como media y fina.
Cabe señalar que el resto de bandas que aparecen por debajo de la de C=C son
parte de la huella digital de esta molécula, las cuales sirven como patrones de
identificación cuando se quiere corroborar a la sustancia.
56
Espectro 4.-Acetato de etilo 38
C=O
1742 𝑐𝑚−1
Htn -𝐶sp3
2984 𝑐𝑚−1 C-𝐻𝑓𝑙
1373 𝑐𝑚−1
-C-O-C-
1240 & 1048
𝑐𝑚−1
Versión ortográfica Acetato de etilo.- IR ν̅ 𝑐𝑚−1 (C𝐶𝑙4 ): 2984 (b/f Htn -𝐶𝑠𝑝3 ), 1742 (i/sf C=O), 1373 (m/f C-𝐻𝑓𝑙 ), 1240 & 1048 (i-m/f –C-O-C-)
57
Discusión del ESPECTRO 4, correspondiente al acetato de etilo corrido en
tetracloruro de carbono; para esta molécula se observan las bandas de interés con
mayor apreciación, pues son las más intensas y corresponden a cada funcionalidad,
presenta la banda del enlace carbono 𝑠𝑝3 e hidrógeno en la banda baja y fina en
2984 𝑐𝑚−1.
En 1742 𝑐𝑚−1 aparece la banda intensa y semi-fina correspondiente el C=O, pues
es el grupo funcional característico de carbonilos.
La vibración de flexión C-𝐻𝑓𝑙 aparece en la banda de 1373 𝑐𝑚−1 de forma media y
fina, aún perceptible por la cantidad de estos enlaces en la molécula.
Las bandas de la funcionalidad del éter, de las vibraciones del enlace C-O-C
aparecen claramente finas entre 1240 y 1048 𝑐𝑚−1 como intensa y media.
58
Espectro 5.- Morfolina 39
-C-N-
1463 𝑐𝑚−1
Morfolina.- IR ν̅ 𝑐𝑚−1 (Película): 3334-3287 (m/a -N-H & -O- - -H-N), 2949-2752 (i/a-sa Htn -𝐶𝑠𝑝3 ), 1463 (i/f –C-N-), 1142-1032 (i/f-sf -
Versión ortográfica
C-O-C-)
59
Discusión del ESPECTRO 5, correspondiente a la morfolina corrido en película;
presenta una banda media y ancha, la cual es debida por dos tipos de interacciones,
la vibración del enlace N-H y los puentes de hidrógeno -O- - -H-N entre 3334-3287
𝑐𝑚−1, lo cual hace que sea una banda ancha.
De nuevo bandas anchas e intensas aparecen entre 2942-2752 𝑐𝑚−1 , ya que al ser
una estructura cíclica permite evidenciar los enlaces Htn -𝐶 sp3 , que de alguna
manera están más expuestos para vibrar y ser detectados.
En 1463 𝑐𝑚−1 aparece la banda intensa y fina correspondiente al C-N, la cual se
define claramente debido a que es la única presente en el ciclo.
Las bandas de la funcionalidad del éter, de las vibraciones del enlace C-O-C
aparecen claramente finas entre 1142 y 1032 𝑐𝑚−1 como intensa y media.
El resto de bandas son parte de la huella digital de la morfolina.
60
Espectro 6.- p-Diclorobenceno 40
p-Ar
H-𝐶𝑠𝑝2 1887 𝑐𝑚−1
2921 𝑐𝑚−1
-C=C-
1476 𝑐𝑚−1
-C-Cl
817 𝑐𝑚−1
Versión ortográfica p-Diclorobenceno .- IR ν̅ 𝑐𝑚−1 (KBr): 2951 (b/f H-𝐶𝑠𝑝2 ), 1887 (b/f p-Ar), 1476 (i/f -C=C-), 817 (i/f -C-Cl)
61
Discusión del ESPECTRO 6, correspondiente al p-diclorobenceno corrido en pastilla
de KBr; presenta una banda baja y fina, 2921 𝑐𝑚−1, correspondiente al enlace H-
𝐶𝑠𝑝2 , la cual no aparece por arriba de 3000 𝑐𝑚−1, como es de esperarse, debido a
que los cloros enlazados al anillo aromático desplazan la banda y aparece por abajo,
con una pequeña intensidad.
En 1887 𝑐𝑚−1, se aprecia la aromaticidad del anillo, en este caso disustituido en la
posición para, donde dicha banda permite identificar este arreglo molecular.
En 1476 𝑐𝑚−1 aparece la banda intensa y fina correspondiente al doble enlace C=C,
la cual es notoria debido a su fuerte presencia de estos enlaces dentro del anillo, lo
cual permite que su intensidad sea alta.
Finalmente, en 817 𝑐𝑚−1 aparece otra banda fina e intensa, la cual es de suma
importancia ya que en esta región los halógenos están presentes, en este el enlace
C-Cl, ambos unidos a los carbonos del anillo.
62
Espectro 7.-Benceno 41
Ar
1961-1815 𝑐𝑚−1
C=C
1479 𝑐𝑚−1
H-𝐶𝑠𝑝2
3091 - 3036 𝑐𝑚−1
Versión ortográfica Benceno. - IR ν̅ 𝑐𝑚−1 (Película): 3091 (m/f H-𝐶𝑠𝑝2 ), 1961-1815 (b/sf Ar), 1479 (i/f C=C)
63
Discusión del ESPECTRO 7, correspondiente al benceno corrido en película,
presenta una banda media y fina, 3091 𝑐𝑚−1, correspondiente al enlace H-𝐶𝑠𝑝2 , la
cual aparece por arriba de 3000 𝑐𝑚−1, como es de esperarse para los carbonos con
hibridación 𝑠𝑝2 .
Entre 1961 y 1815 𝑐𝑚−1, se aprecia la aromaticidad del anillo, en este caso son dos
bandas bajas y semi-finas que aparecen en esa región.
En 1479 𝑐𝑚−1 aparece la banda intensa y fina correspondiente al doble enlace C=C,
la cual es notoria debido a su fuerte presencia de estos enlaces dentro del anillo, lo
cual permite que su intensidad se alta.
64
Espectro 8.- Tolueno 42
Ar-mono sust
1942-1803 𝑐𝑚−1
Ar mono sust.
729 & 695 𝑐𝑚−1
C=C
H-𝐶𝑠𝑝2 & Htn -𝐶𝑠𝑝3
1605 & 1496 𝑐𝑚−1
3028 & 2920 𝑐𝑚−1
Tolueno.- IR ν̅ 𝑐𝑚−1 (Película): 3028 (m/f H-𝐶𝑠𝑝2 ), 2920 (m/f Htn -𝐶𝑠𝑝3 ), 1942-1803 (b/a Ar), 1605&1496 (m-i/f C=C), 729&695 (i/f Ar mono
Versión ortográfica
sust.)
65
Discusión del ESPECTRO 8, correspondiente al tolueno corrido en película;
presenta las bandas de los enlaces C-H, que presenta la vibración para el tipo H-
C𝑠𝑝2 en 3028 𝑐𝑚−1 , por los enlaces dentro del anillo y las vibraciones del Htn -C𝑠𝑝3
, debidas al grupo metilo, que aparecen en 2920 𝑐𝑚−1.
Desde 1942 hasta 1803 𝑐𝑚−1 se aprecian las bandas bajas y anchas
correspondientes a un anillo bencílico, las cuales siempre están presentes por este
tipo de arreglo, así como las bandas de 729 y 695 𝑐𝑚−1 para sistemas aromáticos
monosustituidos..
Entre 1605 & 1496 𝑐𝑚−1 aparecen las bandas media e intensa correspondientes a
la vibración del enlace C=C.
66
Espectro 9.-Cloroformo 43
-C-Hfl
1216 𝑐𝑚−1
Htn -𝐶𝑠𝑝3
3019 𝑐𝑚−1
C-Cl
780-671 𝑐𝑚−1
Versión ortográfica Cloroformo .- IR ν̅ 𝑐𝑚−1 (Película): 3019 (m/f Htn -𝐶𝑠𝑝3 ), 1216 (i/f –C-Hfl ), 780-671 (i-si/a-f C-Cl)
67
Discusión del ESPECTRO 9, correspondiente al cloroformo corrido en película; la
única vibración de torsión debida al enlace Htn -𝐶𝑠𝑝3 es media y fina en 3019 𝑐𝑚−1
La siguiente banda se observa hasta 1216 𝑐𝑚−1 , de nuevo correspondiendo al
enlace C-H, en este caso para la vibración de flexión.
Finalmente, entre 780 y 671 𝑐𝑚−1 aparecen las bandas intensas semi-fina y ancha
que corresponden a los enlaces C-Cl, vibraciones predominantes en la estructura
de la molécula.
Este espectro, de nuevo, ejemplifica un caso de bandas que están asignadas para
los enlaces presentes particulares de la molécula y evita confusión en su análisis. .
68
Espectro 10.-Vainillina 44
Htn -𝐶𝑠𝑝3
2975 𝑐𝑚−1
O-H
3184 𝑐𝑚−1 C=O C-O-C
1672 𝑐𝑚−1 1266 𝑐𝑚−1
Versión ortográfica Vanilina .- IR ν̅ 𝑐𝑚−1 (Película): 3184 (m/a O-H) 2975 (m/sf Htn -𝐶𝑠𝑝3 ), 1672 (i/f C=O), 1266 (i/f C-O-C)
69
Discusión del ESPECTRO 10, correspondiente a la vainillina corrido en película;
presenta una banda ancha y media característica del único grupo OH, rn 3184, la
cual no es muy intensa ya que esta molécula tiene otras funcionalidades presentes.
La única vibración de torsión debida al enlace Htn -𝐶𝑠𝑝3 es media y semi-fina en 2975
𝑐𝑚−1
La siguiente banda se observa hasta 1672 𝑐𝑚−1, correspondiendo al enlace C=O,
del grupo aldehído unido a la molécula principal, siendo intensa y fina..
Finalmente, 1266 𝑐𝑚−1 aparece el grupo –C-O-C-, como otra banda fina e intensa,
ya que por su acomodo en la molécula la hace ser un grupo largo que permite su
mejor identificación dentro del espectro. .
.
70
VIII ESPECTROS DE MOLÉCULAS DE IMPORTANCIA FARMACÉUTICA O
INDUSTRIAL
En la actualidad, por la gran cantidad de usos que tienen las diversas moléculas
orgánicas, una manera práctica de identificarlas, previo a su uso, es a partir de la
identificación de sus espectros de infrarrojo, lo cual ayuda a determinar que
efectivamente se está trabajando con la molécula de interés. A continuación, se
presenta una serie de espectros de moléculas diversas con importancia industrial-
farmacéutica, resalando las funcionalidades principales de cada una de ellas
estableciendo una adecuada identificación45.
71
Espectro 11.- Azacitidina 46
Nomenclatura Azacitidina
Fórmula Molecular, CAS & 𝐶8 𝐻12 𝑁4 𝑂5
SDBS (Masa Molecular) 320-67-2 & 16481 (244.2g/mol)
Versión ortográfica Azacitidina.- IR ν̅ cm−1 (KBr): 3398-2976 (i/a N-H, O-H, H-𝐶𝑠𝑝2 y H-
𝐶𝑠𝑝3 ) , 1687 y 1615 (i/a C=O), 1497 y 1473 (si/a C=C),
Interpretación del espectro En la región del espectro comprendida entre 4000 y 2900 𝑐𝑚−1se
Estructuras: encuentran las vibraciones correspondientes a los enlaces N-H, O-
H y C-H (H-𝐶𝑠𝑝2 y H-𝐶𝑠𝑝3 ), donde se observa una fuerte interacción
entre los mismos, pues los puentes hidrógenos que se forman
entre sí dan paso a esas señales anchas que se juntan en el
espectro.
Para la región de 1700 a 1400 𝑐𝑚−1 se hayan las señales
características de los dobles enlaces para C=O y C=C.
Respecto a las señales alrededor de 1300-1000 𝑐𝑚−1 se
comienzan a identificar las bandas características de esta
molécula, donde los átomos con dobles enlaces están enlazados
a H’s y C’s del resto de la molécula en cierto acomodo, lo cual da
las señales finas.
Finalmente, desde 1000 hasta 400 𝑐𝑚−1 se encuentran bandas ya
muy específicas, que corresponden al área llamada huella digital.
72
Espectro 12.- 8-Hidroxiquinoleína 47
Nomenclatura 8-Hidroxiquinoleína
Fórmula Molecular, CAS & 𝐶9 𝐻7 𝑁𝑂
SDBS (Masa Molecular) 148-24-3 & 1559 (145.2 g/mol)
−1
Versión ortográfica 8-Hidroxinoleína. - IR ν̅ cm (KBr): 3179 (m/a OH), 3067 y 3050 (m/sf
𝐻 − 𝐶𝑠𝑝2 ), 1909 (b/sf, Ar o-disust.), 1580-1411 (sb-i-sb/f, C=C, C=N)
Interpretación del espectro Alrededor de las bandas de 3000 𝑐𝑚−1 se encuentran las
Estructuras: vibraciones correspondientes a los enlaces O-H y 𝐶𝑠𝑝2 -H, donde
se observa una banda ancha debida a la gran cantidad de éstos
que contiene la molécula.
En 1909 𝑐𝑚−1, aparece la banda característica correspondiente a
sistemas aromáticos de 6 carbonos, el cual se encuentra presente.
Para la región de 1700 a 1400 𝑐𝑚−1 se hayan las señales
características de los dobles enlaces para C=N y C=C.
Finalmente, desde 1000 hasta 400 𝑐𝑚−1 se encuentran bandas ya
muy específicas, que corresponden al área llamada huella digital.
73
Espectro 13.- 5,7-Diyodo-8-hidroxiquinoleína 48
Nomenclatura 5,7-Diyodo-8-hidroxiquinoleína
Fórmula molecular, CAS & 𝐶9 𝐻5 𝐼2 𝑁𝑂
SDBS (masa molecular) 83-73-8 & 18215 (396.9 g/mol)
−1
Versión ortográfica Iodoquinol.- IR ν̅ cm (KBr): 3416 (m/a O-H), 3060 (m/a 𝐶𝑠𝑝2 -H),
1909 (sa/b Ar), 1599-1557 (b/i C=N), 1482-1431 (i/f C=C), 926-598
( i-m/f C-I)
Interpretación del espectro Alrededor de las bandas de 3000 𝑐𝑚−1 se encuentran las
Estructuras: vibraciones correspondientes a los enlaces O-H y 𝐶𝑠𝑝2 -H, donde
se observa una banda ancha debida a la gran cantidad de éstos
que contiene la molécula.
En 1909 𝑐𝑚−1, aparece la banda característica correspondiente a
sistemas aromáticos de 6 carbonos, el cual se encuentra presente.
Para la región de 1700 a 1400 𝑐𝑚−1 se hayan las señales
características de los dobles enlaces para C=N y C=C.
Respecto a las señales alrededor de 1300-1000 𝑐𝑚−1 se
comienzan a identificar las bandas características de esta
molécula, donde los átomos con dobles enlaces están enlazados
a H’s y C’s del resto de la molécula en cierto acomodo, lo cual da
las señales finas.
Finalmente, desde 1000 hasta 400 𝑐𝑚−1 se encuentran bandas ya
muy específicas, que corresponden al área llamada huella digital,
en este caso los enlaces de C-I se encuentran en esta región.
74
Espectro 14.- Azidotimidina 49
Nomenclatura Azidotimidina
Fórmula molecular, CAS & 𝐶10 𝐻13 𝑁5 𝑂4
SDBS (masa molecular) 30516-87-1 & 51948 (267.3 g/mol)
Versión ortográfica Azidotimidina.- IR ν̅ cm−1(Nujol): 3461 (b/f OH), 3157 (b/a H-𝐶𝑠𝑝2 ),
2925 (i/sa H-𝐶𝑠𝑝3 ), 2083 (m/f 𝑁3 ), 1686 (i/sa C=O), 1464 (i/sf C-H),
1090 (m/f C-O-C), 1066-935 (si/f C-N y N-H),
Interpretación del espectro Para este espectro, claramente se observan las vibraciones
Estructuras correspondientes a los enlaces O-H en 3461𝑐𝑚−1.
Los enlaces H-𝐶𝑠𝑝2 y H-𝐶𝑠𝑝3 se encuentran en 3157 y 2925 𝑐𝑚−1,
respectivamente.
El grupo azida (𝑁3 ) se ubica notoriamente a 2083 𝑐𝑚−1.
En 1686 𝑐𝑚−1 la banda es algo intensa debida a los dos enlaces
C=O dentro de la molécula.
La banda intensa en 1464 𝑐𝑚−1 es por todos los enlaces C-H de
la molécula, tanto como −𝐶𝐻2 𝑦 −𝐶𝐻3 .
En 1090 𝑐𝑚−1 se encuentran las vibraciones para los enlaces C-
O-C, otro enlace característico para la molécula.
Respecto al resto de bandas alrededor de 1400-900 𝑐𝑚−1
corresponder a los enlaces C-N y N-H, por lo cual son bandas
finas.
Finalmente, desde 900 hasta 400 𝑐𝑚−1 se encuentran bandas de
baja intensidad,pero finas, que corresponden al área llamada
huella digital de esta molécula.
Importancia industrial o Fue el primer medicamento antirretroviral (ARV), aprobado como
farmacéutica del analito: un medicamento indicado para personas con infección por VIH por
su efecto en la supresión de la replicación viral,
75
Espectro 15.- Minoxidil 50
Nomenclatura Minoxidil
Fórmula molecular, CAS & 𝐶9 𝐻15 𝑁5 𝑂
SDBS (masa molecular) 38304-91-5 & 41359 (209.3 g/mol)
−1
Versión ortográfica Minoxidil. - IR ν̅ cm (KBr): 3424 (si/sf 𝑁 − 𝐻2), 3026 (m/a H-𝐶𝑠𝑝2 ),
2941 (m/f H-𝐶𝑠𝑝3 ), 1645 & 1612 (i/sf N-O), 1250-1211 (ma/f C-
N),1021 (m/f N-H)
Interpretación del espectro A partir de 3424 𝑐𝑚−1 las vibraciones de los enlaces 𝑁 − 𝐻2 de la
Estructuras: molécula aparcenen como señales finas
Los enlaces H-𝐶𝑠𝑝2 y H-𝐶𝑠𝑝3 se encuentran en 3026 y 2941 𝑐𝑚−1,
respectivamente.
En 1645 y 1612 𝑐𝑚−1 se encuentran las interacciones entre los
enlaces N-O y el sistema aromático que se forma en ese mismo
anillo, pues el sistema se encuentra en resonancia.
Las bandas alrededor de 1250 𝑐𝑚−1 se deben a los diversos
enlaces C-N, tanto del tipo sp3 o sp2 respecto al carbono.
Las bandas finas alrededor de 1021 son por las vibraciones de
estiramiento de los enlaces N-H.
Finalmente, desde 900 hasta 400 𝑐𝑚−1 se encuentran bandas de
baja intensidad, pero finas, que corresponden al área llamada
huella digital de esta molécula.
Importancia industrial o Como fármaco se descubrió durante su uso clínico, que los
farmacéutica del analito: pacientes experimentaban un aumento del vello corporal y de la
barba. Este efecto secundario inesperado motivó que se empezara
a investigar su uso para el tratamiento de la calvicie.
76
Espectro 16.- Testosterona 51
Nomenclatura Testosterona
Fórmula molecular, CAS & 𝐶19 𝐻28 𝑂2
SDBS (masa molecular) 58-22-0 & 884 (288.4 g/mol)
Versión ortográfica Testosterona.- IR ν̅ cm−1 (KBr): 3628 (m/f O-H), 2959 (i/sf H-𝐶𝑠𝑝2 ),
2870 (m/sf H-𝐶𝑠𝑝3 ), 1663 (i/f C=O),
Interpretación del espectro Las banda del único enlace de O-H se encuentra en 3628 𝑐𝑚−1,
Estructuras por lo cual la señal es una banda fina.
Los enlaces H-𝐶𝑠𝑝2 y H-𝐶𝑠𝑝3 se encuentran en 2959 y 2870 𝑐𝑚−1,
respectivamente. En esta molécula esos números de onda están
más desplazados por la gran cantidad que se presentan
En 1663 𝑐𝑚−1 la banda es intensa debida al enlace C=O en el
extremo de la molécula.
Finalmente, desde 900 hasta 400 𝑐𝑚−1 se encuentran bandas de
baja intensidad, pero finas, que corresponden al área llamada
huella digital de esta molécula, en esta sección se encuentran los
diversos enlaces C-C que se encuentran a lo largo de la molécula.
77
Espectro 17.- Dexametasona 52
Nomenclatura Dexametasona
Fórmula molecular, CAS & 𝐶22 𝐻29 𝐹𝑂5
SDBS (masa molecular) 50-02-2 & 15273 (267.3 g/mol)
Versión ortográfica Dexametasona.- IR ν̅ cm−1 (KBr): 3411 (m/a O-H), 2952 (m/f H-
𝐶𝑠𝑝2 ), 2910 (m/f H-𝐶𝑠𝑝3 ) 1654 (i/f C=O), 893 (i/f C-F)
Interpretación del espectro La banda mediana e intensa en 3411 𝑐𝑚−1 corresponde a los
Estructuras diversos enlaces O-H.
Los enlaces H-𝐶𝑠𝑝2 y H-𝐶𝑠𝑝3 se encuentran entre 2952 y 2910
𝑐𝑚−1, respectivamente.
En 1654 𝑐𝑚−1 la banda corresponde al enlace C=O, siendo fácil
de identificar por ser la más intensa.
Las otras bandas finas alrededor de 1654 𝑐𝑚−1 son por todos los
enlaces C-H de la molécula, tanto como −𝐶𝐻2 𝑦 −𝐶𝐻3, en donde
dichas bandas ya son más particulares de la llamada huella digital
de esta molécula, donde se deben a los distintos enlaces de C-H
en la estructura molecular.
La banda en 854 𝑐𝑚−1 corresponde al enlace del fluor con el
carbono, único halógeno dentro de toda la molécula, por lo cual
presenta una banda fina, que es exclusiva de ese enlace.
78
Espectro 18.- Ácido ascórbico 53
79
IX INFORMACIÓN ADICIONAL SOBRE ESPECTROS DE IR
INTENSA, O-H
3550-3200 ALCOHOL
GRANDE ESTIRAMIENTO
N-H
3500 MEDIA AMINA PRIMARIA
ESTIRAMIENTO
INTENSA, O-H
3300-2500 ÁCIDO CARBOXÍLICO
ANCHA ESTIRAMIENTO
O-H
3200-2700 BAJA, ANCHA ALCOHOL
ESTIRAMIENTO
80
INTENSA, N-H SAL CUATERNARIA DE
3000-2800
ANCHA ESTIRAMIENTO AMONIO
3000-2500 C-H
3333-3267 INTENSA, FINA ALQUINO
cm-1 ESTIRAMIENTO
C-H
3100-3000 MEDIA ALQUENO
ESTIRAMIENTO
MEDIA C-H
3000-2840 ALCANO
ESTIRAMIENTO
C-H
2830-2695 MEDIA ALDEHÍDO
ESTIRAMIENTO
S-H
2600-2550 BAJA TIOL
ESTIRAMIENTO
2400-2000 O=C=O
2349 INTENSA DIÓXIDO DE CARBONO
cm-1 ESTIRAMIENTO
INTENSA, N=C=O
2275-2250 ISOCIANATO
ANCHA ESTIRAMIENTO
CΞN
2260-2222 BAJA NITRILO
ESTIRAMIENTO
CΞC
2260-2190 BAJA ALQUINO
ESTIRAMIENTO
81
S-CΞN
2175-2140 INTENSA TIOCIANATO
ESTIRAMIENTO
N=N=N
2160-2120 INTENSA AZIDA
ESTIRAMIENTO
C=C=O
2150 CETENA
ESTIRAMIENTO
N=C=N
2145-2120 INTENSA CARBODIIMIDA
ESTIRAMIENTO
CΞC
2140-2100 BAJA ALQUINO
ESTIRAMIENTO
N=C=S
2140-1990 INTENSA ISOTIOCIANATO
ESTIRAMIENTO
C=C=C
2000-1900 MEDIA ALLENO
ESTIRAMIENTO
C=C=N
2000 CETENIMIDA
ESTIRAMIENTO
2000-1650
2000-1650 BAJA C-H FLEXIÓN AROMÁTICO
cm-1
C=O
1818 INTENSA ANHÍDRIDO
ESTIRAMIENTO
82
C=O HALOGENURO DE
1815-1785 INTENSA
ESTIRAMIENTO ACIDO
C=O HALOGENURO DE
1800-1770 INTENSA
ESTIRAMIENTO ACIDO
C=O
1775 INTENSA ANHÍDRIDO
ESTIRAMIENTO
C=O
1760 INTENSA ÁCIDO CARBOXÍLICO
ESTIRAMIENTO
C=O
1750-1735 INTENSA ÉSTERES
ESTIRAMIENTO
C=O
1750-1735 INTENSA δ-LACTONA
ESTIRAMIENTO
C=O
1745 INTENSA CICLOPENTANONA
ESTIRAMIENTO
C=O
1740-1720 INTENSA ALDEHÍDO
ESTIRAMIENTO
83
C=O
1725-1705 INTENSA CETONA ALIFÁTICA
ESTIRAMIENTO
C=O
1720-1706 INTENSA ÁCIDO CARBOXÍLICO
ESTIRAMIENTO
C=O
1710-1680 INTENSA ÁCIDO CONJUGADO
ESTIRAMIENTO
C=O ALDEHÍDO
1710-1685 INTENSA
ESTIRAMIENTO CONJUGADO
C=O
1690 INTENSA AMIDA PRIMARIA
ESTIRAMIENTO
C=N
1690-1640 MEDIA IMINA / OXIMA
ESTIRAMIENTO
C=O
1685-1666 INTENSA CETONA CONJUGADA
ESTIRAMIENTO
C=O
1680 INTENSA AMIDA SECUNDARIA
ESTIRAMIENTO
C=O
1680 INTENSA AMIDA TERCIARIA
ESTIRAMIENTO
C=O
1650 INTENSA δ-LACTAMA
ESTIRAMIENTO
84
1670-1600 1678-1668 BAJA
C=C
ALQUENO
cm-1 ESTIRAMIENTO
C=C
1675-1665 BAJA ALQUENO
ESTIRAMIENTO
C=C
1675-1665 BAJA ALQUENO
ESTIRAMIENTO
C=C
1662-1626 MEDIA ALQUENO
ESTIRAMIENTO
C=C
1658-1648 MEDIA ALQUENO
ESTIRAMIENTO
C=C
1650-1600 MEDIA ALQUENO CONJUGADO
ESTIRAMIENTO
C=C
1650-1566 MEDIA ALQUENO CÍCLICO
ESTIRAMIENTO
C=C
1648-1638 INTENSA ALQUENO
ESTIRAMIENTO
85
1600-1300 1550-1500 INTENSA
N-O
NITRO
cm-1 ESTIRAMIENTO
S=O
1415-1380 INTENSA SULFATO
ESTIRAMIENTO
S=O HALOGENURO DE
1410-1380 INTENSA
ESTIRAMIENTO SULFONILO
C-F
1400-1000 INTENSA FLUORO DE ALQUILO
ESTIRAMIENTO
S=O
1372-1335 INTENSA SULFONATO
ESTIRAMIENTO
86
S=O
1370-1335 INTENSA SULFONAMIDA
ESTIRAMIENTO
S=O
1350-1342 INTENSA ÁCIDO SULFÓNICO
ESTIRAMIENTO
S=O
1350-1300 INTENSA SULFONA
ESTIRAMIENTO
C-N
1342-1266 INTENSA AMINA AROMÁTICA
ESTIRAMIENTO
C-O
1310-1250 INTENSA ÉSTER AROMÁTICO
ESTIRAMIENTO
C-O
1275-1200 INTENSA ALQUIL ARIL ÉTER
ESTIRAMIENTO
C-N
1250-1020 MEDIA AMINA
ESTIRAMIENTO
C-O
1225-1200 INTENSA ÉTER VINILICO
ESTIRAMIENTO
C-O
1210-1163 INTENSA ÉSTER
ESTIRAMIENTO
C-O
1205-1124 INTENSA ALCOHOL TERCIARIO
ESTIRAMIENTO
87
C-O
1150-1085 INTENSA ÉTER ALIFATICO
ESTIRAMIENTO
C-O ALCOHOL
1124-1087 INTENSA
ESTIRAMIENTO SECUNDARIO
C-O
1085-1050 INTENSA ALCOHOL PRIMARIO
ESTIRAMIENTO
S=O
1070-1030 INTENSA SULFÓXIDO
ESTIRAMIENTO
INTENSA, CO-O-CO
1050-1040 ANHÍDRIDO
ANCHA ESTIRAMIENTO
C-Cl
850-550 INTENSA CLORURO DE ALQUILO
ESTIRAMIENTO
88
C-Br
690-515 INTENSA BROMURO DE ALQUILO
ESTIRAMIENTO
C-I
600-500 INTENSA YODURO DE ALQUILO
ESTIRAMIENTO
BENCENO 1,3-
880 ± 20 INTENSA C-H FLEXIÓN
DISUSTITUIDO
BENCENO 1,4-
DISUSTITUIDO O
810 ± 20 INTENSA C-H FLEXIÓN
1,2,3,4-
TETRASUSTITUÍDO
BENCENO 1,2,3-
780 ± 20 INTENSA C-H FLEXIÓN
TRISUSTITUÍDO
BENCENO 1,2-
755 ± 20 INTENSA C-H FLEXIÓN
DISUSTITUIDO
BENCENO
750 ± 20 INTENSA C-H FLEXIÓN
MONOSUSTITUIDO
89
* Los términos fina, ancha, media, intensa son relativos y en cierta medida hasta subjetivos (aplicar criterio).
X REFERENCIAS
1
Facultad de Estudios Superiores Cuautitlán. (s.f.) HISTORIA DE LA FESC.
Recuperado el 23/08/21 de https://www.cuautitlan.unam.mx/historia.html
2Facultad de Estudios Superiores Cuautitlán. (s.f.) LICENCIATURA EN QUÍMICA.
Recuperado el 23/08/21 de https://www.cuautitlan.unam.mx/licenciaturas/quimica/
3Facultad de Estudios Superiores Cuautitlán. (s.f.) LICENCIATURA EN QUÍMICA,
Plan de Estudios. Recuperado el 23/08/21 de
https://www.cuautitlan.unam.mx/licenciaturas/quimica/plan_estudios.html
4Thomas, Nicholas C. (1991). Journal of Chemical Education. The early history of
spectroscopy. 68 (8): pp. 631.
5Herschel, W. Philosophical Transactions of the Royal Society. (1800)
Experiments on the refrangibility of the invisible rays of the sun l8W (90) pp. 284.
6Thomas, Nicholas C., Journal of Chemical Education. (1991). The early history of
spectroscopy Vol. 8 (68) pp. 632.
7 Coblentz, W. W., (1905) Carnegie Institute: Washington, DC.. lnvestigations of
lnfrared Spectra. Publication No. 35. pp. 16.
8 McDowell, H. G. (1980). 31st Annual Meeting of Pittsburgh Conference on
Analytical Chemistry and Applied Spectroscopy. Evolution of Analytical
lnstrumentation: The Perkin-Elmer Story. pp. 49
9Freedman, Roger A. (2009). Física universitaria con física moderna. 12ª ed.,
Volumen 2.,. Pearson Educación. pp. 1096
10 Eugene, D. Olsen. (1990). Métodos ópticos de análisis.. Reverte pp. 163
11Nelson L. Alpert. (1964). IR Theory and Practice of Infrared Spectroscopy. 2a
ed., Plenum Press, New York. pp. 96.
12Nelson L. Alpert. (1964). IR Theory and Practice of Infrared Spectroscopy. 2a
ed., Plenum Press, New York pp. 96.
13Settle, Frank A. (1997). Handbook of Instrumental Techniques for Analytical
Chemistry. Volumen 7., Prentice Hall PTR. pp. 249.
90
14 Thompson, James M. (2018). Infrared Spectroscopy. CRC Press. pp. 9.
15Eyvaz, Murat y Yüksel, Ebubekir (2019) Green Chemistry Applications. Intech.
pp. 654.
16 H. J. Babrov, (1961). Journal of Optical Society of America. Instrumental Effects
in Infrared Gas Spectra and Spectroscopic Temperature Measurements. (51) 171-
174.
17AZO OPTICS. (21/01/2013). What is a Globar? Recuperado el 19/06/21 de
https://www.azooptics.com/Article.aspx?ArticleID=566
18Kaflé, Bhim Prasad. (2019). Chemical Analysis and Material Characterization by
Spectrophotometry. Elsevier, pp. 216.
19Arrasmith, William Wolfgang. (2018). Systems Engineering and Analysis of
Electro-Optical and Infrared Systems. CRC Press, pp. 241.
20Szymanski, Herman A. (1962). Progress in infrared spectroscopy. Volumen 1,
Springer Science+Business Media, LLC. pp. 67.
21Kinch, Michael A. (2007). Fundamentals of Infrared Detector Materials SPIE
Press. pp. 5-9
22Rogalski, Antoni (1997). Infrared thermal detectors versus photon detectors: I.
Pixel performance. pp. 3182.
23Yadav, Lal Dhar Singh. (2013). Organic Spectroscopy. Springer Science &
Business Media. pp. 54.
24Barnes, David. (1994). Spectroscopy Europe. Polystyrene films as a
performance check for FT-IR spectrometers. pp. 12.
25 Larkin, Peter. (s.f.). Infrared and Raman spectroscopy principles and spectral
interpretation. Elsevier.pp. 36.
26Serrano Martínez, José Luis. (s.f.). Posgrado en ingeniería del agua y del
terreno. Curso: instrumentación y métodos de análisis químico tema:
espectroscopía infrarroja 1-Fundamentos. pp. 16. Recuperado el 23/08/20 de
https://www.upct.es/~minaeees/espectroscopia_infrarroja.pdf
27Besoain, E. (1985). Mineralogía de arcillas de suelos. Bib. Orton IICA/CATIE.
pp. 1089.
28SHIMADZU. (s.f.) Measurement Methods for Gas Samples. Recuperado el
10/06/21 de https://www.shimadzu.com/an/ftir/support/ftirtalk/talk13/intro.html
91
29 Specac (28/08/18) Analyzing gas using transmission spectroscopy. Animated
Guides Recuperado el 23/11/20 de
https://www.specac.com/en/news/calendar/2018/08/how-gas-ftir-works
30Yadav, Lal Dhar Singh. (2004). Organic Spectroscopy Springer Science &
Business Media, pp. 159.
31
Lambert, Joshep B. (1998) Organic Structural Spectroscopy. Prentice-hall Inc
USA. pp. 180
32Lin-Vien, D. et al. (1991) The Handbook of Infrared and Raman Characteristic
Frequencies of Organic Molecules. Elsevier..pp. 4.
33Nibbering, Erik T. J. (2007) Vibrational dynamics of hydrogen bonds. Springer
Series in Chemical Physics 87:619-687
46
Spectral Database for Organic Compounds SDBS, (s.f) SDBS-IR 5-azacytidine,
SDBS No.:16481. Recuperado el 26/07/21 https://sdbs.db.aist.go.jp/sdbs/cgi-
bin/landingpage?sdbsno=16481
47
Spectral Database for Organic Compounds SDBS, (s.f) SDBS-IR 8-quinolinol,
SDBS No.:1559. Recuperado el 26/07/21 https://sdbs.db.aist.go.jp/sdbs/cgi-
bin/landingpage?sdbsno=1559
48
Spectral Database for Organic Compounds SDBS, (s.f) SDBS-IR 5,7-diiodo-8-
quinolinol, SDBS No.:18215. Recuperado el 02/08/21
https://sdbs.db.aist.go.jp/sdbs/cgi-bin/landingpage?sdbsno=18215
49
Spectral Database for Organic Compounds SDBS, (s.f) SDBS-IR 3'-azido-3'-
deoxythymidine, SDBS No.:51948. Recuperado el 02/08/21
https://sdbs.db.aist.go.jp/sdbs/cgi-bin/landingpage?sdbsno=51948
50
Spectral Database for Organic Compounds SDBS, (s.f) SDBS-IR minoxidil,
SDBS No.:41359. Recuperado el 09/08/21 https://sdbs.db.aist.go.jp/sdbs/cgi-
bin/landingpage?sdbsno=41359
51
Spectral Database for Organic Compounds SDBS, (s.f) SDBS-IR testosterone,
SDBS No.:884. Recuperado el 09/08/21 https://sdbs.db.aist.go.jp/sdbs/cgi-
bin/landingpage?sdbsno=884
52
Spectral Database for Organic Compounds SDBS, (s.f) SDBS-IR 9alpha-fluoro-
11beta,17alpha,21-trihydroxy-16alpha-methyl-1,4-pregnadiene-3,20-dione, SDBS
No.:15273. Recuperado el 09/08/21 https://sdbs.db.aist.go.jp/sdbs/cgi-
bin/landingpage?sdbsno=15273
53
Spectral Database for Organic Compounds SDBS, (s.f) SDBS-IR L-ascorbic acid,
93
SDBS No.:1605. Recuperado el 16/08/21 https://sdbs.db.aist.go.jp/sdbs/cgi-
bin/landingpage?sdbsno=1605
EUA 20-57 pp
55Merck (s.f.) IR Spectrum Table & Chart. Recuperado el 11/09/21 de
www.sigmaaldrich.com/MX/es/technical-documents/technical-article/analytical-
chemistry/photometry-and-reflectometry/ir-spectrum-table
94