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GLUCIDOS Y GLUCOBIOLOGIA

Los glcidos son las biomolculas ms abundantes de la tierra


Lo polmeros glucidicos insolubles actan como elementos estructurales y de
proteccin en las paredes celulares de las bacterias de las bacterias y de las
plantas en los tejidos conjuntivos de los animales. Otros polmeros glucidicos
ms complejos, unidos covalentemente a protenas o lpidos, actan como
seal de localizacin intracelular o de destino metablico de estas molculas
hibridas denominadas glucoconjugados.
Los glcidos son polihidroxialdehidos o cetonas, o bien sustancias cuya
hidrolisis da lugar a estos compuestos. Muchos glcidos comunes, aunque no
todos, poseen la formula emprica (CH2O) algunos glcidos tambin contienen
nitrgeno, fosfuro o azufre.
Existen tres clases principales de glcidos: monosacridos, oligosacridos y
polisacridos. Los monosacridos, o azucares simples, consisten en una sola
unidad de polihidroxialdehido o cetona. El monosacrido ms abundante en la
naturaleza es la D-glucosa de seis tomos de carbono, a veces llamada
dextrosa. Loa monosacridos de ms de cuatro tomos de carbono suelen
poseer estructuras cclicas.
Los oligosacridos consisten en cadenas cortas de unidades de monosacrido,
o residuos, unidas por los caractersticos enlaces glucosidicos. Los ms
abundantes son los disacridos, formados por unidades de monosacrido. El
ms conocido es la sacarosa, formado por los azucares de seis carbonos Dglucosa y D-fructosa. Todos los monosacridos y disacridos comunes tienen
nombres que terminan con el sufijo osa.
Los polisacridos son polmeros que contienen ms de 20 unidades de
monosacrido. Algunos polisacridos constan de centenares o millares de
unidades de monosacrido. Algunos polisacridos son cadenas lineales y otros
estn ramificados.
MONOSACARIDOS Y DISACARIDOS
Los glcidos ms simples, los monosacridos, son aldehdos o cetonas, con
uno o ms grupos hidroxilo; los monosacridos de seis carbonos glucosa y
fructosa tienen cinco grupos hidroxilo.
LAS DOS FAMILIAS DE MONOSACARIDOS SON LAS ALDOSAS Y LAS
CETOSAS
Los monosacridos son slidos incoloros y cristalinos, solubles en agua e
insolubles en disolventes no polares. La mayora tienen sabor dulce. El
esqueleto de los monosacridos comunes consiste en una cadena de carbonos
no ramificada en la que todos los tomos de carbono estn unidos por enlaces
simples.
En todas las formas de cadena abierta, uno de los tomos de carbono est
unido a un tomo de oxigeno por un doble enlace, formando un grupo

carbonilo; cada uno de los dems tomos de carbono tiene un grupo hidroxilo.
Si el grupo carbonilo se halla en un extremo de la cadena carbonada, el
monosacrido es un aldehdo y recibe el nombre de aldosa; si el grupo
carbonilo se encuentra en cualquier otra posicin, el monosacrido es una
cetona y se denomina cetosa. Los monosacridos ms simples son las dos
triosas de tres tomos de carbono: el gliceraldehido, una aldotriosa, y la
dihidroxiacetona, una cetosa.
Los monosacridos que poseen cuatro, cinco, seis y siete tomos de carbono
en su cadena carbonada se denominan, respectivamente, tetrosas, pentosas,
hexosas y heptosas.
Las hexosas, entre las que se cuentan la aldohexosa D-glucosa y la
cetohexosa D-fructosa, son los monosacridos ms comunes en la naturaleza.
Las aldopentosas D-ribosa y 2- desoxi-D-ribosa son componentes de los
nucletidos y los cidos nucleicos.
Cada una de las ocho D- aldohexosas, que se diferencian por su
estereoqumica en los carbonos C-2, C-3 o C-4, posee su propio nombre: Dglucosa, D-galactosa, D-manosa, etc.
Las cetosas de cuatro y cinco tomos de carbono se denominan insertando la
silaba ul
Las cetohecosas se nombran de otra forma; por ejemplo, la fructosa y la
sorbosa.
Cuando dos azucares difieren tan solo en la configuracin alrededor de un
tomo de carbono, se denominan epimeros; la D-glucosa y la D-manosa, que
nicamente difieren en la estereoqumica en C-2, son epimeros, como la Dglucosa y la D-galactosa
LOS MONOSACARIDOS COMUNES TIENEN ESTRUCTURA CICLICA
Las aldotetrosas y todos los monosacridos con cinco o ms tomos de
carbono en su cadena suelen encontrarse en disolucin acuosa en forma de
estructuras cclicas (en anillo), en las que el grupo carbonilo ha formado un
enlace covalente con el oxgeno de un grupo hidroxilo perteneciente a la misma
cadena. La formacin de estas estructuras en anillo es el resultado de una
reaccin general entre los alcoholes y los aldehdos o las cetonas para formar
los derivados denominados hemiacetales o hemicetales que contienen un
tomo de carbono asimtrico adicional y pueden, por tanto, existir en dos
formas estereoisomericas.
La D-glucosa se presenta en disolucin como un hemiacetal intramolecular en
el cual el grupo hidroxilo libre en C-5 ha reaccionado con el C-1 aldehidico, que
se convierte en asimtrico y da lugar a dos estereoisomeros designados como
a y b. Estos compuestos cclicos de seis tomos se denominan piranosas
porque son similares al compuesto cclico con un anillo de seis tomos
denominado pirano.

Las aldohexosas tambin presentan formas cclicas con anillos de cinco


tomos que por su similitud con el compuesto cclico furano, formado por un
anillo de cinco tomos, se denominan furanosas.
Las formas isomericas de los monosacridos que difieren entre si nicamente
en la configuracin alrededor del tomo de carbono hemiacetalico o
hemicetalico se denominan anomeros. El tomo de carbono hemiacetalico o
carbonilico se denomina carbono anomerico. Los anomeros a y b de la Dglucosa se interconvierten en disolucin acuosa mediante un proceso
denominado mutorrotacin.
Las frmulas de perspectiva de Haworth se emplean normalmente para
representar la estereoqumica de las estructuras cclicas de los monosacridos.
LOS ORGANISMOS CONTIENEN NUMEROSOS DERIVADOS DE LAS
HEXOSAS
Adems de las hexosas sencillas tales como la glucosa, la galactosa y la
manosa, existen una serie de derivados en los que un grupo hidroxilo del
compuesto original esta reemplazado por otros sustituyentes o bien uno de los
tomos de carbono se encuentra oxidado en forma de cido carboxlico.
El grupo amino casi siempre esta condensado con cido actico, como en el
caso de la N-acetilglucosamina.
Las paredes de las clulas bacterianas tambin contienen otro derivado de la
glucosamina, el cido N-acetilmuramico, en el cual el cido lctico est unido
mediante tosa o la L-manosa por un hidrogeno da lugar a L-fucosa y Lramnosa, respectivamente; estos azucares en forma desoxi se encuentran en
los polisacridos de las plantas y en los complejos oligosacridos de
glucoprotenas y glucolipidos.
Cuando el carbono carbonilico de la glucosa se oxida para formar un cido
carbocilico se produce cido gluconico; otras aldosas dan lugar a otros cidos
aldonicos. La oxidacin del carbono del otro extremo de la cadena el C-6 de
glucosa, galactosa o manosa da lugar al correspondiente cido uronico:
glucuronico, galacturonico o manuronico.
Los grupos carboxilos de estos derivados de azucares acidicos se ionizan a pH
7 y, por tanto, estos compuestos se pueden denominar correctamente
carboxilatos- glucuronato, galacturonato, etc.
LOS MONOSACARIDOS SON AGENTES REDUCTORES
Los monosacridos pueden ser oxidados por agentes oxidantes relativamente
suaves como los iones frrico (Fe3 mas) y cprico (Cu 2mas). La glucosa y
otros azucares capaces de reducir iones frricos o cpricos son azucares
reductores. Esta propiedad ES LA BASE DE LA REACCION DE Fehling, un
ensayo cualitativo que indica la presencia de azucares reductores.

LOS DISACARIDOS CONTIENEN UN ENLACE GLUCOSIDICO


Los disacridos estn formados por dos monosacridos unidos covalentemente
mediante un enlace O-glucosidico, que se forma cuando un grupo hidroxilo de
un azcar reacciona con el carbono anomerico del otro.
Al describir disacridos o polisacridos, el extremo de la cedena que contiene
el carbono anomerico libre se suele conocer como extremo reductor.

POLISACARIDOS
La mayora de glcidos naturales se encuentran en forma de polisacridos,
polmeros de media y elevada masa molecular.
Los polisacridos, denominados tambin glucanos, difieren entre s en la
naturaleza de sus unidades monomericas repetitivas, en la longitud de sus
cadenas, en los tipos de enlace que se forman entre las unidades y en su
grado de ramificacin. Los homopolisacaridos contienen un nico tipo de
monmero; los heteropolisacaridos contienen dos o ms tipos diferentes.

Los heteropolisacaridos proporcionan soporte extracelular a todos los


organismos. La capa rgida de la envoltura de la clula bacteriana es un
heteropolisacarido formado por dos unidades de monosacrido alternadas.
A diferencia de las protenas, los polisacridos no suelen tener masas
moleculares definidas.
ALGUNOS HOMOPOLISACARIDOS SON FORMAS DE ALMACENAMIENTO
DE COMBUSTIBLE
Los polisacridos de reserva ms importantes son el almidn de las clulas
vegetales y el glucgeno de las clulas animales.
El almidn contiene dos tipos de polmero de glucosa, la amilosa y la
amilopectina
El glucgeno es el polisacrido de reserva ms importante en las clulas
animales.
Los dextranos son polisacridos de D-glucosa unida por enlaces (a16),
presentes en bacterias y levaduras; todos tienen ramificaciones (a1---3) y
algunos tambin (a1---2) o (a1---4).
ALGUNOS POLISACARIDOS TIENEN FUNCION ESTRUCTURAL
La celulosa se encuentra en las paredes celulares de plantas, en particular en
caas, tallos, troncos y en todos los tejidos vegetales leosos. Constituye una
gran parte de la masa de la madera, y el algodn es casi celulosa pura.

La quitina es un homopolisacarido lineal compuesto por residuos de Nacetilglucosamina que se encuentran unidos por enlaces B. La nica diferencia
qumica con respecto a la celulosa es el cambio del grupo hidroxilo en C-2 por
un grupo amino acetilado.
LA GLUCOSAMINOGLUCANOS SON HETEROPOLISACARIDOS DE LA
MATRIZ CELULAR
El espacio extracelular de los tejidos animales multicelulares est ocupado por
un material gelatinoso, la matriz extracelular, tambin denominada sustancia
basal, que mantiene unidas las clulas y forma un medio poroso para la
difusin de nutrientes y oxigeno hacia las clulas individuales.
GLUCOCONJUGADOS:
GLUCOLIPIDOS

PROTEOGLUCANOS,

GLUCOPROTEINAS

Adems de sus importantes funciones como combustibles de reserva y como


materiales estructurales, los polisacridos y los oligosacridos son
transportadores de informacin: sirven como etiquetas de destino de algunas
protenas y como mediadores de las interacciones especficas intercelulares y
entre las clulas y la matriz extracelular.
En la mayor parte de estos casos, el glcido portador de la informacin est
unido covalentemente a una protena o a un lpido para formar un
glucoconjugado, que es la molcula biolgicamente activa.
Los proteoglucanos son macromolculas de la superficie celular o de la matriz
extracelular con una o ms cadenas de glucosaminoglucanos unidas
covalentemente a una protena de membrana o a una de secrecin.
Las glucoprotenas tienen uno o varios oligosacridos de diversa complejidad
unidos covalentemente a una protena. Se encuentran en el lado externo de la
membrana plasmtica, en la matriz extracelular y en la sangre
Los glucolipidos son lpidos de membrana en los que los grupos hidrofilicos de
cabeza son oligosacridos que, como en las glucoprotenas, actan como sitios
especficos para el reconocimiento por protenas de unin a glcidos
CLASIFICACION Y PROPIEDADES DE LOS LIPIDOS
Aunque no existe un sistema oficialmente exacto de la clasificacin, la siguiente
es la ms comn; grasas neutras o glicridos o triglicridos, ceras o cridos,
fosfolpidos o fosfogliceridos o fosfatidos, glucolipidos, esfingolipidos,
esteroides o esteridos terpenos, estlidos y prostaglandinas
TRIACILGLICEROLES
Se obtiene al reaccionar los grupos OH del glicerol con un acido graso,
formando enlaces de esteres, de la molecula, mientras que las partes largas o
colas de los acidos grasos son no polares.
Son compuestos que se acumulan como tejido adiposo en clulas grasas de
los animales.

Las enzimas lipasas son las que hidrolizan los enlaces esteres de los
triacilgliceridos para obtener cidos grasos. Se pueden utilizar hidrxidos de
sodio y de potasio para efectuar la misma reaccin, que se le conoce como
saponificacin y cuyos productos resultantes son glicerol y sales de sodio de
potasio de los cidos grasos o jabones.
FOSFOLIPIDOS O FOSFOACILGLICEROLES
Cuando a uno de los grupos de alcohol de glicerol se le aade cido fosfrico,
la esterificacin da como resultado un cido fosftico, cuando se incorporan
otros cidos orgnicos y algn otro alcohol se crea un fosfatidil ester, que se
clasifica como fosfoaciglicerol. Su pH es neutro por la carga inica del grupo
fosfato son muy importantes en las membranas biolgicas. Los ms
abundantes son la fosfatidil-etanolamina (cefalina) y la fosfatidil-colina (lecitina),
pues son componentes principales de la mayor parte de las membranas de las
clulas animales y de las vegetales, respectivamente.
Los fosfogliceridos puros son slidos blancos de consistencia cera, solubles en
muchos disolventes no polares que contengan cierta cantidad de agua.

CERAS O CERIDOS
Las ceras esta compuestas de alcoholes y de esteres de cidos carboxlicos
cadenas largas. Son compuestos que sirven de proteccin a las plantas y
animales. Tienen muchos usos comerciales, como la cera del esperma en las
ballenas (cetil palmitato) que se utiliz en perfumera y en combustible para
lmparas.
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ESFINGOLIPIDOS
Los esfingolipidos no tienen glicerol en la molcula, si no que en su lugar se
encuentra la esfingosina, un aminoalcohol de cadena larga. Generalmente se
encuentra en el sistema nervioso de los animales, aunque tambin en las
plantas. Hay varios compuestos en esta clasificacin. Los ms sencillos son las
ceramidas, que poseen un cido graso unido al grupo amino de esfingosina por
un enlace amida.
Los esfingolipidos ms abundantes en los tejidos animales con los
esfingomienlinas. Hay una segunda clase de esfingolipidos se encuentran
asociados a un azcar y de llaman glucoesfingolipidos

GLUCOLIPIDOS
Cuando un carbohidrato se une a un grupo de alcohol de un cido graso, el
compuesto que se forma es un glicol pido, por su enlace glicosidico, que se

denomina cerebrosido. Se encuentra en las membranas de las clulas


nerviosas y celbrales.
ESTEROIDES O ESTERIDOS
Los esteroides son lpidos con anillos fusionados: tres anillos de seis
miembros(A, B y C) y un de cinco miembros.
Hay muchos esteroides importantes: los que se encuentran en las membranas
celulares, como el colesterol que forman parte de las hormonas sexuales, como
la testosterona, el estradiol y la progesterona.
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TERPERNOS
Son compuestos formados por unidades mltiples de hidrocarburos de cinco
tomos de carbono llamadas isopreno. Los terpernos que contienen dos
unidades de isopreno se llama monoterpenos, los de tres unidades se
denominan sesquiterpenos, los que contienen cuatro, seis y ocho unidades
reciben el nombre de diterpenos y tetraterpenos. Los terpenos pueden ser
molculas lineales o cclicas.
En los vegetales se han identificado con un nmero muy grande de terpenos.
Los terpenos superiores son hidrocarburos tetraterpenicos.
ESTOLIDOS
Son producidos por las conferas. Son muy resistentes y por muy poco
solubles, pues poseen cadenas largas de cidos grasos cuyo ltimo carbono se
encuentra hidroxilado; el cido sabinico, y el cido junpero.
PROSTANGLANDINAS
Las prostaglandinas son compuestos derivadas de los cidos grasos que
poseen varias funciones biolgicas de naturaleza hormonal o reguladora. Sus
precursores son cidos grasos insaturados de 20 carbonos, como el cido
araquidnico, tienen sus distintas funciones biolgicas, aunque todas muestran
por lo menos alguna actividad depresora de la presin sangunea e inductora
de la contraccin de los msculos lisos.
METABOLISMO DE LOS LIPIDOS
El proceso metablico que regula la biosntesis de lpidos es muy importante.
Debido a que los animales superiores presentan una capacidad limitada para
almacenar polisacridos, la glucosa que se ingiere en exceso se convierte por
medio de la glucosis, en piruvato y acetil-CoA, a partir de la cual se sintetizan
los cidos grados.
Los cidos grasos se convierten en triglicridos, cuyo contenido energtico es
superior a los polisacridos y pueden almacenarse en grandes cantidades en

los tejidos adiposos. En las plantas tambin se almacenan los triglicridos en


forma de aceites.
Los lpidos tambin presentan otros importantes procesos de biosntesis en los
que se forman diversos fosfolpidos y esfingolipidos.
La biosntesis de los cidos grasos saturados a partir del acetil-CoA se lleva a
cabo en el citoplasma celular del tejido adiposo, hgado y glndulas mamarias
de todos los animales superiores. Se requiere la presencia del citrato,CO 2 una
protena portadora de los acilos, y un agregado de siete protenas que catalizan
las reacciones llamado complejo cido graso-sintetasa.
OXIDACION DE LOS ACIDOS GRASOS
Los cidos grasos son combustibles ricos en energa, que producen alrededor
de 9Kcal/g. se almacenan en forma casi seca, como gotitas de grasa
intracelulares. Los triglicridos del tejido adiposo, son hidrolizados por la accin
de lipasas controladas por hormonas. Los acido grasos son activados
enzimticamente en el citoplasma y a continuacin penetran en las
mitocondrias, donde ocurre la oxidacin. Los cidos grasos de cadena larga se
oxidan en CO2 y H2O en casi todos los tejidos de los vertebrados, a excepcin
del cerebro.
Dentro de las mitocondrias, todas las etapas de la oxidacin tiene lugar en
forma de esteres de Co-A en el proceso de beta oxidacin, cuya reaccin es:

Acido palmitico +23 O2+ 129 ADP


16 C O 2+ 145 H 2 O+129 ATP

En los vegetales, la oxidacin de los cidos grasos se llama alfa oxidacin y


conduce a la produccin de aldehdos grasos, que luego se reducen en los
alcoholes grasos que componen las ceras vegetales.