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Introducción

¿Qué contiene una papa? Además de agua, que constituye la mayor parte de su peso, tiene un poco
de grasa y proteína… y muchos carbohidratos (casi 37 gramos en una papa mediana).

Parte de estos carbohidratos se encuentra en forma de azúcares, los cuales proporcionan tanto a la
papa como a quien la consume una fuente de energía lista para usarse. Otra parte se encuentra en
forma de fibra, como los polímeros de celulosa que dan estructura a las paredes celulares de la papa.
No obstante, la mayoría de los carbohidratos se encuentra en forma de almidón, cadenas largas de
moléculas de glucosa enlazadas que son una forma de almacenamiento de energía. Cuando comes
papas a la francesa, papas fritas o papas al horno con todas las guarniciones, las enzimas del aparato
digestivo se ponen a trabajar en las largas cadenas de glucosa para descomponerlas en azúcares
más pequeños que las células pueden utilizar.

Los carbohidratos son moléculas biológicas compuestas de carbono, hidrógeno y oxígeno en una
proporción aproximada de un átomo de carbono por cada molécula de agua. Esta composición es
la que da su nombre a los carbohidratos: están compuestos de carbono (carbo-) más agua (-hidrato).
Las cadenas de carbohidratos tienen diferentes longitudes, y los carbohidratos importantes a nivel
biológico pertenecen a tres categorías: monosacáridos, disacáridos y polisacáridos. En este artículo,
aprenderemos más acerca de cada uno de estos tipos de carbohidratos, así como sus funciones
estructurales y energéticas esenciales en los seres humanos y otros organismos.

Monosacáridos

Los monosacáridos (mono- = “uno”; sacchar- = “azúcar”) son azúcares simples, de los cuales el más
común es la glucosa. Tienen una fórmula de (CH 2 O) n, y suelen contener de tres a siete átomos de
carbono.

La mayoría de los átomos de oxígeno en los monosacáridos se encuentra en grupos hidroxilo, pero
uno de ellos es parte de un grupo carbonilo. La posición del grupo carbonilo puede servir para
clasificar los azúcares:

Si el azúcar tiene un grupo aldehído, o sea, si el C carbonilo es el último de la cadena, se llama aldosa.

Si el C carbonilo se encuentra dentro de la cadena, o sea, tiene otros carbonos a ambos lados, forma
un grupo cetona y el azúcar se denomina cetosa.

Los azúcares también se nombran de acuerdo con el número de carbonos: algunos de los tipos más
comunes son las triosas (tres carbonos), pentosas (cinco carbonos) y hexosas (seis carbonos).
La glucosa y sus isómeros

Un monosacárido importante es la glucosa, un azúcar de seis carbonos con la fórmula. Otros


monosacáridos comunes incluyen la galactosa (que forma parte de la lactosa o azúcar de la leche) y
la fructosa (que se encuentra en la fruta).

La glucosa, galactosa y fructosa tienen la misma fórmula, pero difieren en la organización de sus
átomos, por lo que son isómeros. La fructosa es un isómero estructural de la glucosa y la galactosa:
sus átomos en realidad están enlazados en un orden diferente.

La glucosa y la galactosa son estereoisómeros entre sí: sus átomos están enlazados en el mismo
orden, pero estos tienen una organización tridimensional diferente alrededor de uno de sus
carbonos asimétricos. Puedes verlo en el diagrama como un cambio en la orientación del grupo
hidroxilo, marcado en rojo. Esta pequeña diferencia es suficiente para que las enzimas puedan
distinguir entre la glucosa y la galactosa, y elijan solo uno de los azúcares para formar parte de una
reacción química

Formas anulares de los azúcares

Es posible que hayas notado que todos los azúcares que hemos estudiado hasta el momento son
moléculas lineales (cadenas rectas), lo que puede parecer extraño, porque los azúcares se
representan en forma de anillos. Resulta que ambas formas son correctas: muchos azúcares de cinco
y seis carbonos pueden existir como una cadena lineal o en una o más formas anulares.

Estas formas existen en equilibrio entre sí, pero este favorece considerablemente a las formas
anulares (particularmente en una solución acuosa o a base de agua). Por ejemplo, en una solución,
la configuración principal de la glucosa es un anillo de seis miembros. Prácticamente toda la glucosa
se encuentra en esta forma

Aunque la glucosa tenga un anillo de seis miembros, puede ocurrir de dos formas diferentes con
distintas propiedades. Durante la formación del anillo, el O del carbonilo, que se convierte en un
grupo hidroxilo, quedará atrapado por “arriba” (en el mismo lado que el grupo CH2 OH) o por
“debajo” (del lado contrario de este grupo) del anillo. Cuando el hidroxilo está debajo, se dice que
la glucosa está en su forma alfa (α) y cuando está arriba, que está en su forma beta (β).
Disacáridos

Los disacáridos (di- = “dos”) se forman cuando dos monosacáridos se unen por medio de una
reacción de deshidratación, también conocida como reacción de condensación o síntesis por
deshidratación. En este proceso, el grupo hidroxilo de un monosacárido se combina con el
hidrógeno de otro, libera una molécula de agua y forma un enlace covalente conocido como enlace
glucosídico.

Por ejemplo, el diagrama siguiente muestra los monómeros de glucosa y fructosa que se combinan
por medio de una reacción de deshidratación para formar sacarosa, un disacárido que conocemos
como azúcar de mesa (la reacción también libera una molécula de agua que no aparece en la
ilustración).
En algunos casos, es importante saber cuáles átomos de carbono de los dos anillos del azúcar están
unidos a través de un enlace glucosídico. A cada átomo de carbono de un monosacárido se le asigna
un número, comenzando con el carbono terminal más cercano al grupo carbonilo (cuando el azúcar
se encuentra en su forma lineal). Arriba se muestra la numeración de la glucosa y la fructosa. En una
molécula de sacarosa, el carbono 1 de la glucosa está unido al carbono 2 de la fructosa, por lo que
se llama enlace 1-2 glucosídico.

Entre los disacáridos comunes se encuentran la lactosa, la maltosa y la sacarosa. La lactosa es un


disacárido compuesto de glucosa y galactosa y se encuentra de manera natural en la leche. Mucha
gente adulta no puede digerir la lactosa, lo que causa intolerancia a la lactosa (la cual tus amigos o
tú seguramente conocen). La maltosa, o azúcar de malta, es un disacárido compuesto de dos
moléculas de glucosa. El disacárido más común es la sacarosa (azúcar de mesa), la cual se compone
de glucosa y fructosa.
Polisacáridos

A una larga cadena de monosacáridos unidos por enlaces glucosídicos se le llama polisacárido (poly-
="muchos"). La cadena puede ser ramificada o no ramificada y puede contener diferentes tipos de
monosacáridos. El peso molecular de un polisacárido puede ser muy alto, 100 000 daltones o más
si se unen suficientes monómeros. El almidón, el glucógeno, la celulosa y la quitina son algunos de
los principales ejemplos de polisacáridos importantes en los organismos vivos.

Almacenamiento de polisacáridos

El almidón es la forma de almacenamiento de los azúcares en las plantas y está compuesto de una
mezcla de dos polisacáridos, amilosa y amilopectina (ambos polímeros de la glucosa). Las plantas
pueden sintetizar glucosa con energía luminosa obtenida en la fotosíntesis, y el exceso de glucosa,
lo que va más allá de las necesidades energéticas inmediatas de la planta, se almacena como
almidón en diferentes partes de la planta, entre ellas las raíces y semillas. El almidón en las semillas
proporciona alimento para el embrión cuando germina y también sirve como comida para humanos
y animales, quienes lo romperán en monómeros de glucosa utilizando enzimas digestivas.

En el almidón, los monómeros de glucosa se encuentran en su forma α (el grupo hidroxilo del
carbono 1 sale por debajo del anillo) y están unidos principalmente a través de enlaces 1-4
glucosídicos (es decir, enlaces en los cuales los átomos de carbono 1 y 4 de ambos monómeros
forman un enlace glucosídico).

La amilosa se conforma completamente de cadenas no ramificadas de monómeros de glucosa


unidos a través de enlaces 1-4.

La amilopectina es un polisacárido ramificado. Aunque la mayoría de sus monómeros están unidos


a través de enlaces 1-4, de vez en cuando ocurren enlaces adicionales 1-6 que dan como resultado
puntos de ramificación.

Debido a la manera en que las subunidades están enlazadas, las cadenas de glucosa de la amilosa y
amilopectina tienen una forma helicoidal, como se muestra en el siguiente diagrama.
Eso es excelente para las plantas, pero ¿qué hay de nosotros? El glucógeno es la forma de
almacenamiento de glucosa en seres humanos y otros vertebrados. Como el almidón, es un
polímero de monómeros de glucosa e incluso tiene muchas más ramificaciones que la amilopectina.

Por lo general, el glucógeno se almacena en las células hepáticas y musculares. Cada vez que los
niveles de glucemia disminuyen, el glucógeno se descompone mediante hidrólisis para liberar
monómeros de glucosa que las células pueden absorber y utilizar.

Polisacáridos estructurales

Aunque el almacenamiento de energía es una función importante de los polisacáridos, estos


también son fundamentales por otro motivo: proporcionan estructura. Por ejemplo, la celulosa es
un componente importante de las paredes celulares de las plantas, que son estructuras rígidas que
rodean a las células (y hacen que la lechuga y otras verduras sean crujientes). La madera y el papel
se producen en su mayoría a partir de celulosa, la cual se compone de cadenas de monómeros de
glucosa sin ramificar unidas a través de enlaces 1-4 glucosídicos.

A diferencia de la amilosa, la celulosa se produce a partir de monómeros de glucosa en su forma β,


lo cual le confiere propiedades muy diferentes. Como se muestra en la imagen anterior, los
monómeros de glucosa de la cadena están invertidos de forma alternada con respecto a sus vecinos,
lo cual da como resultado cadenas largas y rectas, no helicoidales, de celulosa. Estas cadenas se
juntan para formar haces paralelos que se mantienen unidos por medio de puentes de hidrógeno
entre los grupos hidroxilo 4,5. Esto le da a la celulosa su rigidez y gran resistencia a la tracción, que
son importantes para las células vegetales.
Las enzimas digestivas humanas no pueden degradar los enlaces β glucosídicos de la celulosa, así
que los seres humanos no pueden digerirla (eso no significa que no esté en nuestras dietas, sino
simplemente que se procesa como fibra no digerida insoluble). Sin embargo, algunos herbívoros,
como las vacas, koalas, búfalos y caballos, tienen microbios especializados que los ayudan a procesar
la celulosa. Estos microbios viven en el aparato digestivo y la degradan en monómeros de glucosa
que pueden utilizar los animales. Las termitas también degradan la celulosa con la ayuda de
microorganismos que viven en sus intestinos.

La celulosa es específica de las plantas pero los polisacáridos también juegan un papel estructural
importante en especies no vegetales. Por ejemplo, los artrópodos (insectos y crustáceos) tienen un
duro esqueleto externo, llamado exoesqueleto, que protege sus partes internas más suaves. Este
exoesqueleto está hecho de la macromolécula quitina, que se asemeja a la celulosa pero está
compuesta de unidades de glucosa modificadas que llevan un grupo funcional que contiene
nitrógeno. La quitina también es un componente importante de las paredes celulares de los hongos,
que no son ni animales ni plantas sino que forman un reino aparte.
Compuesto

historia

Resulta que en 1976 un joven científico hindú llamado Shashikant Phadnis, trabajando como
ayudante en el laboratorio de desarrollo de insecticidas en el Queen Elizabeth College con el Dr.
Leslie Hough, malinterpretó unas instrucciones que le dio su tutor y “probó” literalmente, el
producto de una reacción. Le dijeron “test” y el interpretó “taste” por dificultades de comprensión
de la lengua inglesa. Test significa someter a prueba y taste significa probar con la boca. En inglés
suenan muy parecido. Cuando le comentó a su tutor que la sustancia sabía increíblemente dulce,
aquél lo regañó. Una norma de seguridad muy estricta en un laboratorio consiste en nunca saborear
ningún producto químico sin estar seguro de su inocuidad, ya que podría ser potencialmente mortal.
Por ello su tutor le llamó la atención, ya que estaban tratando de sintetizar insecticidas a partir del
azúcar (sacarosa) por ser una materia prima barata. Pero después del regaño vino la reflexión y
capturaron el negocio potencial que la casualidad les había puesto en las manos.

Hoy en día, a más de 30 años de aquel incidente, la sucralosa es uno de los edulcorantes más
vendidos a nivel mundial y se comercializa con el nombre de Splenda.

Toda esta historia confirma mi aprensión con respecto a esta sustancia y aclara de una vez por todas
que una sustancia así no puede ser buena para la salud. No importa de qué materia prima provenga
una sustancia, lo importante es el producto final.

características del compuesto

La sucralosa se sintetiza por halogenación selectiva de sacarosa, reemplazando los tres grupos
hidroxilo de la molécula por 3 átomos de cloro para obtener 4-cloro-4-desoxi-α-D-galactopiranósido
de 1,6-dicloro-1,6-didesoxi-β-D-fructofuranosilo o C12H19Cl3O8

estructura

Sucralosa

Nombre (IUPAC) sistemático

1,6-dicloro-1,6-dideoxi-β-D-fructo-furanosil 4-cloro-4-deoxi-α-D-galactopiranosido
UNA SPLENDA NO TAN ESPLENDIDA

Malas noticias para los amantes de los endulzantes o edulcorantes artificiales. Su última conquista,
la Splenda, ha resultado no ser tan amorosa como nos lo habían hecho creer.

Investigadores del Departamento de Farmacología del Centro Médico de la Universidad Duke, en


Norteamérica, han encontrado efectos nada beneficiosos para la salud. Reduce la microflora fecal
beneficiosa (por su importancia, después haré una entrada al blog para tratar este tema), aumenta
el pH fecal (¿leyeron la entrada anterior?), contribuye al aumento de peso (irónico eh!) y aumenta
la actividad de P-gp, CYP3A4 y CYP2D1. Estos últimos no son nombres de robots de películas
futuristas, si no enzimas que participan en el metabolismo de los fármacos que consumimos. Éste
último efecto trae de cabeza a los investigadores, ya que le resta eficacia a medicamentos como los
usados en quimioterapia y los antiretrovirales contra el SIDA.

A mí, la verdad, no me ha sorprendido en nada la noticia, porque ¿qué es la Splenda?.

Splenda es una marca comercial de un edulcorante artificial que contiene sucralosa (al 1,1 %) y
sustancias que no dan sabor sino volumen (maltodexosa y dexosa).

Quisieron venirnos con el cuento de que la molécula de sucralosa era inofensiva porque era un
derivado de la sacarosa (azúcar de caña).

Uno de sus lemas era: “sabe a azúcar porque procede del azúcar”.

Pero, ¿cuál es la diferencia?.

La molécula de sucralosa es idéntica a la de sacarosa excepto por la sustitución de tres grupos


hidroxilo (un oxígeno y un hidrógeno) por tres átomos de cloro.

¿Ustedes saben como se llaman algunas sustancias orgánicas que tienen tantos sustituyentes de
cloro?: Pesticidas organoclorados.

O sea, que consumir Splenda es casi como consumir insecticidas. Nada bueno se podía esperar.

Lo que más me preocupa de este asunto es que veo con terror que están empezando a comercializar
la Splenda en saquitos. ¡Ya la venden por kilos!. La gente la está consumiendo como si fuera azúcar,
convencidos de que no hace daño y además se presta para hacer dulces, tortas, galletas, etc., ya
que no se descompone con el calor.

En tanto que, con la estevia (un edulcorante natural) sucede todo lo contrario en nuestro país. Ha
desaparecido totalmente de los anaqueles, después de una tímida introducción, ya que, según me
dijeron, hay trabas para la importación y aquí todavía no se cultiva lo suficiente.
No entiendo.

Se nos atiborra con Splenda y se nos niega la posibilidad de adquirir un producto natural, que no
sólo no eleva el azúcar en la sangre, sino que la reduce.

¿Qué pasa? ¿Ignorancia o complot?. A veces la ignorancia es peor que la mala intención.

Antes de concluir, quiero describirles brevemente la estevia.

Es un endulzante natural extraído de la Stevia rebaudiana Bertoni, una plantita originaria de


Paraguay y del Sur de Brasil. Denominada Ka-a he-é (hierba dulce) por los indios guaraníes y su uso
es ancestral.

No tiene calorías, o sea que no engorda. No sube la glicemia, el azúcar en la sangre. Al contrario,
tiene efecto hipoglicemiante. Mejora la tolerancia a la glucosa (o como dicen otros, la resistencia a
la insulina). Ayuda en el control de la presión arterial y es cardiotónico. Tiene efecto antioxidante (o
sea, antienvejecimiento) y presenta actividad antibiótica, especialmente contra Escherichia coli,
Stafilicocos aureus y Corynebacterium difteriae, así como también contra el hongo Cándida albicans.
Actualmente, se está estudiando su posible efecto contra la osteoporosis.

Conclusión

El azúcar de caña o sacarosa es un di-sacárido. Es decir, es una sustancia compuesta en realidad por
dos azúcares sencillos. Es este caso es una molécula de glucosa unida a una molécula de fructuosa:

glucosa fructuosa

La sucralosa es así:

¿Puedes notar la diferencia?


Date cuenta que en el anillo de glucosa hay un átomo de cloro (Cl) en lugar de un grupo OH y en la
de glucosa hay dos. Hay tres cloros en total.

Ahora bien, ¿como son los insecticidas?. Todos no son iguales, pero hay una familia de ellos, los
organoclorados que tienen moléculas como ésta:

Esta es la molécula del famoso DDT (diclodifeniletano). Aún cuando las proyecciones de las
moléculas no usan el mismo estilo (las de los azúcares pretenden ser tridimensionales y en la del
DDT no están representados los sustituyentes H que acompañan a cada átomo de carbono), no me
podrás negar que el parecido es evidente. Nunca pretendí decir que la sucralosa fuera un insecticida,
pero sí que lo parece (¿casi, no?). Y hay otros insecticidas parecidos.

Desde que tuve conocimiento de la sucralosa busqué su fórmula, ya sabes que soy muy curiosa. Y
lo que ví no me gustó. Son muchas las sustancias orgánicas que están repletas de halógenos (cloro,
flúor, yodo, etc.) que son dañinas para los seres vivos y sospeché ya en ese entonces, que ésta podía
ser nociva también. Por eso pedía prudencia en su uso, aún cuando no había aún evidencias en su
contra. El tiempo me ha dado la razón.

Si bien es cierto que un solo trabajo no es suficiente para sacar todas las conclusiones, pienso que
si lo publicaron es porque hay mucho más. Debe haber muchas presiones económicas para que
trabajos de este tipo no se publiquen.

Con respecto a la estevia estoy más tranquila. No por el hecho de que sea natural, ya que no todo
lo natural es bueno para la salud. Y si no que se lo pregunten a Sócrates. Lo que me tranquiliza es el
hecho de que su consumo es ancestral entre los guaraníes, sin haber producido problemas en ellos.
Mientras la usemos como ellos lo hacen no creo que nos perjudique, sino todo lo contrario. Lo que
sí debería preocuparnos es el hecho de que se industrialice y se abuse de ella, ya sabes el tipo de
sociedad de consumo en la que vivimos. Muchas veces lo que nos daña no es el alimento en sí, sino
el proceso al cual lo sometemos antes de consumirlo (recuerdas las papas fritas de McDonalds?).
Referencias

Reece, J. B., Urry, L. A., Cain, M. L., Wasserman, S. A., Minorsky, P. V. y Jackson, R. B. (2011).
Structural polysaccharides (Polisacáridos estructurales). En Campbell biology (Biología de Campbell)
(10° edición, pág. 71). San Francisco, CA: Pearson.

Purves, W. K., Sadava, D., Orians, G. H. y Heller, H. C. (2003). 3.16. Representative polysaccharides
(Polisacáridos representativos). En Life: The science of biology (Vida: La ciencia de la biología) (7°
edición, pág. 49). Sunderland, MA: Sinauer Associates, Inc.