Laboratorio de Química orgánica

Grupo: 20
Reporte practica 10 “Isomería
geométrica”
Andrea Flores Fernández
Fecha de entrega: 03/mayo/2023
Introducción:
La isomería cis-trans o geométrica es debida a la rotación restringida entorno a un enlace
carbono-carbono. Esta restricción puede ser debida a la presencia de dobles enlaces o
ciclos. Así, el 2-buteno puede existir en forma de dos isómeros, llamados cis y trans. El
isómero que tiene los hidrógenos al mismo lado se llama cis, y el que los tiene a lados
opuestos trans.
Los compuestos cíclicos, debido a su rigidez, también presentan isomería geométrica.
Así, el 1,2-dimetilciclohexano puede existir en forma de dos isómeros. Se llama isómero
cis el que tiene los hidrógenos al mismo lado y trans el que los tiene a lados opuestos.

 Reacción de isomerización
Se define isomerización como el proceso químico mediante el cual una molécula es
transformada en otra que posee los mismos átomos pero dispuestos de forma distinta. De
este modo, se dice que la primera molécula es un isómero de la segunda, y viceversa.1 En
algunos casos y para algunas moléculas, la isomerización puede suceder
espontáneamente. De hecho, algunos isómeros poseen aproximadamente la
misma energía de enlace, lo que conduce a que se presenten en cantidades más o
menos iguales que se interconvierten entre sí. La diferencia de energía existente entre
dos isómeros se denomina energía de isomerización.
Objetivos:

 Realizar una reacción de isomerización utilizando calentamiento mediante reflujo.

 Llevar a cabo la transformación del anhídrido maleico al ácido fumárico mediante
catálisis ácida.
 Comprobar la formación del producto mediante valores de punto de fusión.
Problema:

 El alumno obtendrá al ácido fumárico y lo identificará mediante algunas de las

técnicas aprendidas con anterioridad.
Desarrollo experimental:

 Anexo: mecanismo de reacción.

 Resultados y discusión:
 Porcentaje de rendimiento
0.187 g
×100=37.4 %
0.5 g
Consideramos que tuvimos un porcentaje de rendimiento aceptable a pesar de que
tuvimos que hacer un doble filtrado puesto que en el se fue mucho producto al matraz
conectado al vacío.
 Punto de fusión
Obtuvimos un punto de fusión para el producto (ácido fumárico) de 289°C
Comparado con el de la literatura que es de 287°C podemos decir que, si hubo
reacción y que, si obtuvimos el producto deseado, esto si nos basáramos en lo
observado con respecto al producto recolectado. Sin embargo, el punto de fusión
obtenido para el anhídrido maleico (puro) obtuvimos un punto de fusión de 57°C, la
literatura dice que es de 49°C.
Al hacer una segunda identificación por medio de cromatografía en capa fina, nos
dimos cuenta que las muestras de referencia (puras) estaban eluyendo a dos puntos,
indicando la presencia de dos compuestos, esto y la diferencia de puntos de fusión,
nos llevaron a la conclusión que la muestra de anhidrido maleico fue contaminada con
acido fumárico, por lo que la identificación y comprobación de pureza por medio de
cromatografía no fue muy optima para este caso en particular.
Conclusión.
Puedo decir que cumplimos los objetivos de la practica porque realizamos el
procedimiento experimental como fue debido, obtuvimos la identificación del producto por
medio de los puntos de fusión y también realizamos la catálisis acida, sin embargo, sobre
la marcha, nos dimos cuenta de que estábamos trabajando con sustancias impuras por
algún error experimental previo a nuestro uso.
Sin embargo, nos sirvió para identificar este error y reforzar los conocimientos adquiridos
en la práctica de cromatografía en capa fina