UNIDAD 1

Historia, Origen y Evolución de la Química Orgánica

Origen
El término “química orgánica" fue introducido en 1807 por Jöns Jacob Berzelius,
para estudiar los compuestos derivados de recursos naturales. Se creía que los
compuestos relacionados con la vida poseían una “fuerza vital” que les hacía
distintos a los compuestos inorgánicos, además se consideraba imposible la
preparación en el laboratorio de un compuesto orgánico, lo cual se había
logrado con compuestos inorgánicos.
En 1823, Friedrich Wöhler, completó sus estudios de medicina en Alemania y
viajó a Estocolmo para trabajar bajo la supervisión de Berzelius. En 1928,
Wöhler observó al evaporar una disolución de cianato de amonio, la formación
de unos cristales incoloros de gran tamaño, que no pertenecían al cianato de
amonio. El análisis de estos determinó que se trataba de urea. La
transformación observada por Wöhler convierte un compuesto inorgánico,
cianato de amonio, en un compuesto orgánico, la urea, aislada en la orina de los
animales. Este experimento fue la confirmación experimental de que los
compuestos orgánicos también pueden sintetizarse en el laboratorio.

Historia
La química orgánica constituyó o se instituyó como disciplina en los años treinta.
El desarrollo de nuevos métodos de análisis de las sustancias de origen animal y
vegetal, basados en el empleo de disolventes, como el éter o el alcohol,
permitió el aislamiento de un gran número de sustancias orgánicas que
recibieron el nombre de "principios inmediatos". La aparición de la química
orgánica se asocia a menudo al descubrimiento, en 1828, por el químico alemán
Friedrich Wöhler, de que la sustancia inorgánica cianato de amonio podía
convertirse en urea, una sustancia orgánica que se encuentra en la orina de
muchos animales. Antes de este descubrimiento, los químicos creían que, para
sintetizar sustancias orgánicas, era necesaria la intervención de lo que llamaban
‘la fuerza vital’, es decir, los organismos vivos. El experimento de Wöhler rompió
la barrera entre sustancias orgánicas e inorgánicas. Los químicos modernos
consideran compuestos orgánicos a aquellos que contienen carbono e
hidrógeno, y otros elementos (que pueden ser uno o más), siendo los más
comunes: oxígeno, nitrógeno, azufre y los halógenos.
En 1856, sir William Henry Perkin, mientras trataba de estudiar la quinina,
accidentalmente fabricó el primer colorante orgánico ahora conocido como
malva de Perkin. La diferencia entre la química orgánica y la química biológica es
que en la química biológica las moléculas de ADN tienen una historia y, por
ende, en su estructura nos hablan de su historia, del pasado en el que se han
constituido, mientras que una molécula orgánica, creada hoy, es sólo testigo de
su presente, sin pasado y sin evolución histórica.

Evolución
Algunos de los antecedentes evolutivos al descubrimiento de Whöler que
resultaron significativos para la química orgánica son los siguientes:
1675: Lémery clasifica los productos químicos naturales, según su origen en
minerales, vegetales y animales
1784: Antoine Lavoisier demuestra que todos los productos vegetales y
animales están formados básicamente por carbono e hidrógeno y, en menor
proporción, nitrógeno, oxígeno y azufre
1807: Jöns Jacob Berzelius clasifica los productos químicos en:
 Orgánicos: los que proceden de organismos vivos.
 Inorgánicos: los que proceden de la materia inanimada.
1816: Michel Eugène Chevreul prepara distintos jabones a partir de diferentes
fuentes de ácidos grasos y diversas bases, produciendo así distintas sales de
ácidos grasos (o jabones), que no resultaron ser más que productos orgánicos
nuevos derivados de productos naturales (grasas animales y vegetales).
1828: Friedrich Wöhler, a partir de sustancias inorgánicas y con técnicas
normales de laboratorio, sintetizó la sustancia urea, la segunda sustancia
orgánica obtenida artificialmente, luego del oxalato de amonio.

1856: Sir William Perkin sintetiza el primer colorante orgánico por accidente.
1865: August Kekulé propuso que los átomos de carbono que forman el
benceno se unen formando cadenas cerradas o anillos.
 UNIDAD 2
Personajes científicos que se destacaron por sus aportes al
avance de la Química Orgánica
Berzelius: (Väfversunda, Suecia, 1779 - Estocolmo, 1848) Químico sueco.
Huérfano a temprana edad, fue criado por unos parientes que constataron ya
en sus días escolares su interés por la ciencia, en especial por la medicina,
disciplina en la que se licenció en 1802 por la Universidad de Uppsala. Su
profesor de química, J. Afzelius, ejerció una notable influencia en él y despertó
su interés por las lecturas y los experimentos químicos.
En 1806 entró a formar parte del cuerpo docente de la Academia de Guerra de
Karlberg como profesor de química. En 1807 se hizo cargo de la cátedra de
medicina y farmacología de Estocolmo, cuya partida presupuestaria se vio
incrementada por la gran necesidad que el estado tenía de cirujanos militares
con destino al frente en sus confrontaciones con Francia (1805-1809 y 1812-
1814), lo que le proporcionó cierta libertad para elaborar sus investigaciones.
Jöns Jacob Berzelius fue una personalidad única en el campo de la química. Sus
investigaciones e ideas condicionaron los trabajos en este campo durante casi
todo el siglo XIX y su influencia llega hasta la actualidad. Sus publicaciones,
traducidas a casi todas las lenguas del mundo occidental, le procuraron un
verdadero ejército de discípulos que consiguieron hacer de la química la
disciplina científica con más rápido desarrollo en el siglo XIX.
Su primer texto versó acerca de un análisis del agua: Nova analysis aquarum
Medeviensium (1800). Poco después, y a consecuencia del descubrimiento de
Volta, se ocupó de los efectos químicos de la corriente eléctrica, y en el Ensayo
sobre el galvanismo (1802) demostró por vez primera la acción de los electrodos
en los ácidos y las bases. Tales trabajos marcan el principio de la electroquímica.
Trabajador incansable, en un período de diez años estudió alrededor de dos mil
compuestos químicos. Tomando el oxígeno como base de referencia (100)
determinó el peso atómico de los demás elementos; los resultados fueron
publicados en 1818 en una tabla de pesos atómicos de 42 elementos. Tal labor
de clarificación permitiría a investigadores como Julius Lothar Meyer y Dimitri
Mendeléyev intuir la ley periódica y establecer, a partir de las regularidades
observables, las primeras versiones de la tabla periódica de los elementos. Su
gran actividad de analizador continuó sin interrupción: descubridor de los
elementos cerio (1803), selenio (1817) y torio (1828), también consiguió aislar el
silicio (1823), el circonio (1824), el titanio (1825) y hasta diez nuevos elementos.
Van t’Hoff: (Róterdam, 30 de agosto de 1852 - Berlín, 1 de marzo de 1911) fue
un químico holandés ganador del Premio Nobel de Química del año 1901 por
establecer los principios de la estereoquímica y de la cinética química.
Hijo de un médico, desde joven se interesó por la ciencia y, en contra de los
deseos de su padre, estudió química en la entonces Escuela Politécnica de Delft,
posteriormente en la Universidad de Leiden, en la de Bonn (donde coincidió con
Friedrich Kekulé), en la de París donde estudió con Charles Adolphe Wurtz,
recibiendo el doctorado en la Universidad de Utrecht en 1878.Posteriormente
fue profesor en las universidades de Ámsterdam y Berlín, donde falleció el 1 de
marzo de 1911. Hizo, además, investigaciones sobre el comportamiento de
disoluciones diluidas, evidenciando ciertas analogías con los gases, e introdujo
el concepto de presión osmótica.
En 1874, cuando contaba solo veintidós años, introdujo una nueva visión a los
esquemas de Kekule de notación de enlaces químicos. La forma en que se venía
usando el sistema era en dos dimensiones (natural al escribir en papel), pero de
esta forma no se podía explicar la falta de asimetría en ciertos casos, y la
asimetría en otros, como en el caso del ácido Tartárico y Racémico. Van 't Hoff
introdujo el esquema tridimensional, y tomando como ejemplo el átomo de
carbono, sus cuatro enlaces tienen un ángulo de 109,5 ° en lugar de los 90 °
derivados de la visión bidimensional.

Friedrich Wholer: (Eschersheim, actual Alemania, 1800 - Gotinga, id., 1882)

Químico alemán. Cursó estudios de medicina en Marburgo y Heidelberg y de
química en Estocolmo. Discípulo de Leopold Gmelin y de Jöns Jacob Berzelius
(de quien fue ayudante de laboratorio en Estocolmo).
Su nombre está unido sobre todo a la síntesis de la urea (1828), que tendría una
gran repercusión en el desarrollo científico del siglo XIX. Por aquel entonces
existía una neta separación entre compuestos orgánicos e inorgánicos, y las
teorías vitalistas sostenían que solamente los seres vivos, gracias a la acción de
una «fuerza vital» que los animaba, podían sintetizar los compuestos orgánicos
que forman parte de sus tejidos. Al lograr la síntesis de un compuesto orgánico
como la urea en el laboratorio, Wholer empezó a socavar (en realidad, sin
habérselo propuesto) la influencia de las tesis vitalistas sobre la química y la
biología. Conjuntamente con Justus von Liebig, Friedrich Wöhler llevó a cabo
investigaciones sobre el ácido úrico y sus derivados. Obtuvo además por
primera vez aluminio puro por la acción del potasio sobre el cloruro de dicho
metal (1827), aisló el berilio y el itrio y efectuó importantes descubrimientos
sobre el silicio y el boro, de los cuales preparó la forma cristalina. También
obtuvo acetileno por la reacción del agua con el carburo de calcio (1862).
Berthollet: (Talloires, Francia, 1748 - Arcueil, id., 1822) Químico francés.
Estudió medicina en Turín (1768) y posteriormente se trasladó a París.
Académico electo en 1780, sus investigaciones con el ácido hidrociánico
(prúsico) y con el cianhídrico le condujeron a discrepar de Lavoisier en la
cuestión de si la presencia de oxígeno es esencial en todos los ácidos. Berthollet
descubrió la composición del amoníaco e introdujo el uso del cloro como agente
blanqueador. En su obra sobre la teoría de las afinidades químicas Ensayo de
estática química (1803) propuso una ley de proporciones indefinidas para las
combinaciones químicas, opuesta a la de proporciones definidas de Proust.
Aunque esta ley fue rechazada, la idea de Berthollet de que la masa influye en el
curso de las reacciones químicas fue posteriormente vindicada en la ley de
acción de masas enunciada por Guldberg y Waage.
Tras haber estudiado en Annecy y Chambéry, Claude Louis Berthollet se graduó
en medicina en Turín, y en 1770 marchó a París, donde se dedicó a la química.
Seguidor al principio de la teoría del flogisto de Georg Stahl, se decantó a partir
de 1786 por la teoría de Lavoisier, de quien llegó a ser amigo. Enseñó química
en la École Normale Supérieure, y, después de 1794, en la École Polytechnique.
Como miembro de una comisión científica estuvo en Egipto con Napoleón; de él
recibió grandes honores, que conservó durante la Restauración.
Claude Louis Berthollet contribuyó notablemente al desarrollo de la química
industrial; se ocupó en particular de los tintes, introdujo la utilización del cloro
en el blanqueo de las fibras textiles y del papel, descubrió los hipocloritos
alcalinos y el clorato potásico, e investigó acerca del amoníaco, el hidrógeno
sulfurado y el ácido cianhídrico. En 1789 fundó los Annales de chimie con
Fourcroy y Guyton de Morveau, y junto a ellos figuró en el comité encargado de
la revisión de la nomenclatura química.
La mayor aportación de Berthollet a su ciencia predilecta está integrada por sus
ideas sobre la afinidad, que desarrolló en Indagaciones sobre las leyes de la
afinidad (1801) y reunió luego en el Ensayo de estática química. Modificó las
opiniones de Torbern Olof Bergman acerca de la afinidad, introdujo el concepto
de masa en las reacciones químicas y puso en duda las relaciones constantes de
los componentes en los compuestos. Las conclusiones erróneas fueron atacadas
por Joseph Louis Proust, quien logró demostrar que Berthollet había
experimentado con mezclas y no con verdaderos compuestos. La Societé
d'Arcueil, fundada por él, publicó entre 1807 y 1817 algunos de sus estudios
sobre química.
 UNIDAD 3
Formación de Series Homologas, Isómeros y Concentración

Series Homologas: Una serie homóloga es un conjunto de compuestos que

comparten el mismo grupo funcional y, por ello, poseen propiedades y
reacciones similares. Por ejemplo: la serie homóloga de los alcoholes primarios
poseen un grupo OH (hidroxilo) en un carbono terminal o primario. En cuanto a
la nomenclatura, en líneas generales, el nombre de un compuesto orgánico está
formado esencialmente por dos partes: un prefijo, que indica el número de
carbonos de la cadena y una terminación, que caracteriza la función.
Las series homólogas y grupos funcionales listados a continuación son los más
comunes. En las tablas, los símbolos R, R', o similares, pueden referirse a una
cadena hidrocarbonada, a un átomo de hidrógeno, o incluso a cualquier
conjunto de átomos.
Una serie homóloga está constituida por un grupo de compuestos con el mismo
grupo funcional y tales que cada término se diferencia del anterior y del
posterior en que posee un grupo —CH2 — más y menos, respectivamente. Con
estos conceptos, se puede introducir la clasificación de los compuestos
orgánicos como derivados de la serie homóloga de cadena no ramificada, de los
hidrocarburos saturados (o parafinas), por sustitución de un átomo de
hidrógeno por el grupo funcional correspondiente.

Isómeros:
El concepto de Isomería es muy utilizado en Química Orgánica y se fundamenta
en las diferentes formas en que se pueden unir entre sí los mismos átomos para
formar distintas moléculas. Una fórmula inorgánica corresponde unívocamente
a un solo compuesto. En cambio, en química orgánica no suele suceder esto,
sino que una misma fórmula molecular, incluso sencilla, puede corresponder a
más de un compuesto. A estos compuestos se les denomina Isómeros. Isomería:
Concepto de Isomería. Principales tipos de isomería: Estructural y espacial o
estereoisometría. La Isomería es un concepto derivado de la manera de
representar las moléculas. Se dice que dos compuestos son Isómeros cuando,
siendo diferentes responden a la misma fórmula molecular. Esto se debe a que
los mismos átomos están reagrupados de modo distinto y constituyen, por lo
tanto, dos moléculas diferentes, lo que provoca que tengan diferentes
propiedades físicas y/o químicas. Es decir, los Isómeros son compuestos que
tienen igual fórmula molecular, pero distinta fórmula estructural. La isomería
puede ser plana y del espacio.
Concentración:
En química, la concentración es la relación entre la cantidad o volumen de
soluto y la cantidad de disolución. Mientras más soluto, mayor será la
concentración en una solución.
La concentración en una solución cambia con cualquier acción o conjunto de
acciones en relación a la cantidad de agua agregada o eliminada, la cantidad de
soluto agregado y el tipo de soluto.
Es importante tener en cuenta que el color de la solución química está
relacionado con la concentración. Generalmente, mientras más tenue el color,
menor es la concentración.
La concentración en química se expresa de tres maneras:
 Molaridad: es la forma más usada y se calcula dividiendo los moles del
soluto (cantidad) por el volumen (en litros) de la disolución.
 Molalidad: se calcula dividiendo los moles del soluto por la masa (en
kilogramos) de disolvente.
 Fracción molar: se obtiene a partir de los moles de soluto dividido por los
moles totales.
La concentración química determina la proporción de soluto y solvente en una
solución química.
La concentración química es la cantidad en que se encuentran las sustancias que
se disuelven (soluto) en relación a la o las sustancias que lo disuelven (solvente).
En este sentido, la cantidad de soluto siempre será menor al solvente para que
se considere una solución.
 UNIDAD 4: Hibridación

La Hibridación: sucede cuando se combinan varios orbitales atómicos para

formar otros orbitales con la misma energía y mayor estabilidad; las
hibridaciones, en el caso de los compuestos orgánicos, son entre el
carbono y los átomos que lo rodean, y estos enlaces son los que le van a
dar la geometría a la molécula.
Hibridación sp2
Para que esta hibridación ocurra, el carbono debe estar unido a tres
átomos, tomemos de ejemplo al eteno CH2=CH2, si tomamos uno de los
carbonos éste tiene unido dos hidrógenos y el otro carbono, esta unión
forma un triángulo con ángulos de enlace de 120°, a la geometría se le
dice trigonal. Se mezclan un orbital s y dos orbitales p, para formar tres
orbitales híbridos sp2.

Hibridación sp3
Para darle la forma tetraédrica los orbitales de la capa externa (2s, 2px,
2py, 2pz) se mezclan para formar cuatro orbitales híbridos sp3, porque se
configuraron un orbital s y tres p.