QUÍMICA ORGÁNICA

Semana 2 y 3-Sección I-2021

 EFECTOS INDUCTIVOS,
RESONANCIA, ACIDEZ, TIPOS DE
REACTIVOS Y REACCIONES.

Mg. Luis Enrique Morillo

LOGRO DE APRENDIZAJE:

• Al finalizar la sesión, el estudiante aplica adecuadamente los

conceptos de efectos inductivos en las propiedades físicas,
correlacionando los efectos inductivos y de resonancia en la
acidez y polaridad de los compuestos orgánicos. Además
reconoce a las moléculas por su tipo de polaridad, fundamentando
sus propiedades físicas y utilizando la polaridad molecular.
AGENDA:

• Efectos inductivos.
• Acidez de los compuestos orgánicos.
• Manejo de Ka y pKa.
• Resonancia.
• Polaridad molecular.
• Isomería.
• IDH

• Radicales libres.
• Tipos de reactivos.
• Clasificación de las reacciones orgánicas.
SECCIÓN DE REFERENCIA

REFLEXIÓN DESDE LA EXPERIENCIA

Opiniones acerca de las siguientes interrogantes:

1. ¿Qué importancia merece el conocimiento de la transmisión
de una carga a través de una cadena de átomos?
2. ¿Qué es la acidez de una sustancia?
3. ¿Cómo se puede determinar la acidez de una sustancia?
 EFECTOS INDUCTIVOS
Polarización de la carga a través
de una serie de enlaces, produce
un desplazamiento de la densidad
electrónica. El efecto inductivo se
transmite a través de enlaces.
Los electrones dadores o donadores (+I)
son los que ceden la densidad electrónica
y los electrones atrayentes o aceptores (-I)
son los que reciben la densidad
electrónica. El efecto inductivo se pierde a
través de la cadena.

Efecto inductivo: Es un efecto experimentalmente observable en la transmisión de la carga a través de

una cadena de átomos en una molécula por inducción electrostática o por la presencia de un medio polar.
 EFECTOS INDUCTIVOS
_
+ De mayor a menor efecto inductivo
F--CH2--CH2--CH2--CH2--CH3 Grupos funcionales:
(Nitro)NO2 ˃ F ˃ Cl ˃ Br ˃ I ˃ (hidroxilo)OH ˃ OCH3
Más electronegativo

OCH3
ÁCIDOS Y BASES SEGÚN BRONSTED-LOWRY

Bronsted-Lowry
 ÁCIDOS Y BASES SEGÚN BRONSTED-LOWRY

Los ácidos débiles son ácidos que no se disocian completamente en solución. La fuerza de
un ácido débil depende de cuánto se disocia, cuanto más se disocia, más fuerte es el
ácido. Para cuantificar la fuerza relativa de los ácidos débiles, debemos analizar la
constante de disociación ácida, que representa la constante de equilibrio para la reacción
El agua no se incluye en la
de disociación de un ácido.
expresión de equilibrio ya
que es un líquido puro.
ÁCIDOS Y BASES SEGÚN BRONSTED-LOWRY

A mayor número de Ka la fuerza de

acidez es mayor. A menor número de
pKa la fuerza de acidez es mayor.

pKa = -log Ka
ACIDEZ DE LOS COMPUESTOS

• A mayor número de Ka mayor es la acidez:

Ka de “X” = 1,75.10−5
Y es mas ácido
Ka de “Y” = 136.10−5

•A menor número de pKa la fuerza de acidez es mayor:

pKa de “X” = 4,74

Y es mas ácido
pKa de “Y” = 2,86
ACIDEZ DE LOS COMPUESTOS

Cuanto más grande es el número de átomos electronegativos, mayor es la

acidez.
ACIDEZ DE LOS COMPUESTOS

El efecto es más grande cuando el elemento electronegativo esta más

próximo al centro ácido.
EJEMPLOS:

1. Ordenar de acuerdo a la acidez decreciente, conociendo que los grupos

OCH3 (metoxilos) son donadores de electrones y el NO2 (Nitro) es un
atrayente de electrones.

b) ˃ c) ˃ a)
 De mayor a menor efecto inductivo
EJEMPLOS: Grupos funcionales:
(Nitro)NO2 ˃ F ˃ Cl ˃ Br ˃ I ˃ (hidroxilo)OH ˃ OCH3

2. Ordenar de acuerdo al grado de acidez decreciente de los siguientes

compuestos:

c) ˃ a) ˃ e) ˃ b) ˃ d)
¿CUÁL ES MÁS ÁCIDO?

A) CH3CH2OH

B) OH
 RESONANCIA:

La resonancia (mesomería) es una herramienta empleada para representar ciertos tipos

de estructuras moleculares. Consiste en la combinación lineal de estructuras teóricas de
una molécula (estructuras resonantes o en resonancia) que no coinciden con la
estructura real, pero que mediante su combinación nos acerca más a su estructura real.
El efecto resonante o mesomérico es negativo (-R/-M) cuando el sustituyente es un
grupo que atrae electrones, y el efecto es positivo (+R/+M) cuando, a partir de la
resonancia, el sustituyente es un grupo que dona electrones.

Efecto -R/-M

Efecto +R/+M
RESONANCIA:
 RESONANCIA:

Para su existencia es imprescindible la presencia de enlaces dobles o triples en la molécula.

El flujo neto de electrones desde o hacia el sustituyente está determinado también por el efecto
inductivo.
RESONANCIA:

Especies tales como moléculas o iones que pueden dibujarse en más

de una forma de Lewis.
RESONANCIA:

La figura indica los símbolos de puntos de Lewis para los elementos

representativos y los gases nobles.
RESONANCIA:

REGLAS PARA LA REPRESENTACIÓN DE ESTRUCTURAS RESONANTES

RESONANCIA:

EJEMPLO N°1

Porque la molécula está cargada negativamente

C H O

Se deben ubicar 24 electrones en la molécula

Entre una estructura resonante y otra lo que se puede variar es la posición de los electrones
RESONANCIA:
Porque la molécula está cargada negativamente
EJEMPLO N°2
C H O

Se deben ubicar 28 electrones en la molécula

RESONANCIA:

EJEMPLO N°3

https://www.youtube.com/watch?v=kWapjYfIuWY
RESONANCIA:

EJEMPLO N°4
RESONANCIA:

EJEMPLO N°5
RESONANCIA:

EJEMPLO N°5

NO PRESENTA NINGUNA
FORMA DE RESONANCIA

NO PRESENTA NINGUNA
FORMA DE RESONANCIA
RESONANCIA:

EJEMPLO N°5

3 3 3

2 2 2
POLARIDAD MOLECULAR

Defínase como la suma vectorial de los momentos de enlace de una molécula, y

esto implica la dirección y magnitud. Para determinar la polaridad molecular son
necesarios conocer: la electronegatividad y la geometría de las moléculas.

Los enlaces covalentes y las moléculas unidas por ellos pueden ser:

• Polares: Existe una distribución asimétrica de los electrones, el enlace o la

molécula posee un polo + y uno -, o un dipolo.

• No polares: Existe una distribución simétrica de los e-, produciendo un enlace

o molécula sin dipolo.

Enlaces covalentes polares Enlaces covalentes no polares

+ −
H F
H-H F-F
H F
POLARIDAD MOLECULAR

El grado de polaridad de un enlace covalente está relacionado con la diferencia

de electronegatividad de los átomos unidos.

Electronegatividad:
Es la capacidad de un átomo para atraer a los electrones hacía si mismo.
Básicamente una medida que demuestra la capacidad que ostenta un átomo de
atraer para sí los electrones que corresponden a otro átomo cuando ambos
conforman un enlace químico.

El orden decreciente de la electronegatividad para los principales elementos es:

POLARIDAD MOLECULAR
∑Momentos dipolares = 0 APOLAR
∑Momentos dipolares ≠ 0 POLAR

Es necesario representar la forma geométrica de las moléculas de manera

correcta, ya que, se está trabajando con vectores.
https://www.youtube.com/watch?v=Q7l-sd-UcIA
POLARIDAD MOLECULAR
POLARIDAD MOLECULAR

Para determinar si una molécula es polar, necesitamos conocer:

1- La polaridad de los enlaces de la molécula.
2- La geometría molecular. H2O

CO2

Cada dipolo C-O se anula Los dipolos H-O no se anulan

porque la molécula es lineal. porque la molécula no es lineal.
 FUERZAS INTERMOLECULARES

✓Son fuerzas de atracción que existen entre las

moléculas de una sustancia.

✓Son mucho más débiles que los enlaces interatómicos

y son las responsables de la existencia de los estados
condensados de la materia, líquidos y sólidos.

✓Son fuerzas de cohesión acumulativas con naturaleza

electrostática.

✓Son responsables del comportamiento físico de las

sustancias como son: los estados de agregación, los
puntos de fusión y ebullición, la capacidad de licuarse
de los gases, la solubilidad en determinados solventes,
etc.
 FUERZAS INTERMOLECULARES
INTERACCIONES
DIPOLO-DIPOLO
FUERZAS DE
VAN DER WAALS
INTERACCIONES
DIPOLO INSTANTÁNEO-
DIPOLO INSTANTÁNEO

FUERZAS
INTERMOLECULARES

ENLACES PUENTE MOLÉCULAS

DE HIDRÓGENO POLARES
 ENLACES PUENTE DE HIDRÓGENO

✓Este tipo de fuerza de unión se presenta en moléculas

polares cuando en la molécula existen átomos de hidrógeno
unidos a átomos pequeños y fuertemente electronegativos
como el: F, O y N.
✓Se produce una fuerte polarización del enlace quedando el
hidrógeno con polaridad positiva y fuertemente atraído por el
átomo fuertemente electronegativo de otra molécula vecina.
FUERZAS DE VAN DER WAALS

Johannes Diderik van der

Waals fue un físico
Neerlandeés (1837-1923).
Permio Nobel de Física.

1. Dipolo-Dipolo
Fuerzas atractivas o repulsivas entre
2. Dipolo instantáneo - Dipolo instantáneo
moléculas
3. Dipolo permanente - Dipolo inducido

Distintas a aquellas
Las fuerzas de van der Waals debidas a un enlace
de dividen en: intramolecular (enlace
iónico, metálico y
covalente de tipo
reticular)
 FUERZAS DE VAN DER WAALS

a) Interacciones dipolo-dipolo (Fuerzas de Keesom): Son

fuerzas que actúan entre moléculas polares y tienen un
origen electrostático. Las moléculas polares generan
dipolos permanentes, los cuales pueden interactuar entre sí
cuando se encuentran sus polos opuestos.

• Una molécula es un dipolo cuando existe una distribución

asimétrica de los electrones debido a que la molécula está
formada por átomos de distinta electronegatividad.

• Un ejemplo de esto puede ser visto en el ácido clorhídrico

(HCl) y en las moléculas de agua con otras moléculas
polares.
 FUERZAS DE VAN DER WAALS

b) Interacciones dipolo instantáneo - dipolo instantáneo (Fuerzas de London):Son las fuerzas

atractivas que se manifiestan entre dipolos instantáneos, los cuales se generan debido a las
posiciones específicas de los electrones en la molécula en determinado instante.
Ejemplo: Tetracloruro de carbono

Este tipo de fuerzas (fuerzas de dispersión) existe en todo tipo de moléculas y su intensidad
está relacionada con el tamaño de la nube electrónica, de tal forma que, cuando más grande
es ésta habrá una mayor tendencia a la polarización y de esa manera se formarán más
fácilmente los dipolos instantáneos.
 FUERZAS DE VAN DER WAALS

c) Interacciones dipolo permanente - dipolo inducido (Fuerza de Debye): Son las fuerzas que
se manifiestan por la interacción de una molécula polar y otra apolar.

Un dipolo inducido es un dipolo que se induce en un átomo o una molécula que de otra
manera sería no polar.

Ejemplo: Fuerza entre las moléculas de agua y las de tetracloruro de carbono.

EJEMPLO
 ÍNDICE DE DEFICIENCIA DE HIDRÓGENOS (IDH)

En química orgánica, la fórmula de grado de insaturación (también conocida como el índice

de deficiencia de hidrógeno​) es utilizada para ayudar a dibujar estructuras químicas. La
fórmula permite al usuario determinar cuántos anillos, enlaces dobles y enlaces triples están
presentes en el compuesto a ser dibujado.

La verificación de la estructura final se realiza con el uso de resonancia magnética nuclear,

espectrometría de masas y espectroscopia infrarroja, así como por inspección.

IDH = DIFERENCIA DE HIDRÓGENOS /2

 ÍNDICE DE DEFICIENCIA DE HIDRÓGENOS (IDH)

El IDH se emplea para obtener las posibilidades gráficas de las estructuras a partir de una
fórmula global. Se utiliza la fórmula general de los hidrocarburos saturados acíclicos CnH2n +2 y se
compara los átomos de hidrógeno correspondiente a la estructura de igual número de carbono.

El IDH 1 significa que faltan dos hidrógenos en relación a la estructura saturada, por lo tanto
podemos tener la fórmula: IDH = DIFERENCIA DE HIDRÓGENOS /2
 ÍNDICE DE DEFICIENCIA DE HIDRÓGENOS (IDH)

Compuestos orgánicos con heteroátomos: Como la diferencia es entre hidrógenos, los

heteroátomos tienen su equivalencia:
1. Los halógenos es equivalente a un H.
2. El oxígeno y azufre no se toman en cuenta.
3. El nitrógeno es equivalente a un CH.
 ISÓMEROS

Compuestos que poseen la misma fórmula global, pero que se diferencian entre sí
por algunas o todas las propiedades físicas y químicas. Y estos dependen de las
disposiciones de los átomos en la estructura del compuesto.
I. Isómeros estructurales:

1) Isómeros de cadena o esqueleto.

2) Isómeros de posición.
3) Isómeros de compensación o funcionales.

II. Estereoisómeros

1) Isómeros conformacionales.
2) Isomería geométrica.
3) Isomería óptica.
 ISÓMEROS

a) De cadena o esqueleto: La presentan aquellos compuestos que teniendo el mismo GF

tienen esqueleto carbonado diferente.

b) De posición: La presentan aquellos compuestos que tienen el mismo esqueleto

carbonado y el mismo grupo funcional, pero el GF ocupa posiciones distintas.
C5H10O

c) Funcional: Compuestos que difieren en sus grupos funcionales.

C 2H4O C 3H 8O
RUPTURA DE ENLACES

Ruptura de enlaces:

A• + • B Homolítica
(Radicales)

A : B A: + B Heterolítica
A + B:
(Iones)
RUPTURA DE ENLACES
RUPTURA HOMOLÍTICA
EJEMPLOS DE RADICALES LIBRES

Ejemplos de radicales libres en la vida cotidiana

 EFECTOS DE LOS RADICALES LIBRES

• La acción de los radicales sobre las membranas celulares, principalmente, se

lleva acabo a nivel de los ácidos grasos y específicamente en el enlace doble
(muy reactivos), produciendo rupturas estructurales.

• Los radicales libres actúan, también en las proteínas oxidándolas hasta grupos
carbonilos.

• Por otro lado, los ácidos nucleicos se ven afectados por acción de estos
radicales a nivel del glúcido (desoxirribosa) y a nivel de las bases del ADN, esto
trae como consecuencia una falsa transmisión o replica del mensaje genético
originando células anormales.
 FACTORES FORMADORES DE RADICALES LIBRES

• La formación de radicales libres se puede efectuar por factores endógenos y

exógenos.

• Entre los factores endógenos, tenemos a que no todo el oxígeno que utilizamos
en la respiración se convierte en agua, una fracción pequeña, alrededor del 2%
se convierte en radicales tales como anión superóxido, radical hidroxilo y
peróxido de hidrógeno.

• Otro factor endógeno es en el ciclo de oxidación y reducción con los reductores

celulares como el ascorbato que producen superóxido y peróxido. Por otro lado,
la acción de las enzimas oxidantes (cicloxigenasa, xantina oxidasa, etc, producen
peróxido de hidrógeno).
FACTORES FORMADORES DE RADICALES LIBRES
 EJEMPLO

CH3- CH-CH2 -CH2 1°

Iso-Pentano (C5H12)
CH3

CH3- CH-CH2 CH3 CH3- CH-CH -CH3 2°

CH3 CH3

CH3- C - CH2 -CH3 3°

CH3
EJEMPLO

Inestabilidad de los radicales

1°
2°
3°
RUPTURA HETEROLÍTICA
 REACTIVOS

Un reactivo es una sustancia o compuesto añadido a un sistema para provocar

una reacción química, o añadido a probar si se produce una reacción.
Reactivos nucleófilos:

Reactivo que busca un centro positivo, es decir son iones negativos o moléculas
que contienen pares de electrones no compartidos. Las especies nucleófilas
tienen elevada densidad electrónica.
 REACTIVOS

Reactivos nucleófilos:

Las especies nucleófilas (también conocidas como bases de Lewis) pueden

ceder un par de electrones para establecer un enlace. Las más comunes son
las siguientes:
 REACTIVOS

Reactivos electrófilos:

Es una sustancia con déficit de electrones o con orbitales externos vacíos,

capaces de aceptar electrones. Tiene avidez por captar electrones.
CLASIFICACIÓN DE LAS REACCIONES

Clasificación por el tipo de transformación:

1. Reacciones de adición: Este tipo de reacciones consisten en la
adición de dos especies químicas al enlace múltiple de una molécula
insaturada, tal y como se indica de forma genérica en la siguiente
ecuación química:

Este tipo de reacciones es muy común en los compuestos olefínicos y

acetilénicos.
CLASIFICACIÓN DE LAS REACCIONES

1. Reacciones de adición: Otros ejemplos de adiciones al doble enlace:

adición de bromo, adición de HBr (bromuro de hidrogeno), hidrogenación.
CLASIFICACIÓN DE LAS REACCIONES

2. Reacciones de sustitución (S): En las reacciones de sustitución se

engloban aquellas reacciones en las que un átomo o grupo atómico es
sustituido o desplazado por otro. La ecuación general para un proceso de
sustitución es:

Ejemplos de este tipo de reacciones son las que experimentan los

alcoholes con hidrácidos o las reacciones de sustitución nucleofílica de
haluros de alquilo.
CLASIFICACIÓN DE LAS REACCIONES

2. Reacciones de sustitución (S):

CH3
CLASIFICACIÓN DE LAS REACCIONES

2. Reacciones de sustitución (S):

H H H Br
Luz UV
+ Br Br
+ HBr
CLASIFICACIÓN DE LAS REACCIONES

3. Reacciones de eliminación (E): Este tipo de reacciones constituyen el

proceso inverso de las reacciones de adición y consisten en la pérdida de
átomos o grupo de átomos de una molécula, con formación de enlaces
múltiples o anillos. La formulación general de las reacciones de
eliminación es:
CLASIFICACIÓN DE LAS REACCIONES

4. Reacciones de transposición: Esta clase de reacciones consisten en

un reordenamiento de los átomos de una molécula que origina otra con
estructura distinta.

Un ejemplo de este tipo de reacciones es el proceso de conversión del n-

butano en isobutano en presencia de determinados catalizadores.
CLASIFICACIÓN DE LAS REACCIONES

Si se parte de la base de que las sustancias que

participan en el proceso son sustratos y agente o
reactivo atacante, atendiendo a la naturaleza del agente
atacante (nucleófilo, electrófilo o radical libre) cada tipo
de reacción puede tener diferentes posibilidades.

Así, por ejemplo, si el reactivo atacante es un nucleófilo podemos tener SN y AN,

si es un electrófilo, SE y AE (cuando intervienen nucleófilos y electrófilos se trata
de reacciones heterolíticas). Si el reactivo atacante es un radical libre podemos
tener SR y AR (siendo ambos procesos homolíticos).
CLASIFICACIÓN DE LAS REACCIONES

Clasificación por la forma en la que se rompen los enlaces:

1. Reacciones homolíticas: Estas reacciones tienen lugar cuando el
enlace covalente se rompe de manera uniforme, equitativa; esto es cada
uno de los fragmentos que surgen de la ruptura se lleva consigo a uno de
los electrones que formaban parte del enlace original. Normalmente, este
proceso da lugar a especies radicalarias, que son entidades químicas con
un número impar de electrones. La formulación general de un proceso
hemolítico es:
CLASIFICACIÓN DE LAS REACCIONES

Clasificación por la forma en la que se rompen los enlaces:

2. Reacciones heterolíticas: Este tipo de reacciones se producen
cuando la ruptura del enlace es asimétrica, es decir, uno de los dos
fragmentos del enlace se queda con los dos electrones del enlace
covalente original. Normalmente, este proceso origina una especie
cargada negativamente (la que se lleva el par de electrones del enlace) y
otra cargada positivamente, tal y como se describe a continuación:
SECCIÓN DE REFERENCIA

APLIQUEMOS LO APRENDIDO

¿Cómo se puede neutralizar un ácido?

La neutralización ácido-base es un proceso mediante el cual

un ácido reacciona con una base o hidróxido y da como
resultado una sal y agua. La más común es la reacción de
un ácido fuerte contra una base fuerte.
SECCIÓN DE REFERENCIA

APLIQUEMOS LO APRENDIDO

¿Cuáles son las reglas para escribir las estructuras de resonancia?

SECCIÓN DE REFERENCIA

INTEGREMOS LO APRENDIDO
GRACIAS POR SU ATENCIÓN

Mg. Luis Enrique Morillo