PRCTICA No 10 ISOMERA GEOMTRICA Objetivos Realizar una reaccin de isomerizacin a travs de un reflujo.

o. Llevar a cabo la transformacin del anhdrido maleico al cido fumrico mediante catlisis cida. Comprobar que la reaccin se llev a cabo mediante la comparacin de los puntos de fusin.

Introduccin La estereoisomera es un fenmeno que presentan las sustancias que con la misma estructura tienen una diferente distribucin espacial de sus tomos. Existen varias formas de estereoisomera una de ella es la isomera geomtrica. Esta se da cuando hay dos carbonos unidos con doble enlace los cuales tienen otras valencias con los mismos sustituyentes o con dos iguales y uno distinto; no se presenta este fenmeno si se tiene tres o cuatro sustituyentes iguales, ni tampoco puede presentarse con triples enlaces. A las dos posibilidades de isomera geomtrica se las denomina forma Cis y forma Trans.Los ismeros cis-trans tienen la misma cadena con las mismas funciones en las mismas posiciones, sin embargo es una molcula rgida, lo cual puede provocar que dos grupos funcionales estn ms prximos en el espacio (cis) o ms alejados (trans). Este fenmeno se presenta normalmente en molculas con un doble enlace o en un anillo En un alqueno, los dos orbitales p que forman el enlace deben ser paralelos para que el traslape resulte mximo, por lo que no hay rotacin respecto a un doble enlace. Por esa razn, un alqueno disustituido slo puede existir en dos formas distintas: los hidrgenos unidos a los carbonos Sp2estn en el mismo lado (ismero cis) o en lados opuestos (ismero trans) del enlace doble. Tambin se le llama isomera geomtrica. Tngase en cuenta que los ismeros cis-trans tienen la misma frmula molecular, pero son distintos en la forman en que sus tomos se orientan en el espacio. Para que ocurra una rotacin alrededor de un doble enlace, se debe romper temporalmente el enlace . Un ejemplo de lo anterior se da en la transposicin del cido Maleico (ismero cis) a cido fumrico (ismero trans), catalizada con cido.

Resultados OBTENCIN DEL CIDO FUMRICO Se obtuvo cido fumrico con una masa de 0.82 g Anlisis de resultados Despus de montar el equipo se pes 1g de anhdrido Maleico, al final de la realizacin dela practica se obtuvo por medio de la destilacin 0.82 g de cido fumrico obteniendo un porcentaje de rendimiento del cercano al 100% posiblemente las prdidas se deben que al momento de filtrar quedaron residuos importantes de la mezcla en el vaso de precipitado, tambin que al momento de pesarlo se nos pude haber cado un poco de la muestra lo que contribuye a las perdidas obtenidas. %= ( )

Determinamos que fue cido fumrico y no una mezcla, ya que no fundi antes de los 200C y se sabe que el cido fumrico funde a 287 c Esta reaccin se da debido a que es un alqueno, los dos orbitales p que forman el enlace los cuales deben ser paralelos para que el traslape resulte mximo, lo que implica que no hay rotacin respecto a un doble enlace. Por esta razn, un alqueno disustituido slo puede existir en dos formas distintas: los hidrgenos unidos a los carbonos Sp2estn en el mismo lado (ismero cis) o en lados opuestos (ismero trans) del enlace doble y para que pueda ocurrir una rotacin alrededor de un doble enlace, se debe romper temporalmente el enlace .

Conclusiones: Se cumplieron los objetivos de esta prctica ya que se llev a cabo la transformacin del anhdrido Maleico al cido fumrico mediante la catlisis cida y se comprob que la reaccin se llev a cabo mediante la comparacin de los puntos de fusin. Puesto que de acuerdo al punto de ebullicin se concluye que realmente lo que se obtuvo fue cido fumrico y no una mezcla, ya que no fundi antes de los 200C y sabiendo que el cido fumrico tiene un punto de fusin de 287 c se puede decir que efectivamente se produzco este compuesto Estructuras:

Pf. 52.85 C

Pf. 139 C

Pf.287 C

Pf. -26C

Pf.0C

Cuestionario: 1) Con qu otra tcnica podra saber si obtuvo o no el producto de la reaccin? Asiendo una cromatografa por columna y/o capa fina. 2) En una isomera cis/trans, cul de los ismeros es ms estable y por qu razn? Los ismeros de la isomera trans son ms estables porque no existe una gran repulsin entre los hidrgenos, es decir que en los trans debido a que los sustituyentes mas grandes se encuentran mayormente separados en comparacin con los cis no existe un menor impedimento y una menor tensin. 3) En la isomera E/Z, cul de los ismeros es ms estable y porque razn? Los ismeros de la isomera E son ms estables porque no existe una gran repulsin entre los hidrgenos. 4) Dibuje el mecanismo de reaccin de las siguientes reacciones:

5) Con base a los resultados de punto de fusin de la materia prima y del producto, Cmo puede saber que obtuvo el producto deseado?

Al no haber fundido nuestra muestra a la temperatura de fusin del anhdrido Maleico y del cido Maleico se puede asegurar que no se tiene ninguno de esos dos compuestos y debido a que no fundi por debajo de los 200C se piensa que es cido fumrico el cual tiene un punto de fusin de
287 C

Bibliografa:
Martnez. , Tcnicas experimentales en sntesis orgnicas, SINTESIS 2 ed., Espaa, 2012. Stephen J. Weininger, Frank R. Stermitz. Qumica orgnica. edit. Revert Espaa, 1988.

John McMurry. Qumica Orgnica. Edit. Cengage learning 7edicion