Universidad

Nacional

Autnoma de
Mxico

Practica 10.
Isomera geomtrica.
Transformacin del anhdrido
maleico a cido fumrico
Alumnas:
Cedillo Martnez Laura Clave 4
Bazn Galvn Chantal Clave2
Grupo: 29
:: Laboratorio de Qumica
Orgnica ::

1.-Objetivos:
a) Aplicar los conocimientos adquiridos para efectuar una reaccin.
b) Efectuar la hidrlisis e isomerizacin del anhdrido maleico (cis) a cido fumrico (trans)
por catlisis cida.
c) Comprobar la isomerizacin, mediante la comparacin de los puntos de fusin de la
materia prima y el producto.

DATOS EXPERIMENTALES DE LOS REACTIVOS

Nombre del

Masa

Punto

Punto de

disolvente

molar

de

ebullicin

densidad

desarrollada

fusin
ANHIDRO
Densidad

MALEICO
---------

53 C

202C

relativa
(agua =
1): 1.48

ACIDO

Punto

punto de

(agua =

MALEICO

de

ebullicin a

1): 1.59

cis1,2 etileno

-------

139C

ACIDO
FUMARICO

116.1gr/mo

trans1,2

dicarboxlic

135C

131-

dicarboxlico

etileno

fusin:

287C

Formula

Densidad
relativa
(agua =
1): 1.63

ACIDO

36.46 g/mol

CLORHIDRICO

-26 C

Puntos de

1,189

(38%)

ebullicin

(solucin

de

38%) kg/l

disoluciones
acuosas:
48.72 C

PROCEDIMIENTO

En un matraz bola colocar 1.0 g de cido o anhdrido maleico y disulvalo con 2

mL de agua caliente, agregue poco a poco 2.5mL de cido clorhdrico
concentrado y agregue cuerpos de ebullicin. Coloque el refrigerante en
posicin de reflujo y caliente a ebullicin durante 20 minutos.

Una vez hecho esto se procedi a filtrar el producto crudo de agua, para esto
dejamos enfriar la mezcla a temperatura ambiente y se filtra al vacio y se deja
secar. Se pesa el producto y procedemos a calcular el rendimiento. Se determina
el punto de fusin con un aparato de Fisher-Johns y se observa si el producto si
funde o no.

CUESTIONARIO
a) A qu se llama isomera geomtrica?
La isomera es una propiedad de ciertos compuestos qumicos que con igual
frmula qumica, es decir, iguales proporciones relativas de los tomos que

conforman su molcula, presentan estructuras moleculares distintas y, por ello,

diferentes propiedades. Dichos compuestos reciben la denominacin
diastereoismero. Los ismeros son compuestos que tienen la misma frmula
molecular pero diferente frmula estructural y, por tanto, diferentes
propiedades.
b) Escriba la reaccin efectuada.

HCl

HO

HO

Anhdrido maleco
Acido fumrico

c) Dibuje el mecanismo de la reaccin

Acido maleco

d) En una isomera cis-trans, diga, cul ismero es el ms estable y

explique por qu?
Es ms estable la isomera cis, debido a que en una isomera cis, los
sustituyentes se encuentran en el mismo lado, tal es el caso del acido fumarico,
ya que este es ms estable debido a que los sustituyentes estn del mismo lado
y las hibridaciones de cada uno ejercen efecto estabilizante en la molcula, en el
caso del acido maleico es una isomera trans, lo que provoca que sea una
molcula poco estable.
e) Con base en los puntos de fusin de la materia prima y del producto,
cmo puede saber que obtuvo el producto?
Los ismeros trans son ms estables debido a que las repulsiones estricas
entre grupos es menor ya que los volmenes que ocupan no se estorban, es
decir no hay, o es menor el impedimento estrico. En los cis los grupos se
encuentran en un mismo plano, provocando impedimento estrico y con esto
repulsiones.
f) Por qu razones es conveniente vigilar el reflujo cuando aparecen
los cristales en el seno de la reaccin?
Debido a que pueden proyectarse por el calor y la presin generada, provocando
accidentes, tambin para determinar el progreso de la formacin de los
cristales.

ANALISIS DE REULTADOS GRUPALES

EQUIPO

PESO CRUDO

P. F. (CRUDO)

PESO

(g)

(C)

RECRISTALIZADO
(g)

1
2
4
5
6
7
8

NUESTRO EQUIPO 9
10
12
13

0.56
0.93
0.88
0.70
0.80
0.65
0.74
1.04
0.8
0.35
0.32

265-270
278-282
275-282
270-274
272-274
260
283-285

228-235
267-272
280- 285

0.42
0.65
0.69
0.52
0.46
0.40
0.50

0.80
0.65
0.25
0.24

ANALISIS DE RESULTADOS
El punto de fusin que obtuvimos fue en un intervalo de 228-235C este intervalo de fusin
nos dice que el producto recristalizado tendr un grado de pureza mayor y nos indica que
la reaccin se completo y obtuvimos cido fumrico en algunos equipos como se ve en la
tabla el punto de fusin estaba muy alejado del punto de fusin teorico lo que puede
significar que el producto crudo tenia muchas impurezas de igual manera hay puntos de
fusin muy cercanos lo que quiere decir que su producto se enocontraba con mayor
pureza

CONCLUSIONES
En esta prctica se pudieron aplicar los conocimientos para efectuar una reaccin y
con ello logramos efectuar la hidrlisis e isomerizacin del anhdrido maleico (cis) a
cido fumrico (trans) por medio de una catlisis cida. Una vez obtenido el acido
fumarico (trans ) pudimos comprobar la isomerizacin, mediante la comparacin de los
puntos de fusin del producto obtenido .

EXAMEN : tiene isomera y si la tiene es cis o trans , E o Z

1)
2)
3)
4)
5)

No
Si, trans
Si, E
Si, Z
S, Z

1) Con qu otra tcnica podra saber si obtuvo o no el producto de la reaccin?Con una

cromatografa en capa fina utilizando como eluyente AcOEt/hexano 4:1ya que con
relacin a las polaridades (medianamente polar el Anhdrido maleico ypolar el cido
fumarico) los dos hubieran podido correr sobre la cromatoplaca concapa fina de gel de
slice.2) En una isomera cis/trans, cul de los ismeros es ms estable y por
qurazn?Es ismero tras porque al estar juntos (en la misma direccin) existen
menosrepulsiones entres las densidades electrnicas de los sustituyentes y esto les
damayor estabilidad. Los ismeros cis puede existir una mayor repulsin entre
lasdensidades electrnicas de sus sustituyentes y esto puede afectar las
suspropiedades fsicas restndoles estabilidad por ejemplo el ismero cis del
cidofumrico, el acido maleico tiene punto de fusin reportado en la literatura
de135C
1
y el ismero trans, el acido fumrico 287C
2
.3) En la isomera E/Z, cul de los ismeros es ms estable y porque razn?La isomera
Z ya que existe una menor repulsin entre las densidades electrnicasde los
sustituyentes al estar en direcciones y lados contrarios uno del otro.4) Dibuje el
mecanismo de reaccin de las siguientes reacciones:(Detrs de esta hoja)5) Con base a
los resultados de punto de fusin de la materia prima y delproducto, cmo puede
saber que obtuvo el producto deseado?El punto de fusin de la materia prima es mucho
menor (52.8)
3
que el de l productoobtenido Acido fumrico (287C)
2
.