S14 Hidrocarburos

CICLO MAYO – SETIEMBRE 2022
CENTRO DE ESTUDIOS PREUNIVERSITARIOS DE LA

UNIVERSIDAD NACIONAL DE TRUJILLO
HIDROCARBUROS
SEMANA: 14 Docente: ADOLFO ENRIQUE GUERRERO ESCOBEDO

Curso: QUÍMICA
ÁREA: A/B
12
𝐶
Se combina
con H, O, N
6 por enlaces
covalentes
FORMAS ALOTRÓPICAS DEL CARBONO
1828, Friedrich
Wöhler
naturales
CRISTALINOS AMORFOS
Turba Lignito Carbón bituminoso Antracita

59% C 60 – 75% C 75-90 %C 90 %C
artificiales
Grafito Diamante Fullereno C-60
naturales artificial Hollín Coque Carbón vegeta

hasta 60% C 90 – 95% C 98% C
PROPIEDADES DEL CARBONO
El Carbono
comparte 4
COVALENCIA Y TETRAVALENCIA electrones
de valencia
y tiene 4
enlaces
CH4 alrededor de
él
Fórmula global Fórmula desarrolladaModelo stick and ballsModelo “relleno de espacios”
AUTOSATURACIÓN
H H H H H
C5H12 CH3-(CH2)3-CH3 H C C C C C H
H H H H H
Fórmula global Fórmula condensada Fórmula desarrollada Fórmula topológica o zig zag
Debido a la
autosaturación existen
millones de
compuestos orgánicos
Clasificación de los hidrocarburos
ALCANOS
ALQUENOS
ACÍCLICOS
ALQUINOS
ALIFÁTICOS
CÍCLICOS CICLOBUTANO
HIDROCARBUROS
MONOCÍCLICOS
AROMÁTICOS
POLICÍCLICOS
Tipos de carbonos
a) Según el número de carbonos enlazados
b) Según su hibridación
12
6𝐶 𝐻𝑒 2𝑠 2 2𝑝2 Carbono Carbono
atómico híbrido
Orbitales atómicos puros Orbitales híbridos (mezclados)
s px py pz sp3 sp3 sp3 sp3
↑↓ ↑ ↑  ↑ ↑ ↑ ↑
s px py pz sp2 sp2 sp2 pz

↑↓ ↑ ↑  ↑ ↑ ↑ ↑
s px py pz sp sp py pz
↑↓ ↑ ↑  ↑ ↑ ↑ ↑
CICLO MAYO – SETIEMBRE 2022 Hibridación de algunos hidrocarburos alifáticos
sp3 sp3 sp3 sp3 sp3 sp3 sp3 sp3
Etano
↑ ○ ↑○ ↑○ ↑ ↑ ↑○ ↑○ ↑○
H H H H H H
H3C-CH3
Eteno
sp2 sp2 sp2 pz pz sp2 sp2 sp2
↑ ○ ↑○ ↑ ↑ ↑ ↑ ↑○ ↑○
H H H H
H2C=CH2
Etino
sp sp py pz pz py sp sp
↑ ○ ↑ ↑ ↑ ↑ ↑ ↑ ↑○
H H
HC Ξ CH
Nomenclatura de Hidrocarburos alifáticos (no ramificados)

ALCANOS ALQUENOS ALQUINOS
CnH2n+2 CnH2n CnH2n-2
CH4 metano
H2C CH2 eteno etino
CH3 CH3 C2H6 etano
CH3 CH2 CH3 C3H8 propano
H2C CH3 propeno propino
3
CH3
4
CH3 CH2 CH2 CH3 C4H10 butano H2C
2
1-buteno 1-butino
1
3
CH3
2-buteno 2-butino
4
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 C5H12 pentano H3C
1 2
2 4
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

1 2 3 4 5 6
C6H14 hexano H2C
1 3
CH3
5 1-penteno
2 4
2 4 6 heptano
2-penteno
CH3 CH3 H3C CH3
1 7 1 3 5
3 5
CH3
CH3
2 4 6 8
octano
1
3 5 7
CH3 CH3
nonano
2 4 6 8
CH3
10
CH3
1 3 5 7 9 decano
CICLO MAYO – SETIEMBRE 2022 Radicales:
CH2=CH- vinilo CH2 = C – isopropenilo

І
CH2 = CH – CH2- alilo CH3
Nomenclatura de alcanos 3. Numerar a los carbonos. El
ramificados C 1 es aquel que está más
cerca a un sustituyente. Si
CH3 CH3 hay empate entre los C
1. El nombre extremos, se elegirá como
base será el de H3C CH CH2 CH CH2 CH CH3 carbono 1, al que tenga el
la cadena más sustituyente en menor orden
alfabético.
larga (CP). CH2 CH CH CH3
CH3 CH3
2. Si hubiera dos
cadenas con = #C, se CH3 CH3 CH3 CH3
elegirá aquella que
tenga mayor número H3C CH CH2 CH CH2 CH CH3 H3C CH CH2 CH CH2 CH CH3
de sustituyentes. 1 2 3 4 5 6 7 8
CH2 CH CH CH3 CH2 CH CH CH3
5 6 7 8 4 3 2 1
CH3 CH3 CH3 CH3
4. Nombrar a los
sustituyentes por orden 5. Para el OA
alfabético (OA)
precedidos del # del C
2,3,7-trimetil ignorar: di, tri,
al que están unidos y de 5-isobutil 5-isobutil-2,3,7-trimetil octano tetra, sec-, ter-. Si
un guion, y a octano se considera al
continuación se añade prefijo iso (no se
el nombre de la CP. coloca guión)
Síntesis de alcanos (7)

1) Síntesis de Wurtz: 2R-X + 2Na → R – R + 2NaX 5) Reducción de Clemmensen:
Ejemplo: 2CH3CH2Br + 2Na → CH3CH2 CH2 CH3 + 2NaBr R-CHO + Zn(Hg)/HCl → R-CH3
R-CO-R’ + Zn(Hg)/HCl → R-CH2-R’
2) Síntesis de Corey - House: R-X + R’-CuLi → R-R’+CuLiX
6) Reducción de Wolff-Kishner:
3) Hidrólisis de Reactivos Grignard:
R – X + Mg → R-MgX + H2O → R-H + MgXOH R-CHO + NH2-NH2 / KOH,∆ → R-CH3 + N2 + H2O
R-MgX + H-OH → R-H + MgXOH R-CO-R’ + NH2-NH2 / KOH,∆ → R-CH2-R’ + N2 + H2O
4) Acoplamiento con Grignard: 7) Hidrogenación de alquenos y alquinos:

R – X + Mg → R-MgX R-CH=CH-R’ + H2 (Pt, Ni, Pd)→ R-CH2-CH2-R’
R – X + R-MgX → R – R + MgX2 R-C ≡ C-R’ + H2 (Pt, Ni, Pd)→ R-CH2-CH2-R’
X: es un halógeno F, Cl, Br, I
CICLO MAYO – SETIEMBRE 2022 Reacciones de alcanos (4)
1) Halogenación: R + X2 + ∆ → R – X + H - X
El Cl2 es muy reactivo, Br es más selectivo, se usa como catalizador luz visible, luz UV ó calor.
El halógeno se ubica en el C más estable. Estabilidad de los carbonos: C bencílico > C3°>C2°>C1°
Ejemplo: CH3-CH2-CH3 + Br2 + ∆ → CH3-CHBr-CH3 + H - Br
El bromo se ubicó en el carbono secundario.
2) Combustión: CnH2n+2 + (3n+1)/2 O2 → nCO2 + (n+1)H2O

Se considera combustión completa cuando se produce CO2 y H2O
3) Nitración: R(g) + HNO3 + ∆ → R – NO2 + H2O

Se lleva a cabo a 400°C y se producen fragmentaciones y polinitraciones.
4) Pirólisis: R(g) + ∆ → alcanos y alquenos

Se lleva a cabo en ausencia de oxígeno. Se le conoce también como cracking, se produce la ruptura de los
enlaces C-C y C-H ; se forman radicales que dan lugar a una diversidad de alcanos tanto de menor como de
mayor número de carbonos.
Nomenclatura de alquenos ramificados
4-metil-2-penteno 3-metil-3-hepteno
4-metil-pent-2-eno
1,4-pentadieno
3,6-dimetil-3-octeno
CICLO MAYO – SETIEMBRE 2022 Síntesis de alquenos (5)
1) Deshidrohalogenación de haluros de alquilo:
2) Deshalogenación de dibromuros vecinales:
3) Deshidratación de alcoholes
4) Reducción de alquinos:
CICLO MAYO – SETIEMBRE 2022 Reacciones de alquenos (7)
3. Adiciones oxidativas
1. Adiciones electrofílicas: a) Adición de halógenos
a) Adición de haluros de hidrógeno
b) Hidroxilación
sin
b) Hidratación catalizada por ácido
4. Ruptura oxidativa
2. Reducción:
a) Ozonólisis
a) Hidrogenación catalítica
b) Permanganato
de potasio
Síntesis de alquinos (2)
1. Alquilación de iones acetiluro
2. Doble deshidrohalogenación de dihaluros de alquilo

Reacciones de alquinos (11)
I. Química del acetiluro 2. Reducción a alquenos
1. Formación de acetiluros
2. Alquilación de acetiluros
3. Adición de Halógenos
II. Adición al enlace Triple

1. Reducción a alcanos 4. Adición de Haluros de hidrógeno
5. Formación de cetonas R-C≡C-R’ + HgSO4/H2O/H2SO4 → R-CO-CH2-R’
II. Oxidación de alquinos
1. Ruptura oxidativa de alquinos:

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CICLO MAYO – SETIEMBRE 2022

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SEMANA: 14 Docente: ADOLFO ENRIQUE GUERRERO ESCOBEDO

Turba Lignito Carbón bituminoso Antracita

naturales artificial Hollín Coque Carbón vegeta

Fórmula global Fórmula desarrolladaModelo stick and ballsModelo “relleno de espacios”

Clasificación de los hidrocarburos

s px py pz sp2 sp2 sp2 pz

Nomenclatura de Hidrocarburos alifáticos (no ramificados)

CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

CH2=CH- vinilo CH2 = C – isopropenilo

Síntesis de alcanos (7)

4) Acoplamiento con Grignard: 7) Hidrogenación de alquenos y alquinos:

Ejemplo: CH3-CH2-CH3 + Br2 + ∆ → CH3-CHBr-CH3 + H - Br

El bromo se ubicó en el carbono secundario.

2) Combustión: CnH2n+2 + (3n+1)/2 O2 → nCO2 + (n+1)H2O

3) Nitración: R(g) + HNO3 + ∆ → R – NO2 + H2O

4) Pirólisis: R(g) + ∆ → alcanos y alquenos

1) Deshidrohalogenación de haluros de alquilo:

2) Deshalogenación de dibromuros vecinales:

Síntesis de alquinos (2)

1. Alquilación de iones acetiluro

2. Doble deshidrohalogenación de dihaluros de alquilo

II. Adición al enlace Triple

5. Formación de cetonas R-C≡C-R’ + HgSO4/H2O/H2SO4 → R-CO-CH2-R’

II. Oxidación de alquinos

1. Ruptura oxidativa de alquinos:

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