Curso: QUIMICA

COMPUESTOS DE CARBONO.
HIDROCARBUROS
ALCANOS

CLASE N° 11

Profesor: Dr ROBERT VEGA BARRANTES

Fecha: 23/05/2023

C.A-ALDA-2009 1
 Unidad No 02
ALCANOS
Clase N0 11A
clasificación, nomenclatura, obtención, propiedades físicas.

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1. INTRODUCCION
EL GAS NATURAL
a. Definición
Es una mezcla de hidrocarburos livianos, donde el
principal componente es el metano (CH4) en un
porcentaje del orden del 80%. El porcentaje restante
esta constituido por etano, propano, butano y otros
hidrocarburos más pesados tales como pentanos,
hexanos y heptanos es una fuente de energía
primaria tal como el carbón y el petróleo.
b. Características
► El gas natural es el combustible que menos
contamina el ambiente, debido a que en su
combustión no se generan gases tóxicos, cenizas ni
residuos.

► Su transporte y distribución se realiza mediante

tuberías subterráneas, por lo que no daña el paisaje
ni atenta contra la vida animal o vegetal

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 H2S

CO2
Metano
N2
C1
H2O C2

C3

C4
Gas Seco
GAS NATURAL C5 +

GLP
Consumo
Por Gasoductos
Domestico
Hacia los Mercados Gasolinas
de Consumo

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 GAS LICUADO DE PETROLEO
(GLP)
► Nombre comercial: GAS LICUADO DE PETROLEO
► Nombre químico: Mezcla de Propanos y Butanos
► Sinónimos: GLP (gas licuado de petróleo)
► Formula: Hidrocarburos, ricos en C3 – C4
► Composición General: El término GLP es usado para
referirnos a la mezcla de hidrocarburos
compuesto fundamentalmente por 56% de
propano y propileno y 44% de butano y
butileno.
► Proceso de Obtención: Se obtienen de la refinación del
petróleo y del procesamiento del gas natural.
Por tanto, la capacidad de producción de GLP de
una región depende de la capacidad de sus
refinerías y de sus plantas de tratamiento de
gas natural

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► Precauciones para el medio ambiente: El producto se
evapora totalmente, por lo que no supone
riesgo de contaminación acuática ni
terrestre. Evitar que las fugas alcancen
desagües y alcantarillas
► Transporte: En nuestro país es distribuido
principalmente en balones haciendo uso de
vehículos pesados que circulan
constantemente por la ciudad
incrementando el trafico y deteriorando el
pavimento.

► Su combustión es completa y no deja residuos.

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PODER CALORIFICO DEL GAS NATURAL
El Valor del Gas Natural depende de su “Poder
Calorífico”

El Poder Calorífico es la cantidad de energía

producida durante la combustión de una unidad de
volumen del Gas.

El “Poder Calorífico” se mide en unidades de

Energía : BTU (British Termal Unit).

Poder Calorífico del Gas (Seco)= 1077 BTU/pie3

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 El Poder Calorífico del Gas Natural
Para Producir 1 MMBTU se requiere:
• GAS NATURAL = 28 m3
• GLP = 2,1Balones (10 kg) =10 gal = 37,85 L
• Residual = 7.1 galones
• Gasolina de 95 Octanos = 8.1 gal
• Diesel = 7.3 gal
• Electricidad = 293 Kw-h
• LEÑA = 60 kg
• BIOGAS = entre 45 y 56 m3
• 1 MMBTU = 1 millón de BTU = 1,0544 GJ
• gal = galones

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 BIOGAS
► La producción de biogás por descomposición
anaeróbica es un modo considerado útil para tratar
residuos biodegradables ya que produce un
combustible de valor además de generar un efluente
que puede aplicarse como acondicionador de suelo o
abono genérico.
► Tiene como promedio un poder calorífico entre
4 500 a 5 600 kcal/m3
► Se puede utilizar para producir energía eléctrica
mediante turbinas o plantas generadoras a gas, en
hornos, estufas, secadores, calderas, u otros
sistemas de combustión a gas, debidamente
adaptados para tal efecto.
► Se llama biogás a la mezcla constituida por metano
(CH4) en una proporción que oscila entre un 50% a
un 70% y dióxido de carbono (CO2), conteniendo
pequeñas proporciones de otros gases como
hidrógeno (H2), nitrógeno (N2), oxígeno (O2) y
sulfuro de hidrógeno ( H2S).

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De las lecturas anteriormente mencionadas:
¿Qué hidrocarburos están presentes?
¿Cuáles son sus formulas moleculares?
¿A que se denominan hidrocarburos?
¿Qué relación existe entre el carbono y el hidrogeno
presente en los hidrocarburos
¿Cuál es la formula molecular con que se puede
representar a un hidrocarburo saturado?

TAREA A PRESENTARSE EN LA
SESION Nº 04
Establecer diferencias entre GLP y GNV
Señalar las características que presenta el GLP
Señalar las características que presenta el GN

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 2. CARACTERISTICAS GENERALES

FORMULA CnH2n+2
MOLECULAR

TIPO DE ENLACE
HIDROCARBUROS Simple
ENTRE C y C
SATURADOS

TIPO DE HIBRIDACION
EN EL C sp3

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3. PROPIEDADES FISICAS

GASES C1 hasta C4

a) ESTADO FISICO LIQUIDOS C5 hasta C16

SÓLIDOS A partir del C17

b) DENSIDAD aumenta a medida que avanza la

Serie CH2

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 CADENA LINEAL: aumenta a medida
que aumenta el numero de carbonos

c) PUNTO DE EBULLICION

CADENA RAMIFICADA: a > N0 de

Ramificaciones < punto de ebullición

d) SOLUBILIDAD Son insolubles en agua, pero solubles

En solvente orgánicos: alcohol, éter, sulfuro
de carbono, etc

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NOMENCLATURA

n-Raíz-Tipo de enlace-Sufijo

Cadena lineal

Según Nº de C

E.S.: an
o

CH3 – CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
ejemplo:

n-hexano
CH3 – (CH2)4-CH3

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RADICALES ALQUILICOS

- “H”

CnH2n+2 C nH2n-1-

alcano radical alquilico

RAMIFICACION SUFIJO: IL

NOMENCLATURA

PARTE DE LA
ESTRUCTURA DEL SUFIJO:IL
COMPUESTO

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 CH3-CH2-CH3 n propano
n

CH3 – CH- CH3 Isopropil

ISO |

CH3-CH2-CH3-CH3 Sec butil

SEC |

Uso de CH3
|
CH3- C – CH3 Ter butil
TERT |

CH3
|
NEO CH3- C – CH2- Neo pentil
|
CH3
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 REGLAS PARA NOMBRAR CADENAS RAMIFICADAS:

1. Se elige la cadena carbonada mas larga

2. Se numeran los átomos de carbonos

3. Marca los sustituyentes

4. Nombra los sustituyentes por orden alfabético

5. Finalmente nombra la cadena principal

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 REACCIONES QUIMICAS DE ALCANOS

1. REACCION COMBUSTION:

PRODUCTOS:
COMPLETA CxHy + O2 CO2 + H2O + calor

COMBUSTION PARCIAL PRODUCTOS

CxHy + O2 CO+ CO2 + H2O +calor

INCOMPLETA

PRODUCTOS

DEBIL CxHy + O2 C+ CO + H2O +calor

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2. REACCIONES DE WURTZ
2.1 Un halogenuro de alquilo mas sodio
Reacción General
2R-X + 2Na → R-R + 2NaX
Ejemplo:

2CH3-CH2Cl +2Na → CH3-CH3 + 2NaCl

cloruro de etilo etano

2.2 Dos halogenuros de alquilo mas sodio

Reacción General
3R-X + 6Na + 3R'-X → R-R + R-R' + R'-R' + 6NaX
Ejemplo:

3CH3-CH2Cl + 6Na +3 CH3-Cl CH3-CH2-CH2-CH3 + CH3 –CH2-CH3 +

CH3-CH3 +6 NaCl
cloruro de etilo cloruro de metilo butano propano
etano
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3. REACCION DE AGUA CON UN REACTIVO GRIGNARD
Reacción General
a) R-X + Mg → RMgX (R. Grignard)

b) RMgX + HOH → R-H + Mg(OH)X

alcano halogenuro básico de
magnesio
Ejemplo:

CH3-CH2Cl +Mg → CH3-CH2MgCl

cloruro de etilo

CH3-CH2MgCl + HOH → CH3-CH3 + Mg(OH)Cl

etano

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4. CRACKING O CRAQUEO
El cracking consiste en romper o descomponer hidrocarburos de
elevado peso molecular (combustibles como el gas oil y fuel
oil), en compuestos de menor peso molecular (naftas).
En el proceso siempre se forma hidrógeno y compuestos del
carbono. Es muy importante en las refinerías de petróleo como
un medio de aumentar la producción de nafta a expensas de
productos más pesados y menos valiosos, como el querosene y
el fuel oil.
TIPOS DE CRACKING,
a) TÉRMICO: En el proceso moderno se usan cargas ligeras
líquidas o gaseosas, temperaturas elevadas (800-900 ºC) y
presiones bajas. Se utiliza principalmente para la obtención de
olefinas a partir de naftas.

b) CATALÍTICO: A temperaturas entre 450 y 550 ºC en

presencia de catalizadores. Se utiliza principalmente para la
obtención de hidrocarburos saturados de cadena corta a partir
de otros de cadena más larga. 21
VENTAJAS DEL CRACKING
En 1920, un barril de crudo, que contiene 159 litros,
producía
◙ 41,5 litros de nafta,
◙ 20 litros de queroseno,
◙ 77 litros de gasoil y destilados y
◙ 20 litros de destilados más pesados

Hoy, un barril de crudo produce

◙ 79,5 litros de nafta,
◙ 11,5 litros de combustible para reactores,
◙ 34 litros de gasoil y destilados,
◙15 litros de lubricantes y
◙ 11,5 litros de residuos más pesados.

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5. PIROLISIS:
Se produce cuando se calientan alcanos a altas temperaturas en
ausencia de Oxígeno.
Se rompen enlaces C-C y C-H, formando radicales, que se
combinan entre sí formando otros alcanos de mayor número de C.

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6. HALOGENACIÓN.

Cl: muy selectivo

Br: muy selectivo.
F: poco selectivo, puede reaccionar violentamente(incluso
explotar) por lo que apenas se utiliza para la halogenación de
alcanos
I: no se lleva a cabo.

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 TAREA A PRESENTARSE EN LA
SESION Nº 04
1. Nombrar los siguientes compuestos:
Ejemplo:

aº Elegir la cadena más larga. (Existen dos cadenas iguales de

9 carbonos; una tiene 3 ramificaciones, mientras que la
otra tiene 4. Así que, se escoge la cadena que tiene 4
ramificciones, por tanto el compuesto es un nonano)

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bº Numerar de modo que correspondan a los sustituyentes los
números más bajos

cº Sustituyentes:

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dº Nombrar los sustituyentes
2-metil
4-propil
5-etil, 5-etil: 5,5-dietil (para el orden alfabético, no se tiene en
cuenta el prefijo, aunque en este caso no influye)
eº Nombre: 5,5-dietil-2-metil-4-propilnonano.

a)

b)

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c)

d)

2. Formular:
a) 4-etil-2-metil-5-propil-octano
b) 5-isopropil-3-metil-decano
c) 4-etil-2,4-dimetil-hexano
d) 4-etil-2,2,4-trimetil-hexano

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