Obtención y propiedades del acetileno.

a
Diego Ramírez, b Juan Álvarez, c Juan Espinosa
a
diego.ramirez07@usc.edu.co, bjuan.alvarez11@usc.edu.co,
c
juan.espinosa07@usc.edu.co
a, b y c
Universidad Santiago de Cali, Facultad de Ciencias Básicas, Programa de Química,
Laboratorio de Química Orgánica I
Santiago de Cali, Colombia
Noviembre 18 de 2020

RESUMEN: Se realizó un montaje experimental para la obtención del acetileno mediante

la reacción del carburo de calcio con agua y por aparte hexano; se comprobó las reacciones
de instauración mediante la reacción del acetileno con bromo diclorometano, bromo en
agua, nitrato de plata y con el permanganato de potasio, evidenciando la presencia de
acetileno mediante la combustión.

PALABRAS CLAVES: Acetileno, solubilidad, fuerzas intermoleculares.

INTRODUCCIÓN
La finalidad de esta práctica consistía en
sintetizar el acetileno con ayuda del
Carburo de Calcio (Piedra) y por aparte
con Hexano; también analizar algunas
propiedades químicas de los alquinos
mediante las reacciones simples y
confrontar las reacciones entre
compuestos saturados e insaturados.
El Carburo de Calcio industrial es un
producto sólido, duro, compacto, de
coloración variando de acuerdo con la
pureza, de gris marrón hasta casi el negro-
azulado. Fragmentado, ofrece aspecto
amorfo y cristalino. Químicamente es
formado por un átomo de calcio y dos de
carbono (CaC2) y es normalmente
clasificado en bandas granulométricas
estandarizadas, de acuerdo con el uso a
que se destina. Las principales materias
primas son la energía eléctrica, el
calcáreo y fuentes de carbono, tales como
el coque de petróleo y el carbón vegetal.
(EcuRed),
primero se sintetizó con Bromo
diclorometano; es un líquido incoloro,
no inflamable. Algas en los océanos
forman pequeñas cantidades en forma
natural. Parte de éste se disolverá en el
agua, pero se evapora rápidamente al aire.
(ATSDR), posteriormente con el Bromo;
es un líquido extremadamente volátil a
temperatura ambiente; libera un vapor
rojizo compuesto por moléculas
diatómicas. (EcuRed), a diferencia el
Nitrato de Plata provoca la destrucción
de las células por acción química
formándose una capa de tejido muerto o
escara. (Vademécum), y por último el
Permanganato de potasio es un
compuesto químico formado por una
combinación de iones de potasio y
permanganato, con una proporción y
estructura determinada (su fórmula es
KMnO4, lo que equivale a una
combinación de un átomo de potasio, otro
de manganeso y cuatro de oxígeno). De
color violeta o morado oscuro (debido
principalmente al permanganato, si bien a
medida que se disuelve en cada vez
mayores cantidades de disolvente puede
cambiar de coloración e incluso llegar a
perderlo por completo), se trata de un
compuesto que no parte del carbono por
lo que se clasificaría como inorgánico.
(Psicología y mente); por aparte se
sintetizó el Hexano es un hidrocarburo
alifático saturado volátil, que fue muy
utilizado en la industria del calzado y en
marroquinería. Actualmente tiene un uso
más restringido. También llamado n-
hexano, es un alcano formado por 6
átomos de carbono y 14 átomos de
hidrógeno, en dónde se sintetizó por
aparte con los mismos solventes, en
donde se reflejaron las fases separadas
(Hexano y Solvente). (EcuRed)
METODOLOGÍA.
Antes de iniciar con la obtención de
acetileno, se prepararon previamente las
siguientes soluciones, se vertieron ±2 mL
de cada solución en un tubo diferente y se
reservó (ver anexo 1).
1. Solución de agua de bromo
2. Solución de bromo en diclorometano
3. Solución de permanganato de potasio
y agua destilada
4. Solución amoniacal de nitrato de
plata.
Una vez reservadas estas soluciones se
procedió a realizar el montaje del sistema
para la producción de acetileno (ver
figura 1), para ello se pesó cierta
cantidad de carburo de calcio (ver anexo
2) y se introdujo dentro de un kitasato al
cual se le incorporó en la parte superior
un embudo de decantación con un tapón
de goma que permitiera un sistema
compacto con el fin de evitar la liberación
de gases al ambiente; como medida de
seguridad, se envolvió la unión del
kitasato y la goma con una cinta sella
fugas (ver figura 2). Posteriormente se
verificó que la llave de paso del embudo
estuviera completamente cerrada y se
añadió la mitad de su capacidad en agua
destilada (es importante no tapar el
embudo de decantación para evitar
generar vacío). En el desprendimiento
lateral del kitasato se añadió una
manguera y en su extremo una punta de
micropipeta, verificando que ambos se
pudieran introducir dentro de un tubo de
ensayo.
Finalmente se introdujo la punta de
micropipeta que iba conectada al kitasato,
se abrió la llave del embudo de
decantación y se dejó caer lentamente
gota a gota de agua sobre el carburo de
calcio produciendo acetileno (ver anexo
3), gas que fue expulsado por la
manguera hacia cada solución.
Se Observó cada reacción obtenida.
Figura 1. Estructura química del
acetileno.
H
1
2
H
Etino
Figura 2. Sistema para obtención del
acetileno.
 Anexo 4. Fotografía de las reacciones de
las soluciones con acetileno y su respectiva
Anexo 1. Fotografía de las soluciones formula.
preparadas
R2 R3
R1
R4

R1: Acetileno y agua de bromo.

Anexo 2. Carburo de calcio en piedras.
Br
OH
H H
Br2 H2O
H H
Br
OH

R2: Acetileno y solución de Br en

diclorometano.
Br
Br
H
Br2 CH2Cl2 H
H
H
Br
Br

R3. Acetileno y Solución de

permanganato de potasio y agua
destilada.
Anexo 3. Fórmula de reacción química del
acetileno. HO OH
H
KMnO4 H2O
H H H

HO OH

R4. Acetileno y Solución amoniacal de

nitrato de plata.
H
H AgNO3 NH3 Ag
Ag
Anexo 5. Fotografía de las reacciones de
las soluciones con Hexano con su
respectiva fórmula.
R5 R7
R8
R6
R5, R7, R8.
NR
R6. Hexano y solución de agua en bromo.
Br2 H2O
Br
Br
RESULTADOS Y DISCUSIONES
OBTENCIÓN DE ACETILENO:
El acetileno se adquiere por medio de la
reacción de hidrolisis de carburo de
calcio (CaC2). Lo que ocurre en esta
reacción es que los dos carbonos que
están enlazados con el calcio, se saturan
con dos hidrógenos y ocurre una
reacción de desplazamiento donde se
genera un hidróxido en relación con el
agua. Los carbonos rompen el enlace
con el calcio y se unen entre si creando
un triple enlace (acetileno (etino)
(C2H2)) el calcio que permanece con
dos valencias libres se fusiona con los
hidróxidos conformando un enlace
sencillo.
CaC2+H2O___H-C≡C-H+Ca(OH)2.
Bromo en diclorometano y agua de
bromo
Se observó burbujear la solución de
bromo en diclorometano al estar en
contacto con el acetileno, hubo un cambio
de coloración de rojo a trasparente, se
produjo una reacción donde la solución
de acetileno Br2 en CH2Cl2, el alquino
decoloro al bromo en diclorometano, esto
sucede debido a la adición de los bromos
a las triples ligaduras del acetileno, como
el bromo tiene una coloración roja, puede
verse que va disminuyendo la intensidad
del color hasta que desaparece, esta
misma reacción sucede con agua de
bromo que pasa de un color anaranjado a
un color trasparente.
Nitrato de plata
El acetileno al mezclarlo con el nitrato de
plata amoniacal genera una mezcla de
color blanquecino amarillento demostrada
con la siguiente reacción. 𝐶𝐻 ≡ 𝐶𝐻 +
𝐴𝑔𝑁𝑂3/N𝐻3 → 𝐴𝑔𝐶 ≡ 𝐶𝐴𝑔 ↓. Las sales
de plata reaccionan con alquinos
terminales para obtener acetiluros de
plata, esta reacción se crea debido a que
el acetileno, siendo un alquino terminal,
contiene unos niveles de acidez mucho
más altos que otros hidrocarburos, esto se
debe a sus orbitales híbridos sp tienen
mucho carácter s en comparación con
alcanos y alquenos, por ende la longitud
de enlace carbono se hace más corta y su
fuerza electronegativa aumenta hacia el
centro de la molécula lo que permite el
desprendimiento de cargas positivas en
forma de H+.
Permanganato de potasio
Tampoco se pudo apreciar un cambio con
esta sustancia debido a que los alcanos no
poseen nubes electrónicas o pares de
electrones no compartidos que puedan
permitir un enlace de oxígeno, de tal
forma que no se presente la reacción de
oxidación como en hidrocarburos
insaturados.
SOLUCIÓN DE CUESTIONARIO:
1) Consulte las aplicaciones del
metano, etileno y acetileno.
Metano: El metano es importante para la
generación eléctrica ya que se emplea
como combustible en las turbinas de gas o
en generadores de vapor. En muchas
ciudades, el metano se transporta en
tuberías hasta las casas para ser empleado
como combustible para la calefacción y
para cocinar.
Etileno: El etileno es la materia prima
para varias síntesis industriales. Se
emplea como intermedio en la industria
química y para la producción de plásticos.
Alimentos y Bebidas: Una mezcla de
etileno/nitrógeno suministrada en
cilindros se utiliza para controlar la
maduración de frutas, especialmente
bananas.
Acetileno: Algunas aplicaciones comunes
del acetileno son calentamiento de llama,
alzado de llama, soldadura,
endurecimiento de llama, aspersión
térmica, calentamiento de espacios,
brazing, texturado, corte de perfil,
marcado de pallets de madera,
inmunización y cubrimientos de carbono.
REFERENCIAS:
EcuRed, Carburo de Calcio, Disponible
en:
https://www.ecured.cu/Carburo_de_Calci
o
ATSDR, Bromo Diclorometano, [Julio
1999] Disponible en:
http://www.cvs.saude.sp.gov.br/pdf/toxfa
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EcuRed, Bromo, disponible en:
https://www.ecured.cu/Bromo
Vademécum, Nitrato de Plata, [01 de
enero del 2015] Disponible en:
https://www.vademecum.es/principios-
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Francis Castel, Psicología y mente,
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EcuRed, Hexano, Disponible en:
https://www.ecured.cu/Hexano
UNIVERSIDAD DE LAS FUERZAS
ARMADAS, informe de las
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Disponible en:
https://es.slideshare.net/darwinarmijosgui
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Carolina Valencia Valencia, Daniel
Cuesta Mosquera, Víctor David Parra
Peña. obtención del acetileno por
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https://es.calameo.com/read/0043982591
52b25997bfb