Unidad IV: Isomería

Isómeros
Se llama isómeros a los compuestos con la misma fórmula química pero que no son idén5cos.
Los isómeros se clasifican en dos clases principales: isómeros estructurales y estereoisómeros.

Se distinguen por la forma

en que sus átomos están
ordenados en el espacio.

Se diferencian en la forma
en la que están unidos sus
átomos

Resultado de la Centro asimétrico es

rotación restringida un átomo que está
(enlace doble o unido con cuatro
estructura cíclica) grupos distintos.
 Estructura y Conformaciones de los alcanos
Alcanos lineales
Un alcano es un hidrocarburo que sólo con5ene enlaces C – H.
Los alcanos lineales 5enen fórmula molecular CnH2n+2
Son compuestos muy pocos reac5vos al no tener grupos funcionales, que predisponga a ciertos átomos
ser atacados.
Tienen una gran can5dad de isómeros estructurales, cuanto mayor sea la cadena, mayor es el número de
isómeros posibles.
Los alcanos ramificados son más estables que los alcanos sin ramificar (por impedimento estérico).
 Existen diferentes representaciones para estudiar los posibles confórmeros de un alcano.

Diferentes disposiciones que se forman debido a la rotación del enlace sencillo C – C se llaman conformaciones,
y a una conformación determinada de mínima energía se le llama confórmero o isómero conformacional.

Cuñas y líneas punteadas Caballete Proyección de Newman

Para estudiar el giro del enlace sencillo u:lizaremos la proyección de Newman.

Carbono de atrás
La proyección de Newman nos permite estudiar el giro de un enlace
C-C determinado de manera sencilla.

Carbono de adelante

El carbono que está por delante se señala con 3 enlaces, el carbono que está por detrás se señala con un círculo
de donde salen los 3 enlaces de ese carbono.
 Dibujo en perspec9va

Carbono frontal

Carbono trasero
Vista a lo largo del
enlace carbono-carbono
Proyección de Newman

En el caso del etano existe un número infinito de conformaciones, debido a que el ángulo entre los átomos de
hidrógeno de los carbonos frontal y trasero puede tener una infinidad de valores.
𝜃= 0° 𝜃= cualquiera
Proyección de Newman
𝜃= 60°

Ángulo diedro (𝜃): ángulo entre los

enlaces C – H del carbono frontal y los
enlaces C – H del carbono opuesto.
Proyección de Caballete

Eclipsada, 𝜃 = 0° Alternada, 𝜃 = 60° Sesgada, 𝜃 = cualquier valor

RECORDAR: la molécula será más estable cuando los sus>tuyentes estén más alejados
Alternadas son siempre más estables que las eclipsadas ya que la distancia R-R es menor en eclipsada que en
alternada.
El tamaño de los sus<tuyentes permite iden:ficar que confórmero será más estable.
Conformaciones del Etano, C2H6
Nos permite entender cómo cambia la energía potencial del
Diagrama de energía potencial
sistema durante la rotación.

Tensión torsional: resistencia

a la rotación, es la energía que
hay que vencer para pasar de
una forma alternada a una
eclipsada, en el etano es de
3.0 kcal/mol.

Eclipsada Alternada Eclipsada Alternada

Conformaciones del propano, C3H8 Análisis conformacional del propano

Cuando un enlace C– C del propano gira, la

energía torsional varía más o menos como
el etano, pero con 0.3 Kcal/mol (1.2 KJ/mol)
de energía torsional adicional en la
conformación eclipsada
Eclipsada Alternada Eclipsada
Conformaciones del butano, C4H10
 Análisis conformacional del Butano, C2-C3

‘’Simperiplanar’’ ’’an9periplanar’’
Energía y Tensión Torsional
Energía torsional: Energía requerida para rotar la molécula en torno al enlace C – C .
Tensión torsional: Tensión que se encuentra en las conformaciones eclipsadas y
sesgadas.

Conformaciones alternadas del n-butano

Interacción estérica
desestabilizante
Tensión Estérica

La conformación totalmente eclipsada es mayor en energía porque los dos grupos

me<lo (-CH3) están tan cerca que la repulsión de sus nubes electrónicas es grande.
Esta interferencia entre dos grupos voluminosos se llama tensión estérica o
impedimento estérico.
Cicloalcanos
Muchos compuestos orgánicos son cíclicos: con<enen anillos de átomos.
Ejemplos: Hidratos de Carbono, nucleó<dos que cons<tuyen el ADN y ARN,
an<bió<cos, etc.
Fórmula General: CnH2n.
Estabilidad de los cicloalcanos: tensión del anillo

Los cicloalcanos adoptan una conformación de mínima energía mediante una combinación de
tres factores:

Los orbitales de sus enlaces C–C

no pueden conseguir un
Tensión de o tensión de Baeyer solapamiento óp:mo
anillo del
compuesto
cíclico
 a. Ciclopropano
1. Tensión angular 2. Tensión torsional
El solapamiento de orbitales no es máximo Todos los enlaces C–C están eclipsados, generando
una tensión torsional que contribuye a la tensión
total del anillo

Es más reac:vo que cualquier otro alcano.

Apertura del anillo: libera 27.6 Kcal (115KJ)
b. Ciclobutano
Conformación plegada
 c. Ciclopentano
Tensión angular y torsional

Tensión angular: no hay, los ángulos de enlace son de 108°.

Tensión torsional: grande, los 10 enlaces C-H están eclipsados.

Pentágono
regular, plano

Estructura real
Forma de ‘’sobre’’

**Ribosa y desoxirribosa Tensión angular: algo mayor, los ángulos de enlace son de 104°.
azúcares que componen el Disminuye mucho la tensión torsional, debido a la disminución del
ARN y ADN. eclipsamiento.
d. Ciclohexano
Hidratos de Carbono, esteroides, pes7cidas y otros compuestos.
Sin tensión angular (ángulos de enlace cercanos a 109,5°).
Sin tensión torsional (No hay eclipsamiento de enlaces).
Por lo tanto, el anillo de ciclohexano no es plano.

Ciclohexano. Conformación de silla: Conformación más estable.

Conformación alternada
Ciclohexano. Conformación bote

Tensión torsional

Existe en realidad como bote retorcido,

para reducir el eclipsamiento de los
hidrógenos
Conformaciones del ciclohexano.
La conformación de bote es menos estable que la de silla, ya que los H del C-3 y C-6 están muy
próximos (tensión estérica) y los H de los C-4, C-5, C-1 y C-2 están eclipsados (tensión torsional).
Interconversion de los confórmeros del ciclohexano
Ciclohexano. Hidrógenos axiales y ecuatoriales
Ciclohexano. Conformaciones de silla y bote
Conformaciones de ciclohexanos monosustituidos
Ciclohexanos disustituidos: cis 1,3-dimetilciclohexano

1.7 Kcal/mol
Ciclohexanos disustituidos: trans 1,3-dimetilciclohexano
Ciclohexanos disustituidos: sustituyentes voluminosos
Isomería cis-trans en cicloalcanos

Cis: Grupos principales se orientan hacia el mismo lado del anillo.

Trans: Grupos principales se orientan hacia lados opuestos del anillo.

Reconocimiento de isómeros cis y trans del ciclohexano

Es el trans-1,2-dimeDlciclohexano y NO cis-1,2-dime<lciclohexano
EJERCICIOS DE PRÁCTICA