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LA MATERIA Y ENERGIA

FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD


MEDICINA HUMANA

ASIGNATURA QUIMICA
DOCENTE: Dr Antonio Leonardo DELGADO ARENAS
SESION N° 11
FECHA: 10-11-2020
SEMESTRE: 2020-II

QUIMICA ORGANICA - MEDICIINA UNW 2020


HIDROCARBUROS

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FUNCION HIDROCARBUROS

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FUNCION HIDROCARBUROS

QUIMICA ORGANICA - MEDICIINA 4


UNW 2020
FUNCION HIDROCARBUROS

CARACTERISTICAS GENERALES DE ALCANOS

FORMULA
MOLECULAR

HIDROCARBUROS TIPO DE ENLACE


SATURADOS ENTRE C y C

TIPO DE HIBRIDACION
EN EL C

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FUNCION HIDROCARBUROS

CARACTERISTICAS GENERALES DE ALQUENOS

FORMULA
MOLECULAR

HIDROCARBUROS TIPO DE ENLACE


ALQUENOS ENTRE C y C

TIPO DE HIBRIDACION
EN EL C

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INTRODUCCION A LA QUÍMICA ORGÁNICA
FUNCION HIDROCARBUROS
FUNCION HIDROCARBUROS

CARACTERISTICAS GENERALES DE ALCANOS

FORMULA
MOLECULAR

HIDROCARBUROS TIPO DE ENLACE


ALQUINOS ENTRE C y C

TIPO DE HIBRIDACION
EN EL C

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FUNCION HIDROCARBUROS

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FUNCION HIDROCARBUROS

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ISOMERIA

ISOMERIA EN ALCANOS
Los tres primeros alcanos, el metano, etano y
propano presentan únicamente una sola
fórmula CH4; CH3CH3 y CH3CH2CH3
Sin embargo, existen dos alcanos de fórmula
C4H10

Estos alcanos de igual fórmula pero con diferente


estructura se llaman isómeros.

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ISOMERIA

Existen tres isómeros de fórmula C5H12.


a) El isómero lineal se llama n-pentano, y
b) Los ramificados son el isopentano (2-
metilbutano) y el neopentano (2,2-
dimetilpropano).

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FUNCION HIDROCARBUROS

Existen cinco isómeros constitucionales de fórmula C6H14:

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ISOMERIA

NOTA
A medida que aumenta el número de
carbonos crece de forma exponencial el
número de isómeros. Existen más de 360
000 isómeros con la fórmula C20H42 y
más de 62 millones con la fórmula
C40H82.

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ISOMERIA

ISOMERIA EN ALQUENOS: Presentan:


a) ISOMERÍA DE CADENA
Como en los alcanos , también se presenta el fenómeno
de isomería Estructural de cadena como:
Formula Molecular: C4H8

Formula Estructural Condensada:


1- buteno: CH2═CH─CH2─CH3
2-metilpropeno o Isobuteno

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ISOMERIA

b) ISOMERÍA DE POSICIÓN
Consiste en la posibilidad de que un enlace
doble se presente en posiciones distintas en
una misma cadena carbonatada:
Formula Molecular: C4H8
Isómeros de Posición:
1-buteno: CH2═CH─CH2─CH3
2-buteno: CH3─CH═CH─CH3
Ambos tienen formula general C4H8, pero se
diferencian por la ubicación del doble enlace.

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UNW 2020
ISOMERIA

c) ISOMERÍA CIS-TRANS
A diferencia de los enlaces simples, los dobles enlaces
dan una rigidez que impiden su rotación , por lo que sus
átomos se pueden organizar de dos maneras que
corresponden a dos estructuras diferentes .También son
conocidos como isómeros geométricos:
Por ejemplo en el 2-Buteno: CH3─CH═CH─CH3

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ISOMERIA

OBSERVACION:
La isomería cis-trans muestra un cambio en la
disposición espacial por lo que se dicen que son isómeros
espaciales o estero isómeros.
Para que se presente este tipo de isomería es necesario
que los grupos unidos al doble enlace sean diferentes entre
si. No como en el 1-buteno que aunque se pueden describir
dos estructuras estas son iguales si se cambian de
posición.

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UNW 2020
ISOMERIA

d) ISOMERÍA DE FUNCIÓN: Los alquenos y


los cicloalcanos presentan este tipo de
isomeria. Tienen la misma formula
molecular, pero las estructuras
representadas corresponden a dos
funciones quimica diferentes.

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UNW 2020
ISOMERIA

ISOMERIA EN ALQUINOS: Presentan:


a) ISOMERÍA DE CADENA
Como en los alcanos , también se presenta el
fenómeno de isomería Estructural de cadena
como:
Formula Molecular: C5H8

Formula Estructural Condensada:


1-pentino: CH3-CH2-CH2-CΞCH
3-metil-1-butino

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ISOMERIA

b) ISOMERÍA DE POSICIÓN
Consiste en la posibilidad de que un enlace
triple se presente en posiciones distintas en
una misma cadena carbonatada:
Formula Molecular: C5H8
Isómeros de Posición:
1-pentino: HCΞC─CH2─CH2─CH3
2-pentino: CH3─CΞCH─ CH2─ CH3
Ambos tienen formula general C5H8, pero se
diferencian por la ubicación del triple enlace.

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UNW 2020
ISOMERIA

c)ISOMERÍA DE FUNCIÓN: Los alquinos, dienos


y los cicloalquenos presentan este tipo de
isomería. Tienen la misma formula molecular,
pero las estructuras representadas
corresponden a funciones químicas diferentes.
Formula molecular: C5H8
Formulas estructurales
1-pentino ciclopenteno
HCΞC─CH2─CH2─CH3
1;3-pentadieno
CH2=CH-CH=CH-CH3

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RADUCALES ALQUILICOS

RADICALES ALQUILICOS
- “H”
CnH2n+2 CnH2n-1-
alcano radical alquilico

RAMIFICACION SUFIJO:

NOMENCLATURA

PARTE DE LA
ESTRUCTURA DEL SUFIJO:
COMPUESTO

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RADUCALES ALQUILICOS

ISO

Uso de
SEC

TERT

NEO

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MEDICIINA UNW 2020
ISOMERIA
RADUCALES ALQUILICOS

REGLAS PARA NOMBRAR CADENAS RAMIFICADAS:


1. Elige

2. Numera los átomos

3. Marca los sustituyentes

4. Nombra los sustituyentes por

5. Finalmente nombra la

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MEDICIINA UNW 2020
REACCIONES QUIMICAS

1. REACCION COMBUSTION:

COMPLETA PRODUCTOS:

COMBUSTION
SIN RESIDUO PRODUCTOS

INCOMPLETA

PRODUCTOS
CON
RESIDUO
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MEDICIINA UNW 2020
REACCIONES QUIMICAS

ECUACIÓN GENERAL DE COMBUSTIÓN


completa
2CnH2n+2 + (3n+1)O2 → 2nCO2 + (2n+2)H2O + energía

2CnH2n + 3nO2 → 2nCO2 + 2nH2O + energía

2CnH2n-2 + (3n-1)O2 → 2nCO2 + 2(n-1)H2O + energía

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REACCIONES QUIMICAS

Halogenación.

Cloruro de propilo

Cloruro de sec propilo

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MEDICIINA UNW 2020
REACCIONES QUIMICAS

Bromuro de propilo

Bromuro de Secpropilo

Cl: muy selectivo


Br: muy selectivo.
F: poco selectivo, puede reaccionar violentamente (incluso explotar)
por lo que apenas se utiliza para la halogenación de alcanos
I: no se lleva a cabo.

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UNW 2020
REACCIONES QUIMICAS

HIDRATACIÓN DE ALQUENOS

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REACCIONES QUIMICAS

OXIDACION CON PERMANGANATO


2KMnO4 + 3R-CH=CH2 + 3H2O → K2O + 2MnO2 + R-CHOH-CH2-OH
Ejemplo:

ADICIÓN DE HALÓGENO

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UNW 2020
REACCIONES QUIMICAS
ADICIÓN DE HIDRÓGENO

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UNW 2020
REACCIONES QUIMICAS

ADICIÓN DE HIDRÓGENO EN ALQUINOS


Hidrogenación catalítica obtención de alquenos cis
Pt, Pd, Ni
R C C R' + 2H2 R CH2 CH2 R'

C2H5 C2H5
Pd/BaSO4
C2H5C CC2H5 + H2
quinoleína
H H
Catalizador de Lindlar

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UNW 2020
REACCIONES QUIMICAS
los alquinos terminales presentan hidrógenos ácidos que
pueden ser arrancados por bases fuertes, formando
acetiluros (base conjugada del alquino).

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UNW 2020
REACCIONES QUIMICAS

Ejemplo: Obtener 2-pentino a partir de propino


CH3─C≡CH + NaNH2 → CH3─ C≡CNa + NH3
propino sodamida propiluro de sodio

CH3C≡CNa + CH3─ CH2Br→ CH3C≡CCH2CH3 + NaBr

Escriba las ecuaciones para la obtención del 2-heptino a


partir 1-pentino

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UNW 2020
REACCIONES QUIMICAS

DOBLE ELIMINACIÓN A PARTIR DE DIHALOALCANOS VECINALES PARA


OBTENER ALQUINOS

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UNW 2020
ANEXOS

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UNW 2020
ABUNDANCIA DE LOS ALCANOS
a) Abundancia de los alcanos en el universo
El metano y el etano constituyen una parte importante en la
composición de la atmósfera de Júpiter.
Los alcanos son una parte importante de la atmósfera de los
planetas gaseosos exteriores, como Júpiter (0,1% metano,
0,0002% etano), Saturno (0,2% metano, 0,0005% etano), Urano
(1,99% metano, 0,00025% etano) y Neptuno (1,5% metano,
1,5ppm etano). Titán, un satélite de Saturno, fue estudiado por la
sonda espacial Huygens, lo que indicó que la atmósfera de Titán
llueve metano líquido a la superficie de la Luna. También se
observó en Titán un volcán que arrojaba metano, y se cree que
este volcanismo es una fuente significativa de metano en la
atmósfera.

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También parece ser que hay lagos de metano/etano
cerca a las regiones polares nórdicas de Titán, como
lo descubrió el sistema de imágenes por radar de la
sonda Cassini.
También se ha detectado metano y etano en la cola
del cometa Hyakutake. El análisis químico mostró
que la abundancia del etano y el metano son
aproximadamente iguales, lo que se cree que implica
que los hielos formados en el espacio interestelar,
lejos del sol, podrían haberse evaporado en forma
desigual debido a la diferente volatilidad de estas
moléculas. También se ha detectado alcanos en
meteoritos tales como las condritas carbonáceas.

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b) ABUNDANCIA DE LOS ALCANOS EN LA TIERRA
En la atmósfera hay trazas de gas metano (0,0001%), producido
principalmente por organismos como Archaea, que se encuentra, por ejemplo,
en el estómago de las vacas.
Extracción de petróleo, que contiene muchos hidrocarburos diferentes,
incluyendo alcanos.

La fuente comercial más importante para los alcanos es el gas natural y el


petróleo. El gas natural contiene principalmente metano y etano, pero
también algo de propano y butano: el petróleo es una mezcla homogénea de
compuestos orgánicos, principalmente hidrocarburos insolubles en agua.
También es conocido como petróleo crudo o simplemente crudo.
Se produce en el interior de la Tierra, por transformación de la materia
orgánica acumulada en sedimentos del pasado geológico y puede acumularse
en trampas geológicas naturales, de donde se extrae mediante la perforación
de pozos.

QUIMICA ORGANICA - MEDICIINA UNW 2020 40


El gas natural, por ejemplo, se puede obtener de la reacción
siguiente: C6H12O6 → 3CH4 + 3CO2
Estos hidrocarburos fueron absorbidos en rocas
porosas, y se localizaron en una cápsula
impermeable de roca y ahí quedaron atrapados. A
diferencia del metano, que se reforma en grandes
cantidades, los alcanos superiores (alcanos con 9
átomos de carbono o más) raras veces se
producen en cantidades grandes en la naturaleza.
Estos depósitos, por ejemplo, campos de petróleo,
se han formado durante millones de años y una vez
exhaustos no pueden ser reemplazados
rápidamente. El agotamiento de estos
hidrocarburos es la base para lo que se conoce
como crisis energética.

QUIMICA ORGANICA - MEDICIINA UNW 2020 41


c) ABUNDANCIA BIOLÓGICA
Aunque los alcanos están presentes en la naturaleza
de distintas formas, no están catalogados
biológicamente como materiales esenciales. Hay
cicloalcanos de tamaño de anillo entre 14 y 18 átomos
de carbono en el musk, extraído de ciervos de la familia
Moschidae. Toda la información adicional se refiere a
los alcanos acíclicos.
BACTERIA Y ARCHAEA
Los organismos Archaea metanogénica en el
estómago de la vaca son responsables de algo del
metano en la atmósfera de la Tierra. Ciertos tipos de
bacteria pueden metabolizar a los alcanos: prefieren las
cadenas de carbono de longitud par pues son más
fáciles de degradar que las cadenas de longitud impar.

QUIMICA ORGANICA - MEDICIINA UNW 2020 42


Por otro lado, ciertas archaea, los metanógenos, produce
cantidades grandes de metano como producto del metabolismo del
dióxido de carbono y otros compuestos orgánicos oxidados. La
energía se libera por la oxidación del hidrógeno:
CO2 + 4H2 → CH4 + 2H2O
Los metanógenos también son los productores del gas de los
pantanos en humedales, y liberan alrededor de dos mil millones de
toneladas de metano por año. El contenido atmosférico de este gas
es producido casi exclusivamente por ellos.
•La producción de metano del ganado y otros herbívoros, que
pueden liberar hasta 150 litros por día, y de las termitas también
se debe a los metanógenos

QUIMICA ORGANICA - MEDICIINA UNW 2020 43


También producen los alcanos más simples en el intestino de los
humanos. Por tanto, las archaea metanogénicas están en el extremo
del ciclo del carbono, con el carbono siendo liberado en la
atmósfera después de haber sido fijado por la fotosíntesis. Es
posible que nuestros actuales depósitos de gas natural se hayan
formado en forma similar.
Hongos y plantas
El agua forma gotas sobre la película delgada de cera de alcanos
en la cáscara de la manzana. Los alcanos también juegan un rol, si
bien es cierto menor, en la biología de los tres grupos de
organismos eucariotas: hongos, plantas y animales. Algunas
levaduras especializadas, como Candida tropicale, Pichia sp.,
Rhodotorula sp., pueden usar alcanos como una fuente de
carbono o energía.

QUIMICA ORGANICA - MEDICIINA UNW 2020 44


El hongo Amorphotheca resinae prefiere los alcanos de cadena
larga en las gasolinas de aviación, y puede causar serios
problemas para los aviones en las regiones tropicales.

En las plantas, se encuentran alcanos sólidos de cadena larga;


forman una capa firme de cera, la cutícula, sobre las áreas de las
plantas expuestas al aire. Ésta protege a la planta de la pérdida
de agua, a la vez que evita el leaching de minerales importantes
por la lluvia. También es una protección contra las bacterias,
hongos, e insectos dañinos— estos últimos se hunden con sus
patas en la sustancia cerosa suave, y tienen movilidad dificultada.

La capa brillante sobre las frutas, tales como las manzanas,


consiste de alcanos de cadena larga. Las cadenas de carbono
tienen generalmente entre veinte y treinta átomos de carbono de
longitud y las plantas las preparan a partir de los ácidos grasos

QUIMICA ORGANICA - MEDICIINA UNW 2020 45


La composición exacta de la película de cera no sólo depende
de la especie, sino que cambia con la estación y factores
ambientales como las condiciones de iluminación, temperatura o
humedad.
Animales
Los alcanos se encuentran en productos animales, aunque son
menos importantes que los hidrocarburos insaturados.
Un ejemplo es el aceite de hígado de tiburón, que es
aproximadamente 14% pristano (2,6,10,14-
tetrametilpentadecano, C19H40). Su abundancia es más
significativa en las feromonas, materiales que fungen como
mensajeros químicos, en los cuales se fundamenta casi toda la
comunicación entre insectos.

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En algunos tipos, como el escarabajo Xylotrechus colonus,
principalmente el pentacosano (C25H52), 3-metilpentaicosano
(C26H54) y 9-metilpentaicosano (C26H54), se transfieren por
contacto corporal.
Con otras, como la mosca tse tse, Glossina morsitans, la
feromona contiene los cuatro alcanos
2-metilheptadecano (C18H38),
17;21-dimetilheptatriacontano (C39H80),
15;19-dimetilheptatriacontano (C39H80) y
15;19;23-trimetilheptatriacontano (C40H82), y actúa
mediante el olfato en distancias grandes, una característica
muy útil para el control de plagas.

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Ophrys sphegodes. Relaciones ecológicas
Un ejemplo, en el que tanto los alcanos de
plantas y animales juegan un rol, es la relación
ecológica entre la abeja Andrena nigroaenea y la
orquídea Ophrys sphegodes; la última depende
para su polinización de la primera. Las abejas
Andrena nigroaenea usan feromonas para
identificar un compañero; en el caso de A.
nigroaenea, las hembras emiten una mezcla de
tricosano (C23H48), pentacosano (C25H52) y
heptacosano (C27H56) en la proporción 3:3:1, y los
machos son atraídos específicamente por este
olor.

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La orquídea toma ventaja de este arreglo
de apareamiento para hacer que las abejas
macho recolecten y diseminen su polen; no
sólo sus flores se parecen a dicha especie de
abejas, sino que también producen grandes
cantidades de los tres alcanos en la misma
proporción que las abejas A. nigroaenea
hembra. Como resultado, numerosos machos
son atraídos a las flores e intentan copular
con su compañera imaginaria; aunque este
comportamiento no se corona con el éxito
para la abeja, permite a la orquídea
transferir su polen, que se dispersará con la
partida del macho frustrado a otras
florales.

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TAREA
Nombrar los siguientes compuestos:
Ejemplo Nº 01:

1. Elegir la cadena más larga. (Existen dos cadenas iguales de 9


carbonos; una tiene 3 ramificaciones, mientras que la otra
tiene 4. Así que, se escoge la cadena que tiene 4
ramificciones, por tanto el compuesto es un nonano)

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2. Numerar de modo que correspondan a los sustituyentes los
números más bajos

3. Sustituyentes:

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4. Nombrar los sustituyentes
2-metil
4-propil
5-etil, 5-etil: 5,5-dietil (para el orden alfabético, no se tiene
en cuenta el prefijo, aunque en este caso no influye)
5. Nombre del compuesto:
5,5-dietil-2-metil-4-propilnonano.
Ejemplo Nº 02

QUIMICA ORGANICA - 52
MEDICIINA UNW 2020
Ejemplo Nº 03

Ejemplo Nº 04

QUIMICA ORGANICA - MEDICIINA 53


UNW 2020
Ejemplo Nº 05

Formular:
a) 4-etil-2-metil-5-propil-octano
b) 5-isopropil-3-metil-decano
c) 4-etil-2,4-dimetil-hexano
d) 4-etil-2,2,4-trimetil-hexano

QUIMICA ORGANICA - 54
MEDICIINA UNW 2020
CICLOALCANOS
o
ALCANOS
CICLICOS

QUIMICA ORGANICA - MEDICIINA UNW 2020 55


► Los cicloalcanos son alcanos que tienen
los extremos de la cadena unidos, formando
un ciclo
► Tienen dos hidrógenos menos que el alcano
del que derivan, por ello su fórmula molecular
es CnH2n.
► Forman isomería de función con los
Alquenos

QUIMICA ORGANICA - MEDICIINA UNW 2020 56


NOMENCLATURA:
Se nombran utilizando el prefijo ciclo seguido del nombre del alcano.

Es frecuente representar las moléculas indicando sólo su esqueleto.


Cada vértice representa un carbono unido a dos hidrógenos.

QUIMICA ORGANICA - MEDICIINA UNW 2020 57


Reglas para nombrar Cicloalcanos
Regla 1:
En cicloalcanos con un solo sustituyente, se toma el ciclo como
cadena principal de la molécula. Es innecesaria la numeración del ciclo.

Si la cadena lateral es compleja, puede tomarse como cadena principal de


la molécula y el ciclo como un sustituyente.
Los cicloalcanos como sustituyentes terminan en il o ilo.

QUIMICA ORGANICA - MEDICIINA UNW 2020 58


Regla 2:
► Si el cicloalcano tiene dos sustituyentes, se numera el
ciclo teniendo en cuenta el orden alfabético de los
sustituyentes nombran por orden alfabético.
► Para nombrar, se ordena primero los sustituyentes en
orden alfabético seguido del nombre del cicloalcano
respectivo

QUIMICA ORGANICA - MEDICIINA 59


UNW 2020
Regla 3:
Si el anillo tiene tres o más sustituyentes, se nombran por
orden alfabético. La numeración del ciclo se hace de forma
que se otorguen los localizadores más bajos a los
sustituyentes.

QUIMICA ORGANICA - MEDICIINA UNW 2020 60


Ciclopropano - Enlaces banana

Presencia de los Cicloalcanos


► Aparecen de forma natural en diversos petróleos.
► Los terpenos, que pertenecen a una gran cantidad de hormonas
como el estrógeno, el colesterol, la progesterona o la testosterona
y otras como el alcanfor, suelen presentar un esqueleto policíclico.
► Monociclos con anillos mayores (14 – 18 átomos de carbono) están
presentes en las segregaciones de las glándulas del Almizcle
utilizado en perfumería.
► El ciclohexano forman parte de la gasolina. Además se utiliza
como intermedio en la síntesis de la caprolactama y por lo tanto en
la obtención de las poliamidas.
► El ciclohexano, la decalina (perhidronaftalina), el metilciclohexano
y el ciclo pentano se utilizan también como disolventes

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Ciclopropano - Enlaces banana

PROBLEMAS

QUIMICA ORGANICA - MEDICIINA UNW 2020 62


Ciclopropano - Enlaces banana

PROBLEMA Nº 01
Determinar el volumen de oxigeno medido a 27ºC y 120kPa que
se necesita para la combustión completa de 30 litros de
n-hexano el cual se encuentra a 27ºC y 830.66kPa de presión.

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Ciclopropano - Enlaces banana

PROBLEMA Nº 02
Determinar el volumen de aire a TPS que se necesita para la
combustión completa de 65g de propano.
Dato adicional: Composición volumétrica del aire:
%O2 = 21% y %N2 = 79%

QUIMICA ORGANICA - MEDICIINA UNW 2020 64


Ciclopropano - Enlaces banana

PROBLEMA Nº 03
¿Cuántos mililitros se midieron de CH4 para que por combustión
completa se produzca 4,4 miligramos de CO2?
Dato adicional: 0.717 kg/m3 (gas)

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Ciclopropano - Enlaces banana

PROBLEMA Nº 04
Se sabe que un alcano tiene una masa molecular de 86. Indicar
cuantos isomeros de cadena se pueden representar. Señale para
cada uno de ellos su nombre respectivo

QUIMICA ORGANICA - MEDICIINA UNW 2020 66


Ciclopropano - Enlaces banana

PROBLEMA Nº 05
Escribanse ecuaciones para la preparacion de un alcano a partir
de 1-cloro-2;2-dimetilpropano, usando la reacción de Grignard.

QUIMICA ORGANICA - MEDICIINA UNW 2020 67


Ciclopropano - Enlaces banana

PROBLEMA Nº 06
Se cloro una muestra de un alcano puro con la formula C5H12 y
se obtuvo solo un monocloroalcano. ¿Cuántos tipos diferentes de
átomos de carbono hay en este alcano? ¿Cuál tendria que ser la
estructura de este compuesto?.

QUIMICA ORGANICA - MEDICIINA UNW 2020 68

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