QUÍMICA ORGÁNICA

Semana 2-Sección 2-2020

 Grupos funcionales. geometria
molecular, enlaces acidez y resonancia

Cursos Básicos de Ciencias

 LOGRO DE SESIÓN DE APRENDIZAJE

1. Reconoce y nombra a los grupos funcionales.

2. Representa al carbono en las diferentes geometrías
3. Forma enlaces simples, dobles y triples.
4. Construye fórmulas espaciales.
5. Maneja los valores de Ka y pKa
6. Conoce la importancia de los efectos inductivos y resonancia.
AGENDA

1. Grupos funcionales.
2. El carbono. Geometrías del carbono.
3. Formación de enlaces simples, dobles y triples.
4. Efectos inductivos
5. Acidez y valores de Ka y pKa
6. Resonancia
SECCIÓN DE REFERENCIA

REFLEXIÓN DESDE LA EXPERIENCIA

¿En qué se diferencian estos compuestos, si tienen los mismos

elementos en la estructura y la misma fórmula molecular, C5H10O?
 GRUPO FUNCIONALES
FÓRMULAS NOMBRES
Grupos Familias
Enlaces Alquenos
dobles
Enlaces
triples Alquinos

Hidroxilo Alcoholes

7
 GRUPO FUNCIONALES

FÓRMULAS NOMBRE
GRUPOS FAMILIA
OH
Hidroxilo Fenoles

Carbonilo Cetonas

Formilo Aldehídos

Oxi Éteres

8
 GRUPO FUNCIONALES
FÓRMULAS NOMBRES
Grupos Familias
Carboxilo Ácidos
carboxílicos
Carbalcoxi Ésteres
Anhidrido Anhidridos

Amino 1°
Amino 2° Aminas
Amino 3°
9
 GRUPO FUNCIONALES
FÓRMULAS NOMBRE
GRUPOS FAMILIA

Amido Amidas
Amida 1°

Amida 2°

Amida 3°

Ciano Nitrilos

Nitro Nitros

Halógeno Halogenuros
10
EL CARBONO

Hibridación
Es la combinación de dos o más orbitales diferentes para formar nuevos
orbitales con características propias.

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 s + np (n+1)spn

n=3
Tetraédrica

n=2
Trigonal

n=1
Digonal
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 FORMACIÓN DE ENLACES SIMPLES (S) C-C

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 FORMACIÓN DEL ENLACE PI (P) (ENLACE DOBLE)

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 FORMACIÓN DEL ENLACE PI (P) ENLACE TRIPLE

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EFECTOS INDUCTIVOS
Polarización de la carga a través de una serie de enlaces, produce un desplazamiento
de la densidad electrónica. El efecto inductivo se transmite a través de enlaces.
Electrón-dadores o donadores (+I), los que ceden la densidad
electrónica y los electrón-atrayente o aceptores (- I). El
efecto inductivo se pierde a través de la cadena.

-I Atrae +I Dona
Cl H
Cl C C C C
C de C
agosto
H C C
Cl 2020
H
Aceptoores (-I) Donadores (+I)
I OH CH3
Br OR CH2R
Cl CO CHR2
F CN CR3
COOH NO2 O-
16
 Ácidos y bases según Bronsted-Lowry

“Un ácido es una sustancia que puede donar un protón (H+)”

CH3CH2-COOH CH3CH2-COO + H+
“Una base es una sustancia que puede aceptar un protón”
CH3COOH + H2O CH3COO - + H3O+

[ CH3COO - ][ H3O+] Ka = [ CH3COO ][ H ]

- +
Ka =
[CH3COOH] ][H2O ] [CH3COOH]

A mayor número de Ka la fuerza de acidez es mayor. A menor número de

pKa la fuerza de acidez es mayor. pKa = -log Ka 

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ACIDEZ DE LOS COMPUESTOS

• A mayor número de Ka mayor es la acidez

Ka de “X” = 1,75 . 10-5 Es más acido
Ka de “Y” = 136 . 10-5

• A menor número de pKa la fuerza de acidez es mayor

pKa de “X” = 4,74
pKa de “Y” = 2,86 Es más acido

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Acidez de los compuestos

Compuesto Ka pKa
HCOOH 17,7 . 10- 3 3,75
CH3-COOH 1,75 . 10- 5 4,74
ClCH2COOH 136 . 10- 5 2,86
Cl2CHCOOH 5 530 . 10- 5 1,26

Cl3 C COOH 23 200 . 10- 5 0,64

Cuanto más grande es el número de átomos electronegativos,

mayor es la acidez

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 ACIDEZ DE LOS COMPUESTOS
El efecto es más grande cuando el elemento
electronegativo esta más próximo al centro ácido

Ka pKa
CH3CH2CH2COOH 1,52. 10-5 4,82

Cl
CH3CH2CH2COOH 2,96. 10-5 4,52

Cl
8,90 .10-5 4,05
CH3CHCH2COOH
Cl
139,00.10-5 2,86
CH3CH2CHCOOH
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 1. Ordenar de acuerdo a la acidez creciente conociendo que
los grupos OCH3 (metoxilos) son donadores de
electrones y el NO2 (Nitro) es un atrayente de electrones

COOH COOH COOH

NO2 OCH3

OCH3

a) b) c)

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 RESONANCIA

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 RESONANCIA
Especies tales como moléculas o iones que pueden
dibujarse en más de una forma de Lewis.

:O: :O:
CH3-C CH3-C

:O: :O:
: O:

CH3- C

:O:
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SECCIÓN DE REFERENCIA

APLIQUEMOS LO APRENDIDO
• Si se desea tener un desinfectante fuerte para pisos de hospitales y
laboratorios, ¿cuál de los siguientes químicos recomendaría?

Hexaclorofeno Alcohol etílico

Alcohol etílico

Fenol
SECCIÓN DE REFERENCIA

INTEGREMOS LO APRENDIDO

Grupos
Efecto inductivo
funcionales

Enlaces Oxigenados Nitrogenados Combinados -I +I

Más ácido Menos ácido

Menor pKa Mayor pKa

Mayor Ka Menor Ka
SECCIÓN DE REFERENCIA

ACTIVIDAD ASINCRÓNICA

• Próxima semana: Cuestionario 2: Envío hasta

las 23:59 horas del sábado 12 de set.
MUCHAS GRACIAS
Cursos Básicos de Ciencias
Sesión 2