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HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS

ALCANOS:

Se caracterizan por estructuras que están constituidas de carbono e hidrógeno, las

cadenas pueden ser lineales o también ramificadas y presentan enlaces simples entre
carbonos.

Presentan el grupo funcional:

El sufijo para nombrar a estos compuestos es: “ANO”

Los carbonos en estas estructuras presentan hibridación: sp 3

Para la fórmula general: C nH2n+2

Valor de n Fórmula Fórmula Semidesarrollada Nombre
General
n=1 CH4 CH4 Metano
n=2 C2H6 CH3 - CH3 Etano
n=3 C3H8 CH3 - CH2 - CH3 Propano
n=4 C4H10 CH3 - CH2 - CH2 - CH3 Butano
n=5 C5H12 CH3 – (CH2)3- CH3 Pentano

Nomenclatura

Compuesto Terminología Trivial Terminología Metano Sistema IUPAC

n - pentano Butil metano pentano

iso pentano Secbutil metano 2 - metil butano

neo - pentano Tetrametil metano 2,2 - dimetil propano

Dimetil isopropil
meso - hexano 2,3 - dimetil butano
metano

Los alcanos son inertes, por la estabilidad que presentan estos en presencia de ácidos,
bases, inclusive incrementos pequeños de temperatura.

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Métodos de Obtención

a) Hidrogenación de alquenos

Ejemplo: CH3 - CH2 - CH = CH2 ⎯H⎯

2 /Pt
⎯→ CH3 - CH2 - CH2 - CH3

1 - buteno butano

b) Hidrólisis del reactivo de Grignard

Ejemplo: Obtener un alcano a partir del bromuro de Isobutil

c) Reducción por metal y ácido

Ejemplo: Por este método obtener el propano

CH3 - CH2 - CH2 - Cl + Zn + HCl ⎯

⎯→ CH3 - CH2 - CH3 + ZnCl2
1 - cloro propano propano

d) Reducción a partir del Tetrahidruro de aluminio y litio

4R-X + LiAlH4 ⎯ETER

⎯⎯SECO
⎯
⎯→ 4R-H + AlX3 + LiX
Halogenuro de alquil Alcano

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Ejemplo: Por el método de reducción por metal y ácido obtener el n – pentano

4 CH3 - (CH2)3 - CH2 - Cl + LiAlH4 ⎯ETER

⎯⎯SECO
⎯
⎯→ 4 CH3 - (CH2)3 - CH3 + AlCl3 + LiCl

Cloruro de pentil Pentano

e) A partir de un Halogenuro de alquil

Pt
R-X + H2 ⎯⎯→ R-H + HX

Halogenuro de alquil Alcano

Ejemplo: A partir de un halogenuro de alquil obtener el neohexano

f) Reacción de Wurtz

2R–X + 2 Na ⎯
⎯→ R–R + 2 Na X
X: Br, I
Halogenuro de alquil Alcano

Ejemplo: Por la Reacción de Wurtz que alcano se obtiene a partir del bromuro de
isopropil

2 CH3 – CH(CH3) – Br + 2 Na ⎯
⎯→ CH3 – CH(CH3) – (CH3)CH– CH3 + 2 Na Br

Bromuro de isopropil 2,3-dimetil butano

g) Decarboxilación de ácidos y sus bases

Ejemplo: Obtener el metano a partir del ácido acético

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Reacciones Químicas

a) Combustión Completa

 3n + 1
C nH2n+2 +   O2 ⎯
⎯→ n CO 2 + (n + 1) H2 O
 2 

Ejemplo: Realizar la reacción de combustión de pentano; reemplazando n = 5

C5H12(g) + 8 O2(g) → 5 CO2(g) + 6 H2O(v)

b) Isomerización

c) Cracking o Pirolisis
Procesos químicos empleados para fracturar estructuras para obtener alcanos
cadena corta a partir de altas temperaturas


CH3 – (CH2)12 – CH3 ⎯
⎯→ CH3 – (CH2)5 – CH = CH2 + CH3 – (CH2)4 – CH3

Tetradecano 1 – octeno hexano

Para generar una mezcla de alcanos se puede hidrogenar el proceso (Cracking

hidrotérmico)

CH3 – (CH2)12 – CH3 ⎯H⎯

2 /Δ
⎯→ CH3 – (CH2)6 – CH3 + CH3 – (CH2)4 – CH3
Tetradecano octano hexano

d) Halogenación

R–H + X2 ⎯Luz
⎯U.V.
⎯
⎯→ R–X + XH
X: F, Cl, Br
Alcano Halogenuro de alquil

El bromo no requiere luz ultravioleta en la reacción

Ejemplo1: Realizar la reacción de halogenación del etano

CH3 – CH3 + Cl2 ⎯Luz

⎯U.V.
⎯
⎯→ CH3 – CH3 – Cl + H Cl

etano cloro etano

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Ejemplo 2: Realizar la reacción de cloración del butano P.P.

Nota: Es posible la formación de isómeros siendo el producto principal el 2 - cloro

butano porque el halógeno tiende a unirse con preferencia a los carbonos de mayor
orden en este caso el carbono secundario tiene mayor reactividad que el carbono
primario.

e) Nitración


R–H + HNO3 ⎯
⎯→ R – NO2 + H OH

Alcano nitro alcano agua

Ejemplo 1: Realizar la nitración del metano

CH4 + HNO3 ⎯400

⎯⎯ C
→ CH3 – NO2 + H2O

metano nitro metano agua

Ejemplo 2: Realizar la nitración del propano

ALQUENOS

Son compuestos insaturados, se caracterizan por tener la presencia de enlaces dobles.

Sufren reacciones de adición.

Presentan el grupo funcional:

El sufijo para nombrar a estos compuestos es: “ENO”

Los carbonos en estas estructuras presentan hibridación: sp2

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Fórmula general, para una serie homóloga (un enlace doble): C nH2n
Valor de n Fórmula General Fórmula Semidesarrollada Nombre
n=2 C2H4 CH2 = CH2 Eteno
n=3 C3H6 CH3 - CH = CH2 Propeno
n=4 C4H8 CH3 - CH2 - CH = CH2 1 - buteno
n=5 C5H10 CH3 - CH2 - CH2 - CH = CH2 1 - penteno

Como se puede apreciar el nombre químico que corresponde a cada compuesto tiene dos
partes, el prefijo que corresponde al número de átomos de carbono y el sufijo “eno”.

Nomenclatura

Compuesto Terminología Vinilo Terminología Ileno Sistema IUPAC

Metil vinilo Propileno 1 - propeno

1,2 - dimetil vinilo 2 - butileno 2 - buteno

1,1 - dimetil vinilo Iso butileno 2 - metil propeno

Métodos de obtención:

a) Deshidratación de alcoholes

Ejemplo 1: Obtener un alqueno a partir del 1 - propanol

CH3 – CH2 – CH2 – OH ⎯H⎯

2SO 4 / 
⎯ ⎯→ CH3 – CH = CH2 + H2O

propanol 1 - propeno agua

Ejemplo 2: Predecir los productos de la deshidratación del 2 - butanol

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Nota: En la formación de isómeros corresponde al 1 - buteno (20%) y 2 - buteno

(80%). Para predecir el producto principal se aplica la regla empírica de Saytzeff que
dice que el alqueno que se forma en mayor cantidad es el que tiene el menor número
de átomos de hidrógeno unidos a la doble ligadura

b) Deshidrohalogenación

Ejemplo 1: Obtener un alqueno a partir del bromuro de etil.

CH3 – CH2 – Br + KOH ⎯alcohol

⎯⎯→ CH2 = CH2 + KBr + H2O
bromuro de etil eteno

Ejemplo 2: Que productos se forman si se combinan el cloruro de secbutil con

hidróxido de sodio en medio de alcohol.

Nota: El producto principal es el 2 - buteno por el principio de Saytzeff explicado en el

método de deshidratación de alcoholes.

c) Deshalogenación de halógenos vecinales.

Ejemplo: Obtener un alqueno a partir del 1,2 - dicloro propanol.

Cl – CH2 – CH2 – Cl + 2 Na ⎯
⎯→ CH2 = CH2 + 2 NaCl

1,2 -. dicloro etano eteno

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d) Hidrogenación de alquinos. (Método de Berthelot)

Ejemplo: A partir de 4 - metil - 2 - pentino obtener un alqueno

e) Deshidrogenación de alcanos

Ejemplo: Obtener un alqueno por deshidrogenación del propano

H2
CH3 – CH2 – CH3 + (Ni/∆) ⎯−⎯→
⎯ CH3 – CH = CH2

Propano propeno

Reacciones Químicas

Por la presencia de enlace doble experimentan reacciones de adición”

a) Reacciones de adición

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Ejemplo 1: Predecir el producto de la reacción del eteno con el cloruro de hidrógeno

CH2 = CH2 ⎯H⎯→

Cl
⎯ CH3 – CH2 – Cl

Eteno cloro etano

Ejemplo 2: Obtener el 1,2 – dibromo propano a partir del 1 - propeno

Br2
CH3 – CH = CH2 ⎯⎯→ CH3 – CH(Br) – CH2 – Br

1 - propeno 1,2 - dibromo propano

Ejemplo 3: Predecir el producto de la combinación de 1 - propeno con una molécula de

agua
CH3 – CH = CH2 ⎯H⎯→
2O
⎯ CH3 – CH(OH) – CH3

1 - propeno 2 – propanol

El producto es único y para predecir el mismo se aplica la regla de Markownikoff “Del

compuesto adicionado la parte positiva se adiciona al carbono con el mayor número
de hidrógenos que comparte el doble enlace y la parte negativa se une al otro
carbono”

b) Reacciones de óxido - reducción

- Reducción:

Ejemplo: CH3 - CH = CH2 ⎯H⎯

2 /Pt
⎯→ CH3 - CH2 - CH3

1 - propeno propano

- Oxidación:

i. Ozonólisis

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Ejemplo 1: Predecir los productos de la Ozonólisis de 2 - metil - 2 - buteno en

presencia de zinc y medio acuoso

Ejemplo 2: Predecir los productos de la ozonólisis de: 2 - etil - 1,3,4 - trimetil - 1,3,5 -
ciclohexatrieno en contacto con el catalizador de níquel, e hidratación correspondiente,
escribir todas las ecuaciones químicas asignando el nombre a cada compuesto?.

ii. Oxidación con KMnO4

R – CH = CH2 + KMnO4 ⎯
⎯→ R – COOH + CO2

Alqueno Ácido carboxílico

Ejemplo 1: Obtener una mezcla de ácido etanoíco, ácido 2-metil propano dioico y
dióxido de carbono a partir de un alqueno

CH3 - CH = CH - CH(CH3) - CH = CH2 ⎯KMnO

⎯⎯4 → CH3 - COOH + HOOC - CH(CH3) - COOH + CO2

La estructura de partida corresponde al 3 - metil - 1,3 - pentano dieno

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ALQUINOS

Estas estructuras están constituidas de carbono e hidrógeno, las cadenas pueden ser
lineales o también ramificadas y pueden presentar uno o más triples enlaces.

Grupo funcional:

El sufijo para nombrar a estos compuestos es: “INO”

Los carbonos en estas estructuras presentan hibridación: sp

Fórmula general, para una serie homóloga (un enlace triple): C nH2n-2
Valor Fórmula Fórmula Semidesarrollada Nombre
de n General
n=2 C2H2 CH ≡ CH Eteno
n=3 C3H4 CH3 - C ≡ CH Propino
n=4 C4H6 CH3 - CH2 - C ≡ CH 1 - butino
n=5 C5H8 CH3 - CH2 - CH2 - C ≡ CH 1 - pentino

Como se puede apreciar el nombre químico que corresponde a cada compuesto tiene dos
partes, el prefijo que corresponde al número de átomos de carbono y sufijo “ino”

Nomenclatura

Compuesto Terminología Acetileno Sistema IUPAC

CH ≡ CH
Acetileno Etino

Etil metil acetileno 2 - pentino

Isobutil metil acetileno 5 - metil - 2 - hexino

Métodos de obtención:

a) Deshidrogenación de alquenos

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Ejemplo 1: Obtener el 1 - butino a partir de cualquier método

CH3 – CH2 – CH = CH2 ⎯-⎯

H2 / Ni
⎯→ CH3 – CH2 – C ≡ CH

1 - buteno 1 - butino

b) Deshidrohalogenación de alquenos

Ejemplo 1: Obtener propino a partir del 1 - cloro - 1 - propeno

CH3 – CH = CH – Cl ⎯NaOH/
⎯⎯Alcohol
⎯⎯→ CH3 – C ≡ CH + NaCl + H2O

1 - cloro - 1 - propeno Propino

c) Deshalogenación de halógenos vecinales

Ejemplo: Obtener 2 - butino a partir de un alqueno dihalogenado

CH3 – C(Cl) = C(Cl) – CH3 ⎯2⎯

Na
⎯ → CH3 – C ≡ C – CH3 + 2 NaCl

2,3 - dicloro - 2 - buteno 2 - butino

Reacciones Químicas

a) Reacciones de adición

“Por la presencia de enlace triple experimentan reacciones de adición”

- Hidrogenación

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Ejemplo 1: En la hidrogenación del 2 - pentino que isómero se obtiene.

- Halogenación, hidratación

Ejemplo 1: Predecir el producto de la cloración sucesiva del 3 - metil - 1 - butino.

Ejemplo 2: Obtener el propanal a partir de un propino.

- Acidez

Ejemplo 1: Completar la reacción al combinar acetileno con sodio metálico.

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HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

Introducción
Son estructuras cíclicas insaturadas. El principal compuesto es el benceno, fue
descubierto por Michael Faraday en 1825 aislando del gas de alumbrado. En 1834 el
alemán Eilnard A Mitscherlich lo obtuvo por destilación del ácido benzóico. Hoffman en
1843 descubrió que el benceno podía ser obtenido por redestilación del alquitrán de hulla.

En 1865 Augst Kékule propuso que el benceno responde a una estructura cíclica
insaturada que contiene seis carbonos, seis hidrógenos y tres enlaces dobles (1,3,5
ciclohexatrieno), de fórmula global (C6H6) que puede representarse de las siguientes
formas:

Las dos últimas formas son topológicas. La forma de expresar la estructura del benceno
propuesta por Kékule tuvo vigencia hasta año 1945.

Lo que pasa es que el benceno es un ciclohexano insaturado que no sufre reacciones de

adición, esto porque los tres pares de electrones pi (π) están deslocalizados, lo que
implica que están rotando constantemente a través de la estructura lo que se conoce
como resonancia electromagnética presentando una estabilidad, por lo que al benceno se
los representa por un ciclohexano con un circulo en su interior.

El benceno al perder un hidrógeno Si el metil benceno pierde

formará un radical orgánico y su un hidrógeno su nombre
nombre es fenil: es bencil:

Fórmula General:

C6H6
Fenil Bencil

Como se había explicado anteriormente el benceno por ser estable no sufre reacciones de
adición. Pero en determinadas condiciones puede sufrir reacciones de sustitución, además
dos o más bencenos pueden unirse por uno de sus lados, formándose una diversidad de
compuestos los cuales se los clasifica en: Bencenos Sustituidos y Bencenos Condensados

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Son aromáticos porque cumplen con la regla de Hückel.

π −2
La Regla de Hückel corresponde a la expresión matemática: n=
4
Dónde: π = número de electrones pi; n = 1, 2, 3…

Lo que quiere decir que para que sea un compuesto aromático n debe ser un número
entero.

Ejemplo 1: Aplicando la Regla de Hückel demostrar que el benceno es aromático

El primer paso es determinar el número de electrones pi: el benceno tiene tres enlaces
dobles, en cada doble enlace existe un enlace pi y en cada enlace pi hay un par de
π −2 6−2
electrones entonces existen seis electrones pi, reemplazando: n = = =1
4 4

Métodos de obtención:

Reacciones Químicas:

Corresponden a reacciones de mono sustitución, siendo las más importantes:

a) Halogenación. Donde preferentemente X:Cl, Br

Ejemplo 1: A partir del acetileno obtener el cloro benceno

Primer paso: consideramos el método de obtención del benceno a partir del acetileno

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Segundo Paso: aplicamos la reacción de halogenación del benceno

b) Nitración

c) Sulfonación

d) Alquilación. Donde preferentemente X:Cl, Br. R: radical alquil

Ejemplo: A partir del benceno obtener el isopropil benceno

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e) Oxidación de cadenas laterales

Tomar en cuenta que todos los carbonos excepto el que está unido al anillo se oxidan
hasta dióxido de carbono

Ejemplo: Obtener el ácido benzoico a partir del benceno

Primer paso: alquilación

Segundo paso: Oxidación de cadenas laterales

Para obtener bencenos disustituidos, bencenos trisustituidos….a partir de mono

sustituidos se recurre al uso de los orientadores los se esquematizan a continuación:

Efecto de grupos en la sustitución aromática electrolítica:

Activantes directores orto - para

Activantes poderosos
Activantes moderados
Activantes débiles
Desactivantes directores orto - para:
Activantes directores meta:
- NH2 (- NHR, - NR2), - OH
- O - R, - NH - CO - R
- C6H5, - R
- F, - Cl, - Br, - I

- NO2, - N(R3)+, - CN, - COOH (- COOR), - SO3H, - CHO, - CO-R

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Ejemplo 1: Obtener el p-cloro metil benceno a partir del benceno

Primer paso: alquilación

Segundo paso: cloración

El radical metil es un orientador orto - para lo que quiere decir que direcciona la
sustitución del cloro en posición orto y en posición para respecto a la posición del
radical metil, se obtienen dos isómeros, el producto p - cloro metil benceno se separa
por cualquier método de separación físico.

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