ACIDOS

CARBOXILICOS
José Adonay Valencia QFB MpR
2022
Para ser exitoso o exitosa…
Dar un paso es de valientes
pero dar el siguiente paso es
de personas exitosas .
Con el primer paso desafías al
miedo y con el siguiente lo
derrotas.

 José Valencia

Lic. José Adonay Valencia González QFB

Introducción

CH3-CH3 + Br2/Luz UV → CH3-CH2Br + NaOH → CH3-CH2OH + [O] → CH3-CHO

+[O] → CH3-COOH

CH2=CH2 + H2O/H+ → CH3-CH2OH + [O] → CH3-CHO +[O] → CH3-COOH

OBJETIVOS
 Identificar el grupo funcional de los ácidos carboxílicos.
 Aplicar reglas IUPAC y comunes para nombrar ácidos
carboxílicos básicos.
 Determinar el carácter acido y los factores que le
afectan en los ácidos carboxílicos.
 Comprender las propiedades químicas de los ácidos
carboxílicos.
 Realizar las reacciones químicas de los ácidos
carboxílicos .

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 Concepto- Estructura
Son compuestos oxigenados que se caracterizan
por presentar al grupo –COOH como grupo
funcional.
O C-C=O
—C H
O—H
Donde el carbono presenta hibridación Sp2 y el
oxígeno superior también, cuando el hidrogeno
de carácter acido se libera el anión carboxilato
formado se estabiliza por resonancia.
-
O

R-- C
O

- Lic. José Adonay Valencia González QFB

Los compuestos orgánicos se degradan
a la formación de ácidos carboxílicos.

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ACIDOS CARBOXILICOS—NOMENCLATURA

NOMENCLATURA COMUN
Se antepone la palabra acido + raíz del nombre
de su fuente de obtención +ICO.
Se aplican letras griegas para indicar posición de
los sustituyentes.
Carboxilo

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 Nomenclatura IUPAC

Se antepone la palabra Acido+ nombre del

hidrocarburo base + OICO
Si hay ramificación se asigna posición mediante
números dándole prioridad al grupo carboxilo
Si existen 2 grupos carboxílicos se utiliza la terminación
“ dioico”.

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Ejemplos de nomenclatura común y IUPAC

H-COOH Acido formico Acido metanoico

COOH
O
H-C Acido benzoico
Acido fenilmetanoico
OH
CH3-CH2-COOH Acido láctico
CH3-COOH Acido acético Acido etanoico OH Acido 2-hidroxipropanoico
CH3-CH2-COOH Acido propionico Acido propanoico
CH3-C –COOH Acido pirúvico
CH3-CH2-CH2-COOH Acido butírico Acido butanoico O
CH3-CH2-CH2-CH2-COOH Acido valerico Acido pentanoico Acido 2-oxapropanoico
CH3-CH2-CH-CH2-COOH Acido β-metil valerico Acido 3-metilpentanoico
CH3
Ácidos dicarboxilicos

HOOC-COOH Acido oxálico Acido etanodioico

HOOC-CH2-COOH Acido malonico Acido propanodioico
HOOC-CH2-CH2-COOH Acido succínico Acido butanodioico
HOOC-CH=CH-COOH Acido maleico (cis) Acido fumarico (trans)
OH Acido butenodioico (cis o trans)
HOOC-CH2-C-CH2-COOH Acido cítrico
COOH Acido -3-carboxi-3-hidroxipentanodioico
Origen de los nombres de los
ácidos carboxílicos
 PROPIEDADES FISICAS—Solubilidad
Los ácidos carboxílicos de bajo peso molecular
son muy solubles en agua debido a que se
asocian con la molécula del agua mediante
puentes de hidrogeno.
La solubilidad disminuye a medida aumenta la
masa o peso molecular ya que la parte no polar
incide más que la parte polar
H
O----H----O—H
R —C
O—H -----O—H
H
R= parte no polar del ácido carboxílico
-COOH parte polar del ácido.
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Ejemplo en los ácidos grasos

 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH

COOH

Polar

No polar
Propiedades físicas—Punto de ebullición

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La acidez de los ácidos carboxílicos

Una de las propiedades más notables es la

acidez derivada de su grupo funcional donde el
hidrogeno unido al oxigeno puede ser cedido o
liberado frente a sustancias de carácter básico.
Cuando el ácido acético, CH3COOH, se mezcla
con agua, algunas de sus moléculas se ionizan y
producen iones acetato, CH3COO- e iones
hidrógeno H+.

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Ejemplos de ionización de ácidos
carboxílicos ( de acuerdo a Bronsted Lowry)

 CH3-CH2-COOH + H2O
 Generalidades de la acidez de los
ácidos carboxílicos
 Comparados con los
ácidos inorgánicos, los
ácidos carboxílicos son
ácidos mucho más
débiles. Casi todos los
ácidos carboxílicos
están ionizados entre
un 2 y un 3%. El HCl y el
HNO3 están ionizados
casi en un cien por
ciento son fuertes.
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 Los ácidos orgánicos y el
grupo carboxilo
Cuando el ácido
carboxílico dona un
ion hidrógeno,
produce un anión
estabilizado por
resonancia; este se
denomina anión
carboxilato:

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 Los ácidos carboxílicos como
ácidos de Bronsted y Lowry
Formacion del anion carboxilato

CH3-COONa

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 Factores que
afectan la acidez
Atractores de electrones
de los ácidos Aumenta acidez
carboxílicos.
Efecto
Atractor
aumenta
1.- El tipo de
sustituyente,
Donadores de electrones
 los atractores de
electrones aumentan la Disminuye la
acidez
acidez, los donadores la
disminuyen.

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Ejemplo del tipo de sustituyente

 CH3-CH-COOH A ( donador débil)

 CH3 Acidez
 CH3-CH-COOH B (Donador fuerte) aumenta

 NH2
 CH3-CH-COOH C ( Donador moderado)
 OCH3
D>E>A>C>B
 CH3-CH-COOH D (Atractor fuerte)
 NO2
 CH3-CH2-COOH E ( No presenta)
 Factores que afectan la acidez

2.- El efecto de la distancia, cuanto más lejos

o más cerca está el grupo sustituyente del
grupo carboxilo así afecta el grado de acidez.
3.- El número de sustituyentes, un ácido tendrá
aumentada su acidez si tiene mayor número
de atractores de electrones o disminuida si
son grupos donadores.

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Ejemplo de orden de acidez, factor
distancia
 CH3-CH2-CH-COOH A
 Cl
 CH3-CH-CH2-COOH B
 Cl A}B}C}D
 CH2-CH2-CH2-COOH C
 Cl
 CH3-CH2-CH2-COOH D
Ejemplo del numero de sustituyentes

 CH2-COOH A
 Cl
 Cl
 CH-COOH B
C}B}A}D
 Cl
 Cl
 Cl-C-COOH C
 Cl
 CH3-COOH D
El tipo de sustituyente con el grado de
electronegatividad.
 CH3-COOH A
 CH2F-COOH B
 CH2Br-COOH C B}E}C}D}A
 CH2I-COOH D
 CH2Cl-COOH E
Comparaciones de acidez

 H-COOH y ¿Cuál es el mas ácido?

 H-COOH y CH3-COOH ¿Cuál es el mas ácido?

 CH3-COOH y CH3-CH2-COOH ¿Cuál es el mas ácido?
 CH3-COOH y C17H35-COOH ¿Cuál es el mas ácido?

 H-COOH y NaOH ¿Cuál es mas básico ?
 CH3OH y H-COOH ¿Cuál es mas acido ?

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 Propiedades Químicas

Reacción de identificación del grupo carboxilo

Los Ácidos carboxílicos son lo suficientemente

ácidos para reaccionar con sales de ácidos
débiles como NaHCO3(bicarbonato de sodio) que
proviene del H2CO3 (ácido carbónico)
Reacción General

R-COOH + NaHCO3 R-COONa + CO2 + H2O

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Reacción de acidez y de identificación de
los ácidos carboxílicos

 CH3-COOH + NaHCO3 →

 CH3-CHOH-COOH + NaHCO3 →

 C6-H5-COOH + NaHCO3 →

Reacción de acidez o neutralización
con una base fuerte (NaOH , KOH)
 CH3-COOH + NaOH →

 CH3-CO-COOH + NaOH →
 Reacciones de neutralización.

 Los ácidos carboxílicos como ácidos que son reaccionan con

las bases dando lugar a la formación de sales.

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 Reacciones Características de los
Ácidos Carboxílicos
Reacciones de Sustitución Nucleofilica
O
R—OH R—C—OR
Alcohol ESTER
O
NH3 R—C—NH2
O Amoniaco AMIDA
R-C—OH O
SOCl2 R—C—Cl
Acido
Cloruro de tionilo HALURO DE ACIDO
carboxílico
O
R—C—OH -H2O (R-COO)2O
Ac. Carboxilico ANHIDRIDO
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Ejemplo de reacción general de
sustitución nucleofilica

 + :Nu →
Nu

Derivado de acido
carboxílico
 Conversión a cloruros de ácido.
Los principales reactivos que se emplean son el
cloruro de tionilo (SOCl2) y el cloruro de oxalilo
(COCl)2.

Cl- Cloruro de acido

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 Conversión a ésteres.

 La reacción de un ácido carboxílico con un alcohol da lugar a

un éster.
 Siendo una reacción catalizada por ácido.
 Pero que tiene el inconveniente de que se trata de un equilibrio
que se desplaza hacia la formación de éster eliminando agua
del sistema de reacción.

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 Conversión a anhídridos.
 La reacción de un cloruro de ácido (más reactivo) con un ácido carboxílico
permite obtener anhídridos de ácido con buen rendimiento. También pueden
obtenerse por deshidratación de 2 moléculas de ácidos carboxílicos.

-
+ + -

+ -

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 Conversión a amidas.
 La reacción de un ácido carboxílico con amoniaco, aminas
primarias y aminas secundarias da lugar a las
correspondientes amidas primarias, secundarias y terciarias.

NH4 +OH -
Se
pierde
agua

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Conversión a amidas.

Enlace
amidico

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 Reacción de reducción

 Los ácidos carboxílicos se pueden reducir a aldehídos previa

transformación en cloruro de ácido y alcoholes primarios
mediante el empleo de hidruros.

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Ejemplo

 CH3-CH2OH + KMnO4 -→ CH3CHO + CH3-COOH Oxidación

 CH3COOH + LiAlH4/H+ → CH3CHO→ CH3CH2OH Reducción
 IMPORTANCIA QUIMICA BIOLOGICA

 Los ácidos carboxílicos en su forma ionizada forman parte de los

procesos bioquímicos de los seres vivos a nivel molecular en sus
células. Por ejemplo:

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Los aniones del acido
pirúvico y láctico

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Los ácidos
carboxílicos
y el ciclo de
Krebs

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Aniones de ácidos carboxílicos y su
participación en procesos bioquímicos

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Gotita positiva…

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