Ciclo 2019 – III

QUÍMICA
“FUNCIONES OXIGENADAS Y
NITROGENADAS”
Semana Nº 15
Ing. José Avila Vargas/Ing. Carlos Rodríguez Andrade/Ing. Cesar Haro García

Nombre del Curso S-011 Ingreso Directo

 Ing. José Avila Vargas/Ing. Carlos Rodríguez Andrade/Ing. Cesar Haro García CEPUNS- UNS

COMPUESTOS Los alcoholes se H–CHO CH3 – CO – CH2 –

OXIGENADOS obtienen Metanal CH3
ALCOHOLES principalmente a partir CH3 – CHO Metil etil cetona
1. ESTRUCTURA de: hidratación de Etanal Sistema IUPAC
Su fórmula general alquenos y 3. FUENTES DE CH3 – CO – CH3
es: R – OH fermentación de OBTENCIÓN Propan – 2 – ona
carbohidratos. Los aldehídos se CH3 – CO – CH2 –
Donde R puede ser obtienen a partir de CH3 Butan – 2 –
un grupo alquílico, 4. REACCIONES los alcoholes ona
cíclico o areno, pero DE LOS primarios por 3. FUENTES
no pude ser un ALCOHOLES oxidación catalítica DE
aromático: 4.1.Deshidratación con aire o también OBTENCIÓN
Tipos de alcoholes de mediante Las cetonas se
Alcohol Primario: Al deshidrogenación obtienen a partir de
CH3 – OH co sobre cobre caliente. los alcoholes
Alcohol Secundario: h 4. PREPARACION secundarios por
CH3 – CH – OH ol DE ALDEHÍDOS oxidación fuerte.
es EN EL 4. PREPARACI
| CH3 – CH2OH + LABORATORIO ÓN DE
CH3 H2SO4 CH2 = 4.1 Oxidación de CETONAS
CH3 CH2 Alcoholes Primarios Entre los principales
4.2Reacción de CH3–CH2OH + métodos de
| O K2Cr2O7/H2SO4 + preparación de
Alcohol Terciario : xi calor cetonas tenemos
CH3 – C – OH da oxidación de un
ci CH3 – CHO alcohol secundario y
ó 5. REACCIONES DE la acilación de Friedel
| n
CH3 LOS ALDEHÍDOS Crafts.
O7 CH3 – CHO 5.1 Reacciones de 5. REACCIONES DE
2. NOMENCLATUR
A Oxidación LAS CETONAS
Mencionaremos dos CH3– CHO + 5.1 Reacción de
sistemas para Aldehido K2Cr2O7 CH 3 – Oxidación
nombrar a los ALDEHÍDOS COOH. CH3–CO – CH2 – CH3
alcoholes: sistema 1. ESTRUCTURA: 5.2 Reacción de + KClO
común y sistema R – CHO reducción. CH3–
IUPAC. Donde R puede CH3 – CHO + H2/ Ni CH2– COOH +
ser alifático o CH3 – CH2 OH CHCl3
2.1 Ssistema Común aromático. CETON Ácido
CH3 OH Alcohol 2. NOMENCLATUR AS propanoico
metílico A 1. 1. Cloroformo
CH3 – CH2OH 2.2 Sistema IUPAC ESTRUCTURA: R – 5.2 Reacción de
Alcohol etílico Se sigue las reglas ya CO – R’ Reducción.
2.2. Sistema IUPAC conocidas. Se elige la Donde R y R’ CH3–CO – CH3 + H2 /
CH3 – OH cadena continua más pueden ser alifáticos Ni
Metanol larga que contenga el o aromáticos
CH3 – CH2 – OH grupo aldehído (CHO) 2. NOMENCLA
CH3 – CHOH – CH3
Etanol y se denomina TURA ACIDOS
CH3 – CH2 – CH2 OH cambiando la Sistema CARBOXÍLICO
Propan – 1 – ol terminación “ano” por Radicofuncional S
3. FUENTE DE “al”. CH3 – C O – CH3
Dimetil cetona
OBTENCIÓN 1. R – COOH
ESTRUCTURA:

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5. REACCIONES | a) C6H7O2
Donde R puede ser DE LOS ÁCIDOS R b) C7H10O2 c)
alifático o aromático. CARBOXÍLICOS Terciaria C7H11O2
2. NOMENCLATUR 5.1. Reacción de 2. Amidas: d) C7H12O2
A Neutralización
e) C7H14O2
El Sistema Común CH3 – COOH + NaOH
nombra a los ácidos CH3 – COO– Na+
4. ¿Cuántos
EJERCICIOS
considerando su 5.2. Reacción de
alcoholes están
origen. Reducción PROPUESTOS
asociados a la
H – COOH CH3 – CH2 – COOH +
Ácido LiALH4/E.S fórmula global
fórmico CH3 – CH2 – CH2OH siguiente: C4H10O
COOH – COOH 5.3. Reacción de a) 2 b) 3
Ácido Esterificación c) 4
oxálico CH3 – COOH + 1. En la reacción de
d) 5
CH3OH/H + ozonolisis del e) 6
Sistema IUPAC Se CH3 – COO – CH3 ciclohexeno se 5. La cantidad de
nombra especificando ÉTER: R - O – R’
la palabra “ácido” y obtiene: alcoholes terciarios
Nomenclatura: a) Butanal que tienen la
luego cambiando la  Funcional:
terminación “o” del b) siguiente fórmula
hidrocarburo Butanodial global C5H12O,
Radical (1) son:
correspondiente por la Radical (2) c) Pentanal
terminación “oico”. d) Pentanodial a) 0 b) 1
ETER c) 2 d) 3
H – COOH e) Hexanodial
Ácido
 Sistemática e) 4
metanoico 2. La atomicidad del
(IUPAC): 6. Determinar
CH3 – COOH producto principal
Ácido cuántas aminas
Raíz (OXI) que se forma
etanoico terciarias se
Cadena cuando reacciona
CH3 – (CH2)4 – COOH asocian a la
carbonada el ácido acético
Ácido fórmula: C5H13N
hexanoico con el metal Zn
CADENA a) 0 b) 1
3. FUENTES DE es:
CADENA c) 2 d) 3
OBTENCION a) 5 b) 8
CORTA
La principal fuente de c) 10
LARGA e) 4
donde se obtienen los d) 12
ácidos son las grasas 7. La cantidad de
ÉSTER: R – COO – R e) 15 cetonas que tienen
animales y vegetales
´ la siguiente
que dan ácidos con 3. La fórmula global
un 90% de pureza fórmula global
del siguiente
4. PREPARACIÓN C5H10O, son:
E s t e r i fcompuesto
i c a c ió n
4.1. Oxidación de Á c id o A lc o h o l a) 1 b) 2
Alcoholes Primarios C a r b o x i li c o + orgánico
E s te r + H 2 O
es:
H id r ó lis i s c) 3 d) 4
CH3 – CH2OH + KMn COMPUESTOS
O4/H+ NITROGENADOS O= e) 5
CH3 – COOH 1. AMINAS: CHO 8. ¿Qué grupo
4.2. Hidrólisis de R – NH2 R –
Nitrilos funcional no está
NH – R asociado a la
CH3 – CN + H2O/H+ + Primaria
Calor fórmula global
Secundaria
CH3 – COOH R–N–R C3H6O?

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a) Aldehído e) Ácido – 4 – (o – compuesto b) 1 –

b) Cetona bromofenil) orgánico de metoxipropan –
c) Alcohol alicíclico butanoico acuerdo a las 2 – ol
reglas IUPAC c) 3 –
d) Éter alicíclico 12. Nombrar según Etoxipr0pan –
e) Cetona cíclica IUPAC el siguiente Br OCH3 2 – ol
compuesto d) 3 –
9. ¿Cuál de las orgánico: Etoxipropan –
siguientes | | 1 – ol
(CH3)2 – CH –
sustancias no es – e) 1 –
CHNH2 – COOH C = CH – CH
combustible? a) Ácido – 3 – Propoxipropan
a) CH4 b) metilbuta – 2 – – 2 – ol
C2 H2 c) |
amino- 1 – oico
C2 H4 b) Ácido – 2 – 16. El nombre IUPAC
amino – 3 – OCH3 del siguiente
d) C2H5OHe) CCl4
a) 1 – compuesto
10. No es un isómero metilbutanocarbo
xilico Bromobencil – orgánico es:
del C6H12O 2,3 – dimetoxi
a) Ciclohexanol c) Ácido – 2 –
– 1 – propeno CH
b) Metilciclopenta aminoisobutiric
b) 1 – Bromo – 1 - 3
nol o bencil – 3,3 –
c) Hexanal d) Ácido – 2 – dimetoxi O
d) 4 – Hexen – 1 amino – 3 – propeno
– ol metilbutanoico c) 1 – Bromo – 1 -
e) 4 – Hexenal e) Ácido – 2 – fencil – 3,3 –
amino – 2 – dimetoxipropen Br
11. El nombre IUPAC isopropiletanoic o CH2 – CH3
del siguiente o d) 3 – Bromo – a) 2 – Metil – 5 –
fencil – 1 - bromo – 6 –
compuesto
dimetoxi – 2 – etilciclohexanona
orgánico es: 13. Nombrar de b) 3 – Bromo – 2 –
propeno
acuerdo a las etil – 6 –
e) 1- Fenil – 1 – metilciclohexano
reglas IUPAC: bromo – 3,3 –
Br – – na
CH3 – CO – CH – dimetoxiprope c) 5 – Bromo – 6 –
CH2 – CH2 – CH2 – CO – CH3 no etil – 2 –
COOH | metilciclohexano
CH2 – 15. Nombrar el na
CH = CH2 siguiente d) 1 – Bromo – 2 –
a) Ácido – 1 – (p – a) 3 – Alil – 2,4 – compuesto etil – 4 –
bromofenil) – 4 – pentanona metilciclohexano
orgánico, según na
butanoico b) 3 – vinil – 2,4 – IUPAC:
b) Ácido – 4 – (p – e) 3 –
pentanona Bromoetilmetilcicl
bromobencil)
c) 3 – Alil – 2,4 – ohexanona
butanoico
c) Ácido – 4 – (p – pentanodiona
d) 3 – vinil – 2,4 – O 17. Las cantidades de
bromobencenil)
pentanodiona enlaces σ y π
butanoico
d) Ácido – 4 – (p – e) 3 – vinil – 2,4 – respectivamente
bromofenil) hexanodiona OH en el ácido
butanoico
a) 1 –
benzoico son:
Etoxipropan –
14. Nombrar el
2 – ol
siguiente

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a) 4 y 15 b) 3 propanoato de CH2
y 10 c) 2 etilo? – CH3
y 16 a) 74 b) a) Ciclopropil etil
d) 2 y 15 e) 3 56 c) 48 metilamina
y 12 d) 60 b) Etil propil
18. Según las reglas e) 51 metilamina
IUPAC nombrar el c) Etilciclopropil
siguiente 20. ¿Qué compuesto metilamina
se convierte d) Etil metilanilina
compuesto
fácilmente en e) Ciclobutil etl
orgánico:
ácido carboxílico, metilamina
CH3 por oxidación con
| 23. El producto de la
permanganato de
CH3 – C – CO – CH reacción del
potasio? alcohol
– CH2 – CH = CH a) Halogenuro de
– CH3 isopropilico con el
alquilo KMnO4 es:
| |
b) Alcano a) Propanal
CH3 CH3 –CH
c) Cetona b) Propanona
– CH3
d) Alcohol c) Ácido
a) 2,2 – Metil – 4 primario propanoico
e) Alcohol d) Acetaldehído
– isopropil oct
secundario e) Ácido acético
– 6 – en – 3 –
ona 21. Nombrar el 24. La formula global
b) 2,2 – Metil – 4 C2 H4 O 2
compuesto de
– propil oct – 6 1. Corresponde a
acurdo a IUPAC:
– en – 3 – ona un ácido
c) 2,2 – Dimetil – carboxilico
4 – propil oct – 2. Pertenece al
6 – en – 3 – COO – ácido etanoico
CH2 – CH3 3. Corresponde
ona
al ácido
d) 2,2 – Dietil – 4
acético
– isopropil oct 4. Se puede
a) Acetato de etilo
– 6 – en – 3 – obtener por
b) Benzoato de
ona oxidación de
metilo
e) 4 – Isopropil – un alcohol
c) Benzoato de
2 2 – dimetil oct primario
etilo 5. Es soluble en
– 6 – en – 3 – d) Acetato de agua
ona metilo Son ciertas
e) Benzoato de a) 1,3 y 5
19. ¿Cuántos gramos
propilo b) 1, 2 y 3
de ácido 22. El nombre IUPAC c) 2, 3 y 4
propanoico se es: d) Todas
obtendrán por e) 1,2 y 5
hidrolisis completa
en medio ácido de N–
102 g de CH3
| |

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