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Taller 2

Química Orgánica 1 Universidad del Valle Sede Yumbo.


Profesor: Julián Patiño.

1. Recuerden repasar sobre los grupos funcionales constantemente, para aprender a


diferenciarlos.

2. Escriba el nombre IUPAC apropiado para los siguientes compuestos:


Br
a.
b. F
c.

Cl

Cl
Cl Br

e. f.
d.
Br

Br Br
g. h. i.

Cl Cl
Br

m. Dibujar y nombrar los isómeros del compuesto j y del compuesto k.


3. Ordene las siguientes sustancias de menor a mayor punto de ebullición. Justifique

a. b. c. d.

e. f. g.

4. Ordene las siguientes sustancias de menor a mayor punto de fusión. Justifique


a. dodecano b. pentano c. decano d. heptano e. pentadecano f. tetradecano

5. Escriba el(los) producto(s) principal(es) orgánico(s), para las siguientes reacciones y/o
síntesis; adicionalmente muestre el mecanismo de la reacción completo en donde sea
posible.
Ayuda: En las reacciones de halogenación de alcanos se debe INVESTIGAR las
velocidades de cloración y bromación relativa, para cada tipo de H, para el mecanismo
de reacción.

6. Considere el 3-metil-2-yodopentano, a lo largo del enlace C1-C2; C2-C3 y C3 –C4. Dibuje


una proyección de Newman para cada conformación en cada caso y ordene según su
estabilidad de manera decreciente.

7. Realize un análisis similar para el 2-Cloro-3,3,6-trimetil-5-yodoheptano alrededor del


enlace C2-C3, C3-C4, C4-C5.

8. Dibuje todas las conformaciones (empleando las proyecciones de Newman) según el(los)
enlace(s) indicado(s) para cada compuesto dado. Ordene de manera creciente según su
energía.
a. 2,3-dicloro-3-etil-4-yodoheptano en los enlaces C2-C3 y C3-C4
b. 3-bromo-3-ciclopentil-4-clorohexano en los enlaces C2-C3 y C3-C4

9. Dibuje todas las conformaciones de silla del 1-bromo-2-metilciclohexano y diga cual es


más estable. Justifique.

10. Cuál isómero geométrico (cis o trans) es el más estable para el 1-bromo-3-
clorociclohexano. Explique.

11. Dibuje todos los isómeros geométricos y estructurales para un compuesto cuya fórmula
sea C7H14 (mínimo 10)

12. Dibuje todos los isómeros geométricos (cis o trans), empleando la conformación de silla,
para los siguientes compuestos. Prediga cual isómero es el más estable y explique.
a. 1-bromo-3-t-butilciclohexano b. 1-cloro-2-sec-butilciclohexano
c. 1-metil-4-yodociclohexano

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