UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR

FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA

CARRERA DE INGENIERÍA QUÍMICA
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I
PRÁCTICA 7
REACCIONES DE ALDEHIDOS Y CETONAS

RESUMEN (80-200 palabras) (4 PUNTOS)

PALABRAS CLAVE (Mínimo 4)
1. OBJETIVOS
1.1. Identificar el grupo carbonilo de cetonas y aldehídos con el Reactivo de Fehling y
Reactivo de Tollens.
1.2. Estudiar las propiedades y reactividad de cetonas y aldehídos.
1.3. Sintetizar haloformo a partir de una metil cetona en medio básico.

2. TEORÍA (2 PUNTOS)
2.1. Reacción del Haloformo.
2.1.1. Definición.
2.1.2. Ejemplo. (Reacción y procedimiento)
2.2. Oxidación de aldehídos.
2.3. Reactivo de Brady.
2.3.1. Usos y reacciones con aldehídos y cetonas.
2.3.2. Obtención.
2.4. Reactivo de Tollens.
2.4.1. Usos y reacciones.
2.4.2. Obtención.
2.5. Reactivo de Schiff.
2.5.1. Usos y reacciones.
2.5.2. Obtención.
2.6. Reactivo de Baeyer
2.6.1. Usos y reacciones.
2.7. Reactivo de Fehling
2.7.1. Usos y reacciones.
2.7.2. Obtención.

3. PARTE EXPERIMENTAL
3.1. Materiales y Equipos
3.1.1. Pera de succión
3.1.2. Pipeta volumétrica
3.1.3. Vasos de precipitación
3.1.4. Cuba metálica
3.1.5. Agitador
3.1.6. Tubos de ensayo
3.1.7. Gotero
3.1.8. Fuente de calor
3.1.9. Probeta
3.1.10. Gradilla
3.1.11. Malla de amianto
3.1.12. Trípode
3.2. Sustancias y reactivos
3.2.1. Etil metil cetona (C4H8O)
3.2.2. Formaldehido (CH2O)
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3.2.3. Hipoclorito de sodio (NaClO)
3.2.4. Glucosa (C6H12O6)
3.2.5. Benzaldehído (C7H6O)
3.2.6. Acetona (C3H6O)
3.2.7. Permanganato de Potasio (KMnO4)
3.2.8. Hidróxido de Sodio (NaOH)
3.2.9. Reactivo de Tollens
3.2.10. Hielo

3.3. Procedimiento
3.3.1. Obtención del haloformo
3.3.1.1. Colocar 500 mL de hipoclorito de sodio comercial en un vaso de
precipitación de 1000 ml.
3.3.1.2. Colocar el vaso de precipitación anterior en un baño de hielo y esperar que la
temperatura del contenido baje y se estabilice.
3.3.1.3. Agregar 10 mL de etil metil cetona y agitar constantemente hasta que la
mezcla se vuelva de un color blanco lechoso.
3.3.1.4. Dejar reposar la mezcla hasta que el cloroformo se deposite en el fondo.
3.3.1.5. Retirar el cloroformo obtenido por decantación y almacenarlo.
3.3.1.6. Registrar las respectivas observaciones en la tabla 6-1.
3.3.2. Prueba con el Reactivo de Tollens
3.3.2.1. Agregar aproximadamente 1 ml de formaldehido en un tubo de ensayo y 1 ml
de etil metil cetona en otro tubo de ensayo.
3.3.2.2. Agregar en cada tubo de ensayo 5 gotas de Reactivo de Tollens, agitar por un
instante y dejar reposar.
3.3.2.3. Observar y registrar si hubo reacción en la tabla 6-2.
3.3.3. Reacción con Permanganato de potasio
3.3.3.1. Colocar 6 gotas del reactivo a evaluar (benzaldehído y acetona) en un tubo de
ensayo y agregar 1 o 2 gotas de la solución de permanganato de potasio a 0.3%
agitar.
3.3.3.2. Observar si en el transcurso de 1 minuto no se observa alguna reacción,
adicionar 1 gota de solución de hidróxido de sodio al 10%.
3.3.4. Prueba con el Reactivo de Fehling
3.3.4.1. Colocar en 3 tubos de ensayo 0.5 ml del reactivo de Fehling y 0.5 ml de la
muestra a analizar (glucosa, formaldehído y acetona), colocar los tubos en un
baño de agua hirviendo durante 10 minutos y anotar sus observaciones.

4. DATOS
4.1. Reacciones (2 PUNTOS)
Describir y escribir las posibles reacciones que ocurren en la práctica. (Usar el editor de
ecuaciones)

5. CÁLCULOS (10 PUNTOS)

Resolver el ejercicio propuesto (adjuntar una fotografía).
EJERCICIO
En el Laboratorio de Química Orgánica de la Facultad de Ingeniería Química de la
Universidad Central del Ecuador se le ha pedido ayuda para el reconocimiento de dos
sustancias desconocidas A y B dejadas en la mesa de trabajo junto con una hoja que
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contiene la siguiente información:
Las sustancias son miscibles en agua y en una gran cantidad de compuestos orgánicos.
Se realizó pruebas con el Reactivo de Lucas y una de las muestras presentó turbidez la
otra no presentó ningún cambio. Ambas muestras fueron oxidadas con éxito y
posteriormente se tomó una alícuota de cada una para hacer pruebas con el Reactivo de
Tollens, la muestra oxidada A dio positivo, y la muestra oxidada B no presentó ningún
cambio. Por último, ambas muestras oxidadas fueron tratadas con el Reactivo de Brady
y mediante técnicas de análisis químico se pudo obtener las siguientes estructuras de
los productos obtenidos:

Tabla 1. Estructuras obtenidas de las muestras A y B con el reactivo de Brady

Muestra A Muestra B

Con esta información caracterizar y escribir a que compuesto corresponden las

muestras A y B, describir que tipo de agentes oxidantes se pudo utilizar en la oxidación
de las muestras y las reacciones involucradas.

6. RESULTADOS
Tabla 6-1. Resultados de la obtención de cloroformo
Observaciones
Reacción de Registrar cambio de color, olor y la cantidad aproximada de
haloformo cloroformo obtenido

Tabla 6-2. Resultados del reconocimiento de aldehídos y cetonas

Reactivo de Tollens
Aldehíd
o
Cetona

Tabla 6-3. Resultados del reconocimiento de aldehídos y cetonas

Permanganato de Potasio
Aldehíd
o
Cetona

Tabla 6-4. Resultados del reconocimiento de aldehídos y cetonas

Reactivo de Fehling
Glucosa
Aldehíd
o
Cetona
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7. DISCUSIÓN (Mínimo 10 líneas) (4 PUNTOS)

8. CONCLUSIONES (Mínimo 2) (4 PUNTOS)
9. APLICACIONES (Mínimo 4) (1 PUNTO)
10. CUESTIONARIO (2 PUNTOS)
10.1.¿Discuta una desventaja en el método utilizado para obtener cloroformo?
10.2.¿Qué otras pruebas se usan en la identificación de aldehídos y cetonas?
10.3.¿Por qué no se puede obtener fluoroformo utilizando la reacción del haloformo?
10.4.¿En qué consiste la prueba del yodoformo?
10.5.¿Por qué las cetonas no reaccionan con el Reactivo de Tollens?

11. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS

11.1.Bibliografía

12. ANEXOS (1 PUNTO)

12.1.Diagrama del equipo (Ver anexo …)
12.2.Diagrama de flujo (Realizar el diagrama de flujo de la obtención de cloroformo con
alto grado de pureza (consultar)) (Ver Anexo …)